·16·
CH 3CH=C(CH 3)2 + K MnO 4/H ++ K MnO 4/OH --有机化学习题及答案
第十章 链 烃
学习重点：烃的结构与命名；烃的化学性质
学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。
本章自测题：
一、根据结构写名称：
1、 2、
3、 4、
5、 6、
二、根据名称写结构:
1、2,3-二甲基戊烷
2、异戊烷
3、2-甲基-3-异丙基庚烷
4、反-2-戊烯
5、Z-2-溴-2-已烯
6、1-氯丙烷的优势构象
三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子。
四、完成下列反应式：
1、
2、 3、 (CH 3)2CHCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 33)2C C
H CH 3(H 3C)2HC H 3C CH 3
CHCH 2CCH 333CH 3
CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3a b c d
CH 3CH 2CH=CH 2 + H Br C C CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)CH 3H 3C
CH 3CH 2BrCH C(CH 3)2
·17·
CH 3
+ HBr 4、
五、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题： 1、写出该反应式；
2、该反应的机理是什么？ 六、选择题
1、异己烷进行卤代，其一氯代物有（ ）
A 、2种
B 、3种
C 、4种
D 、5种
E 、6种
2、2，3-二甲基-1-丁烯与HBr 加成产物为（ ）
A 、2,3-二甲基-1-溴丁烷
B 、2,3-二甲基-2-溴丁烷
C 、2,3-二甲基-3-溴丁烷
D 、2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯
E 、2，3-二甲基-1-溴-1-丁烯 3、氯乙烯中存在（ ）
A 、p-л共轭
B 、л-л共轭
C 、σ-л共轭
D 、sp 杂化
E 、sp 3
杂化
4、下列烯烃具有顺反异构的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、 5、某碳氢化合物分子式为C 6H 12，它能使溴水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锰酸钾
溶液氧化后生成两种不同羧酸，其结构式为（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（ ）
A 、р-π共轭效应
B 、σ-р超共轭效应
C 、σ-π超共轭效应 C 、р-π共轭效应和σ-р超共轭效应 E 、以上都不是
7、下列名称中正确的是（ ）
A 、 3-甲基丁烷
B 、 2-乙基丙烷
C 、 2，2-二甲基-2-丙烯
D 、 3-甲基-2-丁烯
CH 2=CHCH 3(CH 3)2C= CHCH 3CH 3CH 2CH C HCH 3(CH 3)2=C(C 2H 5)2CH 2=CH-CH=CH 2CH 2=C(CH 3)CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CH=C(CH 3)CH 2CH
3
·18·
CH 2Br
E 、 2-甲基-1-丁烯
8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（ ）
A 、sp
B 、sp 2
C 、sp 3
D 、sp 和sp 2
E 、sp 2和sp 3
9、下列化合物对1-丁烯来说，不可能的是（ ）
A 、使溴水褪色
B 、可催化加氢
C 、制2-丁醇的原料
D 、具顺反异构体
E 、氧化后可生成二氧化碳 七、分子式为C 4H 8的两种开链化合物A 和B ，与HBr 作用生成相同卤代烃。B 经KMnO 4/H+氧化可得CO 2。推测A 和B 的结构。
第十一章 环 烃
学习重点：环烃的结构与命名；环烃的化学性质
学习难点：闭合共轭体系；芳香性；定位效应。
本章自测题：
一、命名下列化合物：
1、 2、
3、 4、
5、 6、
二、写出下列化合物的结构式：
