大学有机化学试题及答
案
TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
简单题目1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是
A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）
B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）
C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）
D、溴乙烷中含有醇（水、分液）
2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A、 B、C2H2 C、CH3
D、 CH3COOH
3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A、3－甲基戊烷
B、2－甲基戊烷
C、2－乙基丁烷
D、3－乙基丁烷
4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是
A、苹果酸
B、丙氨酸C H3CH COOH
NH2
C、葡萄糖 D CH CH2 CHO
OH
OH
5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
6．有—CH 3，— OH ，—COOH ，—C 6H 5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有 （ ） A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种
7．下列说法错误的是 （ ）
A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物
B 、
C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质
D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ）
A 、①②③④
B 、⑤⑥⑦⑧
C 、①②⑦⑧
D 、③④⑤⑥
9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7
10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：
n O CH C 2H 5C
O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ）
A 、PH
B 是一种聚酯
B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH
C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O
D 、PHB 通过加聚反应制得
11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ）
A、葡萄糖
B、麦芽糖
C、蔗糖
D、淀粉
12．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工
合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下
列叙述中正确的是（）
A、分子中所有的原子共面
B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应
D、遇FeCl3溶液发生显色反应
13．化合物丙可由如下反应得到：
丙的结构简式不可能是（）
A、CH3CH（CH2Br）2
B、（CH3）2C Br CH2 Br
C、C2H5CH Br CH2 Br
D、CH3（CH Br）2CH3
14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应的一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为
（）
A、HO CH2 CH2 OH
B、H C O CH2 Cl
O
C、CH2CHO
Cl D、15．大约在500年前，
人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用O
—OH
OH
OH
OH
的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是( )
A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用
B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用
C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用
D、左端的甲基(-CH3)不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用
15．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H2O2，其反应可简单表示如下（条件省略）：
下列有关说法不正确的是（）
A、上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌
B、该法生产H2O2符合“绿色化学工艺”的要求
C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物
D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应
17．（用数字序号填空，共9分）有①NH2－CH2－COOH ②CH2OH(CHOH)4CHO
③(C6H10O5)n（纤维素）④HCOOC2H5⑤苯酚⑥HCHO等物质，其中：（1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，70℃时可与水任意比例互溶的是。
（2）能发生银镜反应的是。
（3）能发生酯化反应的是。
（4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 。 （5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。
答案：
一．
二．17.（1）③④，①②⑥，⑤。（2）②④⑥。（3）①②③。 （4）②⑤⑥，③④。（5）①④，①④⑤。
一、命名下列化合物：
18．CH CH 3CH 3
C CH 2CH 2CH 33CH 3
19. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2
2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷
20. C 2H 5CHCH CH 3CH 3
CH 3
21． CH C 2H 5CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2
2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷
22． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3
CH 3
CH 3CH 2 23．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2
2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷
24. CH C 2H 5CH CH 3CH 3
2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
25．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3)
2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷
26.
CH 2CH 2CH CH 2CH 3
CH CH 332CH 2CH 3 27. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。
(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D ＞A ＞B ＞C
29．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。
(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷
最高为：C ，最低为： B ；
30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A ＞B ＞D ＞C
31．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(A) CH 3·
(B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 最稳定的为：B ，最不稳定的为： A ； 32. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A)
CH 2CH (CH 3)2CH 2·
(B)
CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3
CH CH 23· 最稳定的为：C
33．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷
最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B ＞C ＞A ＞D 高为：D ，最低为： A ；
34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷
A ＞
B ＞
C ＞D
35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。
(A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5·
B ＞
C ＞
D ＞A
36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。 (A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A ＞B ＞C ＞D
37下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D
38．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。 (A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A
39．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。 (A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A
40． 下列化合物与Br 2/CCl 4加成反应速度为 。
(A) CH 3CH=CH 2 (B) CH 2=CHCH 2COOH (C) CH 2=CHCOOH (D) (CH 3)2C=CHCH 3 D ＞A ＞B ＞C
简单题目:
41、下列反应的生成物为纯净物的是 A ．CH 4与Cl 2光照
B ．氯乙烯加聚
C ．乙烯和氯化氢加成
D ．丙烯和氯化氢加成
42、下列有机物命名正确的是 A ．2－乙基丙烷 B ．CH 3CH 2CH=CH 2 1－丁烯 C ．
间二甲苯
D ． 2—甲基—2—丙烯
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷；
2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇；
6. (2Z ，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯； 二、回答下列问题
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 a. H +； b. RCH 2+； c. H 2O ； d. RO —； e. NO 2
+； f CN
—
； g. NH 3； h. R C =O +
2. 下列化合物中有对映体的是： 。
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
CH 3CH 3
CH 3－CH －
2 CH 3
CH 3－C ＝
CH 3
6. 按S N1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化
合物的哪一种？
2.
