第十章醚和环氧化合物习题
(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。
解：
CH3O CH2CH2CH2CH3CH3O CH CH2CH3
CH3
CH3O CH2CH CH3
CH3
甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚
C H3O C C H3
C H3
C H3CH3CH2O CH2CH2CH3
CH3CH2O CH CH3
CH3
甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二) 完成下列反应式：
(1) Br+ CH3CH2CH CH3
O N a O CH
CH2
CH3
CH3
(2) C H3C H2I +
C
N aO
H
C2H5
H3
C
O
H
2
H5
H3
C H3C H2
(3) C H3C H2C H C H2
B r
O H
N aO H
C H2
C H
C H3C H2
(4)
O
N H
H2
H
H2N
H O
+
(5)
B r
O
3
B
r
C (C H 3)C H 2N H 2O H
(6)
C H 2C H
O
H C l
3
C H 2O H C H C l
+
C H 2C H
O
(三) 在3,5-二氧杂环己醇
O
O
O H
的稳定椅型构象中，羟基处在a 键的位置，试
解释之。
解：羟基处于a
键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：
或
O O
O
H
(四) 完成下列转变：
(1) C
O C H 3O
C H 2O C H 3
解：C
O C H 3O
C H 2O C H 33N a + C H O H
C H 2O H
(2) B r O H O Ph
及
解：K C r O 24
O H
O
M gB r
2
+
M g
O
H
B r
C H CO H
O
(TM)
(3)
B r 及
CH 2C H C H 3
O H
C H 3C H C H 3
O H
解：
CH 3CH CH 3
O H
CH
CH 2
O
CH 3
H 2SO 4
CH 2=CH CH 3CF 3CO 3H
C H 2C H C H 3O
H
M gB r
2+
M g B r
C H C H 2
O
C H 3
(4)
C H 2O H C H 3C H 2O H
C H 2C H 2C H 2O C H 2C H 3
及
解：
C H 3C H 2B r
24170 C
o
33
C H 3C H 2O H
C H 2=C H C H 2
C H 2
C H 2C 2+
C H 2O H C H 2M gC l
M g O
2
C H 2C H 2C H 2O C 2H 5
C H
2C H 2C H 2O H
25
(5)
及C H 3C H 2O H
解：2
4170 C
o
C H 3C H 2O H C H 2=C H 2
C H 2=C H 2
+C F C O H
(五) 推测下列化合物A~F 的结构，并注明化合物E 及F 的立体构型。
(1) CH 2=CH CH 2Br
(1) M g/纯醚(2) H CH O ， (3) H 3O Br A (C 4H 8O )
B(C 4H 8Br 2O )
K O H 25 C
o
C (C 4H 7B rO )
D
O
解：
A (C 4H 8O )
B (
C 4H 8B r 2O )
C (C 4H 7B rO )
C H 2=C H C H 2C H 2O H
B r
C H 2C H C H 2C H 2O H
B r
O B r
(2) (1) LiA lH /乙醚
3K O H , H O
E (C 3H 7C lO )F(C 3H 6O )H C O O H
C H 3
C l
解： E (C 3H 7C lO )
F (C 3H 6O )
H C H 2O H C H 3C
l
C H H
C H 3
(六) 选择最好的方法，合成下列化合物(原料任选)。
(1)
(C H 3)3C
C H O C H (C H 3)2
C H 3
(2) O
解：(1) 用烷氧汞化-脱汞反应制备：
C H 3C =C H 2
C H 3H B r
C H 3C
C H 3
C H 3
B r
C
C H 3
M gB r
C H 3
C H 3
32H
C
C H 3C H C H 3
C H 3
C H 3O H C
C H 3
C H =C H 2C H 3
C H 3252
(CH 3)3C CH =CH 2
(CF 3CO O )2H g 324-
(CH 3)3C
CH CH 3
O C H (CH 3)2
(2)
O
+
O
C l
H C l
N a
H
或者：
O H
O H
24
?
