中国石油大学2012年期末考试有机化学试题（A 卷）
一、命名下列化合物或写出结构式（15分）
1.CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH(CH 3)2
2.
CH 3
C H 33.
H CH(CH 3)2
C H 3C 2H 5
（标明Z/E ）
4.
5.6.
OH
NO 2
CH 3
CH 3CH=CHCH 2CHO
CH 2OH
7.8.
H
C 2H 5
COOH
S
CH 3
（标明R/S 构型）
9.
CH 3OCHCH 2CH 3
CH 3
10.11.
12.
N ，N-二甲基苯胺乙丙酸酐苯乙酮
13.14.
15.邻苯二甲酸二乙酯2-甲基丙酰胺
3-氨基吡啶
二、理化性质比较（20分）
1、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ ） a ．庚烷 b. 2-甲基己烷 c. 3，3-二甲基戊烷 d. 2-甲基庚烷
2、下列化合物亲电取代反应由易到难的顺序为（ ）
a b c
d
CH 3
Cl
NO 2
OH
3、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ ）
a
b
c
d
OH CH 3
OH
NO 2OH
NO 2
NO 2NO 2OH
4、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ ）
a b
c
d
(C 2H 5)4NOH
C 2H 5NH 2
NH 2
NH 3
5、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）
a b
c
d
HCHO
CHO
CH 3COCH 3
COCH 3
6、下列化合物水解反应由快到慢的顺序为（ ） a b c d (CH 3CO)2O CH 3COOC 2H 5CH 3CONH 2CH 3COCl
7、下列化合物与AgNO 3/醇溶液反应由快到慢的顺序为（ ）
a b c CH 2=CHCH 2Cl CH 3CHCH 3Cl
CH 3CH 2CH 2Cl
三、按要求解答下列各题（15分）
1、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）
a
b
c
d
OH
Cl
COOH
CH 2NH 2
Cl
2、下列化合物中有π-π共轭体系的是（ ）
a.
b.CH 2OH
CH 3-CH=CH-CHO
c.CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2
d.
3、下列化合物有顺反异构体的是（ ）
CH 2=CH
C
CH
a.
b.CH=CH 2
CH 3CH=CHC 2H 5 c.CH 3CH=CHCH=CH 2
d.
4、能与饱和NaHSO 3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（ ）
a
b
c
d COCH 3
O CH 2ClCHO
C 2H 5COC 2H 5
5、下列醇最容易脱水成烯的是（ ）
a. b. c.CH 3CH-C-CH 3
CH 3OH
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3
OH
6、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。
C H 3CH=CH C CH
7、用 “*”标出下列化合物中的手性碳。
a.
OH
b.CH 3-CH-CH-COOH
OH NH 2
8、圈出下列化合物中的“叔碳”。
OH
a.
b.
CH 3-C-CH 2CH(CH 3)2
Br
CH 3
9、用箭头标出下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置（一硝化）。
C 2H 5
COOH
CH 3
a. b.
NO 2
c.
四、完成下列反应式（写出主要产物）（17分）
1.
2.
光
水
Cl 2
+?
?
HBr
+CH
3
CH 3
CH 3
?
?
C 2H 5OH
+
3.
CHO
?
苯
4.
CH
CH
H 2
O
24
HgSO +?
?
5.
(CH 3CO)2AlCl 3
+?
?
6.
(CH 3)3N
CH 2Cl
+?
7.CH 3CH 2CH 2COOH
?
?
+Cl 2
P
8.
+
?
?
CHO
+
HCHO
NH 2
+(CH 3CO)2O
?
29.
+
?
?
10.
+
CH 2=CHCH 3
3
?
Cl 2光
?
五、用简单化学方法鉴别下列化合物（6分）
1.a
b c CH 3CH 2CH=CH 2
CH 2=CH-CH=CH 2
CH 3CH 2C
CH
2.a b c CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 3
3.
a b CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3
c.(CH 3)3COH
六、根据题意推断化合物的结构（8分） 1、化合物A （C 7H 8O ），A 与HI 在加热下反应生成B 和C ，B 与FeCl 3显紫色并与Br 2/水反应迅速生成白色沉淀，而C 则与AgNO 3的乙醇溶液反应生成黄色沉淀，试写出A 、B 、C 的结构式。（2分） 2、化合物A （C 8H 18O ），被KMnO 4缓和氧化的产物B 能与2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，A 用浓H 2SO 4加热脱水得C ，C 经KMnO 4氧化后，一个产物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断A 、B 、C 的结构式。 （4分）
3、化合物A 、B ，分子式均为C 3H 6O 2。A 能与NaHCO 3反应放出CO 2，B 却不能，B 水解后生成的酸能发生银镜反应。试写出A 、B 的结构式。 （2分）
七、以苯、甲苯及C 4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物 （9分）
1.
COOH
NO 2
2.
CH 3CH 2CH 2-C-CH 3
CH 3
OH
3.CH 2=CHCH 2OC 2H 5
八、联系实际，简单谈谈资源专业的学生为什么要学习有机化学这门课（10分）