高鸿宾 （主编 ）
有机化学（第四版）
习题解答
化学科学学院 罗尧晶 编写
第二章 烷烃和环烷烃 习题解答
（一）题答案：
（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷
（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基
（四）题答案：
（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：
Cl H
CH 3H 3C Cl
H
CH 3
CH 3
Cl
Cl
H
H
CH 3Cl Cl
CH 3
H H
（4）的投影式： （5）的投影式：
Br
Br CH 3H
H H 3C
Br
Br CH 3
CH 3
H
H
（五）题解答：
都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
F
F
F
H
H H H H H H H H ( )( )( )1
2
3
验证如下：
把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
F
F F
F
F H H
H H H H
H
H H H H H H
H H ( )( )( )( )( )a
b c d
e
各投影式对应的能量曲线位置如下：
由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
（六）题解答：
（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁
烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
(十三
)题答案：
自由基稳定性由大到小是：
CH 3
CCH 2
CH
3
CH 3
CH 3
CHCHCH
3
CH 3
CH 3
CHCH 2
CH
2
CH 3
CH
3
....( )( )( )( )34
21
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答
（二）用Z ，E-标记法命名下列各化合物（答案）：
（1） （E ）-2，3-二氯-2-丁烯 （2） （Z ）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3） （Z ）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4） （Z ）-3-异丙基-2-己烯
（四）完成下列反应式（答案）：
CH 3CH 2C CH 3
F 3C CH 3
Cl
CH 2CH 2Cl
( )( )1
2
CH 3 C CH 2 CH 3 C CH 2
CH 3
CH 3
Br
Br Br
Cl (主产物）
（副产物）
CH 3CH 2CH 2CHO
( )( )3
4
+
Cl
OH
CH 3CH 3
CH 3OH
( )( )5
6
H
Cl
CH 2
CH 3Cl
CH 3Br
CH 2( )7
(A)
(B)
Br
Br
( )( )8
9
(CH
3)2CHC CH 3
C 2H 5C=CH 2
OC 2H 5
( )10
COOH CH 3COOH
+
( )11
O
O
O
O
( )
则
( )12
Br
；
13
14
C 6
H 5
C 6H 5
O
H H ( )
( )
C C
（五）用化学方法鉴别下列各组化合物（解答）
：
( ) ( A )( B )( C )
Br 2
CCl 4
不褪色者为（A ） 褪色褪色
KMnO 4H
+
有MnO 2沉淀者为（B ） 无现象者为（C ）。
1
( ) ( A )( B )
( C )
Br 2
CCl 4
褪 有Ag 沉淀者为（B ）
无现象者为（A ）2
溴的红棕色褪去溴的红棕色 去不褪色者为（C ）
Ag(NH 3)2NO 3AgNO 3 NH 4OH 则（）
（六）题解答：
( )1
稳定性是
H
H H
H
CH 3
2
2（CH 3）（CH 3）CH CH C C
C C
CH 3
这是因为后者两个烃基分别在双键的两边，相互空间排斥力较小，能量较低而稳定；
前者两个烃基在双键的同侧，相互空间排斥力大，能量较高而不稳定。
( )2
稳定性是
CH 3
CH 3
＞
这是因为前者两个不饱和双键碳上，共连有三个烃基，后者两个双键碳上，共只连有两个烃基，连有烃基越多，烃基与不饱和双键发生超共轭效应（第四章）和给电子效应（+I 效应）越明显，使其结构能量越低越稳定。
( )3
稳定性是
＞＞
原因同（2）；超共轭效应（第四章）由强到弱也是按上述顺序排列，超共轭效应越强，结构的能量越低，越稳定。
( )4
稳定性是
SP 2杂化碳的正常成键键角应是120°角，而前者双键在小环上，意味着杂化碳成键键角变形较大，能量较高而不稳定；后者SP 2杂化碳成键键角是正常键角，能量较低而稳定。再是前者双键上的超共轭效应也比后者弱，这也是能量稍高不如后者稳定的原因。
( )
5
稳定性是＞＞
这是因为环越小，键角张力和键的扭转张力都大。因此，能量越高，越不稳定。
( )6
稳定性是
CH 3CH 2
＜
这是因为前者SP 2杂化碳的键角比正常的SP 2杂化碳的键角120°改变较大，能量较高而不稳定，而后者不存在较大的键角改变，因此能量较低较稳定。
（七）题答案：
( )1
稳定性由大到小是（CH 3）C CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3
+
+
+
3
（C ） （A ） （B ）
( )2稳定性由大到小是(CH 3) CCH 2CH 3 (CH 3) CHCHCH 3 (CH 3) CHCH 2CH 22
22...
