第一节醇酚
醇的结构、通式和性质
一、烃的含氧衍生物
烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。
烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
二醇类
(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。
(2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类
①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。
②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。
（4)醇类物理性质
沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。
低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。
另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。
（5）几种重要的醇
①甲醇
甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。
②乙二醇
乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。
③丙三醇
丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。
乙醇
一、乙醇的物理性质和分子结构
1．乙醇的物理性质
乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。
2．乙醇的分子结构
a.化学式：C2H6O；结构式：
b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH
二、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的反应
①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多；
②反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。
在乙醇与Na反应的过程中，羟基处的O—H键断裂，Na原子替换了H原子，生成乙醇钠CH3CH2ONa 和H2。
化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，取代反应。
为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈？
乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。由于乙基CH3CH2—的影响，使O—H键的极性减弱，即：使羟基—OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。
2．乙醇的氧化反应
a. 燃烧
b. 催化氧化
乙醇除了燃烧，在加热和有催化剂存在的条件下，也能与氧气发生氧化反应，生成乙醛：
3．乙醇的消去反应
①实验室制乙烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式
②分析此反应的类型
讨论得出结论：此反应是消去反应，消去的是小分子——水
在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，
结果是生成不饱和的碳碳双键
注意：
①放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸。
②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%
的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
④为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？
因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。[补充]③如果此反应只加热到140℃又会怎样？[回答] 生成另一种物质——乙醚。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。
【典型例题】
1.
关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是A.
反应键①
B.在Ag催化下和O
C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170
D.
2.某有机化合物结构式为 ：
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦缩聚
A.①③⑤⑥
B. C.①②③⑤⑥
D. 3.已知维生素
A
A.维生素
A B.维生素A
的一个分子中有三个双键 C.维生素A 的一个分子中有30个
H D.维生素
A
1.D
2.D
3.C .解析：维生素A 的结构中有一个醇羟基、五个“C==C ”键，分子式为C 20H 30O 。
苯酚
一、苯酚的分子组成和结构
苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。导出苯酚的分子式、结构式。 1．分子式：C 6H 6O 2．结构式：
结构简式： 二、苯酚的物理性质
色：无色 味：特殊气味 溶沸点：低
溶解性：常温下水中溶解度不大，高于70℃时跟水任意比互溶，易溶于有机溶剂如酒精
毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂，用来杀菌消毒。 注意： （1）、苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色 （2）、苯酚的溶解度随温度升高而增大。这句话是错的。高于70℃时与水互溶。 （3）、实验时。不慎沾到皮肤上，立即用酒精擦洗。 三、苯酚的化学性质
由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H +；同时苯环上的氢原子的活性也增强而易被取代。 也称作： 石炭酸
1.酸性：苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红色。
酸性的检验：在盛有少量苯酚的试管里，加水震荡呈现浑浊，再加入NaOH 溶液，变澄清，再通入CO 2又变浑浊。
+NaOH--→ +H 2O
苯酚的性质：具有弱酸性。但是我们知道乙醇羟基中的H 也具有一定的活泼性， 但乙醇没酸性。说明苯环对羟基的影响，使酚羟基上的H 比醇羟基上的H 活泼。
2.苯环上的取代反应
向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三 溴苯酚沉淀。 注意：（1）少量苯酚，过量的浓溴水
（2）此反应灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 四、苯酚的用途：
1制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。 2可用于环境消毒。
+NaHCO 3
+CO 2+H 2O —ONa —OH —OH —ONa
3可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。 4是合成阿司匹灵的原料。 5.废水中酚类化合物的处理
（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C 7H 8O ）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有
机溶剂萃取的方法处理。 （2）苯酚和有机溶剂的分离 A 苯酚和苯的分离
苯酚
上层：苯 振荡、分液
苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液 【典型例题】
1． M 的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是( )
A ．M 的分子式为C 18H 20O 2
B ．M 与NaOH 溶液或NaHCO 3溶液均能反应
C ．1 mol M 最多能与7 mol H 2发生加成反应
D ．1 mol M 与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br 2
2．有机物X 是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl 3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是( )
A ．有机物X 是一种芳香烃
B ．有机物X 可能不含双键结构
C ．有机物X 可以与碳酸氢钠溶液反应
D ．有机物X 一定含有碳碳双键或碳碳三键
