专题4 有机化学基础
易错点1 有机物命名中编号起点选择错误
有机物命名中编号起点选择常见错误
误区一未选取离支链最近的一端为起点进行编号。
误区二未选择离官能团最近的一端为起点进行编号。
误区三两个不同支链离端点一样近时，未做到“先简后繁”。
【及时巩固】
写出下列化合物的名称或结构简式：
（1）某烃的结构简式为，此烃名称为______________。
（2）某烃的结构简式为，可命名为___________________________。
（3）2，5-二甲基-2，4-己二烯的结构简式为________________________________。
（4）某烃的结构简式为，可命名为________________。
【答案】3-甲基-2-丙基-1-戊烯
（2）1-甲基-3-乙基苯
（3）
（4）2，4-二甲基-3-乙基戊烷
【解析】命名烯烃，所选取的主链必须为含所有双键碳原子在内的最长碳链，且从靠近双键碳原子的一端开始编号。书写时，应先选主链，再编号，最后取代基。
易错点2 溶液褪色原理不清导致出错
有机物使某些溶液褪色的常见误区
误区一溴水和溴的四氯化碳溶液
因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。
苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。
误区二高锰酸钾酸性溶液
烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。
苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系
物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
【及时巩固】
某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．不能使溴水褪色
C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应
D．易溶于水
【答案】C
【解析】由有机物结构简式可知，分子中含苯环、碳碳双键、氯原子，该有机物
表现烯烃、卤代烃的性质。A项、该有机物分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；B 项、该有机物分子中含碳碳双键，能使溴水褪色，故B错误；C项、苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，1 mol苯环消耗3 mol氢气，1 mol碳碳双键消耗1 mol氢气，共消耗4 mol 氢气，故C正确；D项、该有机物不含有羟基或羧基等亲水官能团，该物质属于氯代烃，难溶于水，故D 错误。
故选C。
易错点3 对醛的组成、结构和性质掌握不牢而出错
对醛的组成、结构和性质的认识误区
误区一能发生银镜反应的有机物与醛的关系
含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是
醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。
误区二醛基与羰基的区别
二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。
误区三分子中原子的位置关系
甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。
误区四醛也能与硝酸银溶液反应
醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。
【及时巩固】
下列说法正确的是
A．凡是能发生银镜反应的都是醛
B．乙醛分子中的所有原子共平面
C．乙醛的核磁共振氢谱有4个峰
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多
【答案】D
【解析】A项，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸、甲酸酯等，这些物质并不属于醛类。B项，乙醛分子中含有甲基，故其分子中的所有原子不可能共平面。C 项，乙醛中含有2种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱有2个峰。D项，由于乙醛分子和乙醇分子中含有相同数目的C、O原子，但乙醇分子含有的H原子数比乙醛多，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛多。
易错点4 有机分子中线、面关系不清
共线、共面判断技巧
讨论有机物分子结构（共线、共面），可以先将有机物分子拆成几个部分，然后联系甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构，判断点、线、面之间的关系。例如CH2=CH2分子中的所有原子共面，则（CH2=CH）2C=C(CH=CH2)2分子中的所有原子一定共面。丙烷的结构式如图所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形，中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形，同
理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
【及时巩固】
下列关于烃的说法正确的是
A．该烃分子中共面的碳原子最多为14个
B．该烃分子中共直线的碳原子只有为4个
C．该烃存在顺反异构
D．1mol 该烃与溴水反应时最多可以消耗6molBr2
【答案】C
【解析】A．苯环上所有原子共平面、直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面、直接连接碳碳三键两端的原子共直线，则该分子中最多能有13个C原子，故A错误；B．苯环上所有原子共平面、直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面、直接连接碳碳三键两端的原子共直线，共直线的C原子最多有6个，故B错误；C．该烃分子中含有碳碳双键，且每个烯碳原子上连接了两个不同的原子或基团，即该烃存在顺反应异构，故C 正确；D．该分子中只有碳碳双键和碳碳三键能和溴发生加成反应，1mol该烃最多可以消耗3molBr2，故D 错误；故答案为C。
