黄酮类化合物

（4）黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、 乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。 （5）黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而 在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯 甲烷、苯等有机溶剂。 （6）黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶 于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。 （7）有些黄酮类化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不 同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。 （8）多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成 有色的络合物。
双苯吡酮类 xanthones
黄烷-3-醇类flavan3-ols
异黄酮 isoflavones
二氢异黄酮 isoflavanones
查耳酮类 chalcones
二氢查耳酮 dihydrochalcones
橙酮类 （aurones)
高异黄酮类 （homoisoflavones)
一、性状
O
O
OH O O
实验证明均具有较强的保肝作用。临床上可用于治疗急、
慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病均取得了
较好的效果。 • 儿茶素近年在欧洲也用作抗肝脏病毒性药物，可治疗脂 肪肝及四氯化碳引起的中毒性肝损伤有一定的效果。
（+）-儿茶素
（三）、抗炎作用
芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素、橙皮 苷、甲基查耳酮等对于角叉菜胶，5-HT及PEG诱发 的大鼠足爪水肿、甲醛引发的关节炎及棉球肉芽肿 等均具有明显的抑制作用。
பைடு நூலகம்
双黄酮类 双黄酮类较集中地分布于除松科以外的裸子植物 中，如银杏科、松科、杉科；蕨类植物中的卷柏 属植物中也有分布。
橙酮类
橙酮类定位与 其它黄酮类化合物 不同，在中药中比 较少见，多存在于 玄参科、菊科、苦 苣苔科及单子叶植 物莎草科中。
其他
苯骈色原酮为一种特殊类型的黄酮类化合物， 常存在于龙胆科、藤黄科植物中，在百合科植物 中也有分布。呋喃色原酮 类和苯色原酮类在植物界 中分布较少，如凯刺种子 和果实中得到的凯林（kh ellin）属于呋喃色原酮类 化合物。
O
O
OH O
O
+ O
O
OH
OH
OH
O
O
OH O
O
OH
O
O
O CH
OH
O
O
O
O
黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合 成苷。糖基多连在C8或C6位臵上，连接的糖有单 糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐糖、
龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三
糖等）与酰化糖（2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖
等）。天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外，还
8 7 6 5
1 O
2’ O 2 1‘ 6’ O
3‘ 4’ 5‘
4 O 色原酮
2-苯基色原酮
2’ HO A O 2 1‘ C O C6-C3-C6 6’ B
3‘ 4’ 5‘ OH
黄酮类化合物广泛存在于自然界，是一类重要的天 然有机化合物。其不同的颜色为天然色素家族添加了 更多的色彩。 黄酮类化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。 苔类中含有的黄酮化合物为数不多，而藻类、微生物、 细菌中没有发现黄酮类化合物的存在。 黄酮类化合物既可与糖成苷，又可以游离存在。
黄酮类化合物
姓名：XX 专业：生态学 学号：2013XX
一、概述
黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于 自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的 化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上 的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物 多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。绝大多数植物 体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发 育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的 作用。
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二、黄酮类化合物的结构