3．维生素E 是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。维生素E 有四种类型，其结构简式如图所示
[R 为(CH 2)3CH(CH 3)(CH 2)3CH(CH 3)(CH 2)3CH(CH 3)2]。
下列说法中，正确的是( )
A ．四种维生素E 均能与Na 反应
B ．四种维生素E 均能与溴水反应
C ．四种维生素E 互为同分异构体
D ．四种维生素
E 均能在稀硫酸中水解
4．对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂，可杀灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等。其分子结构如右图所示，对于该物质的描述正确的是( )
A ．该物质易溶于水
B ．该物质在常温下为离子晶体
C ．该物质接触皮肤时，应立即洗净
D ．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液完全反应，消耗NaOH 2 mol 1.B 2.B 3.A 4.C
NaOH 溶液 分液漏斗 适量盐酸
课堂练习
1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A．不能发生消去反应B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式C n H2n O3
2．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：
①该化合物属于芳香烃；
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；
③它的部分同分异构体能发生银镜反应；
④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是
A．①③B．①②④C．②③D．②③④
3．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P 的叙述错误的是
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应
4. 下列醇类能发生消去反应的是()
①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦环己醇
A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D．②③④
5．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
6. (2010·改编)齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。
二甘醇的结构简式为：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2OH。
下列有关丙二醇的说法中不正确的是()
A．丙二醇可发生消去反应B．丙二醇和乙二醇互为同系物
C．丙二醇可发生取代反应D．丙二醇和二甘醇均仅属醇类
7．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
8．(2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3
C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
9.将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标
准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为() A．B．
C ．CH 3CH 2CH 2OH
D ．
10. 香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( ) A ．常温下，1 mol 丁香酚只能与1 mol Br 2反应 B ．丁香酚不能与FeCl 3溶液反生显色反应
C ．1 mol 香兰素最多能与3 mol 氢气发生加成反应
D ．香兰素分子中至少有12个原子共平面
11．在有碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ’）： R －X ＋R’OH R －O －R’＋HX
化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1mol A 和1mol H 2
在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，Y 中碳元素的质量分数约为65%，则
Y 的分子式为
。
A 分子中所含官能团的名称是 。A 的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ，② 。 （3）化合物
B 具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a ．可发生氧化反应
b ．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c ．可发生酯化反应
d ．催化条件下可发生加聚反应 （4）写出C 、D 和E 的结构简式：
C 、
D 、
E 。 （5）写出化合物C 与NaOH 水溶液反应的化学方程式：
。 （6）写出四氢呋喃属于链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
。
12．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A （下
式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
KOH/室温
A Br 2/CCl 4
①
KOH ，室温
②
B NaOH/ 醇，△
③
C
E D H 2/ Pt ④
H 2
/ Pt
④
四氢呋喃
H 2C CH 2 H 2C CH 2
（1）α-松油醇的分子式 。
（2）α-松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）。
（a ）醇 （b ）酚 （c ）饱和一元醇
（3）α-松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）。
（a ）加成 （b ）水解 （c ）氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH 和α-松油醇反应的
化学方程式 。 （5）写结构简式：β-松油醇 ，γ-松油醇 。
1.B
2.C
3.D
4.B 解析：解答本题需要从最基本的CH 3CH 2OH 的消去反应分析入手，根据产物结
构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H 2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知①⑤不能消去，余下的醇类均能消去，如。
5.B 解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。
6.D 解析：二甘醇中有—C —O —C —，它还可以属于醚类。
7.C 解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基—C 6H 5，羟基—OH ，只能处在两端。二价基团亚苯基—C 6H 4—，亚甲基—CH 2—，应处于链中。由此可写出两种基本方式：
①② ①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。
②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：
属于酚类物质的共有3种。
8.A 解析：醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则
三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为1∶12∶1
3
。
9.A 解析：据题意0.5 mol 饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO 2，可知其分子结构中含有3个碳原子；又知0.5 mol 此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H 2 5.6 L(即0.25 mol)，可知其分子结构中含有一个羟基，则B 、D 选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知A 符合题意，C 不合题意。
10.D 解析：A 项既可发生加成反应，又可发生取代；B 项有酚羟基能发生显色反应；C 项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4 mol H 2；D 项可由苯环共面迁移得出答案。 11.解析：（1）C 4H 10O 羟基、碳碳双健 CH 2＝CHCH 2CH 2OH （2）①加成 ②取成
（3）abc （4）C ： D 和E ：
（5）
＋NaOH ??
