有机化学所有的化学方程式烷烃、烯烃、炔烃
1、CH4+2O2CO2+2H2O
2、CH4+Cl2CH3Cl+HCl
3、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
4、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
5、CHCl3+Cl2CCl4+HCl
6、CH4C+2H2
7、C2H5OH CH2=CH2↑+H2O
8、CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
9、C2H4+3O22CO2+2H2O
10、CH2=CH2+ Br2→CH2 Br─CH2 Br
11、CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
12、CaC2+2H2O CH CH↑+Ca(OH)2
13、2C2H2+5O24CO2+2H2O
14、CH CH+Br 2CH Br =CH Br
15、CH Br =CH Br+Br 2CHBr 2-CHBr2
16、CH CH+HCl CH2=CHCl
苯及其同系物
5.2C6H6+15O212CO2+6H2O
7.C6H5NO2+3Fe+6HCl C6H5NH2+3FeCl2+2H2O
石油的裂化反应
1、C16H34C8H18+C8H16
2、C8H18C4H10+C4H8
3、C4H10CH4+C3H6
4、C4H10C2H4+C2H6
烃的衍生物
卤代烃的性质
5.CH3-CH2-Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O
6. CH3-CH2-Br+ H2O CH3-CH2-OH+HBr
一元醇的制法及性质
1.C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
2.CH2=CH2+H2O C2H5OH
4.CH3CHO+H2CH3CH2OH
https://www.doczj.com/doc/e18231326.html,H2n+1OH CnH2n+H2O
7.CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
9.C2H5OH+3O22CO2+3H2O
10.C2H5OH+O2CH3COOH+H2O
11.2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
12.2ROH+2Na=2RONa+H2↑
13.2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2↑
14.C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O
15.ROH+R'COOH R'COOR+H2O
16.C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O
多元醇的性质
醚的制取和性质
1.2R─OH R─O─R+H2O
2.2CH3CH2OH CH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O 苯酚的性质
醛的制取
3.2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
醛和酮的性质
3.CH3CHO+H2C2H5OH
5.RCHO+2Cu(OH)2R─COOH+Cu2O↓+2H2O
6.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
7.2CH3CHO+O22CH3COOH
9.nHCHO(HCHO)n
10.2CH3─CHO+O22CH3COOH
11.HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O↓+2H2O
12.HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
羧酸的性质
1、2CH 3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
2、CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
3、2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O
4、CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
5、CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 合成塑料
合成纤维
合成橡胶
1、甲烷的主要化学性质 （1）氧化反应 CH 4(g)+2O 2(g)??→?点燃 CO 2(g)+2H 2O(l) （2）取代反应 2、乙烯的主要化学性质 （1）氧化反应： C 2H 4+3O 2 ??→?点燃 2CO 2+2H 2O （2）加成反应 乙烯还可以和氢气、氯化氢、水等发生加成反应。 CH 2=CH 2 + H 2CH 3CH 3 CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl （一氯乙烷） CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （乙醇） （3）聚合反应： 3、乙炔的主要化学性质 （1）乙炔的实验室制取 （2）加成反应 （氯乙烯） （ 聚氯乙烯） 4、苯的主要化学性质 （1） 氧化反应 2C 6H 6+15O 2 ??→?点燃 12CO 2+6H 2O （2） 取代反应
+ Br 2?? →?3FeBr + HBr 苯与硝酸（用HO-NO 2表示）发生取代反应，生成无色、不溶于水、有苦杏仁气味、密度 大于水的油状液体——硝基苯。 + HO-NO 2 浓硫酸 △ + H 2O （ TNT 三硝基甲苯） （3） 加成反应 用镍做催化剂，苯与氢发生加成反应，生成环己烷。 + 3H 2 ??→?催化剂 5、苯酚的主要化学性质 （1）苯酚的弱酸性 （2）苯酚的取代反应（鉴别苯酚） （鉴别苯酚：滴加FeCl 3溶液，溶液呈紫色） 6、卤代烃的主要化学性质 （1）取代反应 （2）消去反应 7、乙醇的重要化学性质 （1）乙醇与金属钠的反应： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑ （2）乙醇的氧化反应 NO 2
高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催化剂 △ 图1 乙烯的制取
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH B r CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n CH n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH 2－CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br CH 2—CH Cl CH=CH 点燃
第二章 烷烃 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 3. C 2H 5CHCH CH 3CH 3 CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 5． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 2 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 32CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2 ． 4－甲基－5－异丙基辛烷 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8 ．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3 －三甲基丁烷