flavonoid以黄酮 （2-苯基色原酮）为母 核而衍生的一类黄色色 素。其中包括黄酮的同 分异构体及其氢化的还 原产物，也即以C6-C3C6为基本碳架的一系列化合物。天然黄酮类化合物 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基 等取代基。由于这些助色团的存在，使该类化合物 多显黄色。
四、黄酮类化合物的生物活性
（一）、对于心血管系统的作用
不少治疗冠心病有效的中草药或活血化瘀类中 药中均含有黄酮类化合物。芦丁、槲皮素、葛 根素、人工合成的立可定等均有明显的扩冠作 用，并已应用于临床。
有些黄酮类化合物具有降低血脂及胆固醇的 作用。
芦丁
立可定
（二）、抗肝脏毒性作用
• 水飞蓟素、异水飞蓟素及次水飞蓟素等黄酮类物质动物
最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯
基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯
环（A环与B环）通过中央三碳相互联接而成
的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、
是否成环、B环的联接位点等特点，可将主要
黄酮类化合物分类如下：
• 黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、
花色素类、黄烷-3，4-二醇类、双苯吡酮类、黄
查尔酮类 大多分布在菊科、 豆科、苦苣苔科植物 中，在玄参科、败酱 科植物中也有发现。 异黄酮类和二氢异黄酮类
异黄酮类主要分布在被子植物中，豆 科中占到70%左右，其余分布在桑科、鸢 尾科中。
花色素类 花色素类是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、 红等颜色的化学成分，广泛地分布于被子植物中。 黄烷类 黄烷-3-醇的衍生 物称为儿茶素 类，在植物中分 布较广，主要 存在于含鞣质的木 本植物中。黄 烷-3，4-二醇衍生物被称为无色花色素类，在植物 界的分布也很广，其中在含鞣质的木本植物和蕨类 植物中存在较多。该类化合物常因分子聚合而具有 鞣质的性质。
金荞麦中的双聚原矢车菊苷元有抗炎、祛痰、 解热、抑制血小板聚集及提高机体免疫功能的作用， 临床用于肺脓肿及其它感染性疾病。
羟乙基芦丁及棉花皮苷对于胃溃疡似有治疗及预 防作用。
（四）雌激素样的作用
染料木素、金雀花异黄
素、大豆黄素等异黄酮类 均有雌激素样作用。
（五）抗菌及抗病毒的作用 黄芩苷、木樨草苷均具有一定程度的抗菌作用。 近年来，还有槲皮素、桑色素、二氢槲皮素及山 萘酚等抗病毒作用的报道。
烷-3-醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查尔酮类、
二氢查尔酮类、橙酮类（奧弄类）、高异黄酮类
黄酮类化合物的结构类型
黄酮类flavones
黄酮醇flavonol
二氢黄酮类 flavanones
二氢黄酮醇类 flavanonols
花色素类 anthocyanidins
黄烷-3，4-二醇类 flavan-3,4-diols
黄酮类化合物广泛存在于植物中，生理活性多 种多样，引起国内外广泛重视。 截止到1974年，国内外已发表的黄酮类化合物 共1674个（主要是天然黄酮类，少数为合成品， 其中苷元902个，苷722个）,并以黄酮醇类最为 多见，约占总数的1/3，其次为黄酮类，占总数 的1/4以上，其余则少见。
截止到1993年，黄酮类化合物总数已超过4000 个。
（六）泻下作用 如中药营实中的营实苷有致泻作用。 （七）解痉作用 异干草素及大豆素等具有类似罂粟碱解
除平滑肌痉挛样作用。
大豆苷、葛根黄素等可以缓解高血压患 者的头痛症状。
五、黄酮类化合物的分布特点
黄酮类化合物在 植物体内的形成，是 由葡萄糖分布经过莽 草酸途径和乙酸-丙 二酸途径生成羟基桂 皮酸和三个分子的乙 酸，然后合成查尔酮， 再衍变为各类黄酮类 化合物。
CH 2OH O
OCH 3
HO
O
OH
O
O OH 葛根黄素
橙皮苷（hesperidin)
C-苷
O-苷
三、黄酮类化合物的理化性质
（1）多为结晶性固体，少数为无定型粉末。
（2）它的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团（OH、-CH3）等的类型、数目及取代位臵有关。 一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔 酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类 等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。 （3）花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈 红（pH<7）、紫（7<8.5）、蓝（PH>8.5）等颜色。
黄酮类及二氢黄酮类
黄酮类广泛分布于被子植物中，以芸香科、 菊科、玄参科、伞形科、苦苣苔科及豆科植物 中存在较多；二氢黄酮类分布较普遍，尤其在 被子植物的蔷薇科、芸香科、姜科、菊科、杜 鹃花科和豆科中分布较多。
黄酮醇类及二氢黄酮醇类 黄酮醇类较广泛地分 布于双子叶植物，特别是 一些木本植物的花和叶中， 以山柰酚和槲皮素最为常 见；二氢黄酮醇类存在于 裸子植物、单子叶植物姜 科的少数植物中，双子叶 植物中分布较普遍，在豆 科、蔷薇科植物中也较多。
发现有C-苷（如葛根素）存在。
黄酮甙类化合物
• 天然黄酮类化合物多以苷类（苷元+糖） 形式存在，并且由于糖种类、数量和联接
位臵及联接方式不同，可组成各种各样的
黄酮苷类。
• 组成黄酮苷的主要糖类有：单糖类（如葡
萄糖）、双糖类（如槐糖）、三糖类(如 龙胆三糖）等。
黄酮苷举例
HO OH HO
rutinose O O OH