→?O
H 2 ＋NaBr
或
＋H 2O ??
→?NaOH
＋HBr
（6）CH 2＝CHOCH 2CH 3、CH 2＝C(CH 3)OCH 3、CH 2＝CHCH 2OCH 3、CH 3CH ＝CHOCH 3
12. 解析、（1）C 10H 1818
O （2）a （3）a 、c
（4）RCOOH ＋ →
＋H 2O
（5）、
表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃 双键 炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH 芳香烃———— 苯 卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br 醇—OH 羟基乙醇CH3CH2OH 酚—OH 羟基 苯酚 乙醚CH3CH2OCH2CH3醚 醚键 醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．． 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到 蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无 变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解 变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O
重点高中化学选修五知识点全汇总
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备战高中：梳理选修五知识点 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。（马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货！） 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况：
高中化学选修五第一章知识点（附练习）一、有机化合物和无机化合物的区别 性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，个别特殊除外（如乙醇、 乙酸） 部分溶于水而不溶于有机溶剂 耐热性多数不耐热，熔点低，一般在400℃以 下 多数耐热，难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧，个别除外（如CCl4）多数不可燃烧 电离性多数是非电解质，个别除外（如有机酸）多数是电解质（如酸、碱、盐、活泼金 属氧化物、水） 化学反应一般比较复杂，多副反应，反应速率较 慢一般比较简单，副反应少，反应速率较 快 二、有机化合物的分类 有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。 有机化合物从结构上有两种分类方法：按碳的骨架分类和按官能团分类。 1、按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3 有机化合物脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 2、按官能团分类 官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 官能团和根、基的区别：基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团，呈电中性，不稳定且不能独立存在，显然官能团属于基的一种；根是电解质电离后的原子或原子团，带电荷，稳定可独立存在于溶液或熔化状态。基和根可相互转化，如-OH和OH-。 具体分类情况见表. 脂肪烃
注意：羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚，羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇！ 练习： 1、迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是（ C ） A.II A 族 B.III A 族 C.IV A 族 D.V A 族 2、下面的原子或原子团不属于官能团的是（A ） A.Cl - B.-COOH C.-OH D.-CO- 3、下列物质中属于酚类的是（ D ） A.CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3CH(OH)CH 3 C. D.
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
专题与练习有机物分子式的确定 1．有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。 2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 注意： ①最简式是一种表示物质组成的化学用语； ②无机物的最简式一般就是化学式； ③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； ④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 注意： ①分子式是表示物质组成的化学用语； ②无机物的分子式一般就是化学式； ③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种； ④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，
。 3．确定分子式的方法 (1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol） (3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。 [例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。 (1)求各元素的质量分数 （2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能 与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解 吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
高中化学学习材料 鼎尚图文收集整理 专题(一～二)综合测试 认识有机化合物有机物的结构与分类 第Ⅰ卷(选择题，共48分) 一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意) 1. 下列说法中正确的是() A. 凡是分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 2. 有①甲烷分子、②氨分子、③白磷分子、④氯仿分子、⑤四氯化碳分子、⑥二氧化碳分子，其中不是正四面体构型的是() A．①③B．③⑤ C．①⑤D．②④⑥ 3. 下列有机物的命名正确的是()
4. 含一个叁键的炔烃氢化后产物的结构简式为 ，此炔烃可能的结构有() A. 1种B．2种 C. 3种D．4种 5. 下列有机物最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的一组是() A. 辛烯和3-甲基-1-丁烯 B. 乙苯和甲苯 C. 1-氯丙烷和2-氯丙烷 D. 甲基环己烷和乙烯 6. 相对分子质量为100的烷烃完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量之比以及分子结构中有4个甲基的同分异构体的数目分别为() A. 6∶7和2 B．6∶7和3 C. 7∶8和3 D．7∶8和4 7. (CH3CH2)2CHCH3的一卤取代物可能存在的同分异构体有() A. 两种B．三种 C. 四种D．五种 8. 下列有机化合物属于脂环烃的是() 9. 有机物有多种同分异构体，其中属于酯类，且含有甲基的芳香族化合物的同分异构体有() A. 3种B．4种 C. 5种D．6种
第一章认识有机化合物知识点总结 一、有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH2CH2CH 3、CH3CH=CH2、HC≡CH等 （1）有机化合物脂环化合物：如， 环状化合物芳香化合物（含有苯环的化合物）按照组成元素分类烃（只由碳氢元素组成） 烃的衍生物（碳氢和其他元素组成） 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团（碳碳单键和苯环不是官能团） ．