（1）δ= （二重峰），δ= （单峰），δ= （七重峰）。相当于：。（2）δ= （三重峰），δ= （四重峰）。相当于：。
（3）二组单峰。相当于：。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成
F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。
2.有对映体存在的是：b、d。
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5.有芳香性的是：a、c、d。
6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。
7.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。8.（ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9.（ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。
10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
四、5分
五、每小题5分（3×5）
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于： d ；
3. 相当于： a 。
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真 题 第一部分考研真题精选 一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。[武汉大学2001研] A．伯胺 B．仲胺 C．叔胺 D．都可以 【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。 2主要得到（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。[华中科技大学2000研] A．（3）＞（4）＞（2）＞（1） B．（3）＞（2）＞（4）＞（1） C．（4）＞（2）＞（3）＞（1） D．（4）＞（3）＞（1）＞（2） 【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]
【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研] A．1、2和3位 B．1和3位 C．5和7位 D．4、6和8位 【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是（）。[华中科技大学2000研]
复旦大学研究生入学考试1992 有机化学试题 一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40）二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×4＝16） 三，写出下列反应机理（4×4＝16）， 四，写出下列题中化合物A－O的结构式（4×4＝16） 1．化合物A(C5H8O2),分别用I2/NaOH,Tollens试剂，2，4－二硝基苯肼，Br2/H2O,NaHCO3, CrO3检验，皆为负结果，A用H+/H2O加热处理后，得B(C5H10O3)。B用上述方法检验，只有用NaHCO3处理时有小气泡产生，用 CrO3/H+处理时得到C(C5H8O4),其它皆为负结果。但B在催化量硫酸作用下加强热，即重新成为A。 2．某烃D,质谱的分子离子峰M+=70。用硫酸水溶液处理得E，E用浓硫酸处理得D的异构体F。E的IR在3600cm-1有强吸收，HNMRδ0.9(三重 峰，3H)，1.2(单峰，6H)， 1.4(四重峰，2H)，3.0(单峰，!H)。 3．某一麻醉药样品G,分子式为C13H20N2O2，其IR在1700cm-1有强吸收，HNMRδ1.05 (三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)， 4.35(三重峰，2H)，6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到 两个化合物，其中之一为对氨基苯甲酸。 4．某固体化合物H（C14H12NOCl）和6NHCl回流得到I(C7H5O2Cl)和J(C7H10NCl)，I在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到 K(C7H6NOCl),后者用NaOBr处理，再加热得到L (C6H6NCl)，L在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到M(C6H5ClO),与FeCl3有显色 反应，其HNMR在δ7有两组对称的二重峰。化合物J与 NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物N，J与苯磺酰氯反应产生不溶
复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题 一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分） 1．E.J.Corey （美国） 2. 黄鸣龙（中国） 3．O.P.H.Diels 和K.Alder （德国） 4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock （美国） 5．R.Noyori （日本） 二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。（每小题3分，本题共45分） O +HO OH p －TsOH 1、 H 3C + (CH 3CO)2O 分子筛 2、 3、 4、 O + (EtO)22COOEt O NaH (CH 3)3C CH=CH 2 1)Hg(OAc)2/H 2O 4- 5、 6、N + Me 甲苯，110℃ O 7、 8 、 m CPBA 3 H 2LiAlH NH 2 +H 2C=O 9、 CHO HO H H OH H OH CH 2OH NaCN 210、
