脂肪烃、芳香烃、卤代烃综合复习
【基础知识要点梳理精讲】
一、烷烃
烷烃的分类：分为链烷烃与环烷烃，链烷烃的分子式通式：，环烷烃的通式为
1、烷烃的物理性质：
①分子里碳原子数等于或小于4的烷烃，在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；
②烷烃随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。
2、烷烃的化学性质：
①氧化反应（燃烧）
甲烷在空气中燃烧：
②取代反应：甲烷与氯气在光照条件的取代反应：
二、烯烃
烯烃的分类：分为单烯烃与二烯烃；单烯烃的分子式通式：，二烯烃的通式为
1、烯烃的物理性质：
烯烃随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。
2、烯烃的化学性质：
①氧化反应（燃烧）
乙烯在空气中燃烧：
②加成反应：
乙烯通入溴水中：_______________________________________________________________ 乙烯与水的反应：_______________________________________________________________ 乙烯与氢气反应：
丙烯与氯化氢反应：
③加聚反应：
乙烯的加聚反应：
丙烯的加聚反应：
④烯烃能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
⑤1,3-丁二烯与氯化氢的加成反应：
（1,2加成）
（1,4加成）
⑥1，3-丁二烯加聚反应：
三、炔烃
炔烃的分子式通式：
①氧化反应（燃烧）
乙炔在空气中燃烧：
②加成反应：
乙炔通入溴水中：__________________________________________________
乙炔与溴化氢反应：___________________________________________________
乙炔与氢气反应：
③炔烃能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
④乙炔的实验室制取原理：
四、苯与苯的同系物
1、苯；分子式：，结构简式：
注：苯并不具有典型碳碳双键的性质，苯不能使溴水腿色，也不能使酸性高锰酸钾溶液腿色。
①苯的溴代反应：
纯净的溴苯是色，通常制取的溴苯是色，密度比水
②苯的硝化反应：
纯净的硝基苯是色，通常制取的硝基苯是色，密度比水，有味。
③苯与氢气加成反应：
2、苯的同系物：只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。甲苯：，乙苯：，邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯：
注意：苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。
①甲苯光照条件下与氯气取代反应：
②甲苯硝化反应:
三硝基甲苯俗称，是一种不溶于水的色针状晶体，烈性炸药。
五、卤代烃
卤代烃都不溶于水，熔沸点都高于相同碳原子的烃。
①溴乙烷的取代反应—水解反应：
②溴乙烷的消去反应：
【跟踪练习】
1、下列事实可证明甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构的是
A. 甲烷中的四个键的键长、键角相等 B、CH4是分子晶体
C、二氯甲烷只有一种结构
D、三氯甲烷只有一种结构
2、制取一氯乙烷，采用的最佳方法是：
A．乙烷和氯气取代反应B．乙烯和氯气加成反应
C．乙烯和HCl加成反应D．乙烷和HCl作用
3、甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶？（）
A.澄清石灰水、浓H2SO4
B. 酸性KMnO4溶液、浓H2SO4
C.溴水、浓H2SO4
D. 浓H2SO4、酸性KMnO4溶液
4、有下列五种物质：①2－甲基丁烷；②2，2－二甲基丙烷；③戊烷；④丙烷；⑤丁烷。它
们的沸点由高到低的顺序正确的是（）
A．①②③④⑤B．②③④⑤①C．④⑤②①③D．③①②⑤④
5、区别甲烷、乙烯、乙炔最简易的方法是（）
A．分别通入溴水B．分别通入酸性KMnO4溶液
C．分别在空气中燃烧D．分别通入装有碱石灰的干燥管
6、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）
A．只含有1个双键的直链有机物B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物D．含一个三键的直链有机物
7、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种
（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种
8.下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是（）
A. 对二甲苯和2,2-二甲基丙烷
B. 萘和联三苯
C. 甲苯和2-甲基丙烷
D. 正戊烷和正己烷
9、将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（）
A. 食盐水
B. 乙烯
C. 苯
D. KI溶液
10、下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是（）
A. 水和乙醇
B. 溴和溴苯
C. 苯和二甲苯
D. 己烷和水
13. 下列各组物质用KMnO4（H+）溶液和溴水都能将其区别的是（）
A. 苯和甲苯
B. 1——己烯和二甲苯
C. 苯和1——己烯
D. 己烷和苯
14、下列说法正确的是（）
A、戊烷有2种同分异构体
B、C4H8只有3种属于烯烃的同分异构体
C、C4H9Cl有5种同分异构体
D、C8H10中只有三种属于芳香烃的同分异构体
15、萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A.2，6—二甲基萘
B.1，4—二甲基萘
C.4，7—二甲基萘
D.1，6—二甲基萘
16、分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
17、下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯
18、分子式C4H9Cl的同分异构体有( )
A．1种B．2种C．3种D．4种、
19、某烃的分子式为C10H14，不能使Br2的CCl4溶液褪色，可使KMnO4（H+）溶液褪色，
分子结构中只含有一个烷基。则此烷基的结构有（）
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
20、由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
二、非选择题
21、下列烷烃发生一氯取代后，分别能得到几种异构体
22、若是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有的结构简式
为：
、、
、、
。
23、烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，
其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3，
请写出其他4种的结构简式：______________________、、
、
24、A、B两种有机物都能使溴水褪色，在催化剂作用下，二者跟过量的H2反应后都生成2
