药物化学实验方案
——磺胺醋酰钠的合成
2012级19班2组
专业：临床药学
成员：
烁名（学号201250751）
燕（学号201250752）
卢秀连（学号201250753）
目录
一、药物概述
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二、实验目的、要求
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三、实验原理
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四、实验主要试剂及仪器
----------------------------------------------------4 五、试验方法
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六、其他合成路线
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七、方法改进
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八、问题和讨论
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九、参考文献
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磺胺醋酰钠的合成
一、药物概述
磺胺醋酰钠别名磺胺乙酰纳，化学名为N-[（4-氨基苯基）-磺酰基]-乙酰
胺钠-水合物，英文名为：Sulfacetamide Sodium ,分子式为C
8H
9
N
2
NaO
3
S·H
2
O,
相对分子质量为254.2，白色结晶性粉末，无臭味，微苦。易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。
分子式如下：
SO 2N H 2N COCH 3 H 2O H 2N SO 2NH 2(CH 3CO)2O H 2N SO 2N Na COCH 3H H 2N
SO 2NHCOCH 3NaOH SO 2N
H 2N COCH 3 H 2O
磺胺醋酰钠在临床上主要用于沙眼、结膜炎等眼科感染，其合成原料易得，
反应步骤少，且疗效肯定，副反应小，是一种眼科常用药物．本品为短效磺胺类
药物，具有广谱抑菌作用．因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶，使细
菌叶酸代受阻，无法获得所需嘌呤和核酸，致细菌生长繁殖受抑制．本品对大多
数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用，尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆
菌敏感，对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用．对真菌有一
定作用．而作为合成磺胺醋酰钠的原料——磺胺醋酰，可用于由敏感细菌引起的
角膜炎、睑缘炎、结膜炎、泪囊炎等，也可用于沙眼衣原体感染的辅助治疗和眼
外伤的治疗，还可在结膜、角膜及眼手术前、后用于预防感染，非眼用制剂可用
于细菌性阴道炎和寻常性痤疮．
磺胺类药物使用时的注意事项：对磺胺类药物过敏者禁用；细菌对本品易产
生耐药性，尤其当剂量不足、用药不规则时；对氨基苯甲酸与二氢叶酸合成酶的
亲和力大于磺胺醋酰钠，因而使用时应有足够的剂量和疗程；因脓液与坏死组织
含大量对氨基苯甲酸，可减弱磺胺醋酰钠的作用，局部感染用药时应先清创排脓；
普鲁卡因等可代产生对氨基苯甲酸的药物可减弱磺胺醋酰钠的作用，不宜同时使
用。
二、实验目的和要求
1、通过本实验，掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质
的特点来达到分离提纯产品之目的。
2、 通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理。
三、实验原理
以药用磺胺为原料，醋酐为酰化剂，吡啶做催化剂，在PH12~14的碱性液中对
N1进行选择性酰化来制备磺胺醋酰；精制得符合熔点要求的磺胺醋酰后，用
5%NaOH 乙醇液与其成盐来制备磺胺醋酰钠。
四、主要试剂及仪器
雾；人类大量服用磺胺，可引起恶心、呕吐、腹泻，对肝、肾造成影响，还能引起耳鸣、眩晕、头痛，甚至出现各种神经性症状，直至死亡。
醋酐其蒸气与空气形成爆炸混合物，遇明火、高温能引起燃烧爆炸，与强氧化剂可发生反应；吸入后对人有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难，眼直接接触可致灼伤。
吡啶在常温常压下为具有使人恶心的恶臭的无色或微黄色易燃有毒液体，遇火种、高温、氧化剂有发生火灾的危险。与硫酸、硝酸、氯磺酸等反应剧烈，有爆炸的危险。
2、主要仪器及装置图
温度计、回流冷凝管、三颈瓶、水浴锅、磁力搅拌器、胶头滴管、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、
回流装置图
五、实验方法
（一）磺胺醋酰的制备
1.原料规格及配比
原料名称规格用量摩尔数摩尔比
磺胺CP 17.2g 0.1 1
醋酐CP 13.6ml 0.142 1.42
氢氧化钠22.5% 22ml 0.1125 1.13
氢氧化钠77% 12.5ml 0.1925 1.9
吡啶CP 5滴
2.操作
在装有搅拌、温度计和回流冷凝管的60ml的三颈瓶中投入磺胺17.2g，及22.5%氢氧化钠溶液22ml，开动搅拌，于水浴上加热至50℃左右，待物料溶解后，滴
加醋酐3.6ml，吡啶5滴【1】，5min后滴加77%的氢氧化钠液2.5ml，并保持反应
液pH在12-13之间，随后交替滴加醋酐和氢氧化钠，醋酐每次滴加2.5ml，滴加时间为10min,氢氧化钠每次滴加2.5ml，滴加时间为5min，加料期间反应温
度维持在60-65℃[2]及pH12-13。加料毕，继续保温搅拌反应30min。将反应液
转入100ml烧杯中，加水20ml稀释。用浓盐酸调pH至7，于冰浴中放置1-2h，冷却析出固体。抽滤固体，用适量冰水洗涤。洗液与滤液合并后用浓盐酸调pH 至4-5，滤取沉淀压干。沉淀用3倍量的10%盐酸溶解，放置30min，抽滤除去不溶物，滤液加少量活性炭室温脱色后，用40%氢氧化钠溶液调pH至5，析出磺胺醋酰，抽滤，于红外灯下干燥,mp.179~184℃。如熔点不合格，用热水（1:15）精制。
（二）磺胺醋酰钠的制备
1.原料规格及配比
原料名称规格用量摩尔数摩尔比
磺胺醋酰自制上步得量
NaOH乙醇液5% 40
2.操作
将以上所得磺胺醋酰移入100ml烧杯中，用量杯量取5%NaOH乙醇液40ml倒入烧杯中【1】，室温搅拌至固体完全溶解，在水浴中蒸去乙醇，析晶，干燥得磺胺醋酰钠。
六．其它合成路线：
路线一