2O
(七) 完成下列反应式，并用反应机理解释之。
(1) C
H 2C
O
C H 3
C H
3
H 2SO 4(少量)
C H O H C
H O C H 2
C H 3
C H 3
O C H 3
解：(1) C
H 2C
O
C H 3
C H 3
3H +
C H 2C
O C H 3
C H 3
H
C
H 2C O H
C H 3
C H 3
C
H 2C
H O
C H 3
C H 3
O C H 3H +
C
H O C H 2
C H 3C H 3
O C H 3
(2) C C H 2
O
H 3C
C H 3
C H
3O N a(少量)
C H 3O H C C H 2H 3C
C H 3
O C H 3
O
H
解：C 2
H 3C
C H 3
33
-
C C H 2O
3C
C H 3
O C H 3
C C H 2
3C
C H 3
O C H 3O H
(3)
H 2SO 4,T H F
O
O
H O O
-H+
(八) 一个未知物的分子式为C2H4O，它的红外光谱图中3600~3200cm-1和1800~1600cm-1处都没有峰，试问上述化合物的结构如何？
解：C2H4O的不饱和度为1，而IR光谱又表明该化合物不含O-H和C=C，所以该化合物分子中有一个环。其结构为
C H2
H2C
O
(九) 化合物(A)的分子式为C6H14O，其1HNMR谱图如下，试写出其构造式。
CH O CH CH3
CH3
CH3CH3
a b
第十一章醛、酮和醌
(一)写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH4,NaOH水溶液(2) C2H5MgBr，然后加H2O
(3) LiAlH4 , 然后加H2O (4) NaHSO3
(5) NaHSO3 , 然后加NaCN (6) OH - , H2O
(7) OH - , H2O , 然后加热(8) HOCH2CH2OH , H+
(9) Ag(NH 3)2OH
(10) NH 2OH
解：
(1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、
C H 3C H 2C
C 2H 5
O H
(3)、CH 3CH 2CH 2OH
(4)、C H 3C H 2C H
SO 3N a
O H
(5)、C H 3C H 2C H
C N
O H
(6)、C H 3C H 2C H C H C H O C H 3
O H
(7)、
C H 3C H 2C H =C C H O
C H 3
(8)、O
C H 3C H 2C O
H
(9)、CH 3CH 2COO -
+ Ag
(10)、CH 3CH 2CH=NOH
(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5
CH 2OH (2)、
C 6H 5C H
C 2H 5
O H
(3)、C 6H 5CH 2OH
(4)、
C 6H 5C H SO 3N a
O H
(5)、
C 6H 5C H C N
O H (6)、不反应 (7)、不反应
(8)、O
C C 6H 5
H
(9)、C 6H 5COO -
(10)、C 6H 5C=NOH
(三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)
C H 3C H O
，C H 3C C H O O
， C H 3C C H 2C H 3O
，(C H 3)3C CC (C H 3)3
O
(2)
C H 3C C C l 3
O C 2H 5C C H 3O
,
解：(1)
C H 3C H O
C H 3C C H O
O C H 3C C H 2C H 3
O
(CH 3)3
C
CC (C
H 3)3
O
(2)
C H 3C C C l 3
O
C 2H 5C C H 3
O
(四) 怎样区别下列各组化合物？
(1)环己烯，环己酮，环己烯
(2) 2-己醇，3-己醇，环己酮
(3)
C H O
C H3C H2C H O C O C H3O H
C H3
C H2O
H
，，
，
，
解：
(1)
O
O H
析出白
色结晶
褪色
不褪色
x
x
(2)
C H3C H(C H2)3C H3
O H
C H3C H2C H(C H2)2C H3
O H
O2,4-二
硝基苯腙(黄色结晶
)
x
x x
C H I3 (黄色结晶)
(3)
p-C H3C6H4C H O
C6H5C H2C H O
C6H5C O C H3
C6H5C H2O H
p-C H3C6H4O H
3
23
A g镜
A g镜
x
x
x
C u2O(砖红)
x
x
x
显色
x
C H I3(黄)