（B ） （C ） （A ）
（八）题答案：
( )1+
重排后的碳正离子结构是CH 3CHCH 3 。
( )2+
重排后的碳正离子结构是（CH 3）
CCH 2CH 32。
( )3+
重排后的碳正离子结构是
(CH 3)2C CHCH 3CH 3
。
( )4重排后的碳正离子结构是
CH 3+
。
（十一）题解答：
(1)
HCl
HgCl 2
CH 3 CHCH 2C CH
Cl
双键比三键容易进行亲电加成。
( )2
H 2 Pd CaCO 3
喹啉
CH 2=CHCH 2CH=CH 2
降低催化活性的钯只能被三键吸附，所以Lindlar 催化剂只能催化三
键部分加氢。
( )3
C 2H 5OH
KOH
CH 2=CHCH 2C OC 2H 5
CH 2
在强碱中，乙醇与KOH 作用形成有强亲核能力的乙氧基，三键可与乙氧基发生亲核加成，但双键只能进行亲电加成而不能进行亲核加成。
( )4
C 6H 5CO 3H
CH 2 CH CH 2 C CH O
双键更易被过氧酸环氧化。
( )5
O
CH 3CO 3H
反应物中，两环共用不饱和双键电子密度最高，因此更易被环氧化。
浓( )6
HI (CH 3)3C CH CH 3
I
浓HI 是强酸，而且I ˉ是强亲核试剂，进攻碳正离子速度较快，使反应
不容易发生重排而得到马氏规律产物。
（十五）题解答：
( )1
CH 3CH=CH 2
HBr
ROOR
CH 3CH 2CH 2Br
( )2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
75%H 2SO 4140O C
H 2O
CH 3CH=CHCH 3
+
CH 3CH 2CH=CH
2
Br 2CCl 4
CH 3CHCHCH 3
+
CH 3CH 2CHCH 2
Br
Br Br
Br
HgCl 2
NaNH 2
HBr
HBr HCl AlCl 3
Br
Br
Br
2_
2CH 3C CCH 3
+
CH 3CH 2C CH
CH 3CH=CCH 3+
CH 3CH 2C =CH 2
CH 3CH 2 C CH 3
Cl
3
( )(CH 3)2CHCHBrCH 3NaOH EtOH
_HBr
Br 2H 2
O
HOBr (CH 3)2C = CHCH 3则加（
）(CH 3)2 C CHCH 3
OH Br
4( )CH 3CH 2CHCl 2
CH 3C CH
CH 3 C CH 3
NaNH 2
HCl
HCl
HgCl 2
222_Cl
Cl
（十六）题解答：
1
( )CH 3CH 2CH=CH 2
H 2O
H 2SO 4
CH 3CH 2CHCH 3
OH
2( )CH 3 (CH 2)3CH=CH 2
CH 3(CH 2)3CH 2CH 2BH 2CH 3(CH 2)3CH 2CH 2Br
BH 3
2
1_HBr
ROOR
H 2O 2NaOH
H 2O
NaOH 醚；
0C O ；
( )2
CH 3(CH 2)3CH 2CH 2OH
( )3Cl 2
500
c
o
F 3C COOH O
CH 3 C = CH 2
ClCH 2 C = CH 2
ClCH 2 C CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
O
CH 2Cl 2
4( )CH CH
NaC CNa
CH CH
CH 2 = CH 2
CH 3CH 2Br
CH 3CH 2Br +NaC CNa
CH 3CH 2C CCH 2CH 3
2Na 220C
H 2Pd
CaCO 3
喹啉液NH 3
HBr
o 25o C
；233o C
5( )CH 3(CH 2)3C CH
CH 3(CH 2)3CH=CHBH 2
CH 3(CH 2)3CH 2CHO
BH 3)2(2
1
H 2O 2NaOH
醚
H 2O ；
6( )H 2O 2NaOH H 2Pd CaCO 3
21
(BH 3)2KOH CH CH
喹啉
CH 3C CH
CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OCH=CH 2
；；；
25C
o 醚；
；
（十八）题答案：
；；
(A) 为
CH 3（ B ）为CH 3CH 2CHCH 3Br (C) 为CH 3CH=CHCH 3 或CH 3CH 2CH=CH 2