－甲基丁烷。1 mol A或B都可以跟320 g 溴完全反应。A反应后生成物中溴原子分布在两个碳原子上；B反应后生成物中溴原子分布在4个碳原子上。则A、B的结构简式分别为、。
25、链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是，名称是；
26、0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：
(1) 烃A的分子式为_____________。
(2) 若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L。
(3) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。
(4) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为。
(5) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。
27、根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是，③的反应类型是。
（3）反应①的化学方程式是。
反应②的化学方程式是。
反应③的化学方程式是。
反应④的化学方程式是。
28、有以下一系列反应，终产物为草酸。
A 光
Br2
→B
NaOH，醇
△→C
Br2
→D
NaOH
H2O
→HOCH2CH2OH
写出下列对应的化学方程式
A→B: B→C: C→D: D→E: 29、烯烃A 在一定条件下可以按下面的框图进行反应：
请填空：
（1）A 的结构简式是： 。 （2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）： 。 （3）框图中①、③、⑥属于 反应。
（4）G 1的结构简式是： 。 （5）反应①的化学方程式是
。 反应②的化学方程式是
。 反应③的化学方程式是 。 反应④的化学方程式是 。 反应⑤的化学方程式是
。
12同分异构体）
12同分异构体）
3C C 3Br
苯芳香烃 1．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是A．分子中含一个苯环和一个萘环B．属于芳香烃 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．能溶于苯 2．下列分子中，所有原子不可能 ．．．共处在同一平面上的是 A．C2H2B．CS2C．NH3D．C6H6 3．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 A．CH2＝CH—CN B．CH2＝CH—CH＝CH2 C．D． 4．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 A．B．C．D． 5．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且 无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：。 （2）1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部 分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号） a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种 （3）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。。 6. 下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是 A. 其组成符合通式C n H2n－6(n≥6) B. 是分子中含有苯环的烃 C. 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称 D. 是分子中含有苯环的有机物 7. 下列各类烃中，碳氢两元素的质量比为定值的是: A. 烷烃 B. 环烷烃 C. 二烯烃 D. 苯的同系物 8. 对分子量为104的烃的下列说法，正确的组合是: ①可能是芳香烃②可能发生加聚反应 ③分子中不可能都是单键④分子中可能都是单键 A. 只有①② B. 只有①③ C. 只有①②③ D. 只有①②④ 9. 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 汽油和苯 D. 硝基苯和水 10. 苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 11. 在15毫升苯中溶解560毫升乙炔，再加入75克苯乙烯，所得混和液中碳元素的质量百分含量为:
、苯的物理性质 色态：无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度： 比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水 、苯的结构 分子式：：C6H6 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点： ① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质? 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 苯的特殊性质 加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质 1. 苯的取代反应： 2. 加成反应 3. 氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、 反应装置 c 、 反应现象 d 、注意事项 最简式： CH （1825 年，法拉第） 结构式： 结构简式: 865年，凯库勒）
注意: ① 铁粉的作用：催化剂（实际上是 FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中， HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高， 156.43 C 。 ④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴, 除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 （2）硝化反应 ① 加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在 70~80 C 时会发生反应。 ② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在 浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤ 产 物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有 NO2 （硝酸的保存） ⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若 无黄色火焰，则 现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 100C 以下。油浴：超过 100 C,在0?300 C 沙 （图表示硝化反应装置）
