第一章总论——习题
一 . 单选
1.樟木中樟脑的提取方法采用的是E
A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流E .升华法
2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 B
Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类 E 糖类
3.极性最小的溶剂是C
A丙酮B乙醇C乙酸乙酯D水E正丁醇
4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为 E
A多糖B蛋白质C树脂D叶绿素E无机盐
5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是 D
A硅胶色谱法B氧化铝色谱法C凝胶过滤法D聚酰胺E离子交换树脂
6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是 C
A丙酮B甲醇C甲酰胺D水 E NaOH水溶液
7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是 B
A、极性大的先流出
B、极性小的先流出
C、熔点低的先流出
D、熔点高的先流出
8.纸上分配色谱, 固定相是 B
A纤维素B滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂D醇羟基 E 有机溶剂
9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是 B
A、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚
B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水
D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc
10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 B
A、极性大的先流出
B、极性小的先流出
C、熔点低的先流出
D、熔点高的先流出
二、问答题
1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？
教材P27-40分别论述
2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？
教材P17-19分别论述
第二章糖和苷——重点内容
掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；
掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）
1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。）
一、填空题
1、糖的端基碳原子13C-NMR的化学位移一般为（95-100 ）
2、Molish反应的试剂是（浓硫酸和a-萘酚），用于鉴别（糖类和苷），反应现象是（两层溶液中间呈紫红色环）。
3、Smith裂解反应所用的试剂是（NAIO4和NABH4 ）。
二、选择题
1、苷键构型有α、β两种，只水解β苷键应选（ C ）
A.0.5%盐酸
B.4%氢氧化钠 C .苦杏仁酶 D.麦芽糖酶 2、属于甲基五碳糖的是（ D ） A. D-葡萄糖 B. D-果糖
C. L-阿拉伯糖
D. L-鼠李糖 3、在吡喃糖苷中,最易水解的是（ B ） A.去氧糖苷 B. 五碳糖苷 C. 甲基五碳糖苷 D.六碳糖苷 4、糖分子的绝对构型习惯上根据在FiscIler 投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型来确定，若糖为D 型，则其羟基 A A ．向右 B ．向左 C ．向上 D ．向下 5、能水解α-葡萄糖苷键的酶是 D A. 酯酶 B. 杏仁苷酶 C. 纤维素酶 D. 麦芽糖酶 6、糖的纸色谱显色剂是B A. ALCl3 B.苯胺-邻苯二甲酸 C.碘化铋钾 D. 醋酸铅 7、碳苷类化合物可采用C A.碱水解 B.酶解 C.Smith 降解 D.酸水解
E.甲醇解 8、从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是D
A.苷的溶解性
B.苷的酸水解性
C.苷元的稳定性
D.植物中的酶对苷的水解特性 9、确定苷键构型，可采用 B A.乙酰解反应 B .分子旋光差（Klyne 法） C.弱酸水解 D.碱水解 三、简答题
1、苷类化合物的水解方法有几种类型？各有何特点？
P81-88
2、试例举两种鉴别糖的方法？
化学鉴别：浓硫酸和a-萘酚显色反应 NMR 的化学位移 第三章 苯丙素类
一、选择题：
1. Gibb's 反应呈阳性结果的化合物是：C
O O
O O O
O
O
O
HO
O O
HO
A
B