1、β-溴萘
2、反-1,2-二甲基环已烷的优势构象
3、环戊烷并氢化菲
4、对-硝基苯磺酸
CH(CH 3)2CH 33H C C
CH 3
CH(CH 3)2CH 3O 2N NO 2
33
·19·
三、完成下列反应式： 1、
2、 3、
4、
5、
四、试用化学方法鉴别下列化合物 1、环丙烷与丙烷 2、环戊烷与环戊烯 3、苯和甲苯 五、选择题:
1、苯与混酸的反应历程属于（ ）
A 、亲电加成
B 、亲电取代
C 、亲核加成
D 、亲核取代
E 、游离基取代
2、区别甲苯与氯苯最好采用( )
A 、 Br 2/CCl 4
B 、 浓H 2SO 4
C 、 KMnO 4
D 、 AgNO 3
E 、 浓HNO 3
3、下列化合物中，FeBr 3存在下与Br 2最难反应的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
CH=CHCH 3+ K MnO 4/ H +Br NH 2OCH 3
NO 2NO 2
+ Br 2
CH 3+ H Br
CH 3
+ Cl 2hv
CH(CH 3)CH 2CH 3+ K MnO 4/ H +
20·
4、4种化合物的稳定性顺序为（ ）
① ② ③ ④ A 、①＞②＞③＞④ B 、②＞③＞④＞① C 、③＞①＞④＞② D 、③＞④＞①＞② E 、④＞①＞③＞②
5、鉴别环丙烷和丙烯，可采用的试剂是（ ）
A 、CuSO 4
B 、 Br 2/CCl 4
C 、KMnO 4
D 、 FeCl 3
E 、浓HNO 3
六、某芳烃分子式为C 9H 12，氧化得一种二元酸，将原来的芳烃硝化所得一元硝化产物主要有两种，推测该芳烃的结构。
七、某化合物A （C 10H 14）有5种可能的一溴衍生物(C 10H 13Br)。A 经KMnO 4酸性溶液氧化生成酸性化合物(C 8H 6O 4)，硝化反应只生成1种一硝基取代产物(C 8H 5O 4NO 2)。推测A 的结构。
第十二章 醇、酚、醚
学习重点：醇、酚的主要化学性质。酚的结构和性质的关系。
学习难点：结构对酚酸性的影响。β-消除的择向性。
本章自测题：
一、写出下列化合物的名称或结构式：
1、 2、
3、 4、
5、 对甲基苯甲醇
6、 苦味酸
7、 1, 4-环己二醇
8、α-萘酚 二、完成下列反应：
1、
CH 3CHCH 3 + HCl
ZnCl 2OH CH 2CHCH 3
CH 3C 2H 5CH 32H 5
CH 3H 5C 2
3H 5C 2
OH CH 3
OCH 3CH 3SOCH 3(CH 3)3CCH 2CH 2OH
·21·
2、
3、
4、
5、
6、 + KCr 2O 7
7、
三、按酸性强弱顺序排列下列化合物：
1、环己醇
2、苯酚
3、对-甲基苯酚
4、邻-硝基苯酚
5、2, 4-二硝基苯酚 四、按沸点高低顺序排列下列化合物：
1、乙醚
2、乙醇
3、丙醇
4、丙三醇 五、用化学方法区别下列各组物质： 1、对-甲苯酚和苯甲醇 2、苯甲醚和甲苯
3、环己醇和环己烯
六、写出下列化合物及其可能氧化产物的结构式： 1、乙硫醇 2、乙硫醚
CH 2OH HO
+ NaOH OH + 3Br 2?(CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HNO 2OH CHOH + Cu(OH)2CH 2OH 2OH 8、NaOOC-CH-CH-COONa + HgO HS SH
·22·
第十三章 醛、酮、醌
学习重点：醛、酮主要化学性质。
学习难点：羰基结构中的电子效应、空间效应对亲核取代反应活性的影响。α-H 的活
泼性及其反应。
本章自测题：
一、写出下列化合物的名称或结构式： 1、 2、
3、 4、
5、2、4-戊二酮
6、 2-甲基-1，4-萘醌
7、3-甲基环己酮
8、 对硝基苯甲醛 二、完成下列反应式：
1、
2、
3、 4、
5、
6、
7、
COCH 3
(CH 3)2CHCHO (CH 3)2CHCH 2COCH 3CH=CHCHO CH 3CHO +HCN CH 3COCH 3+NaHSO 3
2CH 3CH 2CHO _稀CH 3CHO +CH 3CH 2OH HCl 32H +
CH 3CH 2COCH 3+NO 2NO 2
H 2NNH CH 3CHO +I 2 / NaOH CHO +[Ag(NH 3)2]
+
+OH
_
·23·
三、下列化合物中哪些能够进行醇醛缩合反应？
