高考化学复习有机物的推断与合成
【考点战略】
考点互联
1. 各类有机物间的衍变关系
2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别
考点解说
1. 掌握官能团之间的互换和变化
正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:
（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X
+H2O
====
+HX
R-OH，实际上是卤素原子
与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的
–CH2OH
氧化
====
还原
-CHO
氧化
——→–COOH
（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：
RCOOH + R’–OH
酯化
====
水解
RCOOR’+H2O
实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变
①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇
R-OH |
CH－OH
|
CH2。
②通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。
CH3CH2CH2Cl
–HCl
——→CH3CH=CH2+HCl
——→CH3-CH
|
Cl
-CH3
【命题战略】高考经典聚焦
一、选择题（每小题有1—2个正确选项符合题意）
1. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 （2001·全国）
2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是 (CH 3)2C=O + HCN →(CH 3)2C(OH)CN
(CH 3)2C(OH)CN + CH 3OH+H 2SO 4 →CH 2＝C(CH 3)COOCH 3 + NH 4HSO 4
90年代新法的反应是：
CH 3C ≡CH+CO+CH 3OH Pd ——→ CH 2＝C(CH 3)COOCH 3
与旧法比较，新法的优点是 （1997·全国）
A .原料无爆炸危险
B .原料都是无毒物质
C .没有副产物，原料利用率高
D .对设备腐蚀性较小
3. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙。1 mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （1991·全国）
A. CH 2Cl CH 2OH
B. H –O
||C –O –CH 2Cl
C. CH 2ClCHO
D. HOCH 2CH 2OH
4. 乳酸 (HO –CH 3 | CH －COOH) 在一定条件下经聚合生成一种塑料( O –CH 3 | CH －CO ) 用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种产物是（2003·上海）
A ．H 2O
B ．CO 2
C ．O 2
D ．H 2
二、非选择题
5．化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如图23-1所示的反应。(2000·上海)
试写出：
化合物的结构简式：A____________，B____________，D_____________；
化学方程式：A→E_________________________，A→F_______________________；
反应类型：A→E___________________________，A→F_______________________。6．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
图23-2是9个化合物的转变关系：
（1）化合物①是_______________，它跟氯气发生反应的条件A是_____________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是__________，名称是__________________________。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是_______________________________________。（1997·全国）
7．有以下一系列反应，终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
图23-1
图23-2
C是____________________，F是______________________。（2000·全国）
高考命题预测
有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。命题热点在推断有机物结构、合成有机物最佳途径的选择和设计上。高考主要题型有：（1）根据有机物的性质推导结构；（2）根据高分子化合物的结构推断单体；（3）根据异构体的数目推导结构；（4）根据有机合成路线框图推导结构；（5）根据有机反应的信息推导结构；（6）根据信息，由指定原料合成有机物，书写反应化学方程式；（7）分析反应类型，设计合成路线，选择最佳途径。8．由本题所给Ⅰ、Ⅱ两条信息，结合已学知识，解答A、B、C三小题。
Ⅰ、是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟链烯烃相似。
Ⅱ、有机化合物分子中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解，即可将原
有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合一个氧原子而成醛基（—CHO）或酮基（）。这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”。例如：
A．写出异戊二烯（CH2=CH–C=
CH2）臭氧分解各种产物的结构简式（不必注明名称）
|
CH3
及其物质的量之比。
B ．写出由环己醇合成己二醛的各步反应。
C．某烃A，分子式为C10H16。A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简
式分别为HCHO 和。A经催化加氢得产物B，B的分子式是C10H20。分析数据表明，分子B内含有六元碳环。请写出A和B的结构简式（不必注明名称）。
9．
（1）A、B、C的结构简式分别为_____________、____________、____________。
（2）①、②、③、④的有机反应类型为____________、___________、____________、____________________。
（4）第④步反应的化学方程式为______________________________。
【方法战略】
第1题
解题方法：原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。本题目标产物是环氧乙烷，C反应中CH2=CH2原料全部转化为目标产物环氧乙烷，则原子利用率为最高。答案C
第2题
解题方法：两种方法中均使用可燃易挥发的有机物CH3OH等，故均有原料变化发生爆炸危险。所涉及的原料中有HCN、CO、CH3OH，产物中有(CH3)2C(OH)CN等均有毒，对人体能造成危害，属有毒物质。且H2SO4有腐蚀性及强酸性，易对设备造成腐蚀。比较两法：新法中产品单一，原料利用率高，还不使用硫酸，对设备腐蚀性小。答案CD。
第3题
解题方法：根据乙的分子式C2H3O2Cl分析，符合羧酸或酯的通式，因为乙是甲氧化而来，所以乙不是酯，应是酸。甲应是醇或醛，又因甲经水解而得丙，丙又可与乙酯化，所以丙一定是醇，并且是二元醇，所以甲一定是带有氯的醇，即是A。反应为：