(五) 化合物(A)的分子式C5H120，有旋光性，当它有碱性KMnO4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成(C)，然后能拆分出两个对映体。试问化合物(A)、(B)、(C)的结构如何？
解：(A)
C H3C H C H C H3
C H3
O H
(B)
C H3C C H C H3
C H3
O
(C) C H (C H 3)2C H 2C H 2C H 3
O H C H 3
C H (C H 3)2
C H 2C H 2C H 3
C H 3H O
(六) 试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选)：
(1)
O
C H 2O
C H 3C C H 3
H
(2)
O
O
O
O
解： (1)
2 CH 3CH O
CH 3CH O H CH 2CH O
CH 3CH O H
CH 2CH 2O H
2
O
C H 2O
C H 3C C H 3
H
干H C l
3
(2) C H 3C H O + 4C H 2O
H O CH 2
C
C H 2O H C H 2O H
C H 2O H
+ H C O O N a
C H 3C H =C H C H O
C H =C H C H =C H C H O
H O C H 2
C
C H 2O H
C H 2O H
C H 2O H 干H C l
+C H O
2
O
O
O
O O
O O
O
H 2N i
(七) 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)：
(1)
Cl
D
(2)
C O O H
C l
(3)
B r
O
O H
O
(4)
O H
C H O
C H O
O
(5) C H 2
H O O C
H O O C
(6) C H 3C H C H 2C H 3
O H
C H 3C H 2C H C H 2O H
C H 3
(7) CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CHO (8) ClCH 2CH 2CH O
CH 3CH C H 2CH 2CH O
O H
(9)
CH 3
Br CH=CHCOOH (10) CH 3CO CH
3
(11) C H 3
C H C H 3O H
(12)O
(13)
C H 3
O
O
C H 3
(14)
O
O
C l
C l
C l
C l
O
O
解：(1)
C l
干醚
M gCl
32H O O H
D
SO C l 2
C l
干醚
2
(2)
C l
M g 干醚
H O 2C H 3(C H 2)4C H 2O H C H 3(C H 2)4M gC l
CH 3(C H 2)4C H O C rO 3+吡啶
-CH 3(C H 2)4C H =C(C H 2)3CH 3
C H O
C H 3(C H 2)4C H =C (C H 2)3C H 3
C O O H
2C H 3(C H 2)4C H 2C H (C H 2)3C H 3
C O O H
(3)
22Br
O
Br
O O
干醚
M gBr
O O
O H
O
3H O (4)
22O H
C H
O
C H O
O
O O
O H
C H
C rO 3+吡啶
(5) C H 2
H O O C
H O O C
4
H O O C O
(6)
CH 3CH CH 2CH 3
O H
K 2Cr 2O 724
CH 3CCH 2CH 3O
32
CH 3CCH 2CH 3
CH 2
C H 3CH 2CH C H 2O H
C H 3
(1) B H 22
(7) CH 3CH =CH 2CH 3CH O
O H 2O/Zn
dil OH -
CH 3CH =CH CH O
22
O
O
C H 3C H =C H C H
H /N i
O
O
C H 3C H 2C H 2C H
H O C H 3C H 2C H 2C H O
或者：C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r
C H 3C H 2C H 2M gBr 干醚
C H O
H O C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H 2C H 2C H 2O H
C rO +吡啶
(8) C lC H 2C H 2C H O
22
C lC H 2C H 2C H
O
O
干醚
C lM gCH 2C H 2C H
O
O
CH 3CHC H 2CH 2CHO
OH 3H O
(9)
25
O Br CH 3
CH 3
Br
(弃去邻位异构体)
CH O
Br
Br
CH =CH CO O H (CH CO )O 无水CH 3COO K , ?
