授课日期：年月日第周星期
授课课题：第一节有机化合物概述授课时数
【教学目标】
1．知识目标
（1）了解有机物的一般概念，了解有机物在元素组成、性质和用途等方面跟无机物差异。
（2）了解有机物中碳、氢、氧等原子的成键特征。
（3）了解有机化学研究的对象、有机化合物跟人类生活的紧密联系。
2．能力和方法目标
通过有机物在元素组成、性质和用途等内容的学习，学会区分有机物、无机物。3．情感和价值观目标
（1）通过有机化合物跟人类生活紧密联系的学习，提高化学学习的兴趣。（2）通过无机物转化为有机物的反应实例的学习和“有机物”名称的来源等学习，进行辨证唯物主义教育。
【重点与难点】
本课时的重点是有机物跟无机物的差异。难点是有机物中碳、氢、氧等原子的成键特征。
【板书设计】
第一节有机化合物概述
一、有机化合物
（一）、有机化合物的概念
1、有机物的定义：含碳元素的化合物是有机物
不含碳元素的化合物是无机物。
2.组成有机物的元素：含C和H还有O、S、N卤素等。
3.有机化学：研究有机物的化学
（二）、有机物的结构特点
1.每个碳原子可形成四个共价健
2.碳原子之间或与其他原子可形成共价健
3.有机物大多都存在同分异构体
（三）、有机物的主要特点
1.有机物不溶于水，易溶于有机溶剂
2.有机物大多熔点低、易分解，且易燃烧
3.有机物绝大多数不导电
4.有机物反应一般慢、复杂常有副反应。—有机反应一般须使用催化剂并加热且用“→”表示
（四）、有机物在国民经济中的重要意义
二、有机物的分类：
三、常见官能团介绍：
【教学过程】
【总结】
【作业】
第126页1．2 3 4 5．【教后记】
第一章有机化合物的结构理论 研究有机化合物，首先要研究其电子结构和成键作用，研究有机物中多原子间主要的共价键结合，对其描述可用价键理论和分子轨道理论。 一．Lewis结构模型 1．几个基本概念 Lewis结构是有机化学中常用的，最简单的成键模型。它基于以下的概念：离子键的成键能力来自相反电荷的静电引力，共价键的结合力，则来自原子间电子对的共享。Lewis结构的起点是原子和共价电子。用元素符号表示原子实(atomic core)——核和内层电子。原子实所带的正电荷数目等于价电子数，此正电荷称为原子实电荷。第三周期以后的元素的d电子包括在其原子实内。 价层占有度：与每个原子紧相邻的总电子数为起其价层占有度（Valence Shell Occupancy），它等于该原子外层未共享电子总数及该原子各键上成键电子总数之和，如H的VSO≤2，第二周期原子VSO≤8，第三周期原子VSO≤10,12. 形式电荷（Formal Charge） FC = 原子实电荷 - 电子主权数(Electron Ownership) EO = 未共享电子数 + 成键电子数/2 如：HO 中,H的FC = 1–1 = 0 ，O的FC = 6–7 = -1 在一个结构式中，形式电荷的代数和必等于该结构的总电荷。2．Lewis结构的书写程序： （1）计算出各原子所能贡献的价电子总数，若处理对象是正负离子，则分别加减相应的数值。 （2）写出各原子实符号，并填入由上步计算所得的电子数。填入时应符合多原子的价层占有度。 （3）在不违反上述步骤的原则下，尽量使结构式中的价键数目最多，未共享电子数最少。 （4）计算出每一原子的形式电荷，并标明其电荷分布情况。其中，分子为电中性者最稳定，相反电荷靠近者较稳定，相同电荷距离越远越稳定。 如：NO2 （1）价电子数= 5 + 6 * 2 = 17 （2） O N O ....=.-...... （3）形式电荷：O（左）= 6 - 6=0, O（右）= 6 - 7= -1, N = 5 – 4 = +1 因此，NO2的Lewis结构为 O N O ....=.-...... +- 3．分子结构的几何形状 写出正确的Lewis结构式后,可按电子对互斥原理，大致描述分子的几何形状。将每对未共享电子及每个键（不论是单键还是双键）都算作一个组： 电子组数为2，几何形状呈直线形
有机化合物知识点总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化合物重要知识点总结 一．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）或（Br 2/CCl 4）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物 2．能使酸性高锰酸钾溶液(KMnO 4/H +)褪色的物质 含有、—C≡C—、—CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 （—OH --- 1/2H 2 —COOH----1/2H 2） 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．． 、—COOH 的有机物反应；加热时，能与酯反应（取代反应）、卤代烃的水解反应、有醇存在时卤代烃的消去反应 与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 Ag ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 （2）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 5．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽 糖） 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 C n H 2n+2(n ≥1) C n H 2n (n ≥2) C n H 2n-2(n ≥2) C n H 2n-6(n ≥6) 代表物结构 式 H —C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面(正六边形) 主要化学性 质 光照下的卤代；裂化；不使酸性 跟X 2、H 2、HX 、H 2O 、HCN 加成，易被氧化（使酸 跟X 2、H 2、HX 、HCN 加成；易被氧跟H 2加成；FeX 3催化下卤代；硝化。
有机化合物概述(上课) 月日 第周星期授课课题：第一节有机化合物概述授课时数 【教学目标】 1、知识目标（1）了解有机物的一般概念，了解有机物在元素组成、性质和用途等方面跟无机物差异。（2）了解有机物中碳、氢、氧等原子的成键特征。（3）了解有机化学研究的对象、有机化合物跟人类生活的紧密联系。 2、能力和方法目标通过有机物在元素组成、性质和用途等内容的学习，学会区分有机物、无机物。 3、情感和价值观目标（1）通过有机化合物跟人类生活紧密联系的学习，提高化学学习的兴趣。（2）通过无机物转化为有机物的反应实例的学习和“有机物”名称的来源等学习，进行辨证唯物主义教育。 【重点与难点】 本课时的重点是有机物跟无机物的差异。难点是有机物中碳、氢、氧等原子的成键特征。 【板书设计】 第一节有机化合物概述 一、有机化合物 （一）、有机化合物的概念
1、有机物的定义：含碳元素的化合物是有机物不含碳元素的化合物是无机物。 2、组成有机物的元素：含C和H还有O、S、N卤素等。 3、有机化学：研究有机物的化学 （二）、有机物的结构特点 1、每个碳原子可形成四个共价健 2、碳原子之间或与其他原子可形成共价健 3、有机物大多都存在同分异构体 （三）、有机物的主要特点 1、有机物不溶于水，易溶于有机溶剂 2、有机物大多熔点低、易分解，且易燃烧 3、有机物绝大多数不导电 4、有机物反应一般慢、复杂常有副反应。有机物。初中到现在我们主要学习的是无机物。那么有机物与无机物在物质分类中的关系如何呢？〔投影〕物质分类表： 混合物氧化物酸物质单质无机物碱纯净物盐化合物有机物听讲回忆过去学习的知识。观看投影明确新知识在整个知识系统中的位置，做到心中有数。〔板心〕第四章有机化合物第一节有机化合物概述〔讲述〕有机物与人类生活息息相关。我国古代已方面应用了有机物（详见附录）〔讲述〕有机物名称的由来，生命力学说的破产（详见前面重点的突出）〔过渡〕有机物不等于有“生命力”的化合物。那么什么是有机物呢？听有关有
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
授课日期：年月日第周星期 授课课题：第一节有机化合物概述授课时数 【教学目标】 1．知识目标 （1）了解有机物的一般概念，了解有机物在元素组成、性质和用途等方面跟无机物差异。 （2）了解有机物中碳、氢、氧等原子的成键特征。 （3）了解有机化学研究的对象、有机化合物跟人类生活的紧密联系。 2．能力和方法目标 通过有机物在元素组成、性质和用途等内容的学习，学会区分有机物、无机物。3．情感和价值观目标 （1）通过有机化合物跟人类生活紧密联系的学习，提高化学学习的兴趣。（2）通过无机物转化为有机物的反应实例的学习和“有机物”名称的来源等学习，进行辨证唯物主义教育。 【重点与难点】 本课时的重点是有机物跟无机物的差异。难点是有机物中碳、氢、氧等原子的成键特征。 【板书设计】 第一节有机化合物概述 一、有机化合物 （一）、有机化合物的概念 1、有机物的定义：含碳元素的化合物是有机物 不含碳元素的化合物是无机物。 2.组成有机物的元素：含C和H还有O、S、N卤素等。 3.有机化学：研究有机物的化学 （二）、有机物的结构特点 1.每个碳原子可形成四个共价健 2.碳原子之间或与其他原子可形成共价健 3.有机物大多都存在同分异构体
（三）、有机物的主要特点 1.有机物不溶于水，易溶于有机溶剂 2.有机物大多熔点低、易分解，且易燃烧 3.有机物绝大多数不导电 4.有机物反应一般慢、复杂常有副反应。—有机反应一般须使用催化剂并加热且用“→”表示 （四）、有机物在国民经济中的重要意义 二、有机物的分类： 三、常见官能团介绍： 【教学过程】
【总结】 【作业】 第126页1．2 3 4 5．【教后记】
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．．．）．甲醛（ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
第一章认识有机化合物测试题 一、选择题（只有一个选项符合题意，每小题3分，共48分）） 1．下列物质属于有机物的是（C ） A．氰化钾（KCN）B．碳酸氢铵（NH4HCO3）C．乙炔（C2H2）D．碳化硅（SiC）2．下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是（ C ） A．蒸馏B．萃取C．重结晶D．分液 3．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（ B ）A．6 B．5 C．4 D．3 4．属于苯的同系物是（ D ） A．B． C． D． 5. 有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ C ） 6. 相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有（ C ） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 7、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（ C ） A．8n B．18n C．14n D．44n 8．下列关于有机物的命名中不正确的是（ B ） A．2，2-二甲基戊烷B．2-乙基戊烷C．2,3-二甲基戊烷D．3-甲基己烷 9．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是( C ) A. 2-甲基-1-丁炔 B. 2-甲基-3-丁炔 C. 3-甲基-1-丁炔 D. 3-甲基-2-丁炔 10. 2001年9月1日开始执行的国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯—1—丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不包括结
第三章有机化合物1、 反应条件或可逆符号打不上自己补上：） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
1 2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性 O=O= CH3CH2—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH中均有羟基， 由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。 酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。 CH 3COOH+C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5+H 2O 实验装置图： 实验中的注意事项（这是本节知识的考点） 1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。 3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。 5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。 6、不能用NaOH 溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH 溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。 4 、酯化反应与酯水解反应的比较 浓硫酸 △
蛋白质盐析和变性的比较 淀粉、纤维素水解实验的注意问题 (1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热； (2)检验产物时，必须用 ．．．NaOH ．．．．．．．．，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。 ．．．．溶液中和过量的酸 (3)淀粉是否发生水解的判断： 利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。 如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。 有机化合物燃烧规律 有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。 设烃的通式为：C x H y， 烃的含氧衍生物的通式为：C x H y O z 烃燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O 烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2→xCO2+y/2H20 （1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律： ①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH4+2O2? ?→ ?点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种） CH4+Cl2?→ ?光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2?→ ?光CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2?→ ?光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2?→ ?光CCl4+HCl 注意事项： ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2 1000 4 2H C CH C+ ? ?→ ? 乙烯1．氧化反应 I．燃烧 C2H4+3O2? ?→ ?点燃2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟） II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br2?→ ?CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2 催化剂 △ CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl 催化剂 △ CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2O 高温高压 催化剂 CH3CH2OH（工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH2＝CH2催化剂 △ （聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。
有机化合物知识点总结（三） 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
乙烯 1．氧化反应 I ．燃烧 C 2H 4+3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O （火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性KMnO 4溶液氧化为CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。 2．加成反应 CH 2＝CH 2＋Br 2?→? CH 2Br －CH 2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应 CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3CH 3 CH 2＝CH 2＋HCl 催化剂 △ CH 3CH 2Cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH 2＝CH 2＋H 2O 高温高压 催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH 2＝CH 2 催化剂 △ （聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯 难氧化 易取代 难加成 1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。 但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧） 2C 6H 6＋15O 2??→ ?点燃 12CO 2＋6H 2O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高） 3．取代反应 （1）苯的溴代： （溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr （只发生单取代反应，取代一个H ） ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化： + HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应） + 3H 2 Ni （一个苯环，加成消耗3个H 2，生成环己烷） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
选修5 第一章《认识有机化合物》 专题6、有机化合物的命名和研究步骤 一、【复习目标】 1、掌握有机物的分类方法和有机物的命名原则； 2、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。 二【知识归纳】 1、了解几类简单有机物的命名方法 （1）烷烃的命名.①找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，②从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。③数字与中文数字之间以 - 隔开。④有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。⑤有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。 （2）烯烃的命名。与烷类类似，但以①含有双键的最长键当作主链。②以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。③若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。④烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反。 （3）苯环系的命名。①苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)；②苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。(如：苯乙烯)；③芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。 （4）醇的命名。含有醇羟基的最长碳链为主链；由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 （5）酯的命名。以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目. 2．有机物研究的一般步骤 分离、确定确定分子式确定结构式 (1)分离、提纯 ①蒸馏：基本原理是利用被提纯物质与杂质的差异，选择适当的实
有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： (1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 种类实例含义应用范围 化学式CH4C2H2 (甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3， C6H12O6的最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式量 ①有共同组成的物质②离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式(示性式) CH3—CH3 (乙烷) 结构式的简便写法，着重突出结构特 点(官能团) 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 (立体形状) 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
第五单元 有机化合物概述 第一节 有机化合物及其特性 自然界的物质种类繁多，数不胜数。为了系统研究各种物质，根据它们的组成、结构、性质及来源，通常将物质分为无机化合物和有机化合物两大类。化学家最初界定无机物和有机物就是从它们的来源的不同出发的。19世纪以前，人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得，所以把这类化合物叫做有机物。到19世纪20年代，科学家先后用无机物人工合成了许多有机物，如尿素、醋酸、脂肪等等，从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。现在有机化合物的名称已失去原有的意义，只是化学界仍在沿用这一习惯名称。有机物遍布于人类的物质世界，在人们的衣食住行、医疗卫生、工农业生产、能源、材料、生命科学等领域中起着重要的作用。在本章中，我们主要学习有机物的概念、结构、特性和分类等一些基础知识。 一、有机化合物的概念 大多数有机化合物由碳、氢、氧、氮等元素组成，少数还含有硫、磷、卤素等。这几种为数不多的元素，以不同的原子数目和排列方式组成不同的有机化合物分子。任何一种有机化合物，其分子组成中都含有碳元素，绝大多数还含有氢元素。由于有机化合物分子中的氢原子可以被其他的原子或原子团所替代，从而衍生出许多不同种类的有机化合物，所以现代人们把碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物，简称有机物。研究有机化合物的化学称为有机化学。但并非所有的含碳化合物都是有机物，少数含碳化合物如：一氧化碳、二氧化碳、碳酸及其盐、金属碳化物等，由于其组成和性质与无机物相似，习惯上仍把它们归为无机物。 有机化合物与医学的关系十分紧密。人体组织主要由有机物组成，如生命物质蛋白质、糖类、脂肪、维生素等都属于有机物，人类生命的过程，主要为人体内有机化学反应的结果；绝大多数合成药物和中草药的有效成分，都是有机物，它们的结构和性质决定了应用及疗效。所以学习有机化学基础知识，对学习医学、护理学、药学等科学是非常必要的。 二、有机化合物的结构 有机化合物的结构特点，主要是由碳原子的结构特点决定的。 （一）碳原子的结构 碳原子位于元素周期表中第2周期第ⅣA 族， 最外层有4个电子，它既不容易失去电子也不容易得到电子，为不活泼的非金属元素。因此，在有机化合物中碳原子易与其它原子共
第一章认识有机化合物 有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 二、按官能团分类： 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）（1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 三、同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体，沸点越低。 四、如何书写同分异构体 1.书写规则——四句话： 主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。） 2.几种常见烷烃的同分异构体数目： 丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种 五、键线式的含义 一、烷烃的命名