本题其推论过程比较复杂，但可用假设验证法解。即分别设甲为A或B或C或D，然后一一验证。符合1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），即为题目答案。这种方法耗时间虽然多些，但思维的难度大大降低，也是常用解题方法之一。答案A
第4题
解题方法：从乳酸和聚合物的结构分析来看，该反应为缩聚反应。聚合物的链节组成表明另一种产物为H2O。答案A。
第5题
解题方法：A物质在浓硫酸存在条件下，既能与C2H5OH反应，又能与CH3COOH反应，故A中含有羧基和醇羟基。A在浓硫酸作用下生成物能使溴水褪色，A发生的是消去反应而生成烯烃。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不发生银镜反应，则A中的羟基不在 1碳
原子上。
由C 3H 6O 3可知其结构简式为：CH 3–CH -| OH
O
||
C –OH 。如要反应生成六原子环化合物，则两份A 脱去两份水发生双聚：
答案
第6题
解题方法：烷基苯与卤素的取代反应，随反应条件不同而产物不同：在光照条件下的取代反应，主要取代侧链上的α－碳上的氢，而在三卤化铁作催化剂时，则取代苯环上的氢。由产物③可知，它是由在光照条件下，发生侧链α－碳上氢被取代后的产物。由此可知①为甲苯，条件为光照。从⑤的结构可推知②应为。因为③是二氯取代物，④应为三氯取代物
，其水解后—C1变为—OH ，则在同一碳原子上连有3个—
OH，由题示自动失水。
答案（1）（或甲苯）；光照
第7题
解题方法：题目中以字母为代表的化合物共有6个，最终产物为草酸。尽管只要求写出其中2个，但给出的信息量较多，思考容量还是比较大的。各物质之间的转化条件都已给出。从A人手，反应条件是Br2、光，这应该是溴代反应，产物B为溴代烃RBr，它的相对分子质量比A的相对分子质量大79，也表明是发生了一溴代烃（溴相对原子质量80），而且只取代了1个氢原子。卤代烃在NaOH+醇加热时，发生消去反应，生成烯烃，C与溴水反应所得D应为加成产物——二溴代物。卤代烃在NaOH水溶液中加热时发生水解反应，所以E 为二元醇，E氧化得二元醛F，F氧化得二元酸。题目给出为草酸，所以前述各物质均应含有2个碳原子。C是乙烯，F是乙二醛，如果从草酸作为最终产物入手，也可推知其前F为乙二醛。答案C：CH2=CH2F：OHC—CHO
第8题
解题方法：问题A从信息例①得到“”断裂后每个C原子各得一个氧原子形成醛基或酮基。然后能举一反三解决多烯烃臭氧分解问题。问题B要求应用所给信息由指定原料环己醇合成己二醛。只要会将信息作逆向转换，即去掉臭氧化分解产生的羰基上的氧原子，
以双键连接，就可反推得到原料。根据信息例②去掉两个醛基上的氧原子以
双键相连即为。再将与作比较，发现从到是去掉羟基，增加了—个不饱和度，此为所学过的知识——醇的消去反应。问题C逆推烃A的结构。从化合物A加氢得到B，B中有六元环，则A也应该有一个六元环。A臭氧分解得到两种产物，
一为HCHO，另一产物为。其中有三个羰基，数一数哪两个羰基去氧连接可形成六元环，余下的一个羰基与HCHO去氧后相连，即得到A的结构。
答案
， 所得产物为HCHO 与
OHC —COCH 3，物质的量之比为2:1。
B ：两步合成
C ： 将l,6位碳原子去氧连成六元环，余下的羰基与甲醛去氧后
连成双键得A 为 ，催化加氢得B 为 。
第9题
解题方法： 推断A 、B 、C 三种有机物的结构，首先要注意它们前后物质的结构（题示物质的结构），通过结构的变化分析，不难得出发生反应的类型。
答案
(2) 取代（磺化） 氧化 酯化 消去
【战略演练】
一、选择题（每小题有1—2个正确选项符合题意）
1．制取较纯的氯乙烷，采用下列哪种方法较好：
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯化氢加成
C.乙烯加氢气，再用氯气取代
D.乙炔和氯化氢加成 2．今有组成CH 4O 和C 3H 8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其他有机
物的种数为
A ．5种
B ．6种
C ．7种
D ．8种
3．已知卤代烃在碱溶液中可水解生成对应的醇（RX+H 2O ??→?NaOH
ROH+HX ）。下列烯烃
经过①先与HCl 加成、②然后在NaOH 溶液中水解、③水解的有机物再在Cu 的热催化下发生氧化。三步反应后最终的有机产物可能为混合物的是
A ．乙烯
B ．丙烯
C ．1－丁烯
D ．2－丁烯
4．塑料制品废弃物会严重污染环境，现常称为“白色污染”，为了防治这种污染，有一条 重要途径是将高分子化合物重新变成小分子化合物。目前对结构式为：
的高聚物已成功地实现了这种处理。试分析若用甲醇来处理它，不能得到的有机物 可能是
5．化合物甲，乙、丙有如下反应转化关系：
C 4H 10O 浓H 2SO 4——→ C 4H 8 Br 2/CCl 4——→ C 4H 8Br 2
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能是
A.CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B.CH 3CH(CH 2Br)2
C.CH 3CHBrCHBrCH 3
D.(CH 3)2CBrCH 2Br 6．结构如图的某有机物在一定条件下可以用于合成植物的生长素。下列关于该有机物的说法错误的是
A ．该有机物的化学式为C 11H 12N 2O 2
B ．该有机物能够与强酸和强碱反应
C ．一定条件下既可发生加成和酯化反应
D ．一定条件下会发生加聚反应生成蛋白质
7．某饱和一元醇C 7H 15OH 发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下
列中的
A ．CH 3－CH 3|C |CH 3－CH 3|C |CH 3
－OH B ．CH 3(CH 2)5CH 2OH C ．CH 3|CH |CH 3－CH 3|C |CH 2|CH 3
－OH D ．CH 3－CH 3|C |CH 3－CH 2－CH |OH －CH 3
8.新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。被称为脑黄金的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个C＝C键，学名二十六碳六稀酸，它的分子组成是
A.C25H50COOH
B.C25H39COOH
C.C26H41COOH
D.C26H47COOH 9．拟除虫菊酯是一类高效、低毒，对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰
菊酯的结构式为：，下列说法正确的是
A.属于芳香烃
B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解
D.在一定条件下可以发生加成反应
10．已知烯烃经O3氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2发生加成反应生成2,3—二甲基戊烷。经O3氧化后在Zn存在下水解生成乙醛和一种酮，由此可推断该有机物的结构简式为
二、非选择题
11．化合物A，学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如右图。
（1）将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐（其分子式为
C7H5O3Na）？
A．NaOH B．Na2S C．NaHCO3D．NaCI
（2）水杨酸的同分异构体中：
属于酚类、同时还属于酯类的化合物有______（填数字）种，其结构简式分别为：____________________________________________________________________。（3）水杨酸的同分异构体中：