（十九）题答案：
( )
；（
）（ ）A B C 为 为为CH 3CH 2C CH CH 3C CCH 3；
（二十）题答案：
( )
A 为 CH 3C = C CH 2CH 3CH
3
CH 3
（二十一）题答案：
( )
A 为 CH 3
CH 3CHCHCH 3Br
（二十二）题答案：
( )
（ ）（ ）A B C 为 为为CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=C CH 3CH 3CH 2
H
H
CH(CH 3)2 C = C
CH 3CH 2
CH(CH 3)2
H
H
C = C
（二十三）题答案：
( )
；
（ ）A B 为 为CH 3CH 2C CH CH 3C CCH 3
（二十四）题答案：
CH 3
C 6H 10的结构为CH 3C C CHCH 3
（二十五）题答案：
；
（A ）为（ ）B 为CH 3CH
C
CH CH 3
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
CH 3
( )；
；
（ ）C 为 为CH 3CHCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCCH 3
CH 3
D （
E ）为O
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 习题解答
（一）题答案：
（1） 4-甲基-1，3-戊二烯 （2） 2-甲基-2，3-戊二烯
（3） 2-甲基-1，3，5-己三烯 （4） （3Z ）-1，3-戊二烯
（三）题答案：
( )1
2
COOH COOH
( )
3
( )H
CO 2CH 3
H
CO 2CH 3H H
CO 2CH 3CO 2CH 3
（）
则
4
( )H
H
H
H
CO 2CH 3
CO 2CH 3
CO 2CH 3CO 2CH 3（ ）则
( )5
6
( )MgX
RH
O
+
7
( )Br
CCl 4
Br
Br 2
CHO
CHO
( A)
( B)
8
( )( )( ) KMnO 4H +
CH 2Cl
ClCH 2
COOH COOH
A
B
9
( )hv .
H H H
H
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
（ 则
）
( ) 10
CH 3
CH 3CH
3
CH 3H
H
（七）题答案： 该二烯烃构造式为 CH 3CH=CH-CH=CHCH 3 （九）题答案：
（A ）的结构为： （B ）的结构为： （C ）的结构为：
CH 3CH C C CH
C 2H 5
C 2H 5
CH 3CH=C CH=CH 2
C 2H 5
CH 3
C
C
O O O
（十）题答案：
（1） 与HBr 进行亲电加成的活性由大到小顺序是：
CH 3
CH 3CH 2 C C CH 2
CH 3CH CH CH CH
2
CH 2
CHCH CH
2
CH 3CH CHCH 3
(A)
( B)
(C)
( D)
（2） 与HBr 进行亲电加成的活性由大到小的顺序是： 1，3-丁二烯 > 2-丁烯 > 2-丁炔
（十一）题答案：
（1）与1，3-丁二烯进行
Diels-Alder 反应其活性由大到小的顺序是：
CN
CH 2Cl
CH
3
(A)
( B)
(C )
（2）与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder 反应其活性由大到小的顺序是：
CH 3
(A)( B)
(C)CH 2=C CH=CH 2
CH 2=CH CH=CH 2
CH 2=C C=CH 2(CH 3)3C
C(CH 3)3
（十三）题解答：
1
( )+
CH 2Cl
CH 2
Cl
2（ ）
+
C
C C
C
O
O
O
O
O
O
3（
）+
O
O
CH 3
CH 3CH 3CH 2=CH C CH
3
C
CCl 4
4
FeCl 3
Cl 2
+
CH 2Cl
( ) CH 2Cl
Cl Cl
CH 2Cl
( )5
+
C C C C O
O
O O
O
O
6（ ）
+
CN
CN CN CN
第五章 芳烃 芳香性 习题解答