C D
O O 12345
67891'2'3'4'5'6'
7'
8'
9'
αβ
2. 下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf 值大小顺序为： B
O O
HO O O
HO HO
O O
HO glcO
O O
O
(1)
(2)
(3)
(4)
A ．④①②③
B ．③②①④ C.①②③④ D.④③①② 3、香豆素的基本母核是： A
A 苯骈α—吡喃酮
B 苯骈β—吡喃酮
C 顺邻羟基桂皮酸
D 反邻羟基桂皮酸 4、五味子素的结构类型为： D
A 简单木脂素
B 简单香豆素
C 环木脂内酯
D 联苯环辛烯型木脂素 5、异羟肟酸铁反应作用的基团是： B
A 亚甲二氧基
B 内酯环
C 芳环
D 酚羟基 6、中药补骨脂内脂具有： C
A 抗菌
B 抗维生素样作用
C 致光敏
D 镇咳
7、游离的香豆素可以溶解于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在： C A 甲氧基 B 亚甲二氧基 C 内酯环 D 酚羟基对位的活泼氢 二、填空题：
1. 香豆素类化合物因分子中具有___内酯环___结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成_络合物_____，呈_红_____色。
2. 香豆素是_邻羟基桂皮酸_____的内酯，具有芳甜香气。其母核为__苯骈α—吡喃酮 ____。
3. 香豆素类化合物在紫外光下多显示__蓝、紫___色荧光，一般香豆素遇碱荧光__增强____。
4. 在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的__红____移现象 三、简答题
窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3O
OH
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3O
OH
O
OH
HO
O
OH
OMe
鬼臼素
脱氢鬼臼素
山柰素
药材 乙醇 加热提取 浓缩得浸膏 氯仿溶解 硅胶柱色谱
收集流份 重结晶 目标化合物
第四章 醌类化合物
醌（quinones ）苯醌（benzoquinone ）萘醌（naphthoquinone ）菲醌（phenanthraquinone ）蒽醌（anthraquinone ） 一、选择题：
1. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用的试剂是： C
Ａ.无色亚甲蓝 Ｂ.５％盐酸水溶液 Ｃ.５％NaOH 水溶液 Ｄ.甲醛 2. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： D A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮
3. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到： B
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的 4. 以下化合物，何者酸性最弱：B
O
O
HO
OH
O O OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
COOH
A
B
C
D
5. 具有升华性的化合物是： C
A. 蒽醌苷
B. 蒽酚苷
C. 游离蒽醌
D. 香豆素苷 6.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：C
O
Oglc
O
OH
O
OH
O
A
B
C
D
7. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于： C
A. 苯醌 B 萘醌 C 菲醌 D 蒽醌
8、专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是： C
A 菲格尔反应
B 醋酸镁反应
C 无色亚甲蓝试验
D Borntrager反应
9、以柱色谱法分离羟基蒽醌类化合物，不能用的吸附剂是： B
A 硅胶B氧化铝 C 聚酰胺 D 葡聚糖凝胶
二、简答题
1、为什么β－OH蒽醌比α－OH的酸性大？
蒽醌中，α－OH与羰基形成氢键缔合，表现出比β－OH更弱的酸性
2、天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M＋300）。溶于5％氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5％碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，与α－萘酚－浓硫酸不发生反应。主要光谱特征为：
IR：3320cm-1 1655 cm-1 1634 cm-1
