师专附中学案2021届高二化学组
高中人教版选修5.
2.2芳香烃
班级姓名学号
一、两查一背
（一）复习检查
1、填空：苯是___ 色，有特殊气味的____ 毒(“有”或“无”)液体，密度比水____ ，____ (“易”或“难”) 挥发，____ (“易”或“难”)溶于水。
2、苯分子的结构简式是或（分别填写凯库勒式和非凯库勒式）；空间构型是。苯的同系物的通式是
（n 6）
3、下列反应中，属于加成反应的是（填序号）；属于取代反应的是
CCl4
①CH3CH = CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br
Cu
△
②2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
光
③CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
浓H2SO4
△
④ + HNO3 —NO2 + H2O
4、完成下列化学方程式并在方程式后面加（）注明反应类型
（1）苯与液溴（Br2单质）在FeBr3催化作用下反应：（2）苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应：
在该反应中浓H2SO4的作用是和。
（3）苯在镍催化作用下与氢气反应：
（4）苯的燃烧：
（二）预习检查
1、不能使溴水因反应而褪色，但能使KMnO4(H+)溶液褪色的有机物是（）
A.乙烯
B.乙炔
C.苯
D.甲苯
2苯和甲苯的结构、性质对比填表：
（三）抽背知识点
1.烷烃、环烷烃、（单）烯烃、（单）炔烃、二烯烃和苯的同系物的通式
2.苯与液溴、混酸（浓硝酸和浓硫酸）、氢气反应化学方程式
二、学习目标
1.了解芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的联系和区别；
记得苯的同系物的通式
2.理解苯分子的键型特点和相关证明，识记其空间构型
3.掌握苯及同系物的化学性质的相似及差异,认识苯环和则连之间的相互影响，加深对“结构决定性质”的理解
4.熟悉实验室制取溴苯和硝基苯的原理、装置和注意事项
三、教授新课
问题与例题
［一］苯分子的键型及证明
问题1、苯分子中，不存在单双键交替结构，六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的一种独特键。能作为证据的事实是（）
①苯不能能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯环的碳碳键键长都相等；③苯在一定条件下能与氢气发生加成反应；④苯在铁粉催化下可与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
A、②③④
B、①③④
C、①②④
D、①②③
变式练习1.能够证明苯分子中不存在碳碳单键和双键交替排布的事实是（）
A．苯的一溴代物没有同分异构体B．苯的间位二溴代物只有一种
C．苯的对位二溴代物只有一种D．苯的邻位二溴代物只有一种
［二］苯环与侧链之间的相互影响
问题2、在光照条件下，苯与氯气不反应；但甲苯与氯气反应（侧链上的H原子被取代）。在氯化铁催化下，苯与氯气反应生成氯苯；甲苯与氯气反应则主要生成邻位和对位两种一氯代物。由此说明苯环和侧链之间会发生相互影响。上述生成邻、对位取代产物的反应说明侧链影响了苯环，使邻、对位上的H更易被取代；那么甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色（甲苯被氧化成苯甲酸）的反应说明了什么
。写出苯甲酸的结构简式。
变式练习2.根据问题2提供的信息完成下列化学方程式：（1）甲苯与氯气生成一元取代物（光照）
（2）甲苯与氯气生成对氯甲苯（FeCl3催化）
变式练习 3.下列反应能说明侧链影响了苯环的是（双选
．．）（）
A.乙苯被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸
B.甲苯与氢气反应生成甲基环己烷
C.在FeBr3催化下甲苯与液溴作用主要生成邻、对位的一元取代物
D.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合物作用生成2，4，6-三硝基甲苯（TNT）
［三］溴苯和硝基苯的实验室制法
例题1. 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴人反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中主要反应的化学方程式。
（2）观察到A中的现象是。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流人B中，充分振荡，目的是
，写出有关的化学方程式。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应，可向试管D中加入，若产生，则能证明，写出反应的离子方程式
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
变式练习4.实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：
①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH 溶液洗。正确的操作顺序是()
A．①②③④②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③
例题2.实验室制取硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
_______________________________________________ _________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是
___________________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________ _。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________ 。
(5)在本实验中，在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞，其作用是什么？