二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4 个电子，能与其他原子形成4 个共价键． (2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键．多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大． 2、有机化合物的表示方法
书写键线式时注意事项： （1）、一般表示 2 个以上碳原子的有机物； （2）、只忽略 C-H 键、其余的化学键不能忽略。 必须表示出 C=C 、C ≡ C 键和其它官能团。 (3)、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。 (4)、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 共用电子对 省略短线 总结：电子式 结构式 结构简式 短线替换 双、三键保留 省去碳氢元素符号 键线式
3、“四同”比较 同系物的判断规律 一差（分子组成差若干个CH2）、两同（同通式，同结构） 三注意： （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 4、有机化合物的同分异构现象 (1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分 异构体． 特别提示(1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定 是同分异构体。如NO 和C2H6。 （2）同分异构体的类别 碳链异构：碳链骨架不同产生的异构现象。如C5H12 有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同 分异构体：1?氯丙烷和2?氯丙烷。官能团异构：(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。 如：①单烯烃与环烷烃；② 单炔烃和二烯烃、环烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛和酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳 香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。
高中化学专题检测卷（五）苏教版选修5 (时间：90分钟满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分) 1．下列物质中不属于高分子化合物的是( ) A．蛋白质 B．核酸 C．淀粉 D．硬脂酸甘油酯 答案 D 解析高分子化合物的相对分子质量达到几万到几千万，蛋白质、核酸、淀粉、纤维素等都属于高分子化合物。硬脂酸甘油酯的结构简式为(C17H35COO)3C3H5，相对分子质量虽然很大，但远没有达到高分子化合物的程度。 2．2011年5月21日，温家宝总理访问日本地震灾区，并承诺将支持日本重建工作。灾后重建需要大量的物质，下列有关说法正确的是( ) A．地震后很多地方发生了火灾，棉、麻、丝、毛的燃烧产物都只有CO2和H2O B．灾区紧急供电需要用到汽油、柴油，石油经过常压蒸馏可得到汽油、柴油等燃料 C．灾区缺少食品，食品中的淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体D．灾民生活中需要的蛋白质、食用油、蔗糖等都是高分子化合物 答案 B 3．生活离不开化学。下列对生活中各种物质的认识不正确的是( ) A．普通肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐 B．“皮革奶粉”含有大量有毒物质，不能食用 C．沾有血迹的衣物要用热水和加酶洗衣粉浸泡 D．利用氢化反应将液态植物油转变为固态反式脂肪酸的过程发生的是还原反应 答案 C 解析酶是蛋白质，热水可使蛋白质变性而使酶失去活性。 4．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是( ) A．多糖、炭黑、蛋白质、无机盐 B．塑料、煤炭、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 答案 C 解析狼毫是动物的毛制成的，毛是蛋白质；墨条是用炭黑制成的；宣纸的主要成分是纤维素，纤维素属于多糖；砚石的主要成分是无机盐。 5．下列属于物理变化的是( )
一、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价 （一）同系物的判断规律 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与 1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表) ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构） 等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 CH3与CH CH3COOH、HCOOCH —CHO 与 —COOH
（三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种； （6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）； 又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 有机物的系统命名 二、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链 的碳原子数决定） ⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶命名： ①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简 单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基 位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂； 相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子 的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之
高中化学选修五（第一章认识有机化合物）一、有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法： 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
三、有机化合物的命名 1、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下： 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如： 2—甲基—4—乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三"等表示双键或三键的个数。
高中有机化学知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．CCl ．．．．．）． ．．．．-．29.8℃ ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．HCHO ．．．．-．13.9℃ ．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．2．==CHCl ．．．．．．，沸点为 氯乙烷（ ．．2．C．l．，沸点为 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） ．．．．12.3 ．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH 3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