1HNMR：ppm：3.76（3H，s）、4.55（2H，s）、7.22（1H，d，J＝8Hz）、7.75（1H，d，J ＝8Hz）、7.61（1H，m）、7.8（1H，s）8.15 (1H, s)、12.85 (1H, s)、10.50 (1H, s)、试分析其结构式。
1 1655 cm-1 1634 cm-1推出1个α－OH；10.50 (1H, s)推出邻位有取代的β－OH；
3.76（3H，s）推出OCH3；
4.55（2H，s）推出-CH2OH；
2 7.22（1H，d，J＝8Hz）、7.75（1H，d，J＝8Hz）推出环上两个相邻的H；
3 醋酸镁反应呈橙红色,推出两个羟基在同一侧且为间位，
第五章黄酮类化合物flavonoids习题
一、选择题
1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于： B
A.黄酮
B.二氢黄酮
C. 二氢黄酮醇
D. 查耳酮
2. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为： A
A.二氢黄酮
B. 黄酮
C. 黄酮醇
D. 异黄酮
3 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A
A.苷元
B. 三糖苷
C. 双糖苷
D. 单糖苷
4. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：（1）
(1)
(2)
(3)
(4)
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O O
OH
OH
OH HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
O O
OH
5、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（1）二氢黄酮（2）黄酮类（3）花色苷元 D
A （1）>（2）>（3）
B （1）<（2）<（3）
C （1）>（3）>（2）
D （3）>（1）>（2）
6. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为： B
glcO
O
OH
O
O
O
O
O
OCH 3
OH
OH
glcO
glcO
OH
O
O
O
O
O
O
OH
OH
glcO
(1)
(2)
(3)
(4)
A. ①②③④
B. ③①②④
C.①②④③
D.②①③④ 三、有下列四种黄酮类化合物
O
R 2O
OH
O
OH
OR 1
Ａ、Ｒ1 ＝ Ｒ2 ＝ Ｈ Ｂ、Ｒ1 ＝ Ｈ ， Ｒ2＝ Ｒｈａｍ
Ｃ、Ｒ1 ＝Ｇｌｃ，Ｒ2＝ＨＤ、Ｒ1 ＝Ｇｌｃ，Ｒ2＝Ｒｈａｍ
比较其酸性及极性的大小：
酸性（A ）＞（C ）＞（B ）＞（D）
极性（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ）
比较这四种化合物在如下三种色谱中Ｒｆ值大小顺序：
（１）硅胶ＴＬＣ（条件ＣＨＣｌ3—ＭｅＯＨ４：１展开），Ｒｆ值（ A ）＞（ B ）＞（C ）＞（D ）
（２）聚酰胺ＴＬＣ（条件６０％甲醇—水展开），Ｒｆ值（D ）＞（B ）＞（C ）＞（A ）
（３）纸层折（条件８％醋酸水展开），Ｒｆ值（A ）＞（B ）＞（C ）＞（D ）
第六章萜类和挥发油
terpenoids and volatile oils教学目的
1、掌握萜类化合物的概念及其分类，了解其生物合成途径；
2、掌握单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物；了解其骨架类
型；
3、了解萜类化合物的理化性质；
4、掌握萜类化合物的提取与分离方法；
5、了解萜类化合物的结构鉴定方法；
6、了解挥发油的概念及其组成、理化性质、提取分离方法及鉴定
教学重点：
?萜类化合物的概念及其分类；
?单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物
教学难点：
?萜类化合物的生物合成途径
?单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物
练习题
1、经验的异戊二烯定则
P217第一段
2、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（C ）
A. (C3H6)n
B. (C4H8)n
C. (C5H8)n
D. (C6H8)n
3、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（ C ）
A. 黄酮类
B. 生物碱类
C.环烯醚萜类
D. 皂苷类
4、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（ B ）
A. 羰基
B.过氧基
C. 内酯环
D. C10位H的构型
5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一, 可用于晚期转移性卵巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（C ）