（二）题答案：
（1） 3-（4-甲苯基）戊烷 （2） （Z ）-1-苯基-2-丁烯 （3） 4-硝基-2-氯甲苯 （4） 1，4-二甲基萘 （5） 8-氯-1-萘甲酸 （6） 1-甲基蒽
（7） 2-甲基-4-氯苯胺 （8） 3-甲基-4-羟基苯乙酮 （9） 4-羟基-5-溴-1，3-苯二磺酸
（三）题答案：（答案仅列各小题相应的产物）
2（ ）
( )1
AlCl AlCl 3
3
C CH 2CH 3CH 3
CH 3
CH 2
；
3
4( )H 2SO 4HNO 3；
；
O C
( ) HNO 3
H 2
SO
4
0NO 2O 2N
( )5
6（ ）
AlCl 3
；
BF 3
CH 2CH 2OH
（ ）
( )CH 2O HCl
KMnO 4H 3O +
21ZnCl 2
OH
；；；
7
8CH 2CH 2
CH 2
Cl COOH
( )(A)
( B)
(C)
9
C(CH
3)3C 2H
5
C(CH 3)3C(CH 3)3
HOOC
O
O
O ( )10
CH 2CH CHO
+
CH 2O
11
( )
O
C CH 3
(A)
( B)
12
( )O
( )；13
CH 3
CH 3
14
( ) C CH 2CH 2C OH O O
CH 2CH 2CH 2COOH
(A)
( B)
( )15CH 2F
(A)
( )16
CHCH 3Br
CH=CH 2CH CH 2Br Br
( B)
(C)
（四）题解答：
( )1
；Br 2
Br 2CCl 4
Fe
无现象
腿色者为环己烯无现象
无现象
溴腿色者为苯。
2
( )O
O
O O
O
O
C C
C C
100O C
无现象生成白色固体
沉淀者为己三烯1 3 5，
，CH 2 CH 。
（七）题答案：（箭头所指的位置是硝化的主要位置）
1
3( )52
( )（ ）6
4（ ）
（ ）
（ ）NHCOCH 3
（CH 3）N +
3H 3C OCH 3
NO 2
CH 3
CH 3
NO 2
H 3C
COOH
1112( )( )7
910（ ）
8
（ ）
（ ）
（ ）NHCOCH 3
OCH 3
NO 2
CH 3
CH 3
NO 2Cl CF 3
SO 3H
( )
O C C C ( )13
14
( )O
O
1516（ ）
1718（ ）
（ ）
（ ）NHCOCH 3
（CH 3）H 3C
NO 2
CH 3
CH 3
H 3C
CH 2
或
C CH 3 3
O
（九）题答案：
（1） 硝化反应（亲电取代反应）由易到难的次序是： 间二甲苯 > 甲苯 > 苯。
（2） 硝化反应（亲电取代）由易到难的次序是：乙酰苯胺 > 氯苯 > 苯乙酮。
（十）题答案：
（1） 一元溴化反应（亲电取代反应）的相对速率由大到小的次序是：
甲苯 > 苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 硝基苯。
（2） 一元溴化反应（亲电取代反应）的相对速率由大到小的次序是： 间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 对甲基苯甲酸 > 对苯二甲酸。
（十七）题答案：
C ( )NO 2
1234( )( ) ( )CH 2
O 2N
产物错，产物应该是产物错，产物应该是
CH 3
HCH 2Cl
第二步反应不能发生（环上有强吸电子基团不能发生 Friedel Grafts 反应）。。
。
产物错，产物应该是
CHCH 3
ClCH=CH 2，不能按卤代烃类作为烃
基化试剂，但可按烯烃类作为烃基化试剂。
Cl
（十八）题解答：
( )1
CH 3
浓浓 H 2SO 4HNO 3
30O C
CH 3
NO 2
KMnO 4 OH 12
H +
COOH NO 2
( )NO 2
SO 3H
2
CH 3
浓浓 H 2SO 4
HNO 3O
C
CH 3
NO 2
KMnO 4
COOH
NO 2100H 2SO 4
H 2SO 4
H 3O +
浓SO 3H
CH 3
；
P.a.CH 3
Cl
3
( ) 浓NO 2
H 2SO 4
FeCl 3
浓HNO 3Cl 2
Cl
Br Br
4
2O C
( ) H 2SO 4
H 2SO 4HNO
3
Br 2
H 2O
/H +P.a.