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。
烃和卤代烃专题复习 考点一脂肪烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2 结构式H—C≡C—H 结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH 分子构型正四面体形平面形直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构反式结构 特点两个相同的原子或原子团排列在双键 的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧 实例 2.物理性质 性质变化规律 状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y＋(x＋y 4)O2――→ 点燃 x CO2＋ y 2H2O。 ②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl ；CH 3Cl ＋Cl 2――→光 CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ；CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HCl 。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： n CH 2===CH 2――→ 催化剂 。 ②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2――→催化剂。 ③乙炔的加聚反应： n CH ≡CH ――→ 催化剂 。 4． 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C 5～C 11的烃类混合物 汽油发动机燃料
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × : 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； 。
第六章 芳香烃 1、写出下列化合物的构造式： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 HC C-CH 2-CH-CH 2 CH 3≡Br (2) 2，4，6-三硝基甲苯 O 2N NO 2NO 2 CH 3 (3) 2-chloro-1-methylnaphthalene Cl CH 3 (4) cyclohexylbenzene (5) 1,5-diphenylpentane CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 (6) benzyl chloride CH 2Cl (7) 对二氯苯 Cl Cl (8) 1-氟-2，4-二硝基苯 NO 2NO 2 F
(9) 对氨基苯磺酸 SO 3H H 2N (10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸 NO 2 NH 2 HOOC 3、试写出下列诸反应的主要产物： (1) 4△ COOH COOH (2) CH 2CH 2CHCH 3 3Cl 3 3 2 (3) (4) + 2[H] Na/NH 3C 2H 5 OH + HBr 过氧化物 CH-CHCH 3H Br (5) CH=CHCH 3 CH-CHCH 3Cl H (6) CH=CHCH 3 CH 2OH CH 3 H 3C (7) C(CH 3)2H 2SO 4
CH 2 (8) NO 2Br 2 Fe CH 2 NO 2 Br C-OC 2H 5 C-OC 2H 5 NO 2 (9) 24HNO 3 = O = O 5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸， 丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得 到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。 CH 2CH 2CH 3 or HC CH 3 CH 3甲 CH 3 乙 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 丙 3 6、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序： （1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。 1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 （2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯 ( 3 ) COOH CH 3 CH 3 COOH COOH COOH COOH CH 3 CH 3 COOH COOH COOH ＞ ＞ ＞
图1 烃，芳香烃和卤代烃单元练习 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( ) A ．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B ．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C ．烷烃的通式一定是C n H 2n ＋2，而烯烃的通式一定是C n H 2n D ．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 2．下面八种物质中，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是( ) ①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚异戊二烯 () ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻 二甲苯 ⑧环己烯 A ．③④⑤⑧ B ．④⑤⑦⑧ C ．④⑤⑧ D ．③④⑤⑦⑧ 3．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH 3CH===CHCH 3可简写为 ，有机物X 的键线式为 ，下列说法不正确的是( ) A ．X 的化学式为C 8H 8 B ．有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为 C ．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．X 与足量的H 2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z ，Z 的一氯代物有4种 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较 液溴 溴水 溴的四氯化碳 溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生 萃取从而使溴水层褪色 不反应，溶解不 褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不 褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不 褪色 氧化褪色 4．