11、 N + Cl O 2N NO 2 12 13、 HCHO/HN(CH )N(CH 3)2 H 2O 2 14、 15、 H 31) NaH O Et N Br + COOEt Na + 三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。（每小题6分，共30分） CH 2Cl HO CN 1、 2、 3、 4 、 CHO O ， Br O O OH ， COOEt COOEt O ， 5、 OH CHO
四．提出合理的反应机理解释下列转变。（每小题7分，共28分） O Ph KH 18- crown-6 THF Ph O H 1、2、 3、 O H+ H2O HO OH OCH3 OH CHO +CN NaOH OCH3 O CN (CH3)2NH 1) HCHO, NaCN 2) H+ (CH3)2N C CN H H 4、 五，结构确定和波谱解析. （本题共25分） 某同学先用萘钾处理－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C 6H 10 O 2 的 液体化合物A。 O O H3C 1)K+ 2) CH3CH2I A 请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR（CDCl 3 /TMS）: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w)，1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六．（本题共12分） 光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R 或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－
复旦大学研究生入学考试1999 有机化学试题 一，请写出下列反应的产物，其中有的产物应画出其立体构型（2×20＝40分） 1.O CH 2OH PBr 3 2.C CH 2I CH 3CH 3 CH 332CH 3CO 2H 3. O CH 3CH 3D 2 4. H 2/Pt 5. O OH 6.CH 3 HO H 2SO 4 7.N CH 3CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5 CH 3CO 2Na CH 3CH 2OH 8.ClCH 2CH 2CH(CO 2C 2H 5)2 t －BuOK 9.N N H CH 3I 10.CH 3H 11.O OH OH HO HO HO 1.干HCl/CH 3OH (CH 3O)2SO 2/NaOH .212. CO 2C 2H 5 O 223C 2H 5ONa/C 2H 5OH 13.CH 3(CH 2)5CHO CH 3 14. OC 2H 5 Ph Ph O . 15. O OH OH 干HCl
16. N CH 33PhCHO/ZnCl 2 100℃17.OCH 3 CH 318. O CO 2CH LiCu(CH=CH 2)2 H 3O 19.O Ph Ph 20. Cl NO 2 PhOH 二，试用指定原料及其它必要有机，无机试剂合成下列化合物：（5×4＝20分） 1. 由 O CH 3合成 32. 由 CH 2=CHCO 2C 2H 5 合成 H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3CH 3 3. 由 O 合成CH 3HO O 4. 由苯合成 I Br Br 三，试写出下列反应机理：（5×4＝20分） 1.OTs OCH 3 H 3O O (－Ts=－O 2S CH 3) 2. OH H 3O OH 3. N + HCHO + (CH 3)2NH H N CH 2N CH 3CH 3 H 4. R N CH 3O OH 2CH 2N 2 + RCOO 四，试推测下列化合物的结构，或用指定波谱技术区别化合物：（5×4＝20分） 1. 用红外区别 ①②O 和O H 和N (指出大约的波数情况)
复旦大学研究生入学考试1998 有机化学试题 一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分） 1. 安息香缩合； 2. Wittig 试剂； 3. 黄鸣龙改良法； 4. 重氮盐的偶联反应； 5. Hofmann 降级反应。 二，试比较指定的性质（2×5＝10分） 1. 酸性：a. CH 3 Cl b. c. ( )>( )>( ) 2. 水溶液中碱性：N 2H 2N (a)(b) (c) ( )>( )>( ) 3. 芳香族亲核取代反应： NO 2 Cl Cl NO 22Cl (a)(b)(c)( )>( )>( ) 4. 正碳离子的稳定性： CH 3CH 3OH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3a. b. c. ( )>( )>( ) 5. 负碳离子稳定性：O O O OH OC 2H 5 O O a. b. c. ( )>( )>( ) 三，在下面反应式括号内填上产物或原料或条件，如产物是手性的则请写出构 型式，若无反应也请注明。（2×10＝20分） 1.O + ( ) NaOEt EtOH O CHONa 2.O H 3O ( ) A 3. A OH 2( ) 一种香料 4.2HO NaNO 2( ) 5. RLi + CO 2 H 3O ( )
6.O + Br 2 ( )7.NH 2252 ( )8. O CH 3MgI 干乙醚 NH 4Cl 2( ) 9. O 10.3)2 22 ( ) ( ) 四，试写出下列反应机理（4×5＝20分） 1. O OH NaHCO 3 DMSO 120-140。。1-2hr + A 5% B 80% 并说明为什么A 少B 多。2.CHO NH 2N O + O O NaOEt EtOH 3.CH 3O +NH 2 OH N O CH 3 N O CH 3 + 4. 3CH 3+ 五，试合成下列诸化合物（4×5＝20分） 1. 用 CN 和 CH 3 COCH 3合成 O O 2. 用 CO 2*为标记碳的原料及其它任何原料合成 NH 2 *3. 试由OH O 合成CD 2OH 4. 用≤5C 的任何化合物及Wittig 试剂合成法合成 H (Z) 六，试推测结构（10×2＝20分）
一．选择题(2×5=10) 1.下面四个没有芳香性的是： N N a. b. c. d. N O O 2. 的英文名称是：a. (2R, 3S)-2-bromo-3-chlorobutane b. (2S, 3R)-2-bromo-3-chlorobutane CH 3Cl H CH 3Br H c. cis-2-bromo-3-chlorobutane d. meso-2-bromo-3-chlorobutane 3.下列物质碱性最强的是：a.ClCH 2CO 2- b.PhO - c.CH 2CH 2CH 2CH 2- d.[C(CH 3)2CH]2N - 4.RNA 水解得到的糖是：a.D-核糖 b.L-核糖 c.2’-脱氧-D-核糖 d. 2’-脱氧-L-核糖 5.下列物质，那个不可以用钠干燥：a.四氢呋喃 b.正己烷 c.甲苯 d. 氯仿 二．写出下列反应的产物，有立体结构的要表明。(3×15=45) C 2H 5O 2H 1.SOCl 22.Et 2NCH 2CH 2OH 1. 2. 22.EtBr 3. 4. Cl N H O 1.LiAlH 3N NO 2CH 3CO 2H 5. 6. +H 2CO+ N H CHO Et CC 2H 5O NH 7. 8. C C 3H 3C H 3 1.Hg(OAc),H O 2.NaBH 4H 2N OH O 2PhCH OCOCl,Na CO THF-H 2O 9. 10. N Ph 222.H 3O + H 3 1.ToCl,pyridine
11. 12. PhH 2C C H CH 3H 22O Br ,NaOH CO 2H 1.SOCl 22.AlCl 3 13. 14. CHO OH HO HO OH CH 2OH CH OH,H + +HCBr 3 15. H 3CO B(OH)2+Br PdCl 2 K 2CO 3 三．由指定试剂合成下列化合物，必要的有机无机试剂任选。(6×5=30) 1. O MeO CO 2Et OAc 2. OH CO 2H OH 3. CH 32N N 4. Br NHCH 3 5. OEt O O O O 四．写出下列转换的机理，用箭头表示电子转移的方向。(8×4=32)
2018年复旦大学化学系有机化学 [070303]考试科目、参考书目、 复习经验 一、招生信息 所属学院：化学系 所属门类代码、名称：理学[07] 所属一级学科代码、名称：化学[0703] 二、研究方向 01 (全日制)物理有机化学 02 (全日制)有机合成化学 03 (全日制)超分子材料化学 04 (全日制)药物合成化学 05 (全日制)有机大分子化学 06 (全日制)天然产物化学 三、考试科目 ①101思想政治理论 ②201英语一 ③721物理化学(含结构化学) ④837有机化学或838无机化学和分析化学 四、复习指导 一、参考书的阅读方法 （1）目录法：先通读各本参考书的目录，对于知识体系有着初步了解，了解书的内在逻辑结构，然后再去深入研读书的内容。 （2）体系法：为自己所学的知识建立起框架，否则知识内容浩繁，容易遗忘，最好能够闭上眼睛的时候，眼前出现完整的知识体系。 （3）问题法：将自己所学的知识总结成问题写出来，每章的主标题和副标题都是很好的出题素材。尽可能把所有的知识要点都能够整理成问题。
二、学习笔记的整理方法 （1）第一遍学习教材的时候，做笔记主要是归纳主要内容，最好可以整理出知识框架记到笔记本上，同时记下重要知识点，如假设条件，公式，结论，缺陷等。记笔记的过程可以强迫自己对所学内容进行整理，并用自己的语言表达出来，有效地加深印象。第一遍学习记笔记的工作量较大可能影响复习进度，但是切记第一遍学习要夯实基础，不能一味地追求速度。第一遍要以稳、细为主，而记笔记能够帮助考生有效地达到以上两个要求。并且在后期逐步脱离教材以后，笔记是一个很方便携带的知识宝典，可以方便随时查阅相关的知识点。 （2）第一遍的学习笔记和书本知识比较相近，且以基本知识点为主。第二遍学习的时候可以结合第一遍的笔记查漏补缺，记下自己生疏的或者是任何觉得重要的知识点。再到后期做题的时候注意记下典型题目和错题。 （3）做笔记要注意分类和编排，便于查询。可以在不同的阶段使用大小合适的不同的笔记本。也可以使用统一的笔记本但是要注意各项内容不要混杂在以前，不利于以后的查阅。同时注意编好页码等序号。另外注意每隔一定时间对于在此期间自己所做的笔记进行相应的复印备份，以防原件丢失。统一的参考书书店可以买到，但是笔记是独一无二的，笔记是整个复习过程的心血所得，一定要好好保管。
2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题一、选择题，请选出每题中一个正确的选项（每小题2分，共10分） 1．下列可以用于制取LDA的碱是（） A. t-BnLi B. NaHCO3 C. NaOEt D. NH2C3H7 2．关于反应 Cl O2N+NaO O O2N 下列说法正确的是：（） A. 这是一个芳香族亲电取代反应 B. 这是一个芳香族亲核取代反应 C. 这是一个亲电加成反应 D. 这是一个亲核加成反应 3．对于下列一对物质，说法正确的是：（） H2N CH3CH 3 NH2 A. 它们是一对差向异构体 B. 它们是一对对映异构体 C. 它们是一对顺反异构体 D. 它们是同一物质 4．关于下面这个物质，说法正确的是：（此题具体结构忘记了，大体上是一个含嘧啶（？）环的β氨基酸衍生物） A. 它能和磷酸反应 B.该物质具有光活性 C.含有一个嘧啶母环 D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物 5．请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质：（） 1.9 (6H, t) 2.6(4H, s) 4.3(4H, q) A. O O O O B. O O O O C. O O O O D. O O O
Ph OEt O 23(2)PhCH 2CH 2Br O Et Δ OH 4(2)H 3O + O Me O OH 二、写出下列反应的主要产物，注意表示必要的立体构型（每小题3分，共45分） (顺序不记得了，有一题没有回忆起来) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. O + CH 3NO 2 NH OAc HOAc NH 2O 2N + F O 2N NO 2 O HN (1)H +3O/CH3COCl (2)H +3O, Δ +
是考研备考中至关重要的一环，真题是必不可少的备考资料。为大家整理了复旦大学837有机化学2011年考研专业课真题及答案，供大家下载使用，并且提供复旦大学，更多真题敬请关注！ 复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题 考试科目：有机化学考试时间:、 招生专业：各专业研究方向： 指导教师： 试题：答案全部写另纸 一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分) （1）CH3CH2C Br CH3 CH3 +CH3ONa （2） CH3CH2COOC2H5 C2H5ONa 2 （3） C OH CH3CH2 +(CH3)2CHCOOH + Δ （4）CH3H CHO 6 H5 +C2H5MgBr H O （5）CH2C CH CH3 CH2HBr + （6） (CH3)3C CH3 Br KOH C2H5OH （7）CH3H O OH B H
（8） 熔融 [ ] H SO NaOH >160℃ （9） 3 O 2 + [ ] （10）● ● Δ Δ [ ] [__旋] [__旋] 二．从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选作四题）（共30分） （1）从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2 C6H5 OCH2CH2CH3 （2）从CH32CH2Br O 合成 C C CH3CCH2CH2 H H CH3 O （3）从1，3－丁二烯合成 CH CHCOOH （4）从苯合成 Br Br Br （5）从乙酰乙酸乙脂合成 O O C CH3 CH 三．（共12分） （1）写出下列化合物的稳定构象
复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题 考试科目：有机化学 考试时间:、 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试 题：答案全部写另纸 一． 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分) （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） CH 3CH 2C Br CH 3 CH 3 + CH 3ONa CH 3CH 2COOC 2H 5 C 2H 5ONa 2 OH CH 3CH 2 + (CH 3)2CHCOOH +Δ CH 3 H CHO 6H 5 +C 2H 5MgBr H O CH 2C CH CH 3 CH 2 HBr + (CH 3)3C CH 3 Br KOH C 2H 5OH CH H O OH B H 熔融 [ ] H SO NaOH >160℃ 3 O 2+ [ ] 苯
（10） 二． 从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选 作四题）（共30分） （1） 从苯合成 （2） 从 合成 （3） 从1，3－丁二烯合成 （4） 从苯合成 （5） 从乙酰乙酸乙脂合成 三． （共12分） （1） 写出下列化合物的稳定构象 ① ② （2） 判断下列化合物是否是手性分子？如是，写出其对映体的构型式 ● ●ΔΔ [ ] [__旋] [__旋] C 6H 5CH 2CH 2CCH(CH 3)2 C 6H 5 OCH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2Br O C C CH 32CH 2 H H CH 3 O CH CHCOOH Br Br Br O O C CH 3 CH 3 CH 3 C(CH 3)3