1、 3-甲基丁醛
2、2，2-二甲基丁醛
3、2-甲基丁醛
4、3，3-二甲基丁醛
5、2，3-二甲基丁醛
四、按亲核加成难易顺序排列下列化合物：
1、 2、 3、 4、
五、下列化合物中哪些化合物既能起碘仿反应又能与亚硫酸氢钠加成？
1、 2、 3、 4、 六、试用简便的化学方法鉴别下列每组中的化合物：
1、乙醛和丙酮
2、2-戊酮和3-戊酮
3、苯甲醛和苯乙酮
4、2-戊酮和2，4-戊二酮
第十四章 羧酸和取代羧酸
学习重点：羧酸的电子结构；羧酸结构对化学性质的影响；羧酸、酮酸及羟基酸的分类与命名；羧酸、酮酸及羟基酸的化学性质。
学习难点：乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式互变异构现象；对映异构现象。
本章自测题：
一、命名下列化合物：
1、 2、
3、 4、
5、 6、
O
O OH COOH COOH
COOH
CHCH 2COOH CH 3
COOH C CH 3
H HO COOH C H
HO C H OH
HCHO CH 3COCH 3CHO CF 3CHO C 6H 5COCH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHO
CH 3CH 2OH
·24·
7、 8 、
9、 10、
二、写出下列化合物的结构式：
1、草酸
2、柠檬酸
3、S-苹果酸
4、乙酰水杨酸
5、R-乳酸
6、马来酸
7、草酰乙酸
8、油酸
9、琥珀酸 10、β-羟基丁酸 三、完成下列反应式： 1、
2、
3、
4、 5、
6、
四、按酸性由强到弱排出下列化合物： 1、 乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸
2、 β-羟基丁酸、β-丁酮酸、丁醇、丁酸
CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3(CH 2)16COOH (CH 3)2C=CHCOOH HOOCCH 2COOH COOH COOH
COOH OH CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 2COOH
+ NaCO 3COOH HO CH 2COOH + CH 3CH 2OH CH 2COOH C COOH HO 2COOH 222- 2
·25·
3、 苯酚、碳酸、醋酸、乙醇
五、写出下列化合物的烯醇式或酮式。
1、 2、
3、 4、
5、
六、用化学方法鉴别下列各组化合物： 1、丙酸、β-丁酮酸、丙烯酸
2、阿斯匹林(乙酰水杨酸)、水杨酸、水杨酸甲酯
七、环丙二甲酸有A 、B 、C 三种异构体。A 对热稳定，B 加热易脱羧变成D ，C 加热失水变成E 。试写出A 、B 、C 、D 和E 的结构式。
八、分子式为C 7H 12O 3的化合物，既不与NaHCO 3反应，也不与FeCl 3起颜色反应。它和浓NaOH 加热得丁酸钠、乙酸钠和甲醇。试确定原化合物的结构式。
第十五章 含氮有机化合物
学习重点：胺的结构与化学性质；酰化反应；重氮化反应与偶联反应；尿素的结构与性质；丙二酰脲，巴比妥类药物、磺胺类药物的结构；吡咯和吡啶的结构和酸碱性；嘧啶和嘌呤的结构；一些杂环衍生物的互变异构现象。
学习难点：碱性强弱与结构的关系。缩二脲反应
本章自测题：
一、命名下列化合物或写出结构式：
1、 2、 N N OH HO
HO O O
CH 3C(OH)=CHCOOCH 3CH 3COCH 2COCH 3
COOC 2H 5HC
COOC 2H 5
H 3CC O
HOCH 2CH 2N ＋(CH 3)3 OH －
H 2NCH 2(CH 2)3CH 2NH 2
·26·
3、 4、
5、 6、
7、 对氨基苯磺酰胺 8、 6-巯基嘌呤 9、 N,N-二甲基苯甲酰胺 10、 烟酸 二、完成下列反应式：
1
、
2、
3、
4、
5、
6、
三、比较下列化合物的碱性：
1、甲胺、二甲胺、乙酰胺和氨
2、 和
3、 和
4、 、 和
四、用化学方法区别下列各组化合物：
1、甲胺、二甲胺、三甲胺
2、尿素，乙酰胺
CONH 2
N
H CH 3
NHCOCH 3H 22O O
CH 2NH 2 + CH 3COCl NHCH 3 + HNO 2
2 NH 2-C-NH 2O
N 2＋Cl －
+OH N + HCl
NH 2
0-5 ℃NH 2?NH 2NH 2?