某烃的分子式为C 10H 14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO 4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 5．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( ) A ．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B ．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C ．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D ．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 6．如图1表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( ) A ．①② B ．②③ C ．③④ D ．①④ 7．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是( ) A ．该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类 B ．该物质能和AgNO 3溶液反应产生AgBr 沉淀 C ．该物质可以发生消去反应 D ．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 8．已知1 mol 某烃X 能与2 mol Cl 2完全加成得到Y ，1 mol Y 能与4 mol Cl 2完全取代得到Z ，则X 的结构简式可能是( ) A ．CH 2＝CH 2 B ．CH≡CH C ．CH≡CCH 3 D ．CH 2＝CHCl 9．由CH 3CH 2CH 2Br 制备CH 3CH(OH)CH 2OH ，从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是( ) 选项 反应类型 反应条件 A. 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温 B. 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热 C. 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热 D. 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热 10．某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为________________________________。 （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或者“不是”)。 （3）在下图中，D 1、D 2互为同分异构体，E 1、E 2互为同分异构体。 反应②的化学方程式为________________________________________ C 的系统命名名称是________________________；E 2的结构简式是_______________________； ④⑥的反应类型依次是______________________________________。
一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式 ： (1865 年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
《芳香烃》问题导读-评价单 【学习目标】 知识与技能： 1．认识芳香烃的组成、结构。 2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 过程与方法： (1) 让学生在复习、质疑、追问、探究的学习过程中增长技能， (2) ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。 情感态度与价值观： （1）培养学生严谨求实、勇于探索的科学态度。 （3）阅读与交流：煤、石油的综合利用，教会学生如何保护环境，培养学生热爱大自然的良好情感。 【重点难点】 重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 难点：苯的同系物的结构特点和化学性质 【学法提示】 学习本文要在实现结构化预习基础上，结合重点难点、教学目标来思考，主动应用六字诀解决导读评价单的主要问题。 1．回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 2、讨论什么是芳香烃?什么是苯的同系物?苯的同系物的通式是什么？ 3、每位同学将发现生成的问题填入问题生成卡并交与学科长。 4、请同学们二次预习，主动完成解决单的几个问题，并准备课题讨论和展示解决。 【预习评价】阅读课本37-39页，完成下列问题 问题一、苯的结构和性质 1．苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C 6H 6 ，结构简式为__________，苯分子具有__________结构； 苯分子中不存在一般的碳碳单双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于________________________ __键。 (2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于，苯是芳香烃的母体，苯是最简单的芳香烃。 【问题思考】 哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？ 2．苯的性质 (1)物理性质： 苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。 (2) 化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有烃和烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应： 苯与溴发生反应（卤代）： 反应为：__________________________________________________________； 苯与硝酸发生反应（硝化）： 反应为：____________________________________________________________； 苯与硫酸发生反应（磺化）： 反应为：___________________________________________________________； ②苯与H 2 发生加成反应： 反应为：___________________________________________________________。 ③氧化反应： a．苯不能使酸性KMnO 4 溶液褪色。 b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟 【学习交流】 1．为验证苯与溴发生取代反应原理，并检验无机产物，有同学设计了如下的实验装置，试分析装置图是否存在缺陷，如有，请加以改正并完善。反应中生成的溴苯呈黄褐色，而纯溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体，如何分离得到较纯的溴苯?