属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有____________基（填写除了羟基以外的官能团名称）。
12．（1）化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一个平面上，则该烯烃的结构简式为_______________，它的名称为________________；若分子式为C10H18的链烃分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_____________（只要求写出一种）。
图23－1 （2）根据报道香烟中存在一种含有羰基的有机物C 13H 8O ，该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环，它的可能结构是
_______________，
_____________________。 （3）某油田生产的石油中溶有一种烃，俗称金刚烷。它的分子的碳架
立体结构如图23－1所示：其分子式为____________。该分子是由
____________个六碳环构成的立体笼形结构，其中有___________个碳原子
为三环所共有。
13．从环己烷可制备1,4－环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机物
都已略去）：
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应，反应①、_____和______属于取代反应。化合物的结构简式是：B___________，C__________。反应④所用试剂和条件是________________。
14．A 是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系（所有无机物均已略去），推测有机物A 、B 、C 、E 、F 的结构简式。
15．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
（氯普鲁卡因盐酸盐）
请把相应反应名称填人下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
16．已知：
CH3CH2OH 乙酸
———→
乙醇酐
CH3COOCH2CH3（分子量46）（分子量88）
R
OH
|
CH－OH
自动失水
————→RCH=O + H2O
（不稳定，R代表烃基）
现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）___________。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
17．为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。丁是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：（1）反应类型：a______________，b_____________，p_____________。
（2）结构简式：F__________________________，H________________________。
（3）化学方程式：D →E________________________________________________，
E+K →J____________________________________________。
18．已知卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇：R —X+H 2O ?→?碱
R —OH+HX 。选择合适的试剂和反应条件，将有机物转化为，写出各步反应的化学
方程式。 19．某有机物A 在不同条件下反应，分别生成B 1和C 1和B 2和C 2；C 1又能分别转化为B 1或C 2；C 2能进一步氧化，反应如下图所示：
其中只有B 1，既能使溴水褪色又能和Na 2CO 3溶液反应放出CO 2。
写出（1）B 1、C 2分别属于下列哪一类化合物？
①一元醇 ②二元醇 ③酚 ④醛 ⑤饱和羧酸 ⑥不饱和羧酸
B 1 ；
C 2 （填入编号）
（2）反应类型：X 反应；Y 反应；
（3）物质的结构简式：A ： ；B 2： ；C 2： 。
20．某链状酯A 的分子式为C 6H 8O 4Cl 2，已知1 mol A 在酸性条件下水解(假如水解完全)
生
成2 mol B和l mol C，且A与化合物B、C、D、E的关系如下图所示：
（1）写出C、D、E的结构简式：、、。
（2）写出A与足量NaOH溶液共热的化学方程式：。
（3）B在NaOH的水溶液中水解后的产物再酸化可得到有机化合物F，F可发生缩聚反应，写出由12个F分子进行聚合，生成链状酯聚合物的化学方程
式：。
参考答案及提示
一、选择题
1．B 乙烷发生取代反应可以生成多种产物，无法控制。
2．C 注意醇脱水的方式：分子内脱水和分子间脱水（相同分子间和不同分子间）。3．BC 丙烯和1－丁烯都是不对称烯烃，它们与HCl加成时，可得到两种氯代烃。
4．C 用甲醇来处理，将发生酯交换反应。
5．B 由烯烃加成得到的二卤代烃中，两个卤原子连接在相邻两个碳原子上。
6．D 氨基酸生成蛋白质的同时还会产生水。
7．CD A物质发生消去反应只得到一种产物。
8．B 具有26个碳原子的饱和一元酸为C26H52O2，每有一个C＝C则少两个氢，所以分子式为C26H40O2。
9．CD 溴氰酸菊酯从结构上看不属于酯类化合物。
10．C 从与H2的加成反应产物的结构来分析烯烃的碳架结构。
二、非选择题
11．[提示]（1）苯酚的酸性比碳酸弱，但苯甲酸的酸性比碳酸强。若要得到水杨酸一钠盐，必须选择一个碱性不太强的物质，能够中和羧酸而不与酚羟基作用。（2）属于酚类，分子中应该有“—C6H4OH”；属于酯类，必须有“—COO—”。（3）从水杨酸的分子式C7H6O3出发，计算出不饱和度为5，苯环含4个不饱和度，还剩l个不饱和度，且支链上只一个碳原子，故只能是含有“—CO—”基团，又因为不属于酯和羧酸，故不会有“—COO—”基团。
[答案]（1）C （2）、、（3）醛基12．[提示] 由乙烯分子的所有原子都在同一个平面的结构出发，向外发散思考。将四个甲基（—CH3）代替乙烯分子中的四个氢原子，即得C6H12分子，它的所有碳原子都在同一个平面上。由此，也就得出C10H18的分子所有碳原子在同一平面的可能。
[答案]
2,3—二甲基—2—丁烯
(3) C10H16 4 4
13．[提示]反应②注明反应试剂及条件，所以可确定为卤代烃的消去反应，消去HCl得
。反应④可参照②为消去反应，消去2分子HCl得。比较反应④、⑤的两产物，从含两个双键转变为一个双键，且又引入2个溴原子，位置在1,4位上，反应属于加成。⑥、⑦、⑧三个反应，有个先后问题，因为⑦已经给出反应试剂，点明这一步是酯化反应，所以C必须有的官能团就清楚了。
[答案]⑥、⑦属于取代，B：，C：，反应④的条件：浓
NaOH、醇、加热
14．[提示] 苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应，课本中不曾学过，从A经一系列反应可得到含9个碳原了的E，再联想到C＝O双键的加成反应，综合各种信息，可以推测这个反应的类型是加成消去。即
[答案]
A：B：－CH2CH2CHO C：
E：F：
15．[提示] 由产物和原料，可以确认反应①是硝化反应，试剂应是HNO3(浓)+H2SO4(浓)；由反应②、③、④之后得到的产物可知，3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑，认定④是酯化，③是氧化，因此②只能是氯代，氯代可用Fe +Cl2。再由最终产物判断，反应经过酯交换、还原和成盐，可推知反应⑥应是还原，试剂⑦应是盐酸HCl。[答案]①硝化；②氯代；③氧化；④酯化；⑤酯交换；⑥还原。