微型专题五进入合成有机高分子化合物的时代 [学习目标定位] 1.通过比较,进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理。2.掌握高聚物单体确立的方法。3.学会有机推断题分析解答。 一、加聚反应和缩聚反应的比较 1．加聚反应 例
1某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物,下列有关说法错误的是() A．生成该聚合物的反应属于加聚反应 B．该聚合物的单体是丙酸乙酯 C．该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性 D．该聚合物的结构简式为 答案 B 解析该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应；单体是甲基丙烯酸羟乙酯；该聚合物分子中存在大量的—OH,和水能形成氢键,所以具有较好的亲水性；根 据图示可知,该高聚物的结构简式为 【考点】加聚反应和缩聚反应的比较 【题点】加聚反应
特别提示 加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内,聚合度n写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定,通常用 “—”表示,如聚丙烯的结构简式为 2．缩聚反应
例 2某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是() A．1种,加聚反应B．2种,缩聚反应 C．3种,加聚反应D．3种,缩聚反应 答案 D 解析从分子的组成来看,应是缩聚反应的产物,而且分子是由三种单体缩聚得到,分别是CH2O、
【考点】加聚反应和缩聚反应的比较 【题点】缩聚反应 特别提示 缩聚物结构简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如： ↑ 端基原子团 ↑ 端基原子 3．加聚反应和缩聚反应的比较
选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．CCl ．．．2．F．2．，沸点为．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．HCHO ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．）．甲醛（ ．．．．-．13.9℃ ．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．．．，沸点为 氯乙烷（ ．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） ．．2．C．l．，沸点为 ．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
高二化学选修5 《有机化学基础》 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
专题五生命活动的物质基础 专题检测 (时间：90分钟满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分；每小题只有一个选项符合题意) 1.下列物质中不属于高分子化合物的是( ) A.蛋白质 B.核酸 C.淀粉 D.硬脂酸甘油酯 答案 D 解析高分子化合物的相对分子质量达到几万到几十万，蛋白质、核酸、淀粉、纤维素等都属于高分子化合物。硬脂酸甘油酯的结构简式为(C17H35COO)3C3H5，相对分子质量虽然很大，但远没有达到高分子化合物的程度。 2.灾后重建需要大量的物质，下列有关说法正确的是( ) A.地震后很多地方发生了火灾，棉、麻、丝、毛的燃烧产物都只有CO2和H2O B.灾区紧急供电需要用到汽油、柴油，石油经过常压蒸馏可得到汽油、柴油等燃料 C.灾区缺少食品，食品中的淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体 D.灾民生活中需要的蛋白质、食用油、蔗糖等都是高分子化合物 答案 B 解析丝、毛的主要成分是蛋白质，分子中含有N、P等元素，燃烧产物不只是CO2和H2O，A 选项错误；淀粉和纤维素(C6H10O5)n中的n值不同，不是同分异构体，C选项错误；食用油、蔗糖不是高分子化合物，D选项错误。 3.生活离不开化学。下列对生活中各种物质的认识不正确的是( ) A.普通肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐 B.“皮革奶粉”含有大量有毒物质，不能食用 C.沾有血迹的衣物要用热水和加酶洗衣粉浸泡 D.利用氢化反应将液态植物油转变为固态脂肪的过程发生的是还原反应 答案 C 解析酶是蛋白质，热水可使蛋白质变性而使酶失去活性。 4.书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是( ) A.多糖、炭黑、蛋白质、无机盐 B.塑料、煤炭、多糖、无机盐
高中化学选修5知识 点整理
一、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二 甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔 与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与 甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表)
⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构） 等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 常见的类别异构 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n烯烃、环烷烃CH 2 =CHCH3与 C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 C n H2n O 醛、酮、烯醇、环 醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH与 C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与 C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
有机化学专题复习 专题一、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的命名（.系统命名法） （1）烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。 错误名称：2-乙基丁烷正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。 正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1， 2，3 …，等数字 依次编号，以确定支链的位置。 错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷 ④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。 ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如： （2）含有官能团的化合物的命名 ①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。 ②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如：2,3-二甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-乙基丁醛 （3）苯的同系物的命名 ①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如： 甲苯乙苯 ②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如： CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3 OH CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2 CH3 CH