/100FeBr 3
Br
Br Br Br NO 2
SO 3H
SO 3
H
CH 3
浓CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
；O Br 2
( ) 2AlCl 3
Br
FeBr 3
2
2
Cu 280O C
DMF CH 2CH 2O
O
C C C CH 2CH 2COOH
O
Zn Hg HCl
回流
CH 2CH 2CH 2COOH
5
；H C O
N CH 3
CH 3（ ）注 作为溶剂的 是二甲基甲酰胺的缩写DMF ：第二步反应参见书上 P 中的内容。
282
；
( )O
Cl
Cl 2
O
Zn Hg HCl
回流
6
CH 3CH 2C Cl
C 2H 5OH NaOH AlCl 3
NaBH 4H 2O
Al 2O 3
CCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
h.v.
CHCH 2CH 3CH=CHCH 3
或：
CH 3CH 2C Cl
O
O
AlCl 3
CCH 2CH 3
CHCH 2
CH 3
OH
；
NO 2
SO 3H
( )H 2SO 4H 2SO 4
HNO 3
SO 3H
O C 7
+
165
；
Br
Br 2
NO 2COOH SO 3H
( )CH 3
浓 H 2SO 4
O C
CH 3
NO 2
KMnO 4
NO 2
100H 2SO 4HNO 3SO 3H CH 3
；P.a.
CH 3
Br
Br
Br
FeBr 3
8
CH 3Br
AlBr 3
SO 3H
H 2O H +
CH 3
H +
+
C C O
O
O
C
O
或( ) COOH
H 2SO 4
AlCl 3
2O C
O
9
O O 2
AlCl 3
390V O 5 K 2SO 4
Cl ( )；
C O 10
CH 3
O
C
AlCl 3CH 3
；
或：
C O
AlCl 3
KMnO 4H +PCl 3
CH 3CH 3COOH
Cl
CH 3
C
O
（二十四）题答案：
有芳香性的化合物或离子是：（1）、（3）、（6）、（8）。其余无芳香性。
第六章 立体化学 习题解答
（五）题答案：
左旋仲丁醇和左旋仲丁醇互为对映体，其物理性质（1）、（2）、（3）、（5）、（6）项均相同，化学性质（4）、（7）项不相同。 （六）题答案：
（1）、（3）和（4）投影式与题目上的投影式相同。 （七）题答案：
题目上的投影式是S-型。（2）、（3）投影式以及（4）纽曼式与题目上的投影式是同一化合物。 （十二）题答案：
（1） （Ⅱ）和（Ⅲ）互为非对映体； （2） （Ⅰ）和（Ⅳ）互为非对映体； （3） （Ⅱ）和（Ⅳ）互为非对映体； （4） （Ⅰ）和（Ⅱ）的沸点相同； （5） （Ⅰ）和（Ⅲ）的沸点不相同； （6） （Ⅰ）和（Ⅱ）互为对映体，（Ⅲ）和（Ⅳ）也是互为对映体，两对对
映体各以等量混合构成的混合物没有旋光性。
第七章 卤代烃 习题解答
（P263，习题7.17）题答案：
答：（ ）CH 3S 的亲核性强； （ ）CH 3NH 的亲核性强； （ ）H 2O 的亲核性强； （ ）HS 的亲核性强； （ ）HS 的亲核性强； （ ）HSO 3 的亲核性强。
123456
（P263，习题7.18）题解答：
（1）答：按S N 1历程反应；(CH 3)3CBr 的水解快，因为(CH 3)3CBr 生成的
(CH 3)3C +较稳定。
（2）答：按S N 2历程反应；CH 3CH 2Cl 与NaI 反应快，因为伯卤烃在S N 2
反应历程过程中容易形成低能量的稳定过渡态。
（3）答：都是伯卤代烷的水解，按S N 2历程反应；CH 3(CH 2)4Br 的水解反
应快，因为后式中卤代烃的支链甲基阻碍羟基从溴的反方向进攻α-碳，则支链甲基空间阻碍不利于S N 2历程反应。
（P263，习题7.19）题答案：
( 1 )和( 5 )都是S N 2反应的特征；( 2 )、( 3 )、( 4 ) 都是S N 1反应的特征。 （P290~295）（六）题答案：
CH 3CCH 2CH 3CH 3
OOCCH 3（ ）（ ）12（有重排条件，得重排产物）