16．[提示]乙醇和乙酸起酯化反应后，其分子量增加了42。C与D分子量之差为84，可以确定A中有两个羟基，并且不连在同一个C原子上。A→B时A中2个—OH发生酯化反应；B→C则B中—CHO发生氧化反应生成—COOH，C→D则C中—COOH发生酯化反应；A →D则为A中—CHO氧化为—COOH；D→E为D中—COOH发生酯化反应；E→F为E中—OH发生酯化反应。A的结构可由D推知。
[答案]（1）B、C、E、F
（2）
17．[提示]一定发生了不对称稀烃的加成反应而制得。A经一定条件得，又知经浓H2SO4加热得D，一定是发生了消
去反应，D即是。而1,3－丁二烯与Cl2一定发生成反应得F，属卤代烃，卤代烃在氢氧化钠水溶液中一定发生水解反应（或取代反应）得G，属二元醇，此时根据J
的结构简式逆向推理出由两种单体加聚而成，可以将J剖析为，则
很容易得E为，而K为。那么，一定是分子内的两个羧基间脱去一个水分子，则H为HOOC—CH=CH—COOH，F也一定是C1CH2—CH=CH —CH2Cl。
[答案] （1）加成消去水解（或取代）
18．[提示] 烯（与X2加成）→二卤代物（水解）→二元醇（氧化）→醛（氧化）→羧酸。由于二元醇脱氢氧化，只有—CH2OH被氧化成—CHO。所以，二元醇有一个—OH可通过消去形成C=C键。
[答案
]
19．[提示] B 1既能使溴水褪色，也能和Na 2CO 3溶液反应放出CO 2，结合B 1可由某物质经NaOH 醇溶液（卤代烃消去的典型条件）制得。可知B 1为含有C ＝C 的不饱和酸。根据C 2可以氧化得到HOOC －CH |CH 3－COOH ，可知B 1、C 1、B 2、C 2中碳原子的连接顺序都是C －C |C －C 。
[答案] （1）⑥② （2）消去；取代 （3）CH 2＝C |CH 3－O ||C －O －CH 2－CH |CH 3
－CH 2－Br ；CH 2＝C |CH 3－O ||C －ONa ；HO －CH 2－CH |CH 3
－CH 2－OH 20。[提示] 根据A 水解的物质量的关系，可知是B 、C 中有一个为二元酸（或醇）。根据转化关系，推得C 为醇，B 为酸，且C 为二元醇。
[答案] （1）HO －CH 2－CH 2－OH ；HO －CH 2－CH 2－Cl ；HOOC －CH 2－Cl
（2）ClCH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl ＋4NaOH → 2HOCH 2COONa ＋HOCH 2CH 2OH ＋2NaCl
（3）12HOCH 2COOH → H （OCH 2CO ）12OH ＋12H 2O
【解题方法点拨】
综合应用各类有机物的各种衍变关系，利用题给信息，推测未知有机物的结构，合成指定结构的产物，在理论和实际应用中都有十分重要的意义。在高考试题中，为了考查学生的自学能力、思维能力，通常给出新情景，这些新情景通常是考生陌生的高科技最新信息或上一届诺贝尔获奖的研究领域，这种题型我们称之为信息给予题。解决信息给予题的途径是:
（1）加强阅读训练,感知新情景新信息，提高阅读新知识、新情景的能力，不断培养思维的广阔性。
（2）加强知识融合。结合课本知识不断“温故而知新”，吃透新信息，不回避高考陈题，只要对自己来讲是新的知识，都可用来强化这个方面的训练，不断培养自己的思维创新性。
（3）加强方法总结。在解答、思考问题时善于把已知的一般原理和基础知识应用到不断变化的新情境之中去，做出合理的判断，选择合适而又简捷的途径，正确地解决新问题，不断提高思维的灵活性。
新题贮备
(04上海) 29．从石油裂解中得到的1，3一丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯
(1)写出D的结构简式。
(2)写出B的结构简式。
(3)写出第②步反应的化学方程式。
(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
(5)写出第⑨步反应的化学方程式
(6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)。
答案: (1)-[-CH2-CCl=CH-CH2-]-n
(2)HO-CH2CHCl CH2CH2OH
(3)Br CH2CH=CH CH2+2H2O NaOH
————→
加热
HO-CH2CH=CH-CH2OH +2HBr (4)HOOC-CH=CH-CH2COOH (或其它合理答案)
(5)HOOC-CH=CHCOOH + 2CH2OH
浓硫酸
————→
加热
CH3OOC-CH=CHCOO CH3 + 2H2O
(6)④⑦
23、（11分）根据图示填空：
精品文档，欢迎下载 如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！ 第3讲有机物的推断与合成 非选择题 1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下: (1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案(1) (2) 解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。 (2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:
(1)C中含氧官能团名称为和。 (2)D生成E的反应类型为。 (3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。 请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基 (2)取代反应
(3) (4)、、 、、 、 (5) 解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结 构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯, 除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为
第一章物质存在的状态………………………………………………………………2 一、气体 .......................................................................................................... 2 二、液体 .......................................................................................................... 3 ①溶液与蒸汽压 ................................................................................................ 3 ②溶液的沸点升高和凝固点的下降 ................................................................... 3 ③渗透压 .......................................................................................................... 4 ④非电解质稀溶液的依数性 .............................................................................. 4 三、胶体 .......................................................................................................... 4 第二章 化学动力学初步……………………………………………………………5 一、化学反应速率 ............................................................................................ 