A. 木脂素类
B. 倍半萜
C. 二萜
D. 生物碱类
6、环烯醚萜属于：（A ）
A.单萜
B. 倍半萜
C. 二萜
D. 三萜
7、生源异戊二烯规则指出Terpenoids的真正前体是甲戊二羟酸, Diterpenoids的分子通式为(C5H8)4 。
8、Terpenoies是指异戊二烯聚合体化合物，具有_____(C5H8)n_的通式，其分类依据是异戊二烯单位的数目。
9、在萜类提取过程中，为了破坏酶的活性，常在药粉中拌入_CaCO3_____或用__甲醇___或___乙醇____溶剂提取。
10、穿心莲内酯类属于哪种类型？设计提取分离方法。
双环二萜
药材乙酸乙酯或氯仿提取硅胶柱层析重结晶，与标准品对照TLC 目标化合物
11、怎样检识挥发油中含有奥类化合物？
用Sabety反应或Ehrlich试剂
第七章三萜及其苷类
三萜triterpenoids 皂苷(甙) saponins
目的要求：
1．了解三萜类化合物的生源途径及其生物活性。
2．熟悉三萜类化合物的主要结构类型。
3．掌握三萜类化合物的理化性质及提取分离方法。
4．了解三萜类化合物的结构鉴定。
重点：
1.羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征；
2.三萜及其苷类的理化性质、提取分离
难点：
1.达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型的结构特征；
2.皂苷苷键的裂解反应；
3.三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征
习题
1．溶血指数
在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度
2．表面活性
P287最后一段
3、五环三萜目前主要的类型有?齐墩果烷型?、??乌苏烷型??、??羽扇豆烷型???????、
???木栓烷型???????????????型。
4、皂苷类成分通常具有__溶血____作用,因而通常不能做成__注射剂________剂,此
作用的强弱可用____溶血指数__________表示。
5、三萜皂苷通常是用沉淀。 A
A.中性醋酸铅
B. 碱式醋酸铅
C.胆甾醇
D.C21甾苷类
6、溶血试验和发泡试验可用来鉴别：A
A、皂苷
B、强心苷
C、黄酮
D、蒽醌苷
7、酸性皂苷通常是指。 A
A.三萜皂苷类
B.甾体皂苷类
C.强心苷类
D.C21甾苷类
8、四环三萜有代表性的中药是哪些种？举例说明。
人参，含达玛烷型三萜皂苷人参皂苷；酸枣。。。。。。；灵芝，含羊毛脂烷型三萜；黄芪。。。。；等
9、五环三萜主要有几种结构类型？有代表性的化合物是哪些？
齐墩果烷型oleanane，齐墩果、甘草酸、柴胡皂苷等；乌苏烷型ursane，乌苏酸、积雪草酸等；羽扇豆型lupane，白桦酸、羽扇豆醇等；木栓烷型friedelane，雷公藤酮、雷公藤红
素等。
10、提取分离三萜类成分常用哪些方法？
1 甲醇或乙醇提取后直接进行分离；
2 醇提后氯仿乙酸乙酯依次萃取后分离；
3 乙醚提取，制备成衍生物后再作分离
4 醇提后先水解后萃取再分离
第八章甾体及其苷类
Steroides and glucosides目的要求
1、掌握甾类化合物的分类及结构特征。
2、掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征。
3、掌握强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法在强心苷生产中的应用。
4、掌握强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。
5、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物
6、掌握甾体皂苷的理化性质
7、熟悉皂苷的提取与分离
8、掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
9、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及生物活性
重点：
?强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。
?强心苷化学检识方法及红外波谱特征，
?甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
难点：
?皂苷的结构特点和类型，强心苷的酸水解法和酶水解法，
?甾体皂苷的结构特点和类型
习题
1、某甾体皂苷元的红外在800~1000cm-1 有四个吸收带，其中B带(920cm-1)强度为C带(900 cm-1)的一半,该化合物结构可能为: B
A、螺甾烷醇(C25S)
B、异螺甾烷醇(C25R）
C、呋甾烷醇
D、变形螺甾烷醇
2、对醋酐—浓硫酸反应阳性的是： D
A、羟基蒽醌
B、α-去氧糖
C、不饱和内酯环