(10)
C H O
C H O
C H 3C C H 3O
+ H 2N C
H 3
+
-
H C
l
C H 3
(11)
C H C H C H 3O
H
O 32C H O
O
-
C C H O
LiA lH 4
(12) O
2
O H
O H
O
H 2O +
(13)
O
O
O C H 3
O
O
H 3C
3
C O
O
H 3C
H O
H
浓H SO +
(14)
(1) H C l
3
(1) H C l
3
O O
C l
C l
C l C l
O
O
O
O
C l O
O
C l C l (1) H C l (2) H N O 3
(1) H C l (2) H N O 3
(八) 试写出下列反应可能的机理：
(1)
C H 3C =C H C H 2C H 2C =C H C H O
C H 3
C H 3
+2O
H O H
(2)
O H -
C C H O O
C CO O -
O H
解：(1)
C H 3C =C H C H 2C H 2C =C H C H O
C H 3
C H 3
H +
H
O H C H
O
O H O H
O H H O
O H O H 2
-H +
(2)
C
O
C H
O
C O H
H
O H -
C C
O H
O
O
-
H
C H CO O
-
O H
(九) 指出下列加成反应产物的构型式：
(1) 顺-3-己烯CH 2
+
(2) H C H 顺-3-己烯+
(3) 反-3-己烯CH 2+ (4) 反-3-己烯H C H +
解：单线态Carbene 与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。所以，单线态carbene 与顺-3-己烯反应时，其产物也是顺式的(内消旋体)；而与反3-己烯反应时，其产物也是反式的(外消旋体)。
由于三线态Carbene 是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行，所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此，三线态carbene 与顺-3-己烯及反-3-己烯反应时，得到两种异构体的混合物。
(1) 顺-3-己烯CH 2
+
2
C 2H 5
H
C 2H 5H
(2)
H C H
顺-3-己烯+
2C 2H 5
H
C 2H 5H +
2
C 2H 5
C 2H 5H
(3) 反-3-己烯CH
2
+
2
C 2H 5
H
2H 5
H
+
2
C 2H 5H
C 2H H
(4)
反-3-己烯H C
H
+
2
C 2H 5H
2H 5
H
+
2
C 2H 5
C 2H 5
H
(十) 由甲苯及必要的原料合成
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3。
解：3223
CH 3
C CH 2CH 2CH 3
CH 3
O
CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3Zn-H g
(十一) 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。
解：该化合物的构造式为：C H 3C H 2CO C H (C H 3)2
(十二) 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出(A)与(B)可能的构造式。
解：(A)
C H 3C =C H C H 2C H 2C C H 3
O
C H 3
或
C H 3C
C H 3C C H 2C H 2C H O
C H 3
(B)
C H 3C C H 2C H 2C O O H
O
(十三) 化合物C 10H 12O 2(A)不溶于NaOH 溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。(A)经LiAlH 4还原得C 10H 14O 2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C 9H 10O 2(C)，(C)能溶于NaOH 溶液，但不溶于Na 2CO 3溶液。(C)经Clemmensen 还原生成C 9H 12O(D)；(C)经KMnO 4氧化得对羟基苯甲酸。试写出(A)~(D)可能的构造式。
解：(A)
CH 3O
CH 2CCH 3
O
(B)
CH 3O CH 2CH CH 3
O H
(C)
O H
CH 3CC H 2
O
(D) OH CH 3CH 2CH 2
(十四) 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。(A)的NMR 数据如下：
δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。写出(A)的构造式及反应式。
解：C 6H 12O 3的结构式为：C H 3
C
C H 2C H O C H
3
O C H 3
O
d c a
b
δa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。 有关的反应式如下：
2
T ollens
C H 3C C H 2C H (O C H 3)2
O
N aO C C H 2C H
(O C H 3)2
O
C H 3C C H 2C H O
O
C H 3C C H 2C O O -
+ A g
O
x
(十五) 根据下列两个1H NMR 谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物A ：
CH
3C
CH 2O
CH 2CH
3d
c
a
b
化合物B ：
c a
b C H 3
C
C H
C H 3
C H 3O
(十六) 根据化合物A 、B 和C 的IR 谱图和1H NMR 谱图，写出它们的构造式。
解：化合物A
C H
O
O C H 3d c
a b
化合物B
C O
C H 3
O C H 3
a
b
c
d
化合物C
C
C H (C H 3)2O a 和b
c d
第十二章 羧酸
(一) 命名下列化合物：
(1) CH 3OCH 2COOH (2)
COO H (3)
C C
H O O C
H
H
C H C O O H C H 3
(4)
O 2N
C H O
C O O H (4)
CCl
H O O C
O
(6) C l C l
O C H 2C O O H
解：
(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸
(3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸
(5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯
(6) 2,4-二氯苯氧乙酸
(二) 写出下列化合物的构造式：
(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸
解：(1) C H 3C H 3C C O O H C H 3
C H 3
(2)
(3) CH 3(CH 2)14CO OH (4) H O O C
C C CH =CH
CO O H
(5) C 6H 5
CO O H
O H (6)
(三) 试比较下列化合物的酸性大小：
(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸
(2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解：
(1) 酸性：
C O O H
C O O H
＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH
(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH
COOH CH 3
O
COOH
(四)用化学方法区别下列化合物：
(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷
(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1)
砖红色沉淀(A )(A ) C H 3C O O H (B ) C H 3C H 2O H (C ) C H 3C H O (D ) C 2H 5O C 2H 5(E ) C H 3C H 2B r
C O 2
x
x x x
x
x 色结晶
色结晶
A gN O 淡黄色沉淀(
B )
(C )(D )
(E )
混浊2
(2) 褪色(E)
褪色(B )
银镜(A )
x x x x
x
x
x
x
(A ) 甲酸
(B ) 草酸(C ) 丙二酸(E) 反丁烯二酸
(D ) 丁二
酸C a(O H )浊
(D )
(五)完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(A )
(B )
C H 2C H O
C H 2C O O H
42300
℃
C H 2C O O H C H 2C O O H
O O
O
(2)
O H
C H 2C O O
H
O
O
?
(3) CO O H
H O O C
C
C
O CH 3
CH 3O
O O
2CH OH
(4) C H 3C H 2C O O H + C l 2
2C H 3C H C O O H
O H
C H 3C H C O O H
C l
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象： 它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：
有机化学基础第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理复习题 第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 第二节芳香烃 第三节卤代烃 归纳与整理复习题 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第二节醛 第三节羧酸酯 第四节有机合成 归纳与整理复习题 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节油脂 第二节糖类 第三节蛋白质和核酸 归纳与整理复习题 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节功能高分子材料 归纳与整理复习题 结束语——有机化学与可持续发展 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．． 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3） （4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性）
⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
第1章《认识有机化合物》测试卷 一、单选题(共15小题) 1.下列说法中不正确的是（） A．蒸馏是分离提纯相互互溶的液态有机物的常用方法 B．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯 C．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料 D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去 2.下列各组物质中一定属于同系物的是() A． CH4和C2H4 B．烷烃和环烷烃 C． C2H4和C4H8 D． C5H12和C2H6 3.某同学写出的下列烷烃的名称中，不符合系统命名法的是（） A． 2，3-二甲基己烷 B． 2-甲基丙烷 C． 3-甲基-2-乙基戊烷 D． 2，2，3，3-四甲基丁烷 4.下图是一个氢核磁共振谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中（） A． CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH3 C． CH3CH2CH2OH D． CH3CH2COOH 5.有机物分子结构如图，其分子肯定可以共平面的碳原子有（） A． 6个 B． 7个 C． 8个
D． 9个 6.下列各组物质中属于醇类.但不是同系物的是（） A．答案A B．答案B C．答案C D．答案D 7.下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) A． OH- B． —Br C． —NO2 D． 8.化学家们合成了如图所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是() A．它们之间互为同系物 B．六星烷的化学式为C18H24 C．四星烷与互为同分异构体 D．它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种 9.乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是（） A．乙酸的官能团为-OH B．乙酸的酸性比碳酸弱 C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气 D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说确的是( ) ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．①③B．①②C．①②③ D．②③ 2．互为同分异构体的物质不可能( ) A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的分子式 C．具有相同的组成元素D．具有相同的熔、沸点 3．下列说法中正确的是( ) A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D．分子式相同有机物一定是同一种物质 4．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如右图，有关苯丙酸 诺龙的说法 不正确的是( ) A．含有两种官能团 B．含有脂环 C．是一种芳香化合物 D．含有酯基 5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于( ) A．烯类 B．酚类 C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号为杂质)，所选用的试剂和分离方 混合物试剂分离方法