5 二、化学反应速率理论 ..................................................................................... 6 三、影响化学反应速率的因素 .......................................................................... 6 2、温度 ............................................................................................................ 7 第三章 化学热力学初步……………………………………………………………8 一、热力学定律及基本定律 .............................................................................. 8 二、化学热力学四个重要的状态函数 ................................................................ 9 4、自由能 ....................................................................................................... 10 ①吉布斯自由能 .............................................................................................. 10 ②自由能G ——反应自发性的判据 .................................................................. 11 ③标准摩尔生成自由能θ m f G ? (11)
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如： 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原
2017年普通高等学校招生全国统一考试（江苏卷） 化学 可能用到的相对原子质量: H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5 K 39 Ca 40 Mn 55 Fe 56 Cu 64 Zn 65 Ag 108 选择题 单项选择题：本题包括10小题，每小题2分, 共计20分。每小题只有一个 ．．．．选项符合题意。 1. 2017 年世界地球日我国的主题为“节约集约利用资源,倡导绿色简约生活”。下列做法应提倡的是 A.夏天设定空调温度尽可能的低 B.推广使用一次性塑料袋和纸巾 C.少开私家车多乘公共交通工具 D.对商品进行豪华包装促进销售 2. 下列有关化学用语表示正确的是 A. 质量数为31的磷原子: 3115P B. 氟原子的结构示意图: C. CaCl2的电子式: D.明矾的化学式: Al2(SO4)3 3. 下列有关物质性质与用途具有对应关系的是 A. Na2O2吸收CO2产生O2，可用作呼吸面具供氧剂 B. ClO2具有还原性，可用于自来水的杀菌消毒 C. SiO2硬度大，可用于制造光导纤维 D. NH3易溶于水，可用作制冷剂 4.下列制取SO2、验证其漂白性、收集并进行尾气处理的装置和原理能达到实验目的的是
A.制取SO2 B.验证漂白性 C.收集SO2 D.尾气处理 5.短周期主族元素X、Y、Z、W原子序数依次增大，其中只有Y、Z处于同一周期且相邻，Z是地壳中含量最多的元素，W是短周期中金属性最强的元素。下列说法正确的是 A.原子半径: r(X) 2016年普通高等学校全国统一招生考试（江苏卷） 化学试题 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5 K 39 Ca 40 Mn 55 Fe 56 I 127 第Ⅰ卷 一、单项选择题：本题共10小题，每小题2分，共计20分，每小题只有一个 ．．．．选项符合题意。 1．大气中CO2含量的增加会加剧―温室效应‖。下列活动会导致大气中CO2含量增加的是A．燃烧煤炭供热B．利用风力发电C．增加植被面积D．节约用电用水 【答案】A 【解析】 试题分析：A、煤炭燃烧会产生二氧化碳，导致大气中CO2的含量增加，正确；B、利用风力发电能减少CO2的排放，错误；C、绿色植物的光合作用能吸收CO2，降低大气中CO2的含量，错误；D、我国的能源主要来自燃煤发电，节约能源，会降低大气中CO2的含量，错误。答案选A。 考点：考查化学与环境保护，低碳经济。 2．下列有关化学用语表示正确的是 O B．Mg2+的结构示意图： A．中子数为10的氧原子：10 8 C．硫化钠的电子式：D．甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2 【答案】B 考点：考查化学用语 3．下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 A．SO2具有氧化性，可用于漂白纸浆B．NH4HCO3受热易分解，可用作氮肥 C．Fe2(SO4)3易溶于水，可用作净水剂D．Al2O3熔点高，可用作耐高温材料 【答案】D 【解析】 试题分析：A、SO2用于漂白纸浆是利用其漂白性，错误；B、NH4HCO3用作氮肥是因为其中含有氮元素，易被农作物吸收，错误；C、Fe2(SO4)3用作净水剂是因为铁离子水解生成氢氧化铁胶体，吸附水中悬浮的杂质，错误；D、Al2O3熔点高，可用作耐高温材料，正确。 考点：考查元素化合物知识。 4．短周期主族元素X、Y、Z、W原子序数依次增大，X原子的最外层有6个电子，Y是迄今发现的非金属性最强的元素，在周期表中Z位于IA族，W与X属于同一主族。下列说法正确的是 A．元素X、W的简单阴离子具有相同的电子层结构 B．由Y、Z两种元素组成的化合物是离子化合物 C．W的简单气态氢化物的热稳定性比Y的强 D．原子半径：r（X）＜r（Y）＜r（Z）＜r（W） 【答案】B 考点：考查元素推断、元素周期律。 5．下列指定反应的离子方程式正确的是 A．将铜插入稀硝酸中：Cu+4H++2NO3 -＝Cu2++2NO2↑+H2O B．向Fe2(SO4)3溶液中加入过量铁粉：Fe3++Fe＝2Fe3+ C．向Al2(SO4)3溶液中加入过量氨水：Al3++3NH3﹒H2O＝Al(OH)3↓+3NH4+ D．向Na2SiO3溶液中滴加稀盐酸：Na2SiO3+2H+＝H2SiO3↓+3Na+ 【答案】C 【解析】 无机化学（上） 知识点总结 第一章 物质存在的状态 一、气体 1、气体分子运动论的基本理论 ①气体由分子组成，分子之间的距离>>分子直径； ②气体分子处于永恒无规则运动状态； ③气体分子之间相互作用可忽略，除相互碰撞时； ④气体分子相互碰撞或对器壁的碰撞都是弹性碰撞。碰撞时总动能保持不变，没有能量损失。 ⑤分子的平均动能与热力学温度成正比。 2、理想气体状态方程 ①假定前提：a 、分子不占体积；b 、分子间作用力忽略 ②表达式：pV=nRT ；R ≈8.314kPa 2L 2mol 1-2K 1- ③适用条件：温度较高、压力较低使得稀薄气体 ④具体应用：a 、已知三个量，可求第四个； b 、测量气体的分子量：pV=M W RT （n=M W ） c 、已知气体的状态求其密度ρ：pV=M W RT →p=MV WRT →ρMV RT =p 3、混合气体的分压定律 ①混合气体的四个概念 a 、分压：相同温度下，某组分气体与混合气体具有相同体积时的压力； b 、分体积：相同温度下，某组分气体与混合气体具有相同压力时的体积 c 、体积分数：φ= 2 1 v v d 、摩尔分数：xi= 总 n n i ②混合气体的分压定律 a 、定律：混合气体总压力等于组分气体压力之和； 某组分气体压力的大小和它在混合气体中体积分数或摩尔数成正比 b 、适用范围：理想气体及可以看作理想气体的实际气体 c 、应用：已知分压求总压或由总压和体积分数或摩尔分数求分压、 4、气体扩散定律 ①定律：T 、p 相同时，各种不同气体的扩散速率与气体密度的平方根成反比： 2 1 u u =21p p =2 1 M M (p 表示密度) ②用途：a 、测定气体的相对分子质量；b 、同位素分离 二、液体 大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水 区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪 绝密★启用前 2018年普通高等学校招生全国统一考试（江苏卷） 化学 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35. 