三、回答问题 1．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 2．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 3－甲基庚烷；(B) 2,2,3,3－四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3－二甲基己烷 3．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 4．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 5．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH 3· (B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 6. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A) CH 2CH (CH 3)2CH 2· (B) CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3 CH CH 2CH 3· 7．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5· 8．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。 9．用Newman 投影式画出戊烷的最优势构象。 10．画出1－氯丙烷的Newman 投影式的最稳定构象。 11．把下列两个透视式写成Newman 投影式。 (A) CH 3F H Br H F (B) Cl CH 3F H Br H 12．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。 (A) 3 (B) CH 13．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。 (A) 3 (B)
天堂de 果冻专业贡献 光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 加热、加压 + 高中有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O －+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51. C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 2 52. C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 53. C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 麦芽唐 葡萄糖 54. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖 55. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖 56.C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2 C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH C 17H 33COO-CH 2 C 17H 352 57. C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH C 17H 35COO-CH +3NaOH COOH+ CH-OH C 17H 35COO-CH 2 58. CH 2OH COOH CH 2OH COOH
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
溴水与高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为: ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及其不饱与烃的衍生物反应,使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 图1 ③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 (1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等); (2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI与FeSO4等)发生反应, 使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它:石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为: ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及不饱与烃的衍生物反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。
常见有机化学方程式归纳 物质类别性质反应方程式 一、烷烃 1、燃烧 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 2、取代反应 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl（或CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl） CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl（或CH4 + 3Cl2CHCl3 + 3HCl） CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl（或CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl） CH3CH3 + Br2CH3CH2Br + HBr 3、高温分解CH4 C + 2H2↑ 二、烯烃 1、燃烧 C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O 2、加成反应
3、加聚反应 4、氧化反应 三、炔烃 1、燃烧 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2、加成反应 四、芳香烃 1、卤代 2、硝化
3、加成 4、氧化 五、醇 1、与活泼金属反应2CH3CH2OH +2 Na2CH3CH2ONa + H2↑ 2、消去反应 3、脱水成醚 4、取代反应 5、氧化
6、酯化反应 六、醛1、氧化 2C2H4O + 5O24CO2 + 4H2O
2、还原 七、酮1、加氢还原 八、羧酸 1、酸性 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑ CH3COOH + NaOH = CHCOONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + H2O + CO2↑ 2、酯化反应参考醇的性质 九、酯1、水解 十一、卤代烃 1、水解反应 2、消去反应 十二、酚1、弱酸性
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
有机化学基础反应方程式汇总 1. 甲烷(烷烃通式：C n H 2n +2) 甲烷的制取：CH 3CaO △ 2CO 3+CH 4↑ （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2点燃2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 CH 4+Cl 光照3Cl(一氯甲烷)+HCl CH 3Cl+Cl 光照2Cl 2(二氯甲烷)+HCl CH 2Cl 2+Cl 光照3(三氯甲烷)+HCl （CHCl 3又叫氯仿） CHCl 3+Cl 光照 4(四氯化碳)+HCl （3）分解反应 甲烷分解：CH 高温2 2. 乙烯(烯烃通式：C n H 2n ) 乙烯的制取：CH 3CH 2浓硫酸2＝CH 2↑+H 2O(消去反应) （1）氧化反应 乙烯的燃烧：CH 2＝CH 2+3O 点燃2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：CH 2＝CH 2+Br 2Br —CH 2Br 与氢气加成：CH 2＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 3 与氯化氢加成：CH 2＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2Cl 与水加成：CH 2＝CH 2+H 2O 催化剂CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH 2＝CH 2 催化剂 [CH 2—CH 2 ] n 适当拓展：CH 3CH ＝CH 2+Cl 3? Cl CH －? Cl CH 2 CH 3CH ＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 2CH 3 CH 3CH ＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3? Cl CH CH 3 图2 乙烯的制取 图1 甲烷的制取
大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.