(6)纯硝基苯是无色、密度比水，具有气味的油状液体。
变式练习5.根据例题2提供的信息，画出实验室制取硝基苯的装置图。
四、目标检测
1．下列关于苯的结构的说法中正确的是（）
A．苯分子中含有碳碳单键，所以苯属于烷烃；
B．苯分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃；
C．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键，所以苯既可以看成烷烃又可以看成烯烃；
D．苯的分子式为C6H6 ，六个碳原子之间的价键完全相同，是一种平面正六边形结构。
2.与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
3．将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，上层液体呈橙红色，下层液体几乎呈无色的是（）A．氯水B．己烯C．苯D．碘化
钾溶液
4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确
．．．的是() A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特
性，故不可能发生加成反应
5.下列实验操作顺序或方法正确的是（）
A．把苯和浓溴水混合后加入FeBr3可制溴苯
B．浓硫酸与浓硝酸混合冷却后，再边滴入苯边振荡，并在60℃水浴中加热可制硝基苯
C．乙烷中混有乙烯，通入氢气与乙烯催化反应可达到除杂的目的
D．乙烯通入水中可制得酒精
6．下列各物质属于苯的同系物的是（）
A．B．
C．D．
7.某芳香烃的分子由21个原子组成，它们的原子核外共有66个电子。该烃既可发生取代反应，又可发生加成反应，求其分子式，并写出其可能的同分异构体的结构简式。若该烃被酸性KMnO4溶液氧化时，所得的产物与NaOH反应的物质的量之比为1：1，试推断该烃的结构简式。
五、课堂小结
1、苯分子的结构特征及证明
2、苯及同系物化性相似及差别
3、溴苯、硝基苯实验室制法
六、布置作业
（一）、学案作业
A组题
1.下列化合物属于芳香族化合物的是，属于芳香烃的是，属于苯的同系物的是
（1）（2）（3）（4）2．下列反应中属于取代反应的是()
A．苯在溴化铁存在时与液溴的反应B．苯在镍作
催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧D．苯与溴水混合振荡后分层
3．加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是()
A．甲烷与氯气混合后光照反应B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D．在苯中滴入溴水，溴水层褪色
4.下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）
A、其组成的通式是C n H2n-6（n≥6）
B、分子里
含有苯环的烃
C、分子里含有苯环的各种有机物
D、苯及其
同系物的总称
5．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()
6．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有()
A．2种B．3种C．4种D．5种7．下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比为44:9的是()
A．乙烷B．乙烯C．丙炔D．苯
B组题
1．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是()
2.可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的试剂是（）
A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应3.下列物质在相同状况下含C量最高的是（）
A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．苯和苯的同系物
4.下列说法正确的是（）
A．苯和液溴发生加成反应
B．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用
C．苯的硝化过程是吸热反应，可用酒精灯直接加热D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂
5. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（）
A、乙烯
B、乙炔
C、苯
D、甲苯
6.将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（）
A、CCl4
B、苯
C、戊烯
D、KI溶液
7.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟
D.甲苯与氢气可以生加成反应
8.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气
体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（）
A、6 ：1
B、12 ：1
C、8 ：3
D、1 ：
12
C组题（小班必做，普通班选做）
1、为验证苯与溴发生取代反应原理，并检验无机产物，有同学设计了如下的实验装置，试分析装置图是否存在缺陷，如有，请加以改正并完善。反应中生成的溴苯呈黄褐色，而纯溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体，如何分离得到较纯的溴苯?
2、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系：
（1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是；
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的名称是；
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式是
。
（二）、《优化设计》作业
1、《优化设计》P32随堂演练
2、《训练与测评》P17-18基础巩固和能力提升