NH 2N
N N
·27· 五、写出下列化合物的互变异构体：
1、 尿嘧啶
2、丙二酰脲
3、 尿酸
六、 碱性物质A （C 7H 9N ）与乙酰氯反应生成B （C 9H 11NO ）。A 与亚硝酸钠的盐酸溶液作用生成不溶于水和酸的黄色固体物质C ，试写出A ，B ，C 的结构式。
七、 什么是生物碱？什么是生物碱试剂？例举两种你所知道的生物碱和生物碱试剂。
第十六章 脂 类
学习重点：脂类的概念、共同特征。重要的脂肪酸、油脂、磷脂、甾体化合物的结构与组成。
学习难点：磷脂的结构，磷脂在生物细胞中的重要作用（表面活性剂、化学信息分子前体），甾体化合物的构型。
本章自测题:
一、命名、写结构
1、 2、
3、
、
5
、顺，顺-亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 6、胆碱 二、完成下列反应：
1、
2、 CH 2OCOC 17H 35
CHOCOC 15H 31CH 2OCO （CH 2）7CH
CH （C H 2）7CH 3C 15H 31COOCH 2C 17H 35COOCH O
+三软脂酰甘油+3NaOH C
C H （CH 2）7COOH H CH 3(CH 2)
·28·
3、
4、
三、填空
1、脂类的共同特征是：(1) ，(2) 。
2、甾族化合物结构的共同特点是 。按A/B 环稠合方式不同可分为 和 。
3、磷脂分子中， 部分具有酸性， 部分具有碱性。所以
它以 离子形式存在。
4、磷脂分子中，既有疏水的 基团，又有亲水的 基团，所以磷脂是具有生理活性的 。 四、选择题
1、天然油脂没有固定的熔点是由于（ ）
A 、油脂是单甘油酯
B 、 油脂易氧化
C 、油脂是混甘油酯
D 、 油脂是混甘油酯的混合物
E ．油脂易酸败
2、脑磷脂的水解产物中没有（ ）
A 、脂肪酸
B 、甘油
C 、磷酸
D 、胆胺
E 、胆碱
3、在体内，脂肪的消化过程中，起乳化作用的物质是（ ）
A 、胆碱
B 、胆胺
C 、胆汁酸盐
D 、胆固醇
E 、乙酰胆碱 4、结构中含有鞘氨醇的是（ ）
A 、油
B 、脂肪
C 、卵磷脂
D 、脑磷脂
E 、鞘磷脂
+H 2NCH 2COOH 酶
3
+HONH 2
2
H 2O 3OH 2OPO 3H 25、经日光或紫外光照射，可以转化为维生素D3的甾族化合物是( ) A 、胆固醇 B 、胆酸 C 、麦角固醇 D 、7-脱氢胆固醇 E 、皮质醇
第十七章 糖 类
学习重点：葡萄糖的构型，开链与环状结构的表示方法。糖苷键、二糖结构与分类，糖原的结构。
学习难点：构型，差向异构体，Haworth 式与构象式的写法。变旋光现象，糖的还原性。多糖的结构与性质：结构单位与结合键，分子形状。
本章自测题：
一、命名、写结构：
1、α-D-吡喃葡萄糖（Haworth 式）
2、β-D-核糖
3、α-D-乙基吡喃葡萄糖苷
4、
5、、 二、完成下述反应，写出主要反应产物。
1、
2、
3、
+CH 3OH 干HCl O CH 2OH
+H 2
O H +
+H 2O
H +
·30·
4、
三、填空题：
1、结晶葡萄糖溶于水中，溶液含有由 、
与 三种结构组成的平衡混合物，其中
含量最多的是
异构体，它的结构式为 ，它含有 手性碳原子。
2、D-果糖用稀碱溶液处理，溶液中至少是由 、 和 几种单糖组成的混合物。
3、乳糖分子由 糖和 糖通过 苷键结合而成，它属于 二糖。
4、糖原的基本结构单位是 ，各结构单位间通过 苷键结合，糖原的结构呈 状。 四、选择题：
1、下述糖中，属于酮糖的是（ ）
A 、核糖
B 、葡萄糖
C 、半乳糖
D 、果糖
E 、脱氧核糖 2、化合物的名称是（ ）
A 、α-D-核糖
B 、β-D-核糖
C 、α-D-脱氧核糖
D 、β- D-脱氧核糖
E 、β-D-果糖 3、区别葡萄糖和果糖可用（ ）
A 、Benedict 试剂
B 、Fehling 试剂
C 、Tollens 试剂
D 、溴水
E 、I 2
4、下列试剂中，常用于糖尿病患者尿中葡萄糖检查的是（ ） A 、FeCl 3溶液 B 、茚三酮溶液 C 、溴水 D 、Tollens 试剂 E 、Bendict 试剂
5、α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖不是（ ）
A 、差向异构体
B 、端基异构体
C 、异头糖
3H 2磷酸变位酶
·31·
D 、非对映体
E 、对映体
6、纤维素分子中，各结构单位之间的结合键是（ ）
A 、α-1,4苷键
B 、α-1,6苷键和α-1,4苷键
C 、β-1,4苷键
D 、β-1,6苷键
E 、α-1,2苷键
7、每个糖原分子中，含有还原端的数目是（ ）
A 、1个
B 、2个
C 、3个
D 、4个
E 、许多个
8、下列化合物中，具有还原作用的是（ ）
A 、甲基葡萄糖苷
B 、纤维素
C 、淀粉
D 、乳糖
E 、糖原
9、
的名称是（ ）
A 、α-D-吡喃甘露糖
B 、α-D-吡喃葡萄糖
C 、α-D-吡喃半乳糖
D 、β-D-吡喃半乳糖
E 、β-D-吡喃甘露糖
10、麦芽糖的水解产物是（ ）
A 、葡萄糖
B 、果糖和葡萄糖
C 、甘露糖和葡萄糖
D 、纤维二糖
E 半乳糖
第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸
学习重点：20种氨基酸的结构和构型及俗名，两性电离和等电点，脱水成肽的反应，与茚三酮的反应。肽的形成，肽键，蛋白质一级结构和付键，盐析，沉淀与变性，蛋白质的颜色反应。
学习难点：蛋白质结构，付键，理化性质、生物活性与结构的关系。
本章自测题:
一、写出下列化合物的结构式或根据结构式命名：
1、L-丙氨酸
2、腺嘌呤核苷酸（腺苷酸，AMP ）
H 2N CH 2C O N H CH COOH 2
·32·
3、脱氧鸟苷
4、
5、
6、
二、填空题：
1、蛋白质的一级结构是指 ，主键是 。
2、维系蛋白质空间结构的副键有 、 、 、 等。
3、蛋白质的变性在结构上的变化表现为 。
4、人体液pH 约为7.4，若体内大部分蛋白质的pI 在5.0左右，则体内蛋白质应以 离子存在。
5、RNA 和DNA 中含有两种相同的嘌呤碱，它们是 和 。