光照 光照 光照 光照 高温 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 浓硫酸 170℃ 高中有机化学方程式汇总 班级﹍﹍﹍﹍ 姓名﹍﹍﹍﹍ 一、甲烷（CH 4） 取代反应： 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl (气)+ HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 分解反应： CH 4 C +2H 2 氧化反应： CH 4 + O 2 CO 2+ H 2Ol 二、乙烯（C 2H 4） 加成反应： 1. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 2. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 3. CH 2 = CH 2 + HCl CH 3—CH 2Cl 4. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 聚合反应（加聚反应）： nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 聚乙烯 氧化反应： 1. C 2H 4 +3 O 2 2CO 2+ 2H 2Ol 2. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯的实验室制法： CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O
催化剂 浓硫酸 △ 催化剂 △ 催化剂 △ 三、乙炔（C2H2） 加成反应： 1.CH≡CH + Br2CHBr = CHBr CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2－CHBr2 2. CH≡CH + H2CH2 = CH2 CH2 = CH2+ H2 CH3 CH3 3. CH≡CH + HCl H2C = CHCl 氯乙烯 nCH2 = CH [ CH2－CH ] n Cl Cl 聚氯乙烯 氧化反应： 1. 2C2H2 +5O24CO2 + 2H2O 2. 乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙炔的实验室制法： CaC2 + 2H2O CH≡CH↑+ Ca(OH)2四、苯（C6H6） 取代反应： 1. + Br2Br + HBr 溴苯 2. + HO－NO2NO2 +H2O 硝基苯 加成反应： + 3H2环己烷 氧化反应： 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O
有机反应方程式 (一)烷烃 1.甲烷燃烧: （2·P34）CH4 +2O2CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应（2·P56）CH4 + 3Cl2CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气（2·P56）2CH4+O22CO+4H2 4.甲烷高温分解（2·P56）CH4 C + 2H2 (二)烯烃 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3.乙烯与水反应（2·P60）CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 4.乙烯的催化氧化制乙醛（2·P77）2CH2＝CH2 + O22CH3CHO 5.乙烯的催化氧化制乙酸（2·P77）CH2＝CH2 + O22CH3COOH 6.乙烯的催化加氢（2·P64）CH2＝CH2 +H2CH3CH3 8.乙烯的加聚反应（2·P78）n CH2＝CH2 9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）CH2＝CH2 + Cl2CH2=CHCl+HCl 10.乙烯与氯气加成（3·P46）CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 12. 1—丁烯与氢气催化加成（3·P47）CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 13.环己烯催化加氢（3·P49） H2 + 14. 1,3环己二烯催化加氢（3·P49） 2H2 + 16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应（3·P42） CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 17. 1，1—二氯乙烯加聚（3·P47）n CCl2＝CH2 18．丙烯加聚（3·P47）n H2C＝CHCH3 19. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚（3·P47）n (三)炔烃 1.乙炔燃烧（2·P37）2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成（3·P47）CH≡CH + 2H2 CH3CH3 4.乙炔制聚氯乙烯（2·P60） CH≡CH +HCl H2C＝CHCl n H2C＝CHCl
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2OH 10. CH 2 = CH 2—CH 2Br 11. CH 2 = CH 23 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22] n 14. 2CH 2CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 2 +H 2O H+H 2O
NaOH H 2 O 醇 △ 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ 催化剂 △ 24. + 3H 2 －NO 22O 26. 3CH ≡CH 27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr 29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 2O 2O O 3O + 2O+CO 3 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3O 42. 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑
欢迎阅读 有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中有機化學方程式匯總 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO －NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO －SO 3H SO 3H+H 2O
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 23CH 2OH 10. CH 2 = CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 2 NO 2 +H 2O
NaOH H 2 O 醇 △ 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ △ 催化剂 △ + HO －SO 3H SO 3H+H 2O 24.+ 3H 2 －+3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr 29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ONa+H 2O 2O O －+H 3O + 2 OH+ NaHCO 3 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 33COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 ①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （1）氧化反应 ①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O ②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n 3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O ②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡CH n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 催化剂 CH 2－CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br CH 2—CH 催化剂 Cl 催化剂 CH=CH 催化剂 △ 高温 溴的CCl 4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。 制得的C 2H 4中往往混有CO 、CO 2、SO 2等气体 电石中含有的CaS 与水反应会生成H 2S ，可用CuSO 4或NaOH 溶液将 H 2S 除去