5 Ca 40 Fe 56 Cu 64 Ag 108 I 127 Ba 137 选择题 单项选择题：本题包括10 小题，每小题2 分，共计20 分。每小题只有一个 ．．．．选项符合题意。 1．CO2是自然界碳循环中的重要物质。下列过程会引起大气中CO2含量上升的是 A．光合作用B．自然降雨 C．化石燃料的燃烧D．碳酸盐的沉积 2．用化学用语表示NH 3+ HCl NH4Cl中的相关微粒，其中正确的是 O B．HCl 的电子式： A．中子数为8 的氮原子：8 7 C．NH3的结构式：D．Cl?的结构示意图： 3．下列有关物质性质与用途具有对应关系的是 A．NaHCO3受热易分解，可用于制胃酸中和剂 B．SiO2熔点高硬度大，可用于制光导纤维 C．Al2O3是两性氧化物，可用作耐高温材料 D．CaO能与水反应，可用作食品干燥剂 4．室温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是 A．0. 1 mol·L?1KI 溶液：Na+、K+、ClO?、OH? B．0. 1 mol·L?1Fe2(SO4)3溶液：Cu2+、NH4+、NO3?、SO42? C．0. 1 mol·L?1HCl 溶液：Ba2+、K+、CH3COO?、NO3? D．0. 1 mol·L?1NaOH溶液：Mg2+、Na+、SO42?、HCO3? 5．下列有关从海带中提取碘的实验原理和装置能达到实验目的的是 A．用装置甲灼烧碎海带B．用装置乙过滤海带灰的浸泡液 C．用装置丙制备用于氧化浸泡液中I?的Cl2 D．用装置丁吸收氧化浸泡液中I?后的Cl2尾气 6．下列有关物质性质的叙述一定不正确的是 A．向FeCl2溶液中滴加NH4SCN溶液，溶液显红色B．KAl(SO4) 2·12H2O溶于水可形成Al(OH)3胶体C．NH4Cl与Ca(OH)2混合加热可生成NH3 D．Cu与FeCl3溶液反应可生成CuCl2 7. 下列指定反应的离子方程式正确的是 A．饱和Na2CO3溶液与CaSO4固体反应：CO32?+CaSO4CaCO3+SO42? B．酸化NaIO 3和NaI的混合溶液：I? +IO3?+6H+I2+3H2O C．KClO碱性溶液与Fe(OH)3反应：3ClO?+2Fe(OH)32FeO42?+3Cl?+4H++H2O D．电解饱和食盐水：2Cl?+2H+通电 Cl2↑+ H2↑ 8．短周期主族元素X、Y、Z、W 原子序数依次增大，X 是地壳中含量最多的元素，Y 原子的最外层只有一个电子，Z 位于元素周期表ⅢA族，W 与X属于同一主族。下列说法正确的是 A．原子半径：r(W) > r(Z) > r(Y) B．由X、Y 组成的化合物中均不含共价键 C．Y 的最高价氧化物的水化物的碱性比Z的弱D．X 的简单气态氢化物的热稳定性比W的强9．在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 10．下列说法正确的是 A．氢氧燃料电池放电时化学能全部转化为电能 B．反应4Fe(s)+3O 2(g)2Fe2O3(s)常温下可自发进行，该反应为吸热反应 C．3 mol H2与1 mol N2混合反应生成NH3，转移电子的数目小于6×6.02×1023 【有机合成】 51. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下: (1) A→B的反应类型是。 (2) 化合物B中的含氧官能团为和(填官能团名称)。 (3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简 式: 。 Ⅰ. 苯环上有两个取代基 Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢 Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(4) 实现F→G的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式 为。 (5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO 52. 化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下: (1) 化合物A的官能团为和(填官能团名称)。 (2) 反应③的反应类型是。 (3) 在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。 (4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简 式: 。 Ⅰ. 分子中含有六元碳环Ⅱ. 分子中含有两个醛基 (5)已知:RCH2Br 化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以 、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H2C CH2CH3CH2Br CH3CH2OH 53. 利多卡因()是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成: (1) B中含氧官能团的名称是，D的结构简式为。 (2) A→B的化学方程式为。 (3) 由D生成利多卡因的反应类型是。 (4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上只有两个处于对位的取代基③能发生银镜反应 (5) 已知:RCH2COOH，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH2CH2CH3CH2Br C H3CH2OH 54. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下: 已知:HOOCCH2NH2 (1) A中含氧官能团的名称是;E→F的反应类型为。 (2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(—OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩尔X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式 为。 (3) 写出C→D的化学方程式: 。 无机化学知识点归纳 一、常见物质的组成和结构 1、常见分子（或物质）的形状及键角 （1）形状：V型：H2O、H2S 直线型：CO2、CS2 、C2H2平面三角型：BF3、SO3 三角锥型：NH3正四面体型：CH4、CCl4、白磷、NH4+ 平面结构：C2H4、C6H6 （2）键角：H2O：104.5°；BF3、C2H4、C6H6、石墨：120°白磷：60° NH3：107°18′CH4、CCl4、NH4+、金刚石：109°28′ CO2、CS2、C2H2：180° 2、常见粒子的饱和结构： ①具有氦结构的粒子（2）：H－、He、Li+、Be2+； ②具有氖结构的粒子（2、8）：N3－、O2－、F－、Ne、Na+、Mg2+、Al3+； ③具有氩结构的粒子（2、8、8）：S2－、Cl－、Ar、K+、Ca2+； ④核外电子总数为10的粒子： 阳离子：Na+、Mg2+、Al3+、NH4+、H3O+； 阴离子：N3－、O2－、F－、OH－、NH2－； 分子：Ne、HF、H2O、NH3、CH4 ⑤核外电子总数为18的粒子： 阳离子：K+、Ca 2+； 阴离子：P3－、S2－、HS－、Cl－； 分子：Ar、HCl、H2S、PH3、SiH4、F2、H2O2、C2H6、CH3OH、N2H4。 