第一章糖的化学
第一节概述
一、糖的概念、分布及主要生物学作用
（一）糖的概念、分布
概念：糖类是自然界存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。它由碳、氢及氧
3种元素组成，其分子式是（CH2O）n。一般
把糖类看作是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物
和衍生物的总称。
分布：分布极广、含量较多
?几乎所有动物、植物、微生物体
?生物细胞内、血液中：葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖（如肝糖原、肌糖原）
（二）糖的主要生物学作用1、糖是人和动物的主要能源物质
通过氧化而放出大量
能量贮存：淀粉、糖原
2、糖类还具有结构功能
?纤维素
?粘多糖
3、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能?戊糖－核苷酸
?1，6-二磷酸果糖－治疗急性心肌缺血性休克?多糖类－免疫系统
二、糖的分类
?根据糖类物质含糖单位的数目
1.单糖（monosaccharide）
凡不能被水解成更小分子的糖称为单糖。单糖是糖类中最简单的一种，是组成糖类物质的基本
结构单位。
（1）丙糖：
?甘油醛和二羟丙酮，糖代谢的中间产物。
（2）丁糖
?D-赤藓糖和D-赤藓酮糖
?其磷酸酯是糖代谢的重要中间产物。
（3）戊糖
主要有D-核糖、D-木糖
多以聚戊糖或糖苷形式存在。
D-2-脱氧核糖
戊酮糖:D-核酮糖和D-木酮糖
戊糖
β-D-木糖
β-D-核糖β-D-2-脱氧核糖β-D-芹菜糖
α-L-阿拉伯糖α-D-阿拉伯糖D-核酮糖D-木酮糖
（4）己糖
?自然界分布最广，数量最多，与机体的营养代谢最密切。
?重要的己醛糖：D-葡萄糖、D-半乳糖和D-甘露糖；己酮糖：D-果糖
己糖
β-D-葡萄糖
α-L-
山梨糖
α-D-甘露糖β-L -半乳糖α-D-半乳糖β-D-果糖
（5）庚糖
?庚酮糖，D-景天庚酮糖，而以磷酸酯的形式为糖代谢的重要中间产物。
2．寡糖（oligosaccharide）
?是由单糖缩合而成的短链结构（一般含2~6个单糖分子）。
?二糖是存在最为广泛的一类寡糖
?蔗糖（sucrose）、麦芽糖（maltose）、乳糖（lactose）
?单糖和寡糖能溶于水，多有甜味
（1）二糖
又称双糖，为两分子单糖以糖苷键连接而成，水解后生成两分子单糖
蔗糖麦芽糖
乳
糖
（2）三糖：
?棉子糖：棉子和桉树的糖蜜中，甜菜
半乳糖、葡萄糖和果糖以糖苷键连接的三糖
3．多糖（polysaccharide）
?有许多单糖分子缩合而成的长链结构，分子量大，在水中不能成真溶液，均无甜味，无还原性。有旋光性，无变旋现象。
?淀粉（starch）、糖原（glycogen）和纤维素（cellulose）
?复合糖，如糖蛋白和糖脂。
第二节多糖的化学
第六章糖代 糖(carbohydrates)即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮及其衍生物或多聚物。 根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类： 单糖：葡萄糖（G）、果糖（F），半乳糖（Gal），核糖 双糖：麦芽糖（G-G），蔗糖（G-F），乳糖（G-Gal） 多糖：淀粉，糖原（Gn），纤维素 结合糖: 糖脂，糖蛋白 其中一些多糖的生理功能如下： 淀粉：植物中养分的储存形式 糖原：动物体葡萄糖的储存形式 纤维素：作为植物的骨架 一、糖的生理功能 1. 氧化供能 2. 机体重要的碳源 3. 参与组成机体组织结构，调节细胞信息传递，形成生物活性物质，构成具有生理功能的糖蛋白。 二、糖代概况——分解、储存、合成
各种组织细胞 门静脉 肠粘膜上皮细胞 体循环 小肠肠腔 三、糖的消化吸收 食物中糖的存在形式以淀粉为主。 1.消化 消化部位：主要在小肠，少量在口腔。 消化过程：口腔 胃 肠腔 肠黏膜上皮细胞刷状缘 吸收部位：小肠上段 吸收形式：单糖 吸收机制：依赖Na+依赖型葡萄糖转运体（SGLT ）转运。 2.吸收 吸收途径： SGLT 肝脏
过程 四、糖的无氧分解 第一阶段：糖酵解 第二阶段：乳酸生成 反应部位：胞液 产能方式：底物水平磷酸化 净生成ATP 数量：2×2-2= 2ATP E1 E2 E3 调节：糖无氧酵解代途径的调节主要是通过各种变构剂对三个关键酶进行变构 调节。 E1:己糖激酶 E2: 6-磷酸果糖激酶-1 E3: 丙酮酸激酶 NAD + 乳 酸 NADH+H +
第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环 生理意义： 五、糖的有氧氧化 1、反应过程 ○1糖酵解途径（同糖酵解，略） ②丙酮酸进入线粒体，氧化脱羧为乙酰CoA (acetyl CoA)。 总反应式: 关键酶 调节方式 ? 糖无氧氧化最主要的生理意义在于迅速提供能量，这对肌收缩更为重要。 ? 是某些细胞在氧供应正常情况下的重要供能途径。 ① 无线粒体的细胞，如：红细胞 ② 代谢活跃的细胞，如：白细胞、骨髓细胞 第一阶段：糖酵解途径 G （Gn ） 丙酮酸 乙酰CoA ATP ADP 胞液 线粒体 丙酮酸 乙酰CoA NAD + , HSCoA CO 2 , NADH + H + 丙酮酸脱氢酶复合体
第一章糖类化学 一：填空题 1.糖类是具有________________结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为________________、 ________________和________________三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 6.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 7.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和 ________________两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。 9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 10.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和 ________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 11.直链淀粉的构象为________________,纤维素的构象为________________。 12.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉 中含量最丰富的糖是________________。 13.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有 ________________、________________和________________等。 14.肽聚糖的基本结构是以________________与________________组成的多糖链为骨干,并与 ________________肽连接而成的杂多糖。 15.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 16.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 17.自然界较重要的乙酰氨基糖有________________、________________和________________。 18.鉴别糖的普通方法为________________试验。 19.脂多糖一般由________________、________________和________________三部分组成。 20.糖肽的主要连接键有________________和________________。 21.直链淀粉遇碘呈________________色，支链淀粉遇碘呈________________色，糖原遇碘呈 ________________色。 二：是非题 1.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 2.[ ]人体不仅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 3.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4.[ ]糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]由于酮类无还原性,所以酮糖亦无还原性。 7.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 8.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。
第二章糖类化学 一、单项选择题 1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A.蛋白质 B.核酸 C.水 D.糖类 E.脂类 2.以下哪个是碳水化合物？ A.二羟丙酮 B.甘油 C.类固醇 C.乳酸 D.腺嘌呤 3.以下哪个单糖最小？ A.半乳糖 B.甘油醛 C.果糖 D.核糖 E.脱氧核糖 4.以下哪个单糖是酮糖？ A.半乳糖 B.果糖 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 5.自然界中最丰富的单糖是 A.半乳糖 B.核糖 C.葡萄糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 6.以下哪个含有果糖 A.淀粉 B.肝素 C.乳糖 D.麦芽糖 E.蔗糖 7.单糖分子至少含几个碳原子？ A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 8.以下哪个是不含手性碳原子的单糖？ A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？ A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 10.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？A.1 B.2C.3 D.4E.5 11.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？ A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 12.在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？ A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.乳糖 D.麦芽糖 E.脱氧核糖 13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？ A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 14.以下哪种分子结构中有呋喃环结构？ A.胆固醇 B.核酸 C.前列腺素 D.乳糖 E.组氨酸 15.在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？ A.二羟丙酮 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 16.以下哪种单糖的构象最稳定？ A.α-吡喃葡萄糖 B.α-吡喃果糖 C.α-呋喃果糖 D.β-吡喃葡萄糖 E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是 A.α-吡喃半乳糖 B.α-呋喃半乳糖 C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖 D.β-吡喃半乳糖 E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是 A.α-吡喃核糖 B.α-呋喃核糖 C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖 D.β-吡喃核糖 E.β-呋喃核糖 19.以下哪个不是还原糖？ A.果糖 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟
糖代谢 一、多糖的代谢 1.淀粉 凡能催化淀粉分子及片段中α- 葡萄糖苷键水解的酶，统称淀粉酶（amylase）。 主要可以分为α-淀粉酶、β-淀粉酶、γ-淀粉酶、和异淀粉酶4类。 (一)α-淀粉酶 又称液化酶、淀粉-1，4-糊精酶 1）作用机制 内切酶，从淀粉分子内部随机切断α-1，4糖苷键，不能水解α-1，6-糖苷键及与非还原性末端相连的α-1，4-糖苷键。 2）水解产物 直链淀粉 大部分直链糊精、少量麦芽糖与葡萄糖 支链淀粉 大部分分支糊精、少量麦芽糖与葡萄糖，底物分子越大，水解效率越高。 (二)β-淀粉酶 又叫淀粉-1，4-麦芽糖苷酶。 1）作用机制 外切酶,从淀粉分子的非还原性末端，依次切割α-1，4-糖苷键，生成β-型的麦芽糖；作用于支链淀粉时，遇到分支点即停止作用，剩下的大分子糊精称为β-极限糊精。 2）β-淀粉酶水解产物 支链淀粉 β-麦芽糖和β-极限糊精。 直链淀粉 β-麦芽糖。 (三)γ-淀粉酶 又称糖化酶、葡萄糖淀粉酶。 1）作用方式 它是一种外切酶。从淀粉分子的非还原性末端，依次切割α-1，4-葡萄糖苷键，产生β-葡萄糖。遇α-1，6和α-1，3-糖苷键时也可缓慢水解。 2) 产物 葡萄糖。 (四)异淀粉酶 又叫脱支酶、淀粉-1，6-葡萄糖苷酶。 1）作用方式 专一性水解支链淀粉或糖原的α-1，6-糖苷键，异淀粉酶对直链淀粉不作用。 2）产物 生成长短不一的直链淀粉(糊精)。 3）现象 碘反应蓝色加深 2.糖原 （一）糖原分解 糖原的降解需要三种酶，即糖原脱支酶，磷酸葡糖变位酶和糖原磷酸化酶。 （1）糖原磷酸化酶
该酶从糖原的非还原性末端以此切下葡萄糖残基，降解后的产物为1-磷酸葡萄糖。 （2）磷酸葡糖变位酶 糖原在糖原磷酸化酶的作用下降解产生1-磷酸葡糖。1-磷酸葡萄糖必须转化为6-磷酸葡糖后方可进入糖酵解进行分解。1-磷酸葡糖到6-磷酸葡糖的转化是由磷酸葡糖变位酶催化完成的。 （3）糖原脱支酶 该酶水解糖原的α-1，6-糖苷键，切下糖原分支。糖原脱支酶具有转移酶和葡糖甘酶两种活性。在糖原脱支酶分解有分支的糖原时，首先转移酶活性使其3个葡萄糖残基从分支处转移到附近的非还原性末端，在那里它们以α-1，4-葡萄糖苷键重新连接的单个葡萄糖残基，在葡萄糖苷酶的作用下被切下，以游离的葡萄糖形式释放。 补充： 1.糖原磷酸化只催化1，4-糖苷键的磷酸解，实际上磷酸化酶的作用只到 糖原的分支点前4个葡萄糖残基处即不能再继续进行催化，这时候就 需要糖原脱支酶。磷酸吡哆醛是磷酸化酶的必需辅助因子。 2.糖原的降解采用磷酸解而不是水解，具有重要的生物意义。 （1）磷酸解使降解下来的葡萄糖分子带上磷酸基团，葡萄糖-1-磷
第一章糖类单元自测题 （一）名词解释 1、单糖， 2、还原糖， 3、不对称碳原子， 4、α-及β-异头物， 5、蛋白聚糖， 6、糖脎， 7、改性淀粉， 8、复合多糖，9、糖蛋白，10．糖胺聚糖 （二）填空题 1、判断一个糖的D-型和L-型是以碳原子上羟基的位置作依据。 2、糖苷是指糖的和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 3、蔗糖是由一分子和一分子组成，它们之间通过糖苷键相连。 4、麦芽糖是由两分子组成，它们之间通过糖苷键相连。 5、乳糖是由一分子和一分子组成，它们之间通过糖苷键相连。 6、纤维素是由组成，它们之间通过糖昔键相连。 7、多糖的构象大致可分为、、和四种类型，决定其构象的主要因素是。 8、直链淀粉的构象为，纤维素的构象为。 9、人血液中含量最丰富的糖是，肝脏中含量最丰富的糖是，肌肉中含量最丰富的糖是。 10、糖胺聚糖是一类含和的杂多糖，其代表性化合物有、和等。 11、肽聚糖的基本结构是以与组成的多糖链为骨于，并与肽连接而成的杂多糖。 12、常用定量测定还原糖的试剂为试剂和试剂。 13、蛋白聚糖是由和共价结合形成的复合物。 14、自然界较重要的乙酰氨基糖有、和。 15、鉴别糖的普通方法为试验。 16、脂多糖一般由、和三部分组成。 17、糖肽的主要连接键有和。 18、直链淀粉遇碘呈色，支链淀粉遇碘呈色。 （三）选择题 1、单选题（下列各题均有五个备选答案，试从其中选出一个） （1）环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为( ) (A)4 (B)3 (C)16 （D）32 （E）64 （2）右图的结构式代表哪种糖?( ) (A)α-D-吡喃葡萄糖 (B)β-D-吡喃葡萄糖 (C)α-D-呋喃葡萄糖 (D)β-L-呋喃葡萄糖 (E)α-D-呋喃果糖 （3）、下列哪种糖不能生成糖脎?( ) (A)葡萄糖(B)果糖(C)蔗糖(D)乳糖(E)麦芽糖 （4）下图所示的结构式代表哪种糖胺聚糖?( ) (A)几丁质(壳多糖) (B)硫酸软骨素(C)肝素(D)透明质酸(E)硫酸角质素 （5）、下列物质中哪种不是糖胺聚糖?( ) (A)果胶(B)硫酸软骨素(C)透明质酸(D)肝素(E)硫酸黏液素 （6）糖胺聚糖中不含硫的是( ) (A)透明质酸(B)硫酸软骨素(C)硫酸皮肤素(D)硫酸角质素(E)肝素 （7）下图的结构式代表哪种糖?( )
第二章糖类 提要 一、定义 糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡 喃糖、糖苷、手性 二、结构 1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型 半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。 3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平 键。 三、反应 1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。 2.与碱：弱碱互变，强碱分解。 3.氧化：三种产物。 4.还原：葡萄糖生成山梨醇。 5.酯化 6.成苷：有α和β两种糖苷键。 7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。 四、衍生物 氨基糖、糖醛酸、糖苷 五、寡糖 蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构 六、多糖 淀粉、糖原、纤维素的结构 粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解 七、计算 比旋计算，注意单位。 第一节概述 一、糖的命名 糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。 由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。 实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。 二、糖的分类 根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。也可分为：结合糖和衍生糖。 单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。 寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。 多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成， 又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。 糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚 多糖。如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。 由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。 1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。 在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。(2)以葡萄糖形式存在于体液中。细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。(3)存在于多种含糖生物分子中。糖作为组成成分直接参与多种生物分子的构成。如:DNA分子中含脱氧核糖，RNA和各种活性核苷酸(ATP、许多辅酶)含有核糖，糖蛋白和糖脂中有各种复杂的糖结构。 2.功能糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负着细胞和生物分子相互识别的作用。 糖在人体中的主要作用:(1)作为能源物质。一般情况下，人体所需能量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用
各种组织细胞 体循环小肠肠腔 第六章糖代谢 糖(carbohydrates)即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮及其衍生物或多聚物。 根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类： 单糖：葡萄糖（G ）、果糖（F ），半乳糖（Gal ），核糖 双糖：麦芽糖（G-G ），蔗糖（G-F ），乳糖（G-Gal ） 多糖：淀粉，糖原（Gn ），纤维素 结合糖: 糖脂 ，糖蛋白 其中一些多糖的生理功能如下： 淀粉：植物中养分的储存形式 糖原：动物体内葡萄糖的储存形式 纤维素：作为植物的骨架 一、糖的生理功能 1. 氧化供能 2. 机体重要的碳源 3. 参与组成机体组织结构，调节细胞信息传递，形成生物活性物质，构成具有生理功能的糖蛋白。 二、糖代谢概况——分解、储存、合成 三、糖的消化吸收 食物中糖的存在形式以淀粉为主。 1.消化消化部位：主要在小肠，少量在口腔。 消化过程：口腔 胃肠腔肠黏膜上皮细胞刷状缘 吸收部位：小肠上段 吸收形式：单糖 吸收机制：依赖Na+依赖型葡萄糖转运体（SGLT ）转运。 2.吸收吸收途径：
第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环 第四阶段：氧化磷酸化 CO 2 NADH+FADH 2 H 2 O [O] TAC 循环 ATP ADP 变 五、糖的有氧氧化 1、反应过程 -1 NAD + 乳 酸 NADH+H + 调节方式 ① 别构调节 ② 共价修饰调 第一阶段：糖酵解途径 G （Gn ） 丙酮酸乙酰CoA 胞液 线粒体
○1糖酵解途径（同糖酵解，略） ②丙酮酸进入线粒体，氧化脱羧为乙酰CoA (acetyl CoA)。 总反应式: ③乙酰CoA 进入柠檬酸循环及氧化磷酸化生成ATP 概述：三羧酸循环(Tricarboxylic acid Cycle, TAC )也称为柠檬酸循环或 Krebs 循环，这是因为循环反应中第一个中间产物是含三个羧基的柠檬酸。它由一连串反应组成。 反应部位：所有的反应均在线粒体(mitochondria)中进行。 涉及反应和物质：经过一轮循环，乙酰CoA 的2个碳原子被氧化成CO 2；在循 环中有1次底物水平磷酸化，可生成1分子ATP ；有4次脱氢反应，氢的接受体分别为NAD +或FAD ，生成3分子NADH+H+和1分子FADH2。 总反应式：1乙酰CoA + 3NAD + + FAD + GDP + Pi + 2H 2O2CO 2 + 3（NADH+H + ） + FADH 2 + CoA + GTP 特点：整个循环反应为不可逆反应 生理意义：1. 柠檬酸循环是三大营养物质分解产能的共同通路 。 2. 柠檬酸循环是糖、脂肪、氨基酸代谢联系的枢纽。 丙酮酸乙酰CoA + + 丙酮酸脱氢酶复合体
一．选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光 A D与 8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是 没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）
A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖 苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A.
A.N- 16.17.下列关于淀粉的叙述错误的是（） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键 C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉 D.直链淀粉溶于水 18.下列哪一种糖不是二糖（） A.纤维二糖 B.纤维素 C.乳糖 D.蔗糖 19.组成RNA 的糖是()
A.核糖 B.脱氧核糖 C.木糖 D.阿拉伯糖 20．下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D- 1. 2. 3. 4.葡萄糖是多羟基醛，应该有醛的特性反应，但实际上不如简单醛类那样显着，例如葡萄糖不能与schiff试剂发生紫红色反应，也难与发生加成反 应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原，例如用处理醛糖或酮糖，则被还原 成。
6.蔗糖是由一分子和一分子组成，他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。 8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三．判断题： 1.单糖是多羟基酮或醛。————————————————————— 2. 3. 4.D- 5. 6.β-D- —————————————（） 7.葡萄糖是多羟基醛，因此显示部分醛的性质，与schiff试剂发生紫红 色反应。—（） 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。———— ————-（）
糖代谢练习题 第一部分填空 1、TCA循环中有两次脱羧反应，分别是由____异柠檬酸脱氢酶____和___α- 酮戊二酸脱氢酶_____催化。 2、在糖酵解中提供高能磷酸基团，使ADP磷酸化成ATP的高能化合物是___1、3二磷酸甘油酸________ 和________磷酸烯醇式丙酮酸________ 3、糖酵解途径中的两个底物水平磷酸化反应分别由_____磷酸甘油酸激酶 ________ 和______丙酮酸激酶_______ 催化。 4、三羧酸循环在细胞____线粒体_______进行；糖酵解在细胞___细胞质（或胞液）________进行。 5、一次三羧酸循环可有____4____次脱氢过程和_____1___次底物水平磷酸化过程。 6、每一轮三羧酸循环可以产生____1个_____分子GTP，____3个_____分子NADH和____1个_____分子FADH2。 7、丙酮酸还原为乳酸，反应中的NADH＋H+来自的氧化。 8、糖酵解在细胞内的中进行,该途径是将转变为,同时生成的一系列酶促反应。 9、许多非糖物质如______，______，以及某些氨基酸等能在肝脏中转变为糖原，称为___________ 10、线粒体内部的ATP是通过载体，以方式运出去的。 11、1分子葡萄糖经糖酵解代谢途径转化为_________分子乳酸净生成_________
分子ATP。
12、糖酵解在细胞_________中进行，该途径能将_________转变为丙酮酸。 13、三羧酸循环脱下的_________通过呼吸链氧化生成_________的同时还产生ATP。 14、糖酵解过程中有3 个不可逆的酶促反应，这些酶是__________、 ___________ 和_____________。 15、由非糖物质生成葡萄糖或糖元的作用，称为__________作用。 16、糖是人和动物的主要物质，它通过而放出大量，以满足生命活动的需要。 17、lmol 葡萄糖氧化生成CO2和H2O时，净生成__________mol ATP。 18、三羧酸循环的第一步反应产物是___________。 19、蔗糖是由一分子和一分子组成，它们之间通过 糖苷键相连。 1、异柠檬酸脱氢酶，α-酮戊二酸脱氢酶 2、1、3二磷酸甘油酸，磷酸烯醇式丙酮酸 3、磷酸甘油酸激酶，丙酮酸激酶 4、线粒体，细胞质（或胞液） 5、4，1 6、1个，3个，1个 7、3-磷酸甘油醛 8、细胞质，葡萄糖，丙酮酸，ATP和NADH 9、甘油，丙酮酸，糖原异生作用10、腺苷酸，交换11、2，2 12、浆，葡萄糖13、氢，水14、己糖激酶，磷酸果糖激酶，丙酮酸激酶
第一章糖 一、糖的概念 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。 据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。 还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。 最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 二、糖的种类 根据糖的结构单元数目多少分为： （1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。 （2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖) 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 三、糖类的生物学功能 (1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 (2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 (3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 (4) 细胞间识别和生物分子间的识别。 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
2 红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 第一节单糖 一、单糖的结构 1、单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 图2 最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用D，L表示。 以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L 型。 差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。 链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方， 2、单糖的环状结构 在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C 就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为α-型及β-型头异构体。 环状结构一般用Havorth结构式表示：
课外练习题 一、名词解释 1、寡糖； 2、多糖； 3、结合糖； 4、糖蛋白； 5、蛋白聚糖； 6、变旋现象； 二、填空 1、糖根据其聚合度分为（）、（）和（）； 2、糖根据其组成可分为（）、（）、（）和（）； 3、单糖有（）和（）两种类型；单糖可根据其含（）多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖； 4、所有的醛糖都是由（）衍生而来，所有的酮糖都是由（）衍生而来； 5、单糖由直链结构变成环状结构后，（）成为新的手性中心，产生两个非对映异构体，手性碳原子上（）基向下的为异头物； 6、还原性双糖有游离的（），具有（）、（）现象等； 7、重要的磷酸糖有（）、（）和（）等； 8、构成DNA的（）的脱氧位置在第2位碳原子； 9、甘油、肌醇和核醇等均是（）； 10、多糖按其组成分类分为（）、（）、（）和（）； 11、较重要的多糖有（）、（）、（）和（）等； 12、重要的粘多糖有（）、（）和（）等； 13、单糖分子除（）外都含有不对称碳原子； 14、单糖分子的D-型和L-型由离（）最远的不对称碳原子上的（）方向来确定的，分子不对称的化合物具有旋光性； 15、单糖有（）结构和（）结构，它们实际上是同分异构体； 16、重要的双糖有（）、（）和（）； 17、直链淀粉遇碘呈（）色，支链淀粉遇碘呈（）色，糖原遇碘呈（）色； 18、糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多（）组成，它们之间通过（）和（）两种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉（）、（）和（）； 19、纤维素是由（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连； 20、人血液中含量最丰富的糖是（），肝脏中含量最丰富的糖是（），肌肉中含量最丰富的糖是（）。
《生物化学》第03章在线测试 《生物化学》第03章在线测试剩余时间：59:52 答题须知：1、本卷满分20分。 2、答完题后，请一定要单击下面的“交卷”按钮交卷，否则无法记录本试卷的成绩。 3、在交卷之前，不要刷新本网页，否则你的答题结果将会被清空。 第一题、单项选择题（每题1分，5道题共5分） 1、下列哪种碱基只存在于RNA而不存在于DNA： A、尿嘧啶 B、腺嘌呤 C、胞嘧啶 D、胸腺嘧啶 2、某DNA分子中腺嘌呤的含量为20％，则胞嘧啶的含量应为： A、20％ B、40％ C、60％ D、80％ 3、DNA的Tm值较高是由于下列哪组核苷酸含量较高所致： A、G+A B、C+G C、A+T D、A+C 4、核酸对紫外线的最大吸收峰在哪一波长附近 A、280nm B、260nm C、220nm D、340nm 5、某一DNA片段，其中一股的碱基序列为5ˊ-AACGTT-3ˊ，另一股应为 A、5ˊ-TTGCAA-3ˊ B、5ˊ-AACGTT-3ˊ C、5ˊ-UUGCAA-3ˊ D、5ˊ-AACGUU-3ˊ 第二题、多项选择题（每题2分，5道题共10分） 1、DNA二级结构的维系力有： A、氢键 B、盐键 C、碱基堆积力
D、磷酸二酯键 E、疏水键 2、ATP是： A、直接供能物质 B、RNA合成原料 C、DNA合成原料 D、蛋白质合成原料 E、参与物质代谢调节 3、Tm是表示DNA的： A、螺旋温度 B、水解温度 C、复性温度 D、融解温度 E、变性温度 4、DNA和RNA的区别表现在下列哪些方面？ A、戊糖组分 B、碱基组分 C、紫外吸收的波长 D、生物学功能 E、二级结构 5、参与体内合成RNA的核苷三磷酸有 A、UTP B、CTP C、dTTP
第一章糖类化学 ●第一节糖类化学概论 ●第二节单糖 ●第三节寡糖 ●第四节多糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、糖类概念： ●1、曾用的概念——碳水化合物： ●通式Cn(H2O)m ●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ●2、糖类的现代概念： 糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4 ● 非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3 ● ●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P， ●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。 ●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。
●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成： ●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成； ●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链：支链、直链多糖； ●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等； 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。 如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性（生物学功能） ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 ●植物界最多：约占干重的85~90%， ●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●（2）动物直接或间接从植物获取能量 ●（3）糖类是人类最主要的能量来源 ●（4）糖类也是结构成分 ●（5）糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节
糖代谢知识要点 (一)糖酵解途径: 糖酵解途径中,葡萄糖在一系列酶的催化下,经10 步反应降解为2 分子丙酮酸,同时产生2 分子NADH+H+与2 分子ATP。主要步骤为:(1)葡萄糖磷酸化形成二磷酸果糖;(2)二磷酸果糖分解成为磷酸甘油醛与磷酸二羟丙酮,二者可以互变;(3)磷酸甘油醛脱去2H 及磷酸变成丙酮酸, 脱去的2H 被NAD+所接受,形成NADH+H+。 (二)丙酮酸的去路: (1)有氧条件下,丙酮酸进入线粒体氧化脱羧转变为乙酰辅酶A,同时产生1 分子NADH+H+。乙酰辅酶 A 进入三羧酸循环,最后氧化为CO2 与H2O。 (2)在厌氧条件下,可生成乳酸与乙醇。同时NAD+得到再生,使酵解过程持续进行。 (三)三羧酸循环: 在线粒体基质中,丙酮酸氧化脱羧生成的乙酰辅酶A,再与草酰乙酸缩合成柠檬酸,进入三羧酸循环。柠檬酸经脱水加水转变成异柠檬酸,异柠檬酸经连续两次脱羧与脱羧生成琥珀酰CoA;琥珀酰CoA 发生底物水平磷酸化产生1 分子GTP 与琥珀酸;琥珀酸再脱氢,加水及再脱氢作用依次变成延胡索酸,苹果酸及循环开始的草酰乙酸。三羧酸循环每循环一次放出2 分子CO2,产生3 分子NADH+H+,与一分子FADH2。 (四)磷酸戊糖途径: 在胞质中,在磷酸戊糖途径中磷酸葡萄糖经氧化阶段与非氧化阶段被氧化分解为 CO2,同时产生NADPH + H+。其主要过程就是G-6-P 脱氧生成6-磷酸葡萄糖酸,再脱氢,脱羧生成核酮糖-5-磷酸。6 分子核酮糖-5-磷酸经转酮反应与转醛反应生成5 分子6-磷酸葡萄糖。中间产 物甘油醛-3-磷酸,果糖-6-磷酸与糖酵解相衔接;核糖-5-磷酸就是合成核酸的原料,4-磷酸赤藓糖参 与芳香族氨基酸的合成;NADPH+H+提供各种合成代谢所需要的还原力。 (五)糖异生作用: 非糖物质如丙酮酸,草酰乙酸与乳酸等在一系列酶的作用下合成糖的过程,称为糖异生作用。糖异生作用不就是糖酵解的逆反应,因为要克服糖酵解的三个不可逆反应,且反应过程就是在线粒体与细 胞液中进行的。2 分子乳酸经糖异生转变为1 分子葡萄糖需消耗4 分子ATP 与2 分子GTP。 (六)糖原与淀粉的降解与生物合成 糖原磷酸化酶与脱枝酶就是糖元降解过程的主要酶类,糖原磷酸化酶作用于糖原的直链部分,从 糖原的非还原端分解末端葡萄糖残基,生成1- 磷酸葡萄糖与少一个葡萄糖分子的糖原,脱枝酶就是具有双重功能的酶,一种起转移葡萄糖残基作用的酶,称糖基转移酶。另一种就是水解葡萄糖α-1,6-糖苷键作用的酶,称糖原脱枝酶,又称α-1,6-糖苷酶。 淀粉则在α-淀粉酶、β-淀粉酶、葡萄糖淀粉酶、α-1,6-糖苷酶的作用下淀粉切断成分子量较小的糊精、麦芽糖或葡萄糖。 在蔗糖与多糖合成代谢中糖核苷酸起重要作用,糖核苷酸就是单糖与核苷酸通过磷酸酯键结合所形成的化合物。在植物体中主要以UDPG 为葡萄糖供体,由蔗糖磷酸合酶催化蔗糖的合成;淀粉的合成以ADPG 或UDPG 为葡萄糖供体,小分子寡糖引物为葡萄糖受体,淀粉合酶催化直链淀粉合成,Q 酶催化分枝淀粉合成。 糖代谢中有很多变构酶可以调节代谢的速度。酵解途径中的调控酶就是己糖激酶,6-磷酸果糖激酶与丙酮酸激酶,其中6-磷酸果糖激酶就是关键反应的限速酶;三羧酸反应的调控酶就是柠檬酸合酶,柠檬酸脱氢酶与α-酮戊二酸脱氢酶,柠檬酸合酶就是关键的限速酶。糖异生作用的调控酶有丙酮酸羧激酶,二磷酸果糖磷酸酯酶,6-磷酸葡萄糖酶。 磷酸戊糖途径的调控酶就是6-磷酸葡萄糖脱氢酶;它们受可逆共价修饰、变构调控及能荷的调控。二、习题
糖代谢 （一）名词解释： 1．糖异生 (glycogenolysis) 2．Q酶 (Q-enzyme) 3．乳酸循环 (lactate cycle) 4．发酵 (fermentation) 5 6 7 8 9 10 11 1． 2． 3． 4． 5． 6． （三）填空题 1．α淀粉酶和β–淀粉酶只能水解淀粉的_________键，所以不能够使支链淀粉完全水解。2．1分子葡萄糖转化为2分子乳酸净生成______________分子ATP 3．糖酵解过程中有3个不可逆的酶促反应，这些酶是__________、 ____________ 和_____________。 4．糖酵解抑制剂碘乙酸主要作用于___________酶。
5．调节三羧酸循环最主要的酶是____________、__________ _、______________。 6．2分子乳酸异升为葡萄糖要消耗_________ATP。 7．丙酮酸还原为乳酸，反应中的NADH来自于________的氧化。 8．延胡索酸在________________酶作用下，可生成苹果酸，该酶属于EC分类中的_________酶类。 9 磷酸戊糖途径可分为______阶段，分别称为_________和_______，其中两种脱氢酶是 _______和_________，它们的辅酶是_______。 11 12 13酶 14 15 16 17和 18 19．参与α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶为___________，_______________，_______________，_______________和_______________。 20．在磷酸戊糖途径中催化由酮糖向醛糖转移二碳单位的酶为_____________，其辅酶为______________；催化由酮糖向醛糖转移三碳单位的酶为___________。 21．α–酮戊二酸脱氢酶系包括3种酶，它们是__________，____________，_____________。22．催化丙酮酸生成磷酸烯醇式丙酮酸的酶是__________，它需要______________和
生物化学糖代谢知识点汇总
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各种组织细胞 门静脉 肠粘膜上皮细胞 体循环 小肠肠腔 第六章糖代谢 糖(carbohydrates)即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮及其衍生物或多聚物。 根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类： 单糖：葡萄糖（G ）、果糖（F ），半乳糖（Gal ），核糖 双糖：麦芽糖（G-G ），蔗糖（G-F ），乳糖（G-Gal ） 多糖：淀粉，糖原（Gn ），纤维素 结合糖: 糖脂 ，糖蛋白 其中一些多糖的生理功能如下： 淀粉：植物中养分的储存形式 糖原：动物体内葡萄糖的储存形式 纤维素：作为植物的骨架 一、糖的生理功能 1. 氧化供能 2. 机体重要的碳源 3. 参与组成机体组织结构，调节细胞信息传递，形成生物活性物质，构成具有生理功能的糖蛋白。 二、糖代谢概况——分解、储存、合成 三、糖的消化吸收 食物中糖的存在形式以淀粉为主。 1.消化 消化部位：主要在小肠，少量在口腔。 消化过程：口腔 胃 肠腔 肠黏膜上皮细胞刷状缘 吸收部位：小肠上段 吸收形式：单糖 吸收机制：依赖Na+依赖型葡萄糖转运体（SGLT ）转运。 2.吸收 吸收途径： SGLT 肝脏
过程 第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第四阶段：氧化磷酸化 TAC 循环 四、糖的无氧分解 第一阶段：糖酵解 第二阶段：乳酸生成 反应部位：胞液 产能方式：底物水平磷酸化 净生成ATP 数量：2×2-2= 2ATP E1 E2 E3 调节：糖无氧酵解代谢途径的调节主要是通过各种变构剂对三个关键酶进行 变构调节。 生理意义： 五、糖的有氧氧化 E1:己糖激酶 E2: 6-磷酸果糖激酶-1 E3: 丙酮酸激酶 NAD + 乳 酸 NADH+H + 关键酶 ① 己糖激酶 ② 6-磷酸果糖激酶-1 ③ 丙酮酸激酶 调节方式 ① 别构调节 ② 共价修饰调节 ? 糖无氧氧化最主要的生理意义在于迅速提供能量，这对肌收缩更为重要。 ? 是某些细胞在氧供应正常情况下的重要供能途径。 ① 无线粒体的细胞，如：红细胞 ② 代谢活跃的细胞，如：白细胞、骨髓细胞 第一阶段：糖酵解途径 G （Gn ） 丙酮酸 乙酰CoA 胞液 线粒体
第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 （寡糖只写Haworth投影式） 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖20.槐三糖 投影式如下： 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖
9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖
16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖
二、名词解释 1. 1C和C1构象式 2.N和A构象式 3.1C4和4C1构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖 9.Molish反应10.还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12. 酶解反应 13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳 17.前手性碳18.Bio-gel P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析： 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。 6、相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 9、Molish反应：糖在浓H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。 10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。 11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。 12、酶解反应：酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。 13、β-消除反应：在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。根据两个消去基团的相对位置分类，若在同一个碳原子上，称为1,1消除或者α-消除。如果