【名师点睛】分析有机物的原子共面问题时，重点掌握C?C、C=C、C≡C和苯的空间结构特点，有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。
易错点5 混淆常见的糖类化合物的概念和性质
糖类考查中常见的误区
误区一糖类=碳水化合物
最初人们发现的糖的分子组成均满足通式C m(H2O)n，但是，随着化学学科的发展，人们发现，有些糖的组成并不满足该通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。而满足该通式的有机物不一定是糖，如乙酸(CH3COOH)的分子式可表示为C2(H2O)2。
误区二糖类物质都能溶于水
受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。
误区三淀粉和纤维素互为同分异构体
单糖中的葡萄糖和果糖互为同分异构体，二糖中的蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，而淀粉和纤维素的分子组成均可用(C6H10O5)n表示，故误认为淀粉和纤维素也互为同分异构体。其实淀粉和纤维素都是混合物，不互为同分异构体。
误区四对反应条件认识不清导致出错
蔗糖等非还原性糖在酸作催化剂时加热水解的产物中含有还原性的葡萄糖，常采用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应来检验产物中的葡萄糖，而这两个反应都需在碱性条件下才能进行，水解后的溶液呈酸性，必须先加碱使其呈碱性，然后再进行检验。若对此认识不清，则会出错。
【及时巩固】
根据如图所示转化关系，回答下列问题：
（1）工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的(填序号)。
（2）①②的反应类型为(填字母)。
A．氧化反应B．加成反应C．水解反应D．消去反应
（3）反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的血糖含量，该反应的化学方程式为。
（4）葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为。
【答案】（1）⑥（2）C
（3）CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
（4）C6H12O6+6O26CO2+6H2O
【解析】工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为反应⑥；反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应。
易错点6 聚合物结构分析错误
聚合物结构书写中的误区
误区一加聚产物结构书写错误
把与碳碳双键相连的原子(除氢原子外)或原子团书写在高聚物的主链上而导致出错。如n。此类问题需要进一步认识是哪些原子发生加聚反应。
误区二缩聚物结构书写错误
缩聚物的端基原子(原子团)漏写或端基原子(原子团)位置颠倒，迷惑学生。如
HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH或。
误区三加聚物单体结构判断出错
高聚物结构中出现碳碳双键，对其单体的结构进行判断时，经常因遗漏碳碳三键单体或共轭二烯烃单体而导致无法确定单体或单体确定错误。
【及时巩固】
6．某高分子化合物R的结构简式如下，下列有关R的说法正确的是
A．R的单体之一的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2nmol
【答案】C
【解析】A. 由R的结构简式可知，合成R的分子分别是2?甲基丙烯酸、乙二醇和，分子式为C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3，故A项错误；B.R完全水解，除了小分子有机物外还有高分子化合物
生成，故B项错误；C. R前面的链节是通过碳碳双键发生加聚反应制得，后面的链节则是羧
基跟羟基通过缩聚反应制得的，故C项正确；D. 1molR中含n(1+m)mol酯基，1molR完全水解消耗NaOH 的物质的量为n(1+m)mol，故D项错误；故选C。
易错点7 忽略官能团保护错误设计合成路线
官能团保护的常用方法
碳碳双键、酚羟基、醛基在反应中均易被氧化，通常需要进行保护。
（1）碳碳双键的保护：先与HX（X=Cl、Br等）加成，然后再消去。
（2）酚羟基的保护：先与CH3I发生取代反应生成醚，然后再与HI反应。
（3）醛基的保护：先与醇反应生成缩醛，然后缩醛再水解重新生成醛基。
【及时巩固】
以下反应过程常用于有机合成过程中羰基或醛基的保护：
（1）化合物Ⅱ的分子式是，其含有的官能团的名称是。1 mol化合物Ⅰ最多可与mol H2发生反应。
（2）化合物Ⅰ与NaOH水溶液共热发生反应的化学方程式是。
（3）以下说法正确的是。
A．化合物ⅡⅢ的反应类型属于氧化反应
B．化合物Ⅱ的同分异构体不可能是芳香族化合物
C．化合物Ⅳ不可能发生取代反应和还原反应
（4）符合下列条件的化合物Ⅳ的同分异构体的结构简式为。
①能发生银镜反应②含有六元碳环结构③能发生水解反应
（5）一定条件下，还原化合物Ⅴ()中的羰基时，需保护醛基，化合物Ⅴ与HOCH2CH2OH 发生类似化合物ⅠⅡ的反应，则化合物Ⅴ与HOCH2CH2OH反应所得产物的结构简式是。
【答案】（1）C10H16O4酯基、醚键 1
（2）+NaOH+CH3OH
（3）B
（4）
（5）
【解析】本题考查了有机物重要的官能团的性质、有机反应类型的判断、同分异构体的书写，意在考查有机物的重要官能团的性质及应用。
（1）酯基不能与H2发生加成反应。
（2）注意水解产物为羧酸钠。
（3）化合物ⅡⅢ的反应中酯基变为羟基，加氢去氧为还原反应；化合物Ⅱ中只有两个环和一个双键，不饱和度为3，但苯环的不饱和度为4，因此化合物Ⅱ的同分异构体不可能含苯环。
（4）能发生银镜反应必须含醛基或甲酸酯基，能发生水解反应必须含酯基，故同分异构体只能是甲酸酯。
（5）题中要求的是还原羰基，而保护醛基，可比照化合物ⅠⅡ的反应写出产物的结构简式。
易错点8 不能灵活分析有机合成综合题目
有机合成综合题中的常见误区
误区一转化缺乏依据
在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。
误区二混淆反应条件
有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。
误区三忽视相对分子质量的变化