Br
I （在弱极性溶剂中按S N 反应，伯碳上的溴易被取代）2
34（ ）（ ）CH 3
CH 3
CN
H H H
（按S N 反应）
2H
H
H 3C H
（消除反应按反式进行）
5（ ）CH 3
H Br H CH 3C C C 2H 5
C 2H 5CH 3O CH 3O (R)(S)
S N 2反应反应按S N 进行，得Walden 翻转的S 构型产物。，
2
6（ ）
O
卤原子与羟基相隔
个碳时，容易消去HX 形成五六元环的醚。
4 5~
8（ ）（A ）为CH 3CH 2CH 2NH 2 ；（
910
（ ）（ ）产物是CH 3CH 2CH 2CHCH 3和C
F MgBr
OC 2H 5
1213（ ）
（ ）Ph Li
+
CH 3CH 2CH 2CH 3
I
Br
Br
CH 2Cl I
I CH 2CCH 3O
C CH Br ( A )
( B )
( C )
（ ）14
Cl Cl
CHCH 3Cl
CH=CH 2CH 2CH 2Br CH 2CH 2CN Cl
Br
( A )
( B )
( C )
( D )
7（ ）
Br C C (S)(S)S N 2
反应反应按S N
进行，得Walden 翻转的S 构型产物。2CN
H H
CH 3
COOC 2H 5
H 5C 2OOC
H 3C NC 型
型
1516（ ）Cl ( A )( B )( )( A )
( B )
( C )
( D )
Cl Cl
OCH 3
Br NO 2
NO 2
OCH 3CH 2MgCl CH 2CH 2CH 3HC CMgCl
Cl
Cl
（七）题解答：
（1）答：第二个反应快。这是因为I 比Cl 容易离去。
（2）答：第二个反应快。因为第一反应式的溴代烷的甲基使氰基进攻溴代烷的
α-碳起了空间的阻碍作用。第二个反应不存在空间的阻碍作用。
（3）答：第一个反应快。因为烯丙卤型卤代烃的卤原子很活泼，很容易被取代。 （4）答：第一个反应快。因在强极性溶剂乙酸中是按S N 1反应,第一个反应生成
的碳正离子 CH 3CH 2O CH 2 比第二反应生成的碳正离子 CH 3OCH 2CH 2 稳定，前者氧上孤电子对的P 轨道与碳上空的P 轨道侧面交盖，正电荷较
分散而稳定，使反应容易进行。
+
¨¨¨¨+
（ ）（5）第一个反应快。因为 -SH 的亲核性比 -OH 的亲核性强。
（6）第二个反应快。因为第一反应式中强碱性的 –SH 在有活泼氢的甲醇中容易
被质子化而降低了亲核性。
（八）题答案：
（1）按SN2反应，（C ）＞（A ）＞（B ）。 （2）在弱极性丙酮溶剂中按SN2反应，（A ）＞（C ）＞（D ）＞（B ）。 （3）按E1反应，（A ）＞（B ）＞（C ）。 （十）题解答：
（ ）CH 3CHCH 3Br
CH 2=CHCH 3CH 2=CHCH 2Cl
CH 2 CH CH 2
Cl Cl Cl
NaOH EtOH/△Cl 2500。C Cl 2/FeCl 3
CCl 4
1
( )△
.2CH 3
CH 3
Br 2/Fe
(CH 2=C)2CuLi
CH 3
Br
C=CH 2
CH 3
CH 3或CH 3CH 2CH 2Br
AlCl 3
CH 3
CHCH 3
CH 3
NaOH
EtOH
Br 2 hv
5( )2HC CH
+Na
220。C
NaC CNa CH 3CH 2Br
2CH 3CH 2C CCH 2CH 3
Na/NH 333。C 液NH 3CH 3CH 2C=C CH 2CH 3H H Cl 3C COOH O CH 3CH 2CH 2CH 3H H
C C O
（十三）题解答：
( )1CH 2=CHCH 3CH 2=CHCH 2Br BrCH 2CH 2CH 2Br CH 2 CO
NBr
CH 2 CO HBr
ROOR Zn
ROOR
CH 2 CH 2
CH 2
( )2CH 2=CHCH 3HBr CH 3CHCH 3Br Li 醚2CH 3CHCH 3Li
CuI
[(CH 3)2CH]2CuLi
(CH 3)2CHBr
CH 3CH CHCH 3
CH 3CH 3
醚
醚
2224
（十四）题解答：
( ).