6、构成RNA 的基本单位是 ，构成DNA 的基本单位是 。 三、选择题：
1、考虑到盐析能力等强弱因素，最常用的盐析剂是（ ） A 、NaCl B 、(NH4)2SO 4
C 、NaAc
D 、NaSCN
2、蛋白质甲与乙的相对分子量相近，pI 分别为2.6和6.6，在pH 为7.6的缓冲溶液中电泳时（ ）
A 、甲、乙都泳向正极，移动速率相同。
B 、甲、乙都泳向正极，甲移动速率较快。
C 、甲、乙都泳向正极，乙移动速率较快。
D 、甲、乙都泳向负极，甲移动速率较快。 3、欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（ ）
A 、有机溶剂
B 、重金属盐
C 、有机酸类
D 、盐析
4、盐析使蛋白质沉淀析出，主要是破坏了蛋白质的（ ） A 、氢键 B 、疏水键 C 、水化膜 D 、同性电荷
四、存在于牛乳中的酪蛋白的等电点pI=4.6，将酪蛋白溶于水中，应带什么电荷？欲使此蛋白质不带电荷，应在此溶液中加酸还是加碱？ 五、核酸完全水解的最终产物是什么？RNA 与DNA 的最终水解产物有何差异？结构上存
NH N N
O
NH 2
N
N NH 2O
·33·
CH 3COOH +(CH 3)2C=O CH 3CH 2CHBrCH 3
在什么差异？
六、有两个小试剂瓶，一个内装脯氨酸，一个内装异亮氨酸，但因标签已失落，请问你如何识别？
七、有两个学生对一个三肽分子结构进行分析，做了如下实验：一个学生将该三肽用HNO 2处理后再水解，得到了乳酸及甘氨酸两种化合物；另一个学生直接将该三肽完全水解，得到甘氨酸和丙氨酸。请问：
1、由以上两学生做的实验能推测出该三肽的结构吗？
2、若能进行结构推测，请你写出该三肽的结构式。
八、在第十九章表19-1中的20种氨基酸中，哪些氨基酸具有两个手性碳原子？请写出这些氨基酸的α-碳原子上具有L-构型的结构式。
九、天冬氨酸若只用1mol 碱处理，你能预测给出质子的是哪一个羧基？为什么？ 十、在第十九章表19-1中的20种氨基酸与亚硝酸（NaNO 2 + HCl ）发生反应时，请问： 1、可生成苹果酸的是哪种氨基酸？ 2、可生成乳酸的是哪种氨基酸？
3、放氮后的产物可与Cu(OH)2反应，生成深蓝色可溶性铜盐的是哪种氨基酸？
第十章 链烃
一、
1、 2-甲基丁烷
2、 2,2,4,-三甲基戊烷
3、 2,5-三甲基-3-乙基己烷
4、 顺-3,4-二甲基-2-戊烯
5、 2-甲基-1-溴丙烯
6、 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 二、
1、 2、 (CH 3)2CHCH 2CH 3
3、 4、 5、 6、
三、 a (伯碳)，b (仲碳)，c (叔碳)，d (季碳)
四、 1、
2、 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3C C
CH 3CH 3CH 2
H H
C C CH
3CH 3CH 2CH H Br
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH(CH 3)23)2
·34·
3、 4、
五、
1、 2、游离基反应。
六、 1、D 2、B 3、A 4、C 5、B 6、B 7、E 8、E 9、D 七、 A 、CH 3CH=CHCH 3 B 、CH 3CH 2CH=CH 2
第十一章 环烃
一、
1、 (反)1-甲基-4-异丙基环己烷
2、溴苄
3、2，4-二硝基甲苯
4、（反）1-苯基-丙烯
5、4-异丙基甲苯
6、顺-1，2-二甲基环丙烷
二、
1、 2、
3
、
三、1、
2 、
3、 4、
5、
四、
1、环丙烷能使溴水褪色,而丙烷不能.
2、环戊烯可被高锰酸钾氧化或使溴水褪色,而环戊烷不能.
CH 3CH 2CH 3+ Cl 2光照CH 2ClCH 2CH 3 + C H 3CHClCH 3
OH OH
CH 3
Br CH 3
CH 3Br CH 3Br COOH +CH 3COOH CH 2Cl NO 2+HBr COOH O 2N SO 3H
·35·
3、甲苯可被高锰酸钾氧化,而苯不能
五、1、 B （混酸指硫酸和销酸） 2、 E 3、 D 4、 D 5、 C
六、
七、 A 为
第十二章 醇、酚、醚
一、
1、3,3-二甲基-1-丁醇
2、二甲亚砜
3、邻-甲基苯酚
4、苯甲醚
5、 6、
7、 8、
二、
1、CH 3CHCH 3
Cl
2、
3、 4、
5、 6、 7、 8、
H 3C C 2H 5H 3C CH(CH 3)2H 3C CH(CH 3)2+ KMnO 4HOOC
COOH
H
+
H 3C CH 2OH NO 2
OH O 2N
NO 2OH OH
OH
CH 2OH NaO + H 2
O O
CH - O CH 2 -O
CH 2
OH
+ 2H 2
O Cu (CH 3)2CHCH 2CH 2ONO + H 2O NaOOC-CH-CH-COONa + H 2O S S Hg Br
Br
OH Br
单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是 A ． B ． C ． D ． ( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用 符号表示为 A ．α与β B ．σ与π C ．a 与e D ．R 与S ( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到 的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是： A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A ．CH 3CH 3 B ． CH 2=CH 2 C ．C 6H 6 D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A ．2，2，4，4-四甲基戊烷 B ．2，3，4-三甲基戊烷 C ．2，2，4-三甲基戊烷 D ．正庚烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH32CHCH3 CH3 33 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 3 CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