D、甾体母核
3、地戈辛是一种强心药物，其化学名为： A
A、异羟基洋地黄苷
B、毛花洋地黄苷丙
C、去乙酰毛花洋地黄苷丙
D、黄夹次苷丙
4、区别甲型强心苷和甾体皂苷元可采用的呈色反应是： C
A、L-B 反应
B、K.K 反应
C、Legal 反应
D、Molish反应
5 、强心苷的结构有何特点？分类依据是什么？分哪些类型？
P315第一段和第三段
6、显色反应检别强心苷，通常应包括哪些部分？为什么？若Liebermann 反应呈阳性，而Kedde反应和Keller-Kiliani 反应阴性的化合物是强心苷吗？正确的结论应如何下？
1 三部分：分别作甾体母核、内酯环、2-去氧糖的显色反应
2 有可能，不含2-去氧糖，不是甲型强心苷，有可能为乙型强心苷（糖部分为除2-去氧糖以外的其他糖）
7、紫外光谱法和红外光谱法能区别甲型和乙型强心苷吗？如何区别？P323最后两段
8、提取强心苷类成分时通常要注意哪些问题？一般的系统提取法如何进行？
注意酶、酸、碱对强心苷的影响
根据其性质选择不同的溶剂，一般甲醇乙醇为佳。
P329
9、试分别叙述甾体皂苷中几种皂苷元的主要结构点？
P334
10、皂苷有哪些主要理化性质？这些性质对皂苷的鉴识和提取分离有何意义？
P338
11 、提取总皂苷通常可用什么方法？
溶剂尤其是极性溶剂提取
12 、皂苷的纯化和分离有哪些方法？
大孔吸附树脂纯化，硅胶柱层析或高效液相色谱制备分离
13 、如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷？
中性和酸性、分子复合物等
第九章生物碱[目的要求]
? 1.了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。
? 2.掌握生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法。
? 3.熟悉生物碱的结构研究方法。
? 4.掌握主要生物碱的结构，熟悉主要
生物碱的生理活性。
重点：
1.生物碱的主要结构类型，
2.生物碱的溶解性及酸碱性，
3.生物碱的溶剂法、离子交换法、沉
淀法等提取方法
难点：
1.生物碱的生源合成途径及生物合成
的基本原理，
2.生物碱的碱性强弱与生物碱分子结
构的关系及其应用，
3.生物碱的C-N键的裂解反应机理及
红外波谱、质谱裂解规律，
4.生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结
构测定原理
练习题
1、生物碱（Alkaloid）
生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物
2、生物碱的沉淀反应
沉淀反应应在酸性条件下，常用试剂为碘化铋甲
3、生物碱氮原子的诱导效应
P369最后一段
4、生物碱在植物界分布最少的是： D
A、单子叶植物
B、双子叶植物
C、裸子植物
D、苔藓植物
5、溶解游离亲酯性生物碱的最好溶剂为（D）
A、水
B、甲醇
C、正丁醇
D、氯仿
6、不能用碱溶酸沉法提取的成分是（D）
A、羟基蒽醌
B、香豆素类
C、黄酮类
D、生物碱类
7、位于一个环上的N必须经（B ）次Hoffmann降解反应使C-N键断裂。
A、1
B、2
C、3
D、4
8、提取总生物碱的方法有_溶剂法____、__离子交换树脂法____、__沉淀法____。
9、生物碱如何进行分类？按生源结合化学分类通常可分哪些大类？
P356最后一段和P357
10、生物碱为什么呈碱性？其碱性强弱与结构有何关系？
分子中氮原子上的孤对电子能接收质子而显碱性。其碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成有关。
11、如何检查生物碱的存在与否？沉淀法
12、中药钩藤总生物碱中的降压有效成分为钩藤碱，试设计二个从钩藤中提取总生物碱的不同方法，分别用流程图表示。
1 酸水-有机溶剂提取法
2 碱化-有机溶剂提取法
第十章海洋天然药物教学内容
1. 海洋天然药物的现况与发展
2. 大环内酯类化合物
3. 聚醚类化合物
4. 肽类化合物
5. C15乙酸原化合物
6. 前列腺素类似物
7. 甾体化合物
8. 海洋天然产物研究实例
重点：主要的海洋天然药物类型难点：主要的海洋天然药物类型
第十一章
天然药物的研究开发教学内容
一、熟悉天然药物的开发程序
二、了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例
重点：天然药物的开发程序难点：天然活性化合物的分离研究方法途径
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O
一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题
答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0
知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7.