化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，
若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。
误区四忽视题给隐含信息
解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。
【及时巩固】
有机高分子化合物M的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.；
Ⅲ.+R3CHO。
请回答：
（1）A的结构简式为。
（2）下列说法不正确的是。
a.C+D E的反应类型为加成反应
b.B的结构简式为
c.C的分子中有8个原子在同一直线上
d.F中所含官能团的名称为羟基和醛基
（3）写出H+I M的化学方程式。
（4）参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选)，设计制备己二酸二甲酯的合成路线：。
（5）在催化剂、加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8O3)，写出同时满足下列条件的Q的同分异构体的结构简式。
①除苯环外不含其他环状结构，且核磁共振氢谱有6 组吸收峰；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
【答案】（1）（2）cd
（3）n+n+(2n-1)H2O[或n+n+(2n-1)H2O]
（4）OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3
（5）
【解析】本题考查有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应路线设计、有机合成等，是对有机化学基础知识的综合考查。（1）根据合成路线分析A的结构中有苯环，且A能与Br2发生加成反应生成B，又A的分子式为C8H8，所以A的结构简式为。（2）结合已知反应和F、G的结构简式，可推出C为，E为，从而推出D为，故C+D E的反应类型为加成反应，B的结构简式为，C为，分子中有6个原子在同一直线上，观察F的结构简式可知F中所含官能团的名称为醛基，故答案是cd。（4）以甲醇和一氯环己烷为有机原料制备己二酸二甲酯，可以先让一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，再利用已知信息Ⅲ中反应将环己烯氧化得到己二醛，己二醛经催化氧化得到己二酸，最后将己二酸与甲醇发生酯化反应即可得到产品己
（5）在催化剂、加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8O3)，则Q的结构简式为，二酸二甲酯。
能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基(—OH)，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明有羧基(—COOH)，又Q的同分异构体除苯环外不含其他环状结构，且核磁共振氢谱有6 组吸收峰，则满足条件的同分异构体的结构简式为。
易错点9 理解新信息能力差，不能有效利用题目给出的反应原理有机化学新信息题不仅情境新、陌生度高，而且常设置干扰信息，若不能迅速提取有效信息进行加工、转化、重组和利用，会走入解题误区，中了命题者设置的圈套。考生解该类题时常见的错误原因有以下三种：
（1）分析不透，以偏概全。有机信息题，常常要求考生从特殊推出一般性结论，抓住信息的实质是解答后续问题的关键，很多考生在获取信息的阶段往往会犯以偏概全的错误。
（2）纠缠细节，不知变通。信息题中的背景材料有较强的可读性，若只注意其中某些新鲜文字，纠缠细节，而不能对信息作变通处理，会导致事倍功半。
（3）机械模仿，生搬硬套，模仿类比是解答信息题的有效手段之一。但若抓不住要害，则易犯机械类比的毛病或拘泥于类比的形式而不会灵活变通，或任意类推、胡编乱造而不注意规律的适用范围。
破解有机新信息题通常分三步：
（1）读信息。题目常给出教材以外的化学反应原理，审题时需要阅读新信息，即读懂信息。
（2）挖信息。在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型和有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。
（3）用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。
【及时巩固】
某芳香烃X的相对分子质量为92，以它为初始原料设计出如图所示转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物，H是一种功能性高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）X的名称是；X→A的一定条件是。
（2）G的分子式是，H的结构简式是。
（3）反应③的反应类型是，反应④的反应类型是。
（4）反应⑤的化学方程式是。
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有
种，其中满足核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的物质是(任写一种即可)。
（6）请用合成路线流程图表示出由A和其他无机物合成的最合理的方案。
示例：A……
【答案】（1）甲苯光照
（2）C7H5NO4
（3）还原反应缩聚反应
（4）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O
（5）6或
（6）
【解析】本题考查有机化学基础，涉及物质的名称、反应类型、结构简式、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、有机合成路线等。（1）由题意可知，X的分子式是C7H8，名称是甲苯；结合题图及A是一氯代物可知，A是一氯甲苯，因此X→A的反应条件是光照。
（2）因苯胺易被氧化，故甲基的氧化反应发生在硝基被还原为氨基之前，所以反应②是甲基的氧化反应，反应③是硝基还原为氨基的反应，则G的分子式是C7H5NO4；H是一种功能性高分子且链节组成为C7H5NO，则H由发生缩聚反应而得到，其结构简式是。
（3）反应③是硝基的还原反应，反应③、反应④的反应类型分别是还原反应、缩聚反应。
（4）反应⑤是苯甲醛发生的银镜反应，反应的化学方程式是