<<有机化学>>试题 一、 写出下列化合物的结构式或系统命名:（10分，每小题1分） 1．(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺 二、 判断正误（10分，每小题1分） 1． 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。（ ） 2． 利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。（ ） 3． 等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。（ ） 4． 油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。（ ） 5． 手性化合物都具有旋光活性。（ ） 6． 叔丁基胺为叔胺。（ ） 7． 不对称烯（炔）烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。（ ） 8． 烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。（ ） 9． 含有苯环的化合物都具有芳香性。（ ） 10．烯（炔）烃的典型反应是亲电加成反应，羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。（ ） 三、填空回答问题（20分，每小题2分） 1．下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 2．将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是： 。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3．下列化合物中， 是半缩醛, 是半缩酮， 是缩醛（或缩酮）。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于（ ）所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5．下列化合物中不具有芳香性的化合物是（ ）。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6．α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是（ ）。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8．羧酸衍生物发生水解反应时，所生成的共同产物是（ ）。 a ．羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置： 四、完成方程式（30分，每空2分） 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学试卷 班级姓名分数 一、选择题( 共84题168分) 1. 2 分(0006) 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A) 完成了青霉素的合成(B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应(D) 在元素有机化学方面做了大量工作 2. 2 分(0007) 范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说 3. 2 分(0008) 1848年,首次研究酒石酸盐的晶体,从而分离出旋光异构体的是谁? (A) 巴斯德(Paster L) (B) 比奥(Biot) (C) 勒贝尔(Label J A) (D) 拜耳(Baeyer A) 4. 2 分(0017) 烷烃分子中, 键之间的夹角一般最接近于: (A) 109.5°(B) 120°(C) 180°(D) 90° 5. 2 分(0018) 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷(D) 2,2-二甲基丁烷 6. 2 分(0019) 具有对映异构现象的烷烃,其最少碳原子数是多少? (A) 6 (B) 7 (C) 8 (D) 9 7. 2 分(0020) 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷(B) 环丁烷 (C) 环戊烷(D) 环己烷 8. 2 分(0021) 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?
(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 9. 2 分 (0022) 石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 10. 2 分 (0023) 最易被溴代的H 原子为: (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子 (D) 没有差别 11. 2 分 (0024) 二甲基环丙烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 12. 2 分 (0025) 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2 分 (0026) 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么? (A) 一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物 (D) 烷烃和醚的混合物 14. 