(2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
第1页 （共8页） 第2页 （共8页） 密 班级 姓名 学号 考试地点 密 封 线 内 不 得 答 题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷） 课程 天然药物化学基础 适用班级17药剂1班、17药剂2班 份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ ） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（ ） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（ ） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（ ） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（ ） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（ ） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（ ） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液 一、连线题：（每小题2分，共10分） 二、选择题题：（每小题1分，共20分）
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）
12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物 12. 最难水解的苷是（）A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。 A．合适的溶剂和方法 B．药材的粉碎度 C．浓度差
中国药科大学 天然药物化学 试卷 中药学、中药资源专业 专业 班级 学号 姓名 题 号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得 分 核分人: 得分 评卷人 一、 根据以下各化合物的结构式填空 (每空1分,共20分) (请将答案填入题后的空格中) O O-glc-rha OH OH O H OH O O O OCH 3O O O O O O A B C D O Glc-O N H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3OH E F G O O OH Glc-O O O OH OH O O glc glc glc glc 1216 H I J 第1页(共10页) A 属于 结构类型,该化合物的英文名为 。 O H H 3611O 5 CH OH
B属于结构类型,该化合物的吡喃环就是由环合而成。 C属于结构类型,该化合物具有生物活性。 D属于结构类型,含该类化合物的中药放置久了后会变。 E属于结构类型,该化合物的C-25为构型。 F属于结构类型,该化合物的颜色为。 G属于结构类型,该化合物的结构骨架就是由两个构成。H属于结构类型,与同一大类的乙型结构比较,其紫外最大吸收波长。 I属于结构类型,该化合物的IR光谱会出现个羰基吸收信号。 J属于结构类型,该化合物存在于有名中药。 二、单项选择题(每小题1分,共15分) (从五个选项中选择一个正确答案填入空格中) 1、第一题所列化合物中,可用PH梯度萃取法分离的化合物组为。 ① ABC ② BFJ ③AFI ④ GIH ⑤ HIJ 2、第一题所列化合物中,能溶于碱水的化合物组为。 ① ABCD ② BFHJ ③ CDFG ④ ABFI ⑤ GHIJ 3、第一题所列化合物中,在200-400 nm 范围内没有UV 吸收的化合物组为。 ① CDF ② EJ ③ ABC ④ HIJ ⑤ EFG 4、天然产物中,不同的糖与苷元所形成的苷中,不能用酶水解的苷就是。 ①α-葡萄糖苷②β-葡萄糖苷③氨基糖苷④羟基糖苷⑤ 2、6-二去氧 糖苷 5、可以区别还原糖与苷的鉴别反应就是。 ① Molish反应②菲林试剂反应③ Baljet 反应④碘化铋钾试剂反应⑤双缩 脲反应 6、经甲戊二羟酸途径生物合成而来的化学成分就是。 ①蒽醌类②香豆素类③黄酮类④萜类⑤生物碱类 7、鉴别甾体皂苷与甲型强心苷的显色反应为。 ① Liebermann-Burchard反应, ② Kedde反应 , ③ Molish反应 , 第2页(共10页) ④ 1％明胶试剂 , ⑤三氯化铁反应 8、采用PC法鉴定苷中的糖时,通常的做法就是。 ①将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液浓缩后点样 ②将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用Na2C03中与后点样
1. 天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别 （每题1分，共10 分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 6、液滴逆流分配法 7、UV &盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“/” ，错的划“ X ”每题1分，共10分） ）1. 13C -NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （）2?多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 ）3. D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （）4?反相柱层析分离皂苷，以甲醇一水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 ）5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 ）6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 ）7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 ）8.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选 择一种适当的展开系统，在 TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物 ）9.有少数生物碱 如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 ）10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四. 选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1分，共10分） 1 .糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）O A S ppm ＜50 B S ppm60~90 C S ppm9O~110 D S ppm120~160 E S ppm ＞160 2. 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4. 中药的水提液中有效成分是亲水 性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 _______ 5. 黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6. 植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7. 将穿心莲内酯制备成衍生物』为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度| C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8. 在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大， IR 光谱中吸收波 5、咖啡酸 10、单糖 有效成分 5、HR-MS 9、乌头碱 3、单体 4