3、常见物质的构型： AB2型的化合物（化合价一般为＋2、－1或＋4、－2）：CO2、NO2、SO2、SiO2、CS2、ClO2、CaC2、MgX2、CaX2、BeCl2、BaX2、KO2等 A2B2型的化合物：H2O2、Na2O2、C2H2等 A2B型的化合物：H2O、H2S、Na2O、Na2S、Li2O等 AB型的化合物：CO、NO、HX、NaX、MgO、CaO、MgS、CaS、SiC等 能形成A2B和A2B2型化合物的元素：H、Na与O，其中属于共价化合物（液体）的是H和O［H2O和H2O2］；属于离子化合物（固体）的是Na和O［Na2O和Na2O2］。 4、常见分子的极性： 常见的非极性分子：CO2、CS2、BF3、CH4、CCl4、、SF6、C2H4、C2H2、C6H6等 常见的极性分子：双原子化合物分子、H2O、H2S、NH3、H2O2、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等 5、一些物质的组成特征： （1）不含金属元素的离子化合物：铵盐 （2）含有金属元素的阴离子：MnO4－、AlO2－、Cr2O72－ 高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点 一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 2018年江苏省高考化学试卷一、单项选择题共10小题，每小题2分，共20分 1．（2.00分）CO 2是自然界碳循环中的重要物质。下列过程会引起大气中CO 2 含 量上升的是（） A．光合作用B．自然降雨 C．化石燃料的燃烧D．碳酸盐的沉积 2．（2.00分）用化学用语表示NH 3+HCl═NH 4 Cl中的相关微粒，其中正确的是 （） A．中子数为8的氮原子：N B．HCl的电子式： C．NH 3 的结构式：D．Cl﹣的结构示意图： 3．（2.00分）下列有关物质性质与用途具有对应关系的是（） A．NaHCO 3 受热易分解，可用于制胃酸中和剂 B．SiO 2 熔点高硬度大，可用于制光导纤维 C．Al 2O 3 是两性氧化物，可用作耐高温材料 D．CaO能与水反应，可用作食品干燥剂 4．（2.00分）室温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是（）A．0.1mol?L﹣1 KI溶液：Na+、K+、ClO﹣、OH﹣ B．0.1mol?L﹣1 Fe 2（SO 4 ） 3 溶液：Cu2+、NH 4 +、NO 3 ﹣、SO 4 2﹣ C．0.1mol?L﹣1 HCl溶液：Ba2+、K+、CH 3COO﹣、NO 3 ﹣ D．0.1mol?L﹣1 NaOH溶液：Mg2+、Na+、SO 42﹣、HCO 3 ﹣ 5．（2.00分）下列有关从海带中提取碘的实验原理和装置能达到实验目的是（） A．用装置甲灼烧碎海带 B．用装置乙过滤海带灰的浸泡液 C．用装置丙制备用于氧化浸泡液中I﹣的Cl 2 D．用装置丁吸收氧化浸泡液中I﹣后的Cl 2 尾气 6．（2.00分）下列有关物质性质的叙述一定不正确的是（） A．向FeCl 2溶液中滴加 NH 4 SCN溶液，溶液显红色 B．KAl（SO 4） 2 ?12H 2 O溶于水可形成Al（OH） 3 胶体 C．NH 4Cl与Ca（OH） 2 混合加热可生成NH 3 D．Cu与FeCl 3溶液反应可生成CuCl 2 7．（2.00分）下列指定反应的离子方程式正确的是（） A．饱和Na 2CO 3 溶液与CaSO 4 固体反应：CO 3 2﹣+CaSO 4 ?CaCO 3 +SO 4 2﹣ B．酸化NaIO 3和NaI的混合溶液：I﹣+IO 3 ﹣+6H+═I 2 +3H 2 O C．KClO碱性溶液与Fe（OH） 3反应：3ClO﹣+2Fe（OH） 3 ═2FeO 4 2﹣+3Cl﹣+4H++H 2 O D．电解饱和食盐水：2Cl﹣+2H+Cl 2↑+H 2 ↑ 8．（2.00分）短周期主族元素X、Y、Z、W原子序数依次增大，X是地壳中含量最多的元素，Y原子的最外层只有一个电子，Z位于元素周期表ⅢA族，W与X 属于同一主族。下列说法正确的是（） A．原子半径：r（W）＞r（Z）＞r（Y） B．由X、Y组成的化合物中均不含共价键 C．Y的最高价氧化物的水化物的碱性比Z的弱 第2讲常见的有机物及常见的有机反应 一、单项选择题 1.下列说法不正确 ．．．的是( ) A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸铜溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚 B.在碱性条件下,CH3CO18OC2H5水解产物是CH3COONa和C2OH C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH2 D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖 答案 C A项,重金属盐和醛类物质都能使蛋白质变性,故A正确;B项,酯水解断键部位是酯基中的碳氧单键,故B正确;C项,氨基酸不是高分子,故C错误;D项,淀粉和纤维素都是多糖,水解最终产物为葡萄糖,麦芽糖是还原性双糖,水解产物为葡萄糖,故D正确。 2.可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( ) A.银氨溶液 B.新制氢氧化铜悬浊液 C.石蕊溶液 D.碳酸钠溶液 答案 B 银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应,但与另外两种溶液不发生反应,因此不能鉴别,A项错误。新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应,得到蓝色溶液;与葡萄糖溶液加热至沸腾产生红色沉淀;与蔗糖溶液不发生反应,B项正确。乙酸使石蕊溶液变为红色,石蕊与另外两种溶液不发生反应,不能鉴别三者,C项错误。碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应,产生气体,但与另外两种溶液不能反应,无法鉴别,D项错误。 3.有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如: (CH3)2C CH—CH3 (CH3)2C O+CH3CHO 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化: 从B合成E通常要经过多步反应,其中最佳次序是( ) A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化 答案 B 根据I的结构简式和G的分子式知H为CH3CH(OH)COOH,E为,反推得到G 为CH3COCOOH,F为CH3CH(OH)CHO,根据A的分子式及题给信息可推出A为 ,B为,由B→E,由于酚羟基易被氧化,故应是先将醛基氧化为羧基,然后溴原子在碱性条件下水解,最后酸化可得E,B项正确。 4.在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生四种反应的是( ) ①取代反应②加成反应③水解反应④中和反应 A.维生素: B.阿司匹林: 无机化学知识点总结 1、知道典型的溶解性特征 ①加入过量硝酸从溶液中析出的白色沉淀：AgCl,原来溶液是Ag（NH3）2Cl;后者是硅酸沉淀,原来的溶液 是可溶解的硅酸盐溶液。生成淡黄的沉淀,原来的溶液中可能含有S2－,或者是S2O32－ ②加入过量的硝酸不能观察到沉淀溶解的有AgCl,BaSO4;BaSO3由于转化成为BaSO4而不能观察到沉淀的溶 解。AgBr,AgI,也不溶解,但是沉淀的颜色是黄色。 ③能够和盐反应生成强酸和沉淀的极有可能是H2S气体和铅、银、铜、汞的盐溶液反应。： ④沉淀先生成后溶解的：CO2和Ca(OH)2；Al3+和氢氧化钠；AlO2－和盐酸；,氨水和硝酸银。 2、操作不同现象不同的反应: Na2CO3和盐酸；AlCl3和NaOH,NaAlO2和盐酸；AgNO3和氨水；FeCl3和Na2S；H3PO4 和Ca(OH)2反应。 3、先沉淀后澄清的反应： AlCl3溶液中加入NaOH溶液,生成沉淀,继续滴加沉淀溶解： AgNO3溶液中滴加稀氨水,先沉淀后澄清： NaAlO2溶液中滴加盐酸,也是先沉淀后澄清： 澄清石灰水通入二氧化碳,先沉淀后澄清：； 次氯酸钙溶液中通入二氧化碳,先沉淀后澄清：； KAl(SO4)2与NaOH溶液：； 4、通入二氧化碳气体最终能生成沉淀的物质：苯酚钠溶液、硅酸钠溶液、偏铝酸钠溶液（这三种都可以与 少量硝酸反应产生沉淀）、饱和碳酸钠溶液。 苯酚钠溶液：； 硅酸钠溶液：； 饱和碳酸钠溶液：； 偏铝酸钠溶液：； 5、能生成两种气体的反应： HNO3的分解：； Mg与NH4Cl溶液的反应：； 电解饱和食盐水：； C与浓HNO3加热时反应：； 专题11 有机化学 一、烷烃 1.甲烷具有正四面体结构，键角109o28′。 2.点燃甲烷前，必须检验其纯度。 3.甲烷与卤素（氯气）取代反应的特点： ①反应条件：光照 ②反应物必须是卤素单质（不与卤素水溶液反应） ③是个逐步取代的过程，每取代烷烃的1mol 氢原子，消耗1mol Cl 2 。 4.甲烷在空气中燃烧：安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。 5.烷烃的物性 ①ρ<19/cm 3 难溶于水。 ②熔沸点较低，随碳原子数目的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高。 ③n ≤4是气态，但新式烷呈气态。 6.烷烃的通式为C n H 2n+2，符合C n H 2n+2的一定是烷烃。 7.乙烯的结构简式写成CH 2CH 2，而应写成CH 2=CH 2。 8.乙烯的化性 ①氧化反应 燃烧：火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。 使KMnO 4/H +褪色。 ②加成反应 22232H C CH H CH CH OH =+????→一定条件下 22222H C CH Br CH Br CH Br =+???→-催化剂 22226H C CH H C H =+→ 2232H C CH HCl CH CH Cl ?=+????→催化剂、 ③加聚反应： []2222H C CH CH CH n n =???→-催化剂 9.苯不是单双键交替结构，是介于单键和双键之间一种特殊的键。 10.苯的化性： 能燃烧，易取代，难加成 11. 中，要求溴是纯溴（不能是液溴），不能是溴水，加入的是Fe ，其正起催化作用的是2Fe+3Br 2=2FeBr 3，生成的FeBr 3。 NO 2 NO 2 O 2N CH 3 12. 应用水浴加热。 13.硝化反应中反应物加入顺序：先加浓硝酸，然后将浓H 2SO 4沿器壁缓缓注入浓HNO 3中振荡，使之混匀；再水浴加热至50～60℃，再慢慢滴入苯。 14.浓H 2SO 4在硝化反应中作催化剂和吸水剂。 15. - －CH 3 +3HO －NO 2 +3H 2O 16.KMnO 4氧化，且生成的是羟基（-COOH ） ， -CHR 2 → -COOH 。 17.烃完全燃烧时的耗氧量的规律：①等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于x+y/4的值，该值越大，耗氧量越大；②等质量的烃完全燃烧时，将烃的分子式改写为CHy/x ，y/x 越大，耗氧量越大。 二、乙醇与乙酸 1.常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水CuSO 4变蓝，则说明有水存在。 2.除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰，再进行蒸馏。 3.2C 2H 5OH + 2Na → 2C 2H 5ONa + H 2↑ ①乙醇与Na 反应比水与Na 反应要平缓，说明乙醇中羟基的氢原子没有水中羟基中氢原子活泼 ②1mol 乙醇与足量Na 反应，只产生0.5mol H 2，说明Na 只能与羟基（-OH ）中的氢原子反应，而不能与羟基中的氢原子反应。 4. Cu Ag 322322CH CH OH O 2CH CHO+2H O +???→或 ① 反应过程为 2Cu + O 2 2CuO ， CH 3CH 2OH + CuO CH 3CHO + CuO + H 2O ，铜参与了化学反应， 但起到催化剂作用。 ②发生催化氧化生成酯时，分子中少了2个H ，故同碳原子数的酯与醇相对分子质量相差2。 5.酯化反应： ①酯化反应是可逆反应 ②酯化反应中浓H 2SO 4的作用是催化剂、吸水剂 ③酯化反应的本质是酸脱羟基醇脱氢 ④酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机酸，但必须是含氧酸。 6.收集乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液的原因 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出；②溶解乙醇、中和乙酸； △ △ 催化剂 CH 3COOH + C H 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4 2019年江苏省高考化学试卷 一、单项选择题：本题包括10小题，每小题2分，共计20分。每小题只有一个选项符合题意 1．（2分）糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含 ．．的元素是（） A．氢B．碳C．氮D．氧 2．（2分）反应NH4Cl+NaNO2═NaCl+N2↑+2H2O放热且产生气体，可用于冬天石油开采。下列表示反应中相关微粒的化学用语正确的是（） A．中子数为18的氯原子：Cl B．N2的结构式：N═N C．Na+的结构示意图： D．H2O的电子式： 3．（2分）下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是（）A．NH4HCO3受热易分解，可用作化肥 B．稀硫酸具有酸性，可用于除去铁锈 C．SO2具有氧化性，可用于纸浆漂白 D．Al2O3具有两性，可用于电解冶炼铝 4．（2分）室温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是（）A．0.1mol?L﹣1NaOH溶液：Na+、K+、CO32﹣、AlO2﹣ B．0.1mol?L﹣1FeCl2溶液：K+、Mg2+、SO42﹣、MnO4﹣ C．0.1mol?L﹣1K2CO3溶液：Na+、Ba2+、Cl﹣、OH﹣ D．0.1mol?L﹣1H2SO4溶液：K+、NH4+、NO3﹣、HSO3﹣ 5．（2分）下列实验操作能达到实验目的的是（） A．用经水湿润的pH试纸测量溶液的pH B．将4.0gNaOH固体置于100mL容量瓶中，加水至刻度，配制1.000mol?L﹣1NaOH溶液 C．用装置甲蒸干AlCl3溶液制无水AlCl3固体 D．用装置乙除去实验室所制乙烯中的少量SO2 6．（2分）下列有关化学反应的叙述正确的是（）A．Fe在稀硝酸中发生钝化 B．MnO2和稀盐酸反应制取Cl2 C．SO2与过量氨水反应生成（NH4）2SO3 D．室温下Na与空气中O2反应制取Na2O2 7．（2分）下列指定反应的离子方程式正确的是（）A．室温下用稀NaOH溶液吸收Cl2：Cl2+2OH﹣═ClO﹣+Cl﹣+H2O B．用铝粉和NaOH溶液反应制取少量H2：Al+2OH﹣═AlO2﹣+H2↑2016年江苏高考化学真题解析(有答案)..
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