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 脂肪烃芳香烃与卤代烃综合复习 脂肪烃、芳香烃、卤代烃综合复习【基础知识要点梳理精讲】一、烷烃烷烃的分类： 分为链烷烃与环烷烃，链烷烃的分子式通式： ，环烷烃的通式为 1、烷烃的物理性质： ① 分子里碳原子数等于或小于 4 的烷烃，在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；②烷烃随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 2、烷烃的化学性质： ①氧化反应（燃烧）甲烷在空气中燃烧： ②取代反应： 甲烷与氯气在光照条件的取代反应： 二、烯烃烯烃的分类： 分为单烯烃与二烯烃；单烯烃的分子式通式： ，二烯烃的通式为 1、烯烃的物理性质： 烯烃随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 1 / 11
2、烯烃的化学性质： ①氧化反应（燃烧）乙烯在空气中燃烧： ②加成反应： 乙烯通入溴水中： ___________________________________________________________ ____ 乙烯与水的反应： ___________________________________________________________ ____ 乙烯与氢气反应： 丙烯与氯化氢反应： ③加聚反应： 乙烯的加聚反应： 丙烯的加聚反应： ④烯烃能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑤1,3-丁二烯与氯化氢的加成反应：
《芳香烃和卤代烃》练习题 1．下列实验要取得成功不需加热的是 A ．制乙烯 B ．制硝基苯 C ．制溴苯 D ．制乙炔 2．5．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（ ） A ．1－氯丁烷 B ．氯乙烷 C ．2－氯丁烷 D ．2－甲基－2－溴丙烷 3．下列卤代烃能发生消去反应的是（ ） A ．CH 3Br B ．CH 3 C CH 33Br C ．C CH 3 CH 3CH 3CH 2Br D ．CH 3C CH 3CH 3 CHBr C CH 3CH 3CH 3 4．卤化烃能够发生下列反应2CH 3CH 2Br ＋ 2Na 3CH 2CH 2CH 3 ＋ 2NaBr ,下列有机物可合成环戊烷的是（ ） A ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2CH 2CH 2CHBr C ．CH 3CH 2CHBrCH 2CH 2CH 2Br D ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 5．由2－氯丙烷制得少量的 CH 2CH CH 3OH 需要经过下列几步反应（ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6 .1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,则（ ） A .产物相同 B.产物不同 C.碳氢键断裂的位置不同 D.碳溴键断裂的位置相同 7．以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是[ D ] 8、下列实验中，需要使用温度计但温度计不用插入液面下的是： A 、实验室制取硝基苯 B 、实验室分馏石油 C 、食盐的蒸发 D 、溴乙烷和NaOH 水溶液加热反应 9、下列物质中，所有原子一定都在同一平面的是： A 、丙烯 B 、苯乙烯 C 、乙炔 D 、氯乙烷 10、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应： A 、加成→消去→取代 B 、消去→加成→取代 C 、取代→消去→加成 D 、消去→加成→消去 11、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是： A 、2-溴丁烷 B 、2-甲基-3-氯戊烷 C 、2,2-二甲基-1-氯丁烷 D 、1,3-二氯苯
烃和卤代烃 知识点总结要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷第一步：CH 4+Cl 2 CH 3 Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl 第三步：CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 +HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4 +HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3 Cl是气态，其余均为液态， CHCl 3俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯
①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H= －890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 催化剂 △ ??→?催化剂 ??→?点燃
第六章 芳 烃 1.写出下列化合物的结构式： (2)(3) (1)HC CCH 2CHCH 2 CH 3 Br NO 2 NO 2 CH 3O 2N CH 3 Cl (4)(5) (6) (CH 2)5 CH 2Cl (10)(7)(8) (9) NO 2 NO 2 F Cl Cl SO 3H H 2N COOH NO 2 NH 2Br 2.用中英文命名下列化合物 (1) 1,3,5-三甲基苯 (1,3,5-trimethylbenzene) (2) 1,2,4,5-四甲基苯(1,2,4,5-tetramethylbenzene) (3) 1-甲基萘(1-methylnaphthalene) (4) 对烯丙基甲苯 (p-allyltoluene) (5) 异丁基苯 (iso-butylbenzene) (6) 2,6-二甲基萘 (2,6-dimethylnaphthalene) (7) 对甲基溴苯 (p-methylbromobenzene) 或对溴甲苯 (p-bromotoluene) (8) 对甲基异丙苯 (p-methylcumene) 或对异丙基甲苯 (p-isopropyltoluene) 3.写出下列诸反应的主要产物: (4) (2) (1) COOH COOH CH 3 (3) O H H H H (7) (5) (6) CH 2CHCH 3 Br CHCH 2CH 3 Cl (8) (9) Br CH 2 NO 2 COOC 2H 5 NO 2 4. 预测下列化合物溴代的主要产物:
(1)(2)(3) H 2N CH 3 Br Br O 2N NO 2 Cl Br NO 2 (4) (5) (6) Cl Br CH 3OC NO 2 Br NH 2 Br CH 3 CN Br NH 2 NO 2 (7) (8) (9) Cl COCH 3 Br OCH 3 Br OH Br CH 3 NO 2 Br OH OCH 3 NH 3+SO 3- Br Br OH CH 3 (10) (12) (11) OH CH 3 Br Br CF 3 CH 3 H 3C CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 甲 或 乙 丙 5. 6. 比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序: (1) 1,3,5-三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯（未考虑空间效应） (2) 甲苯>苯>溴苯>硝基苯 (3) CH 3CH 3COOH COOH COOH COOH > > > (4) CH 3 CH 2Cl CHCl 2 CCl 3 > >> 7. 反应历程如下: + CH=CH 2 CHCH 3 + CHCH 2CH CH 3 + + CHCH=CH CH 3
第六章芳香烃 一、基本要求 掌握：苯的结构；芳香烃的命名、化学性质及休克尔规则；苯环取代的定位规律及其规则。了解：芳香烃的分类方法及其主要同系物。 二、主要内容 芳香烃是芳香族化合物的母体。芳香族化合物是具有“芳香性”的化合物。所谓芳香性是指易发生取代反应，难发生加成反应和氧化反应，环具有特殊的稳定性，不易开环等。 苯是一种典型的芳香烃，苯分子中的六个碳原子均为sp2杂化，处于同一个平面上，形成六个碳原子六个π电子的环状共轭体系，电子云密度完全均化，环相当稳定，易发生取代，难发生加成反应。 苯的反应：卤代; 硝化; 磺化; 烷基化和酰基化 邻对位取代基主要使新导入的取代基进入邻位和对位，除卤素外一般使苯环活化。这类定位基的结构特征是与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有孤对电子。间位基主要使新导入的取代基进入其间位，它们使苯环钝化。间位定位基的特征是与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。 苯的二元取代物发生亲电取代反应时，第三个取代基的位置由苯环上原有的两个取代基决定。经验规律如下： （1） 活化基团的作用超过钝化基团 （2） 取代基的作用具有加和性 （3） 第三个取代基一般不进入1,3-取代苯的2位 烷基苯在强氧化剂的作用下，发生侧链氧化，无论侧链的长短如何，都被氧化为羧基。 稠环芳香烃分子中形成了闭合共轭体系，因此具有芳香性。由于环上电子云密度分布不是均匀的，因此环上碳原子的亲电取代反应活性不同，反应活性为γ-位>α-位>β-位。 三、重点和难点 （一）芳香烃的化学性质及休克尔规则 （二）苯的结构及苯取代反应的的定位规律及其应用
四、化学反应小结 1、芳香环上的亲电取代反应 a 、卤代反应 +X 2FeX 3X +X 2FeX 3X (X =Cl,Br) 稠环芳香烃—萘的亲电取代反应有两个位置（α-位、β-位），α-位反应活性高于β-位。反应机制与苯的亲电取代反应相同。 b 、硝化反应 +HNO 3H 2SO 4NO 2 +HNO 3NO 2 H 2SO 4 c 、磺化反应 +浓H 2SO 4SO 3H SO 3H +浓H 2SO 4SO 3H 60℃165℃165℃ d 、烷基化反应 由于Friedel-Crafts 烷基化反应过程中有碳正离子中间体产生，当烷基的碳原子数大于两个，则碳正离子可能会出现重排，发生碳链异构化作用。若苯环上有硝基、磺酸基等吸电子基时，苯环受到钝化则烷基化反应不发生。 2、烷基苯侧链的反应 a 、烷基苯的侧链氧化反应
第六章芳烃 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 第一节单环芳烃的结构、异构和命名 一、单环芳烃的结构 苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香族化合物的母体。 1. 凯库勒构造式 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。 1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状结构。 这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明苯既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。119.6×3=358.8KJ/mol 。实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。 2.闭合共轭体系 根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。 按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。由于是sp2杂化，所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
一、苯的物理性质 色态: 无色有特殊气味的液体熔沸点：低沸点 80.1℃熔点 5.5℃密度: 比水小，0.8765g/mL，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式： (1865年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120°键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 苯的特殊性质 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a反应原理 b、反应装置 c、反应现象 d、注意事项
现象：①导管口有白雾，锥形瓶产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）
芳香烃和卤代烃选择题练习 1．在①丙烯；②氯乙烯；③苯；④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（） A．①②B．②③C．③④D．②④ 2．N A为阿伏加德罗常数，下列说法正确的是（） A．7.8g苯所含碳碳双键数目为0.3N A B．标准状况下，11.2 L溴乙烷所含分子数为0.5N A C．28g乙烯所含共用电子对数目为6N A D．26g乙炔和苯乙烯的混合物，含有原子总数为6N A 3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳原子间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环已烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤B．①②③④C．①②④⑤D．①③④⑤ 4．以下物质：①甲烷②苯③聚乙烯④聚乙炔⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是() A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧ 5．下列实验操作中正确的是（） A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸 C．鉴别甲苯和苯：向甲苯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色 D．通过向溴水中加入乙醇来萃取溴水中的溴
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