1
CH 3
Cl 2hv CH 2Cl
△
△
△
△
Cl
Cl
Cl
Cl
H 2SO 4
SO 3H
HNO 3NO 2NO 2
Cl 2Fe/H 2SO 4/SO 3H
H 2O/H +
P.a./
△
NO 2
O CH 2NO 2NaOH H 2O/ONa
ClCH 2
( )△△
2
Cl 2Fe Br 2
Fe/Br
CH 3
/CH 3KMnO 4/OH H +Br ；
Cl
O
O 12
COOH
Cl
AlCl 3
Cl
C
O
Br
第九章 醇和酚 习题解答
（二）题答案：
OH
OCOCH 2Cl
O
O
Cl
OCH 2CHCH 2OH
OH
OH
OH COCH 2Cl
Cl
Cl
Cl
OH ( )( )( )( )1234答：产物为
；；
答：产物为
答：产物分别为
Cl
答：产物为
（三）题解答：
CH 3CH 2CHCH 3
OH
CH 3CHCH 2OH
CH 3
无水HCl 温热几分钟有沉淀。长时间加热才出现混浊。
（ ）2ZnCl 2
无水HCl 无明显现象。
立刻有沉淀。
或OH
CH 3CH 2OH
NaOH/H 2O
溶于NaOH 。
与碱液分层。
（ ）
4ZnCl 2
OH
CH 3
CH 2OH
：（五）题解答：
最小pKa 值的是化合物（五）。硝基位于酚羟基对位，硝基通过吸电子诱导效应和共轭效应，使酚羟基上的氢更加容易离去而使酚的酸性增加。
（九）题解答：
（ ）1CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH CH 3ZnCl 2
CH 3CH 2CHCH 2CH 2OZnCl 2
ZnO ； Cl 2
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3
Cl
β H
脱两次重排
++
CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3
Cl CH 3CH 2C=CHCH 3
CH 3
（ ）3+
+
+
+
CH 2=CHCHCH=CHCH 3
OH
H +
H 2O
[CH 2=CHCHCH=CHCH 3CH 2CH=CHCH=CHCH 3
CH 2=CHCH=CHCHCH
3]
H 2O/ H H 2O/ H +
CH 2CH=CHCH=CH 3CH 2=CHCH=CHCHCH 3
OH
OH
第十一章 醛和酮 习题解答
（一）题答案：
（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）12345678910CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHSO 3Na
OH
CH 3CH 2CHCN OH CH 3CH 2CH CHCHO
OH CH 3CH 3CH 2CH=CCHO CH 3CH 3CH 2CH O CH 2
O CH 2CH 3CH 2COO -+Ag
CH 3CH 2CH=NOH （三）题答案：
（ ）（ ）12CH 3C CHO CH 3CHO CH 3CCH 2CH 3(CH 3)3C C C(CH 3)3
O O O
O O
CH 3C CCl 3C 2H 5CCH 3
＞＞＞＞（七）题解答：
OH
1（ ）
Mg
醚
CH 3CH 2CHO 醚
H 2O H +
PBr 3
Mg 醚
D 2O Cl MgCl OMgCl
Br
MgBr
D
O
O 12△2（ ）
Cl
Mg 醚
MgCl HCHO
醚CrO 3AcOH
CHO 稀NaOH
CHO
CH 2OMgCl
CH 2OH
H 2O
H +CH 2OH
H 2/Ni P a /
..2COOH
KMnO 4/ OH H 3O
+
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位？ 联苯的共振结构式可表是如下： （1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。 （2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？ 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环， 哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下： 由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？ 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？ 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一． 回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉
A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）
A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂 是 。
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )
A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH