有机化学实验绪论
教材及参考资料
关于本实验课
本课程的目的、要求
课程内容
实验课纪律
实验课纪律
实验报告的撰写
实验报告的内容
实验报告的撰写
每位同学现象不
尽相同，需仔细
记录，每步骤的
现象与左边步骤
对齐。
分步按顺序详细列出。现象实验步骤
实验报告的撰写
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
实验室安全须知
有机化学实验练习题 1. 重结晶为什么要用热水漏斗过滤，选择短颈漏斗而不用长颈漏斗的原因，选择菊花形滤纸的原因？ 答：使用热水漏斗是为了在过滤过程中保温，避免晶体析出。短颈漏斗过滤速度快，避免滤液在颈部降温析出堵塞漏斗颈。菊花形滤纸增大了接触面积，过滤速度快。 2．乙酰苯胺的制备实验为何需要使用分馏装置？分馏的目的何在？ 答：因为反应可逆，为使平衡右移，提高产率，需要不断蒸出产物水，但乙酸与水的沸点之差小于30℃，利用蒸馏装置不能很好地分离它们，故使用分馏。分馏的目的是除去产物水，让乙酸仍然留在反应瓶中，以提高产率。 3. 在熔点测定实验中，能否使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定？为什么？答：不能。因为第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物可能晶形发生了改变，也可能在高温下发生了分解。 4.正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入25mL水中？依次用50%的硫酸、水洗涤的目的何在？ 答：便于分出有机层，即醚与硫酸生成的钅羊盐在稀释后才会分解，从酸中游离出来；加50%的硫酸是为了洗去正丁醇；加水是为了洗去硫酸，防止它与后面加入的干燥剂氯化钙生成微溶物，难与有机物分离。5.重结晶时活性炭用量为何不能过多或过少？为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？（4分） 答：活性炭过多，吸附有机物导致损失。过少，脱色不完全。沸腾时加入活性炭会引起暴沸。 6.茶叶中提取咖啡因的原理和方法是什么？ 答：利用咖啡因易溶于乙醇的特点，采用索氏提取器用乙醇对茶叶中的咖啡因进行回流萃取。然后利用普通蒸馏装置对提取液进行浓缩，回收乙醇。蒸气浴上蒸干乙醇后加碱除去单宁酸。炒干后再利用咖啡因容易升华的特点采用升华操作得到咖啡因的白色针状结晶。 7．重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？ 答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。 8.蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重 新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来再加。用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。 9.利用简单蒸馏测定沸点时，温度计插入太深或太浅，对测定结果有什么影响？为什么？ 答：温度计插入太深，所测沸点偏高。因为测得的是过热蒸气的温度。温度计插入太浅，所测温度偏低。因温度计水银球未被充分润湿。 10. 加热溶解待重结晶的粗产物时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？然后逐渐添加至恰好溶解，最后再加入少量的溶剂。 答：因为计算量是按纯品溶解度计算得到的，实际上还含有不溶或易溶的杂质在被提纯物中。只有先比计算量少加，再逐渐添加至恰好溶解，才能了解溶解粗品至少需要的溶剂量。最后多加其量的20% 左右的溶剂，目的是防止趁热过滤时析出结晶造成损失及过滤时的困难。
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：
其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，、 第四，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 3、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。
云南大学《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷一满分：100分考试时间：60分钟任课教师: 学院专业学号姓名 一、填空题（每空2分，共24分） 1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（ ） 防止（）侵入。 2、减压蒸馏装置主要由（）、（）、（）和（）四部 分组成。 3、（）只适宜杂质含量在（）以下的固体有机混合物的提纯。从 反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，例如 （）等方法，再进行提纯。 4、色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的（）或 （）的不同，或其（）的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。 二、判断下面说法的准确性，正确画V，不正确画X。（每题2分，共12分） 1、用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少会影响测定结果。（） 2、进行化合物的蒸馏时，可以用温度计测定纯化合物的沸点，温度计的位置不 会对所测定的化合物产生影响。（） 3、在合成液体化合物操作中，最后一步蒸馏仅仅是为了纯化产品。（ ） 4、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一 定是纯化合物。（） 5、没有加沸石，易引起暴沸。（） 8、在合成正丁醚的实验中，分水器中应事先加入一定量的水，以保证未反应的
乙醇顺利返回烧瓶中。（） 、实验操作（每题6分，共24 分） 1、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有 时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？ 2、当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，怎么处理？ 3、遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？ 4、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯中有油珠出现，试解释原 因。怎样处理才算合理？四、思考题（每题8分，共32 分） 1、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？ 2、冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 3、合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105oC 左右？ 4、选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？ 五、画出制备正溴丁烷的反应装置图（8 分） 试卷一参考答案 1、干燥管；空气中的水分。 2、蒸馏；抽气；安全保护；测压 3、重结晶；5%；色谱法。 4、吸附；溶解性能；亲和性。 1. V 2、X 3>v 4、X 5>v 6、X 1 、答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。
云南大学《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷一 满分：100分考试时间：60分钟任课教师： 学院专业学号姓名 1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（）防止（）侵入。 2、减压蒸馏装置主要由（）、（）、（）和（）四部分组成。 3、（）只适宜杂质含量在（）以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，例如（）等方法，再进行提纯。 4、色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的（）或 （）的不同，或其（）的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。 二、判断下面说法的准确性，正确画√，不正确画×。（每题2分，共12分） 1、用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少会影响测定结果。（） 2、进行化合物的蒸馏时，可以用温度计测定纯化合物的沸点，温度计的位置不 会对所测定的化合物产生影响。（） 3、在合成液体化合物操作中，最后一步蒸馏仅仅是为了纯化产品。（） 4、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一 定是纯化合物。（） 5、没有加沸石，易引起暴沸。（） 8、在合成正丁醚的实验中，分水器中应事先加入一定量的水，以保证未反应的 乙醇顺利返回烧瓶中。（） 三、实验操作（每题6分，共24分） 1、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有
时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？ 2、当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，怎么处理？ 3、遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？ 4、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯中有油珠出现，试解释原 因。怎样处理才算合理？ 四、思考题（每题8分，共32分） 1、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？ 2、冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 3、合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105oC左右？ 4、选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？ 五、画出制备正溴丁烷的反应装置图（8分） 试卷一参考答案 一、 1、干燥管；空气中的水分。 2、蒸馏；抽气；安全保护；测压。 3、重结晶；5%；色谱法。 4、吸附；溶解性能；亲和性。 二、 1、√ 2、× 3、√ 4、× 5、√ 6、×。 三、 1、答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水
大学有机化学实验(全1２个有机实验完整版） 试验一蒸馏与沸点得测定 一、试验目得 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点得方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四。试验步骤 1、酒精得蒸馏 （1)加料取一干燥圆底烧瓶加入约5０ml得工业酒精,并提前加入几颗沸石。 （2)加热加热前,先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇得体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8—10滴氯仿，将毛细管开口端朝下,将试管贴于温度计得水银球旁,用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时,毛细管口处连续出泡，此时停止加热,注意观察温度,至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点. 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整,可以产生气化中心,使溶液气化，沸腾时产生得气体比较均匀不易发生暴沸,如果忘记加入沸石，应该先停止加热,没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水就是由下而上,反过来效果会怎样?把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水就是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果:其一,气体得冷凝效果不好。 其二,冷凝管得内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时,可以先用水润滑，防止侧管被折断。３、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内得瞬间温度作为该化合物得沸点，
中南大学考试试卷（A） 2013—2014年二学期期末考试试题时间60分钟 有机化学实验Ⅱ课程48 学时1.5 学分考试形式：闭卷专业班：学号姓名指导教师 总分100分，占总评成绩30 % 一、单选题（每小题3分，共30分） 1．鉴定糖类物质的颜色反应是（A ）A．Molish反应B．Seliwanoff 反应C．Benedict反应D．水解 2．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（C ）A．丙酮B．丁酮C．3-戊酮D．2-丙醇 3．不能与乙酰乙酸乙酯反应的是（A ）A．托伦试剂B．溴水C．羰基试剂D．FeCl3溶液 4．下列氨基酸的水溶液pH均为4时，主要以负离子形式存在的氨基酸是（C ） A. 甘氨酸（pI=5.97） B. 丙氨酸（pI=6.00） C．谷氨酸（pI=3.22） D. 精氨酸（pI=10.76） 5．蒸馏沸点在130 ℃以下的物质时，最好选用（B ） A．空气冷凝管B．直型冷凝管C．球型冷凝管D．蛇型冷凝管6．当被加热的物质要求受热均匀，且温度不高于80℃时，最好使用（A ） A．水浴B．砂浴C．酒精灯加热D．油浴 7．对于含有少量水的乙酸乙酯，可选用的干燥剂是（ B ） A．无水氯化钙B．无水硫酸镁C．金属钠D．氢氧化钠 8．薄层色谱中，硅胶是常用的（C ）A．展开剂B．萃取剂C．吸附剂D．显色剂 9．Abbe（阿贝）折光仪在使用前后均需对棱镜进行清洗，常用的溶剂是（D ）A．蒸馏水B．乙醇C．氯仿D．丙酮
10．用氯仿萃取水中的甲苯，静置分层后，甲苯处在（B ） A．上层B．下层C．中层D．不确定 二、判断题（对的打“√”，错误的打“×”。每小题2分，共20分） 1．在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（×） 2．中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，不需要补加沸石。（×） 3．在薄层色谱实验中，吸附层太厚对分离效果无影响。（×） 4．活性炭是非极性吸附剂，只吸附有色杂质，对产品没有吸附。（×） 5．在柱色谱实验中，柱中吸附剂填装有裂缝不均匀将直接影响分离效果。（√） 6．用蒸馏法测沸点，温度计的位置影响测定结果的可靠性。（√） 7．球形冷凝管的冷却效果虽比直型冷凝管好，但蒸馏时不可选用球形冷凝管。（√）8．干燥液体时，干燥剂用量越多越好。（×） 9．对于一定量的溶剂，一次萃取比分次萃取效率高。（×） 10．恒定沸点的液体不一定是纯净的。（√） 三、填空题（每空2分，共20分） 1．在进行水蒸气蒸馏时，被提取的物质必须具备的三个条件中，除了“在近100℃时，被提纯物质应具有5-10mmHg蒸气压外”，还有不溶或难溶于水；在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应。 2．重结晶提纯时，难溶的杂质在热过滤步骤中除去；易溶的杂质留在母液中。3．用硅胶薄层色谱分离用光照射过的偶氮苯样品时，出现两个斑点（顺式和反式异构体）， R f值较小的斑点所代表的物质是顺式偶氮苯。
南 昌 大 学 化 学 实 验中 心 有 机 化 学 教 研室 南昌大学基础化学实验中心有机化学实验测试题 （直接作答，无需拷贝题目，将答卷另存一个文档， 以“班级”“学号”“姓名”为文件名 保存，例如：10级化学1班1111110011张三.doc 。 提醒请注意写好每道题的题号，按期提交至网络教学平台，以免影响成绩的评定。） 一、填空（每空4分，共60分） 1、实验室内药品 任意混合，更 尝试其味道，以免发生事故。注意试剂、溶 剂的瓶盖不能搞错。 2、绝对禁止在 内饮食、吸烟。 3、有机溶剂（如酒精、苯、丙酮、乙醚）易燃，使用时要远离 。回流或蒸馏液体时应放 ，以防止液体过热暴沸而冲出，引起火灾。 4、稀释浓酸时，应将 慢慢注入 中，边倒边 ，温度过高时应等 后在继续进行，严禁将 倒入 中。若有酸溅到身上应先 ，再用大量 冲洗,然后用 冲洗。 5、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程 的联合操作称为 。 6、熔点是指 ，熔程是指 ，通常 纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点 ，熔程 。 7、 是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差 异的不挥发性杂质。 8、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为 和 两种。 9、色谱法在有机化学中有着重要的作用，包括 、 、 以及 等。 10、仪器安装顺序为 。卸仪器与其顺序相反。
南 昌 大 学 化 学 实 验中 心 有 机 化 学 教 研室 11、测定熔点时，温度计的水银球部分应放在 , 试料应位于 ，以保证试料均匀受热测温准确。 12、熔点测定时试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间为空气所占据，结果导致熔距 ，测得的熔点数值 。 13、乙酸异戊酯反应是可逆反应，实验中我们采取 和 方法来提高产率。 14、用异戊醇和冰醋酸制备乙酸异戊酯后，通过 将多余的醋酸除去。 15、从茶叶中提取咖啡因实验中，焙烧步骤中加入生石灰（CaO ）主要是起到 作用和 作用，以除去 杂质。 二、选择题。（每题2分，共8分） 1、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（ ）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 2、在进行咖啡因的升华中应控制的温度为（ ）。 A 、140oC B 、80oC C 、220oC D 、390oC 3．测定熔点时，温度计的水银球部分应放在（ ）。 A 、提勒管上下两支管口之间 B 、提勒管上支管口处 C 、提勒管下支管口处 D 、提勒管中任一位置 4、碱灼伤应立即用大量清水作较长时间冲洗，然后用实验室药箱中（ ）洗。 A 、2%的碳酸氢钠 B 、2%乙酸 C 、4%硼酸 D 、2%柠檬酸 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（ ） 2、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（ ） 3、化合物的比移值是化合物特有的常数。（ ）
西北大学化学系 有机化学实验教学课件 讲义 （非化学专业学生使用） 王少康李剑利
前言 有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。 本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。 本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。
目录 实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。 实验七、从茶叶中提取咖啡碱。
有机化学实验 （非化学专业学生使用） 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，以及分析和解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。 实验一实验须知，安全知识，实验预习，记录和实 验报告 一、实验须知和安全教育。 1．遵守实验室的一切规章制度，按时上课。 2．安全实验是有机实验的基本要求，在实验前，学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存，了解实验室的安全及一些常用仪器设备，在进行每个实验前还必须认真预习有关实验内容，明确试验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，了解
试卷一 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。 二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。 A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物 B、从挥发性杂质中分离有机物 C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（）A、硝酸B、高锰酸钾C、重铬酸钾 5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏B、分液漏斗C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色B、脱水C、促进结晶D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管B、分液漏斗C、分水器D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一 定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液 体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不 能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。 （） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温 度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副 产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置 中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注 意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如 何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、 在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是苯胺过量？ 4、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除 去的？5、试描述制备对氨基苯磺酸的反应原理。 试卷二 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、当蒸馏沸点高于140℃的物质时，应该使用（）。 2、减压蒸馏装置主要由（）、（）、（）和（）四部分组成。 3、在测定熔点时样品的熔点低于（）以下,可采用浓硫酸为加 热液体,但当高温时,浓硫酸将分解,这时可采用热稳定性优良的（）为浴液. 4、液-液萃取是利用（）而达到分离,纯化物质的一种操作. 5、醇的氧化是有机化学中的一类重要反应。要从伯醇氧化制 备醛可以采用PCC，PCC是（）和（）在盐酸溶液中的络合盐。如果要从伯醇直接氧化成酸，可以采用（）、（）等。 6、、在肉桂酸的制备实验中，可以采用水蒸气蒸馏来除去未 1
《有机化学》（ A 或 B 卷共 7 页）（考试时间：年月日） （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分） (7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇 (9) α - 硝基萘 (10) 3- 甲基环己烯 （二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分） （ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分） （ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）
（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题 2 分） （ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分） （ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题 1 分） （ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步 （ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 （三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分） 比较下列自由基的稳定性：（） > （） > （） > （）
（ 2 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点的高低：（） > （） > （） > （） （ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇 （ 3 ）（本小题 2 分） 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（） > （） > （） > （） （ 4 ）（本小题 2 分） 比较下列离去基团离去能力的大小：（） > （） > （） > （） （ 5 ）（本小题 2 分） 以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。 （四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分） （ 1 ）（本小题 3 分） （ A ）正丙醇（ B ）异丙醇（ C ） 2- 丁烯 -1- 醇 （ 2 ）（本小题 3 分）
有机化学期末考试试卷 A 一、按系统命名法命名下列化合物（每小题 1 分，共 5 分）。 O 1、CHCHN(CH ) 2 2、 CHCHCH-C-N(CH CH ) 3CHCH2 23 3 2 2 3 CH3 Cl CHO 3、 -COOH 4、 N OCH3 OH O NO 2 5、CH- -C- 3 二、写出下列反应的主要产物（每空 1 分，共 35 分） 1、 CH3CH2CH2CH2OH NaBr NaCN H + 3O H SO 2 4 OH 2、 2 CHCH OH 3 2 CO - H2SO4 OH
3、 CHCHCOOH Cl 2 (1)NaOH 3 2 P (2) + H 3O 4、 (CH 3) 3COH Na CH CHBr 3 2 (1)CH 2-CH 2 5、 Br CH 3 Mg O Et O (2) H + O 2 3 O 6、 CHCH=CHCHCH Al[OCH(CH 3) 2] 3 3 3 + CH 3CCH 3 OH NHNHCONH CHCH=CHCHOH 2 2 7、 CrO 3(C 5H 5N)2 3 2 CHCl 2 2 O 8、 CHCHC-OH SOCl 2 NH(CH 2CH 3) 2 LiAlH 4 3 2 Et 2O (1) CH I( 过量 ) 9、 3 N CH 3 (2)Ag 2O.H 2O H (1) CH 3I (2)Ag . 2O H 2O (3) 加热 - - CH 3 + ClN 2 -- CH 3 NaOH 10、 HO 0-5 0 C 11、 -OCHCH + HI 2 3 NH 2 (CH 3CO)2O HNO 12、 3 H SO 2 4 CH 3 (CH 3CO)2O (C H ) P=CHCH 13、 6 5 3 3 AlCl 3
****大学期末考试试卷（A卷） 2012学年第二学期考试科目：有机化学实验 考试类型：（闭卷）考试时间：60分钟 一、选择题（每题只有一个正确答案，请将正确答案填入下表中）。 1. 蒸馏沸点较低的液体有机物时，应使用下列哪一种冷凝管（） A）空气冷凝管B）蛇形冷凝管C）直型冷凝管D）球形冷凝管 2. 在蒸馏装置中，温度计的正确位置应当是（） A）水银球的上端在蒸馏头侧管的中间位置；B）水银球的上端与蒸馏头侧管上限相平； C）水银球的上端与蒸馏头侧管的下限相平；D）水银球的下端与蒸馏头侧管的下限相平。 3. 水蒸气蒸馏有机物时，馏出液的沸点（） A）等于水的沸点B）高于水的沸点C）低于水的沸点D）高于有机物的沸点 4. 在干燥液体有机物时，应使用的容器是（） A）干燥的烧杯B）干燥的锥形瓶C）干燥且带塞的锥形瓶D）分液漏斗 5. 在干燥液体有机物时，关于干燥剂的选择，下列说法错误的是（） A）干燥剂与液体有机物不溶解不反应；C）氯化钙干燥剂不能用于醇类、胺类的干燥； B）酸性化合物不能选用碱性干燥剂；D）含水量较多的化合物，应选用干燥效能高的干燥剂6. 蒸馏提纯约40mL的产物，选择下列哪一规格的圆底烧瓶最合适？（） A）50mL B) 100mL C) 150mL D) 250mL 7. 乙酰水杨酸的制备中，下列哪一试剂可判断产物中有无未反应的水杨酸？（） A) 1%三氯化铁水溶液；B) 乙醇；C) 10%NaOH水溶液；D) 5％硼酸水溶液 8. 正丁醚制备中，得到的正丁醚粗产品需要依次用20mL水、15mL5%NaOH溶液、15mL水和 15mL饱和氯化钙溶液洗涤，用饱和氯化钙溶液洗涤的目的是除去产品中的( )
2. .命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10 分） 1. (H 3C )2HC C(CH 3)3 c=c" H H 2. 3- 乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚 .试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共48分） 1. CH 二 CHBr KCN/EtOH ------ ---------- 9 CH 2 CI 4. ，完成下列各反应 COOH
① CH3COCH3 - ________________ -② H2O/H+~* CH3COC1「 1, B2H6 _ 2, H2O2, OH-* 1, Hg(OAc)2,H2O-THF 2, NaBH4 6. 9. 10. + C〔2 咼温、咼压①。3 一 ② H2O Zn粉i ___________________________ 7. CH2CI 人-NaOH 3 CI H2O 8. CH3 O + H2O OH Cl 3； &-CH = CH2 HBr Mg _________ ~醚 SN 1历程 O C z H s ONa ''
Br2NaOH NaNO 2 H3PO2 ?( ) ?( ) ( ) H2SO4J 丿 三.选择题。(每题2分，共14分) 1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2C『CH 2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH3 2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：() (A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH- 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) P-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) P-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） COOH C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 A、C6H5COCH C、CH3CHCOC2CH Br Zn EtOH HNO 3 H2SO4 Fe,HCI (CH 3 CO) 2O ---- ?(y ---- ” () B、C2H5OH D、CHCOC2CH
有机化学实验现场考试试题（A卷）一、基本操作（7-8分） 萃取：用乙酸乙酯从苯酚水溶液中萃取苯酚，苯酚水溶液10mL，萃取2次（第一次取乙酸乙酯5mL，第二次取3mL），用2%FeCl3检验萃取效果，有机层倒入回收瓶中。实验结束后，清洗仪器，清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 蒸馏：取20mL乙醇，选择合适的仪器，加热蒸馏2分钟，经主考老师同意后，拆卸仪器，结束实验,清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 熔点的测定：用毛细管法测定尿素的熔点（加热3min，经主考老师同意后，结束实验，清洗仪器，清理实验台面，废弃物入垃圾桶）。征得主考老师同意后离开实验室。 乙酸正丁酯的制备（回流）：选择合适的仪器，取10ml冰醋酸，加10滴浓硫酸、10ml正丁醇。加热2min，经主考老师同意后，结束实验，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。 重结晶：取2克粗乙酰苯胺,用适量的热水进行重结晶。实验完毕，产品倒入回收瓶，清洗仪器，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。 乙酰苯胺在水中的溶解度：100℃ 5.63g；80℃3.5g；25℃0.56g；6℃0.53g 二、问答题（口答部分2-3分，从以下问题中任选2-3题，让学生口答） 1、熔点测定的意义？
2、电泳实验中，如何判断氨基酸的移动方向？ 3、影响熔点测定结果的因素有哪些？各因素对熔点测定结果有什么影响？ 4、熔点测定实验中“三中心重合”指的是什么？ 5、加热过快对测定熔点有何影响？为什么？ 6、蒸馏酒精用什么样的冷凝管？ 7、蒸馏时物料最多为蒸馏烧瓶容积的多少？ 8、水蒸气蒸馏的适用条件是什么？什么情况下考虑采用水蒸气蒸馏？ 9、重结晶主要有哪几步？各步的作用是什么？ 10、任举出两种分离提纯操作？ 11、蒸馏时加沸石的作用是什么？ 12、蒸馏时，温度计的位置如何？ 13、萃取的意义是什么？萃取与洗涤有何异同？所做实验中哪些是萃取，哪些是洗涤？ 14、蒸馏过程中若发现没加沸石，怎么办？ 15、层析时点样时样点过大或过小对实验结果有什么影响？ 16、萃取时，上层液体为什么要从上面倒出来？ 17、层析时，斑点为什么不能浸入展开剂内？ 18、展开时，层析缸为什么要密封？ 19、重结晶时，加活性炭过多对实验会有什么影响？ 20、重结晶的溶剂应具备什么条件？ 21、乙酰苯胺的制备中，制得的产物怎样检验其纯度？ 22、扇形滤纸的作用是什么？
大学大二学期有机化学实验思考题答案 1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： (1)分离沸点有显著区别(相差30C以上)的液体混合物。 ( 2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。 (3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 ( 4 )回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。
3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3 、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？
一、熔点的测定 1、测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1 熔点管壁太厚； (2 熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。（3）熔点管不洁 净； (4 样品未完全干燥或含有杂质；(5 样品研得不细或装的不紧密。(6 加热太 快。 答： (1 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。 (2 熔点偏低 (3 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致 测得的熔点偏低。 (4 熔点偏低 (5 样品研得不细或装的不紧密，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为 空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。 (6 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转 移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 2、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测 定呢？为什么？答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可 能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 二、重结晶提纯有机物 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
答：重结晶一般包括下列几个步骤： （1）选择适宜溶剂，目的在于获得最大回收率的精制品。 （2）制成热的饱和溶液。目的是脱色。 （3）热过滤，目的是为了除去不溶性杂质（包括活性炭）。 （4）晶体的析出，目的是为了形成整齐的晶体。 （5）晶体的收集和洗涤，除去易溶的杂质，除去存在于晶体表面的母液。 （6）晶体的干燥，除去附着于晶体表面的母液和溶剂。 2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？ 答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成 损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或 漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。 3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液 沸腾时加入？答：说法一、若固体物质未完全溶解就加入活性炭，就无法观察到 晶体是否溶解，即无法判断所加溶剂量是否合适。溶液沸腾时加入活性炭，易暴 沸。 说法二、活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附， 使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min 。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲 出。
大学有机化学实验复习资料 转！ 一．仪器名称（考点） ①直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤梨形分液漏斗 ⑥恒压滴液漏斗
（1）（2）（3）（4）（1）三口链接管，（2）蒸馏头，（3）尾接管，（4）布氏漏斗 二、相关基础常识（考点） 如：1.液体的沸点高于多少摄氏度需要用空气冷凝管？140℃ 2.蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积的：1/3-2/3 3.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上 4. 蒸馏时最好控制馏出液的速度为：1-2滴/秒。 5.重结晶过程中，若无晶体出现，可以采取用玻棒摩擦内壁或加入晶种以得到所制晶体。 6. 减压过滤的优点有：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。 7. 在蒸馏操作时，不能用球形冷凝管代替直形冷凝管。 8.在冷凝回流操作时，可以用直形冷凝管，代替球形冷凝管。 9.使用布氏漏斗抽滤时，滤纸应该稍小于布氏漏斗瓷孔面。 一蒸馏与沸点的测定（重点） 仪器的安装： 仪器装置的总原则是由下往上，由左到右， 先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配 相反的顺序逐个的拆除。 需注意的问题： 1. 烧瓶中装入液体的体积应为其容积的1/3-2/3 2.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分 沸点至少相差30℃以上？ 3. 液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 4. 蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后补加。 5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 7. 测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度作为化合物的沸点，因为此时毛细管液体的蒸汽压与大气压平衡 蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒？ 答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。