A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是( ) 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( ) A．其一氯代物只有一种 B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子 D．它与苯乙烯()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( ) 10．2008年残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔 醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是( ) A．牛式二烯炔醇分子含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物质的量 之比为1∶1加成时，所得产物有( ) A．3种B．6种C．5种D．4种 12．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C2H4C2H6C2H6O C2H4O2C3H6C3H8C3H8O C3H6O2C4H8C4H10 716 714 2 818 818 13．一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是( ) A．丙烷 B．2-甲基丙烷 C．丙烯 D．苯 14．下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”，下列有关doggycene的说 确的是( ) A．“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上 B．该物质的分子式为C26H30 C．常温下该有机物为气态 D．1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1
第一章 第二章 第三章
第四章
第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体
答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇 完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章
第一章质量检测 时间：90分钟满分：100分 第Ⅰ卷(选择题，共45分) 1．下列物质中，属于酚类的是() [答案] B [解析]酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，故A、C、D均不符合，只有B 符合题意。 2．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是() [答案]AD [解析]A项中均为苯环与羟基相连的酚 类；B项中前者为酚类，后者为醚；C项中前者为醇类，后者为酚类；D项均为酯类物质。 3．掺有三聚氰胺的婴幼儿奶粉导致婴幼儿产生肾结石病症。奶粉掺加三聚氰胺事件又一次给食品安全敲响了警钟。三聚氰胺的结构简式如图所示。 下列关于三聚氰胺的说法中正确的是()
A．芳香烃的衍生物 B．烃类有机化合物 C．高分子化合物 D．分子式为C3H6N6的有机化合物 [答案] D [解析]三聚氰胺分子中含有的碳氮杂环，不是苯环，故不是芳香烃衍生物，A错；三聚氰胺分子中含有N元素，故不属于烃类，B错；从三聚氰胺的结构式中可以看出，其中并没有重复的结构单元，而且相对分子质量很小，故不是高分子化合物，C错。 4．下列物质的类别与所含官能团都正确的是() 酚类—OH A．①②③④⑤B．②③④ C．②④⑤D．②④ [答案] C [解析]①的官能团是醇羟基，属于醇；②官能团是羧基，是羧酸；③的官能团是酯基，属于酯；④的官能团是醚键，属于醚；⑤为羧酸，官能团是羧基。 5．下列有机物属于同分异构体的是() ①(CH3)2CHCH2CH2CH3 ②(CH3)2CH(CH2)2CH3 ③CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 ④(CH3)3CCH2CH3 A．①②B．①③ C．③④D．①④ [答案] D [解析]①④分子式都是C6H14，结构不同，两者属于同分异构体。①②为同一物质。 6．C5H12的各种同分异构体中，所含甲基数目与相应的一氯代物的数目与下列相符的
第五章 芳烃 芳香性 思考题 P152 习题 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。 解： CH 3 CH 3CH 3 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题 命名下列各化合物或基： 解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷 顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H
(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 2 3 (5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么 解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯； 但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称、 (1)CH3CＨ=CHCＨ3答:碳碳双键 (2)CH3CＨ2Cl 答:卤素(氯) (３)ＣH3CHCH3 OH 答:羟基 (4) CH3CＨ2 C=O 答:羰基(醛基) H (5) 答:羰基(酮基) (6) CＨ３ＣH2COOH 答:羧基 (7) 答:氨基 (8) CH3－C≡C—CH3答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br2(2) CH２Cl2(3)ＨI (4)CHCｌ３(5)CＨ3OH (6)CH3OＣH３ 答:以上化合物中(２)、(３)、(4)、(５)、(6)均有偶极矩 (2) (3) (4)(5) (6) 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳［Ar(C)=12、0］与16得氢[Ar(H)＝１。 0],这个化合物得分子式可能就是 (1)CH4Ｏ(2)C6H14O2(３)C７H16(4)Ｃ6Ｈ１0(５)Ｃ１4H2２ 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)、 第二章 习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物 (１)2,5－二甲基－3—乙基己烷 (3)3,４,4,６-四甲基辛烷 (5)3,３,6,7—四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3－二乙基－5—异丙基辛烷 ２、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢得C5H1２ 答:符合条件得构造式为CH3ＣH２CＨ2CH2CＨ3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物得构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃 答:该烷烃得分子式为Ｃ7Ｈ16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)３CＣH(CH3)2 (６)2,2,5—ｔrimethｙl-４－ｐroｐｙｌnonaｎｅ(２,2,5-三甲基—４-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (１) ２—甲基戊烷(2)正已烷(３) 正庚烷(4)十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大,沸点升高。支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降、由此可以判断,沸点由高到低得次序为:十二烷>正庚烷＞正己烷>2—甲基戊烷。［(4)＞(3)〉(2)＞(1)] 1０、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。 答:相对分子质量为72得烷烃得分子式应该就是C5Ｈ12、溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢),既氢得种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢得化合物得构造式为(CH３)3CCH3 (2)含三种氢得化合物得构造式为CH3ＣH2CH2ＣH２CH３ (3)含四种氢得化合物得构造式为CH3CＨ2CH(ＣH3)2 14、答:
目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师
第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或
《有机化学基础》知识梳理 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 一、分类方法 1、按碳的骨架分类 分为链状化合物（包括烷烃、烯烃、炔烃）和环状化合物（脂环化合物如环烷烃、环烯烃和环炔烃和芳香化合物如苯及其同系物、稠环化合物和苯的衍生物）。见P4 相关概念： 有机化合物：指含碳元素的化合物，简称有机物。（CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物等为无机物） 烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。 脂环化合物：分子中没有苯环的环状化合物。 芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。 脂肪烃：通常指链状烃，如烷烃、烯烃、炔烃等。 芳香烃：分子中含有（一个或多个）苯环的烃。 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物（特点：一个苯环，侧链为一个或多个烷基）。 烷基：烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。如甲基为-CH3；乙基为-C2H5。 2、按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 二、常见物质的官能团：（写法见教材P4-5） 烷烃和芳香烃无官能团。 烯烃：碳碳双键 炔烃：碳碳三键 卤代烃：卤素原子 醇和酚：羟基 醚：醚键 醛：醛基 酮：羰基 羧酸：羧基 酯：酯基 练习：做教材第六页课后习题。 第二节有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1个碳原子形成4个共价键。（注：在结构式中的体现是每个碳原子都连出四条短线）另外：在有机物中，氮原子形成3个共价键（结构式中连三条短线）；O和S形成二个共价键（结构式中连二条短线）；H形成一个共价键（结构式中连一条短线）。例子见10页乙醇和二甲醚的结构式。 二、有机化合物的同分异构现象 1、定义
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 记住：丙基有二种结构，丁基有四种结构；戊基有八种结构。（分别写出来。它们分别由相应的烷烃失去一个氢原子而来，那种烷烃有几种氢原子，就会形成几种烷基） 2、同分异构体的类型 碳链异构：由于碳链骨架不同产生的同分异构现象。烷烃的同分异构体均为碳链异构，如正丁烷与异丁烷。 位置异构：由官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。如10页1-丁烯与2-丁烯。 官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体。如10页乙醇与二甲醚。 三、有机化合物分子结构的表示方法（以乙烯为例） 主要掌握五种式子：化学式、结构式、结构简式、电子式、实验式（最简式） 化学式：即分子式，C2H4 结构式：用一个短线表示一个共用电子对的式子。 结构简式：在结构式的基础上省略碳氢键的式子。CH2=CH2 说明：结构简式中的碳碳单键也可以省略，碳碳双键和碳碳三键都不可省略（因为它们是官能团不可省略）。而且结构简式中相同的且相邻的基团可以合并。如丁烷的结构简式可以写成以下几种：CH3-CH2-CH2-CH3（只省略了碳氢键）；CH3CH2CH2CH3（省略了碳氢键和碳碳键）；CH3（CH2）2CH3（既省略了碳氢键和碳碳键，又把相邻且相同的-CH2-基团合并了）。 电子式：每个点代表一个电子。 实验式（最简式）：CH2 除以上五种式子外：还要认识球棍模型（P7）、比例模型（P7）、及键线式（P25-5） 四、烷烃同分异构体的书写（以C6H14为例） 减碳法（碳链缩短法）：每次减少一个碳原子，将减下来的碳原子作为支链连在主链上从而形成不同的结构。 1、写出最长碳链：C-C-C-C-C-C（这是第一种己烷的碳链结构） 2、写出减少一个碳原子的主链：C-C-C-C-C 把剩下的一个碳原子以甲基（-CH3）作为支链连在第二个和第三碳原子上，又写出两种碳链结构。 （注：不能连在第四个碳原子上，因为从右面数它属于第二个碳原子，连在它上面 与连在左面第二个碳原子上是一样的） 3、写出再减少一个碳原子的主链，C-C-C-C 把剩下的两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基，连在不同碳原子上。（由于主链只有4个碳，因此不能连乙基，一旦连乙基的话主链不是最长的了，变成含乙基的碳链是最长了）。可以连成两种结构：（1）两个甲基都连在第二个碳原子（红色）上，C-C-C-C ；（2）中间两个碳原子上各连一个甲基，C-C-C-C 。又写出两种碳链结构。 以下依此类推，直到写不出新的结构为止。