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O。
（5）可将1个醛基和2个羟基中的任意两个基团连接在苯环上互为邻、间、对的位置，再将剩余的一个基团连接在苯环上的其他不同位置，可得到的结构共有6种。其中满足题干条件的物质是或。
（6）用合成路线流程图表示出由A和其他无机物合成的最合理的方案为：
。
1．有机物分子中基团之间相互影响的规律
有机物分子中常存在由于基团与基团之间的相互影响，而使原来官能团的性质发生改变的现象。
（1）苯环对所连基团性质的影响(与烷基比较)
①CH4和都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。这是因为中苯环对—CH3的影响，使—CH3变得活泼。
②显弱酸性，能与NaOH溶液反应，而CH3CH2OH显中性，不能与NaOH溶液反应。这是因为中苯环对—OH的影响，使苯酚的羟基在水溶液中能够电离出氢离子，显示酸性。
③常压下，CH3CH2Cl在碱性条件下可以发生水解反应，而必须在高温、加压并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。这是因为中苯环对—Cl的影响，使中的C—Cl键更加牢固，不易发生反应。
（2）苯环上所连基团对苯环上的取代反应的影响
①—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯环活化。如甲苯、苯酚比苯更容易与浓硝酸发生取代反应，且邻、对位的氢原子均可同时被取代；苯与液溴在催化剂存在的条件下，发生反应生成一元取代物，而苯酚与饱和溴水在常温下即可发生反应生成2，4，6-三溴苯酚。
②—X(卤素原子)、—CHO、—NO2、—COOH等可使苯环钝化，不易发生取代反应。
（3）不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响
常见物质电离出H+由难到易的顺序为C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。
（4）较为复杂的基团中，简单基团间的相互影响
①由于的影响，使得—COOH中O—H键的极性增强，在水中可部分电离出H+而表现出酸性，—COOH中的—OH 已经没有醇羟基的性质，不能被HBr中的—Br取代。
②由于—OH的影响，使得—COOH中不能与H2发生加成反应。但CH3CHO、CH3COCH3中的
均能与H2发生加成反应。
2．有机物分子中原子的共面、共线问题
掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔和苯四种分子的空间构型，并在其结构上衍变至复杂的有机物，是我们能准确判断原子是否共面、共线的基准点。对这四种分子空间构型进行如下分析：
（1）甲烷的空间构型——正四面体形
甲烷的结构式、分子构型如图所示：
三角形规则：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面，称为三角形规则。
（2）乙烯的空间构型——平面形
乙烯的结构式、分子构型如图所示：
乙烯是平面形结构，键角为120°，所连的四个氢原子与这两个碳原子在同一个平面上。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子也在乙烯所确定的平面内。需要注意的是C=C键不能转动，而C-C键和C-H键均可以转动。
（3）乙炔的空间构型——直线形
乙炔的结构式、空间构型如图所示：
H-C≡C-H
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，H-C≡C-H的键角为180°。四个原子共直线，C≡C键不能转动，而C—H键可以转动。
（4）苯的空间构型——平面六边形
苯的结构简式如图①所示：
①②
苯分子中共平面的原子是12个（6个碳原子和6个氢原子），共直线的原子最多是4个（处于对位的两个碳原子和氢原子共直线），如图②所示。
总之，有机物中出现C—R键，则同一个碳原子上的四个单键之间的夹角约为109°28′，与碳原子直接相连的原子不可能共平面。C=C键其键角为120°，与C=C键直接相连的四个原子和C=C键自身的这两个原子共平面。C≡C键其键角为180°，与C≡C键直接相连的两个原子和C≡C键中的两个碳原子共直线。
（5）判断有机物分子中原子的共面、共线原理
①单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转，但形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型法：如CH3CH=CH―C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含
一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
3．巧断合成加聚物的单体
已知加聚物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：
（1）首先去掉加聚物两端的“”、“”。
（2）再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
（3）再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“△”符号标示出来。
（4）去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。
4．有机合成推断题突破口
有机合成与推断试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。
经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。
有机综合推断题突破策略：
5．常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
（1）一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
（2）二元合成路线
CH2CH2CH2X—CH2X CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
（3）芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。