第六章对映异构
1、说明下列各名词的意义：
⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：
⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：
答案：
（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
（1）（2）（3）（4）
答案：
（1）*
（2）无手性碳原子
（3）*
*（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性用投影式表示它们的对应异构体。
答案：
解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：
（无手性）
Cl CH 2CH 3
H
D D
H Cl
CH 2CH 3
CH 2Cl CH 3
H
D
D
H
CH
2Cl
CH
3
CH 2D CH 3
H
Cl
Cl
H
CH 2D
CH 3
4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么D 的构造式是怎样的⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样
答案：(1)
Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)
(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)
(4)
另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl
5、指出下列构型式是R 或S 。
答案：
R 型 S 型 S 型 S 型
6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：
R 型 S型是一对对应体
（5
）
7
、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH 3CH
2
OH CH 3
H (1)
CH 3
CL
H C H 5
CL (2)
CH 3H CL
H Br
CH 3
(3)
CH 3
OH
H
CL
CH 3H
(4)
答案：
CH 3OH C 2H 5
H
(1)
Cl H CH 3
C 2H 5
Cl
H (2)
8、画出下列化合物的构型。
答案：
（4）
9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：
⑴ (R）-2-丁醇⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯
⑶内消旋-3，4-二硝基己烷
答案：
（1）（2）（3）
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型
⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同那些是它的对映体
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
答案：
（1）是S构型
（2）(a)与(1)是对映体(R构型)； (b)与⑴为相同化合物；
(c)与⑴为相同化合物； (d)与⑴为相同化合物；
(e)与⑴是对映体； (f)与(1)是对映体。
11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),
并画出它们的对映体的相应式子.
答案：
(1)
CH3
Cl
Et
H
H
Cl H Cl
H
Et
Cl
CH3Et
H
Et
H3C
Cl
Cl
H
CH3
H
H
Cl
Cl
反叠式顺叠式
CH3
H
CH3
Ph
OH
H
HO H
Ph
CH3
H
CH3
(2)
Ph
CH3
H3C
H
H
HO
CH3
OH
Ph
H
H
H3C
反叠式顺叠式
12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.
答案：
(1)有三个立体构型：