2 分 (0027) 液化石油气的主要成分是什么? (A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷 15. 2 分 (0029) 分子式为C 5H 10,分子内含有三元环的烃类异构体中有几种是旋光的? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 16. 2 分 (0030) 煤油馏分的主要组成是什么？ (A) C 1～C 4 (B) C 6～C 12 (C) C 12～C 16 (D) C 15～C 18 17. 2 分 (0031) 汽油馏分的主要组成是什么? (A) C 1～C 4 (B) C 4～C 8 (C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20 2 (CH 3)2CHCH 2CH 31a
第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基––环己二烯 （6） 4–甲基––辛二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3
8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl C 4H 9 （4）有 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br Cl H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 33 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 CHCH 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是 否相同？如将 CH 及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 及 CHCl 各 1mol 的混合物是否 4 3 3 相同？为什么？ 答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶 液中均为 Na + , K + , Br － , Cl － 离子各 1mol 。 由于 CH 与 CCl 及 CHCl 3 与 CHCl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的 4 4 3 混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当 四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（ CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键 的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H +1 1 y y y C 1s 2s 2p 2p 2p x x x y z z z 2p x 2p y 2p z H x z 2s CH 4 中 C 中有 4个电子与氢成键 为 SP 3 杂化轨道 ,正四面体结构 H CH 4 SP 3杂 化 C H H H 写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3 PO 4 h. C 2 H 6 i. C 2 H j. H SO 2 2 4 答案： a. H C C H 或 H C C H b. H c. d. H C Cl H N H H S H H H H H H H e. O f. O g. O O H H H O N H C H HOPOH 或 HOPOH h. H C C H O O O H H H H
第1章绪论 1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？ 解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。 1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？ 解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？ 解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。 σ键和π键主要的特点 σ键π键 存在可以单独存在不能单独存在，只与σ键同时存在 生成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 性质①键能较大，较稳定； ②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。①键能小，不稳定； ②电子云核约束小，易被极化； ③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。 1.5.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。 解：(1) CH3Br (2) CH3CH2OH CH3OCH 2 CH3 C || O (3) (1) CH3-Br δ- δ+ (2) CH3CH2-O-H δδ- +δ+ CH3OCH2CH3 C || O (3) δ+ δ- δ-δ+ 1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？ 解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。 1.5.7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 (1) CH3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3C CH(4) CH3CH=CH-OH 解：