-有机化合物知识点总结 2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式 CH4CH2＝CH2或(官能团)结构特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状空间结构正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷 1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事项：①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多； ③取代关系：1H~~Cl2；④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 乙烯 1、氧化反应 I、燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II、能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。 2、加成反应 CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl、H2O等发生加成反应CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2＝CH2＋ H2OCH3CH2OH（工业制乙醇） 3、加聚反应 nCH2＝CH2（聚乙烯）注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷
t i n g e 高中化学有机知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO 2、FeSO 4、KI 、HCl 、H 2O 2、HI 、H 2S 、H 2SO 3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6．能使溴水褪色的物质有： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） 含醛基物质（氧化） 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代） 碱性物质（如NaOH 、Na 2CO 3）（氧化还原――歧化反应） 较强的无机还原剂（如SO 2、KI 、FeSO 4 、H 2S 、H 2SO 3等） 【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有 机溶剂）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 ：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H 2SO 4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 醇（还原）（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
第一节有机化合物的分类 一、按C的骨架分类 链状化合物（如） 有机化合物脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 二、按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，由于双键和三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，也被看做是一种官能团。 苯 苯酚
【习题一】 下列关于有机物分子结构说法不正确的是（） A．苯的邻位二溴代物只有一种能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替的排布B．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键 C．甲烷的一氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构 D．1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.5 mol氢气，可证明乙醇分子中只有一个羟基 【分析】A．苯分子中存在碳碳单、双键交替的排布，其邻位二溴代物应该有两种结构； B．乙烯与溴1：1加成，可证明乙烯分子中含有一个碳碳双键； C．若甲烷的一氯代物只有一种结构，其分子结构可能为平面正方形结构，也可能为正四面体结构； D．1mol乙醇与足量的钠反应生成0.5 mol氢气，说明乙醇分子中只有一个羟基，其氢原子与其它5个不同． 【解答】解：A．苯分子中存在碳碳单、双键交替的排布，其邻位二溴代物该有两种结构，故A正确； B．乙烯与溴1：1加成，可证明乙烯分子中含有一个碳碳双键，故B正确；C．若甲烷的一氯代物只有一种结构，其分子结构可能为平面正方形结构，也可能为正四面体结构，故C错误；
D．1mol乙醇与足量的钠反应生成0.5 mol氢气，说明乙醇分子中只有一个羟基，其氢原子与其它5个不同，故D正确。 故选：C。 【习题二】 0.1mol阿斯匹林（结构简式为）与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为（） A．0.1mol B．0.2 mol C．0.4 mol ．0.3 mol 【分析】阿斯匹林（结构简式为）水解生成邻羟基苯甲酸和乙酸，0.1mol阿司匹林能够水解产物中含有0.2mol羧基、0.1mol酚羟基，能够消耗0.3mol氢氧化钠． 【解答】解：0.1mol阿司匹林完全水解后的产物中含有0.2mol羧基和0.1mol 酚羟基，所以0.1mol阿斯匹林（结构简式为）与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为0.3mol， 故：D。 【习题三】 下列各原子或原子团，不属于官能团的是（） A．-CH3 B．-Br C．-NO2 D．＞=C＜ 【解答】解：甲基属于烃基，不是原子团，-Br、-NO2、＞C=C＜在有机物中可发生取代、还原、加成等反应，为决定有机物性质的主要因素，属于官能团，故选：A。 【习题四】 下列基团中：-CH3、-OH、-COOH、，任意取两种不同基团结合，组成的