第五章 旋光异构
第一节 光活性
一、 偏振光
1．普通光： 有各不同方向振动的光波。（P92 图6-1 ） 2．尼可尔棱镜：只有与镜轴平行的光才可通过。 3．偏振光：（通过尼可尔棱镜的光）仅在某一平面上振动的光叫偏振光。 4．旋光仪：检查偏振光的仪器。（邢其毅 P90）
普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长管子，，一端的棱镜是固定的，这个棱镜叫起偏器，另一端是一个可以旋转的棱镜，叫检偏器。检偏器和一个刻有180°的圆盘相连。固定棱镜的外端放一个光源，通常是用一个钠光灯。若两个棱镜的轴是平行的，则圆盘的刻度正指零度，光可通过两个棱镜。长管中间可放入一根装满要测定具有光活性物质的玻璃管。
5．旋光活性物质：可使偏振光旋转的物质称为旋光活性物质。
6．旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用“α”表示。 7．右旋：使偏振光振动平面向右旋转称为右旋。用“+”表示。 8．左旋：使偏振光振动平面向左旋转称为左旋。用“-”表示 二、 旋光度与比旋光度
旋光度：与溶液浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长以及溶剂的性质有关。 比旋光度：含有1g 溶质的1ml 溶液放在长1dm 的盛液管中测出的旋光度。 [α]t λ=α/c ×l
[α]t λ：比旋光度 t ：测定温度 λ：入射波长， α：旋光度， c ：溶液浓度（g ·ml -1）， l ：盛液管长度（dm ）
例如：[α]20D =+3.8°表示在20℃时用钠光灯源，某物质的比旋光度为右旋3.8°
第二节 手性及手性化合物
一、 分子的立体形象
分子的形象是分子结构体现的一种表现现象。少数简单的分子具有二维形象，大多数有机分子都具有三维形象，也就是呈现立体的形象。碳原子是一个三维的正四面体结构，当它和四个相同的原子结合时，四个键的键长以及它们之间的夹角都是均等的，为109.5°单当它结合的原子不同时，键角就偏离了这一正常角度。键长、键角的变化可以影响分子的其他性质。
分子的几何形象对于其化学及物理性质的影响，有时是非常惊人的。以碳原子本身来说，它可以彼此结合形成不同的同同素异形体。如无定形碳、石墨、金刚石和近来发现的足球烯，它们的外观分别为黑色粉末至块状、暗灰色片状、无色透明和黄色的晶体。它们的性质也有很大的差别，现已为人们所熟悉。
以前我们所学过的甲烷、乙烯、乙炔它们分子的二维图象和三维图象如下：
可以看出这些分子是对称的。如果把分子中的氢互换位置，分子没有变化。
生活中有许多对称的现象，也有不对称的现象。分别举例……。
C H
H
H
H C
C
H
H H
H
C
C
H
H
二、 手性碳原子
与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。 三、 手性分子
1． 手性：实物与其镜像不能重叠的现象，称为手性。
2． 手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为手性分子。
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因素，即对称面、对称轴和对称中心。 例如：
非手性分子 手性分子 手性分子 非手性分子 无旋光活性 有旋光活性 有旋光活性 无旋光活性 无手性碳 有手性碳 有手性碳 有手性碳
四、 含一个手性碳原子的化合物 以乳酸为例：
Ⅰ Ⅱ
对映异构体：若两个分子互为镜像关系，称这两个分子为对映异构体。它们的旋光活性正好相反，但旋光度相同。 由模型可的如下的事实：
1．Ⅰ与Ⅱ分别代表四个不相同的基团与一个碳原子相连的一对对映异构体。 2．四个基团不能任意改变位置，任何两基团对换位置后所得分子与原分子的对映异构体相同，而不能得到第三种结构。
3． 等量的混合，旋光性恰好互相抵消，得到外消旋体。
外消旋体：等量的一对对映异构体混合，即得到没有旋光活性的体系，此体系为外消旋体。
第三节 费歇尔投影式与构型的表示方法
一、 费歇尔投影式
把手性碳原子放于纸面上，其中两个基团放在横线上，表示指向前方，另两个基团放在竖线上，表示指向后方。
COOH
2
3
3
H
4
H
5
HOOC
2
33
H 4
H
5
H
H
C H 3
H
F
H
H
C H
例如：
注意：1.投影式不可离开平面翻转。
2.在平面内旋转90度，即变为其对映异构体，在平面内旋转180度，其构型不变。
费歇尔投影式书写的国际原则：将碳链放于垂直线上。氧化态高的碳原子或主链中第一号碳原子在上方。
二、D 、L 构型表示法
费歇尔提出把甘油醛的两种结构分别定义为D 、L 型，并把其它化合物与之相关连，定义出D 、L 型。
COOH
2
3
3
H
4
HOOC
2
33
H 4
C
1
HOOC
2
C
H 33
O H
4
H
5
C
1
HOOC
2
C H
3
O
H 4
H
5
C
1
COOH
2
C H 3
3
O
H 4
H
5
1
2
3
C
1
COOH
2
C
H 33
O H
4
H
5
2
C
H 33
4
H
5
4
平面内旋转90°
平面内旋转180°
C
HOOC
2
33
H 4
H
5
COOH
2
3
3
H
4
H
5
C
HOOC
2
H 33
H 4
H
5
C
1
HOOC
2
C
H 33
O H
4
H
5
C
1
HOOC
2
C H 3
3
O
H 4
H
5
D 、L 构型表示法中D 、L 为人为选择的，不能指明实际空间关系，与旋光度和旋光方向无关。
D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛
D-（-）-甘油酸 D-（-）-乳酸
三、R 、S 构型法
R 、S 构型法规则：把手性碳原子上四个基团中最小的基团放于离观测者最远的位置，来观察其他三个基团的顺序，若按顺序规则，三者的排列从最优基团到次优基团，到最小基团，若为顺时针，则其构型用R 表示；反之，用S 表示。例如：
（S ）-乳酸 （R ）-乳酸
特点：R 、S 构型法，能表示分子的绝对的空间关系，即：看见一个光活异构体的名字，就可写出它的空间构型表达式。
注意：R 、S 构型与旋光性无内在联系，即R 不代表旋光性中的右旋，S 构型不代表旋光性中的左旋。 例：
R S R R
C
1
CHO
2
H
3
O H
4
CH 2OH
5
C
1
CHO
2
H
3
O
H 4
CH 2OH
5
C
COOH
H
O H
C H 3
C
HOOC
H
O
H C H 3
C
H H
H
C HOOC
H
O
H
3
3
HOOC
33
H 4
H
5
C
1
OHC
2
H
3
O H
4
HOH 2C
5
C
1
HOOC
2
H
3
O H
4
HOH 2C
5
C
1
HOOC
2
H
3
O H
4
C
H 35
第四节 多手性碳化合物
一、 含有两个不相同手性碳原子的化合物
例如：2，3-二氯戊烷有以下几种立体异构体。
（2S ，3S ） （2R ，3R ） （2S ，3R ） （2R ，3S ）
1与2为对映异构体，3与4为对映异构体，1与3、4不存在对应关系，3与1、2不存在对应关系，称为非对映异构体。
含有n 个不相同手性碳原子的化合物可能有旋光异构体的数目为2n 个。
二、 两个相同手性碳原子的化合物
例如：酒石酸有以下几种立体构型：
（2R ，3R ） （2S ，3S ） （2R ，3S ） （2S ，3R ）
1与2为对映异构体，3与4完全相同，原因是分子有对称轴，因此分子没有手性，也就没有旋光活性，但有手性碳原子，这种异构体称为内消旋体。
三、 不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象
手性碳不是分子具有手性的必要条件。 1． 丙二烯类：
其中C1、C3为sp 3杂化，C2为sp
杂化。C2中为参与杂化的两个p 轨道互相垂直，
分别与C1、C3中未参与杂化的p 轨道配对形成π键。因此C2-C3之间的π键与C2-C1之间的π键互相垂直，而不是平行。下面是几种可能的排列。
其中1、4、5有手性，2、3无手性。
C H 3
C 2H 5
Cl H H
Cl
C H 3
C 2H 5Cl H H
Cl
C H 3
C 2H 5Cl H Cl
H
C H 3
C 2H 5Cl Cl H
Cl
1
2
34
COOH
COOH
O H H H
O
H COOH
COOH
O H H H
O H
COOH
COOH
O H H O H
H
COOH
COOH
Cl O H H
O
H 1
2
34
C
1
C
2
C
3
b a
d
c
C
1
C
2
C
3
b a
b a
C
1
C
2
C
3
a a
b b
C
1
C
2
C
3
a a
c
b
C
1
C
2
C
3
b a
c
a
C
1
C
2
C
3
b a
d
c
12
3
45
2．联苯类：
由于两个苯环上所连的取代基比较大，使得两个苯环不同一平面内，而是相互垂直，又因为两苯环之间的C-C σ键受到环上取代基的影响，不能自由旋转。因此就产生了立体异构体。联苯类几种情形：
其中1与1＇、3与3＇为对映异构体，2与2＇、4与4＇为相同的化合物。 无手性碳，但有手性，原因是因为空间位阻使σ键不能自由旋转。
第五节 旋光异构体的性质
对映异构体之间性质比较：
1．旋光方向相反，其他物理性质如：熔点、沸点等相同
2．化学性质：在非手性环境下相同，在手性环境下，反应速率不同，有时相差比较大。
3．生物生理性质：生物体立体选择性高。对于生物体，一对对映异构体的作用可能正好相反。
非对映异构体：物理性质不同，化学性质基本相同，但同一反应中，速率不同。
第六节 不对称合成 立体选择反应
一、 自由基反应的立体化学
1． 一卤代物 实验事实：
无光活性
上述实验的产物，从理论上来看，分子只有一个手性碳，应该有光活性，但实验结果是无光活性。 解释：
从上面的分析来看，产物为外消旋体，因此无旋光活性。
2
2C
H 3C H 2
C H 2
C H 3
Cl C
H 3C H
C H 2
C H 3
Cl
C H 3C H 2C H 2C H 3
C H 3C H 2
C H
C H ·H 5C 2C
Cl
C C 2H 5
Cl
R
S
2． 二元卤代反应
解释：
其中a 步骤所得产物的构型为（2S ，3R ），为光活性物质。B 步骤所得产物的构型为
（2S ，3S ），为内消旋体，无光活性。因此整个体系所得产物有旋光活性。
不对称合成：立体化学反应中，所得产物的立体异构体不均等其中某一立异构体占优势，称为不对称合成。
二、亲电加成反应的立体化学反应
以加卤素为例：
有两种情况： 1． 顺-2-丁烯的加成反应：
得到一对对映异构体。
C
H 3C H C H 2
C H 3
Cl
Cl 2
C
H 3C H C H C H 3
Cl
Cl
有旋光活性
S
C
H 3C H C H 2
C H 3
Cl
S
C H 3
C C C H 3Cl H
H
Cl
C H 3
C
C
C
H 3Cl
H
H
Cl
22S S （（，，
33R S ）
）C H 3
C C C H 3Cl H
H
Cl C H 3
C
C
C
H 3Cl
H
H
Cl
≡
≡
C H 3
C H 3
H
H
Cl
Cl
C H 3
C H 3
H H
Cl
Cl
C
H 3C C
C H 3
Cl
H
H
Cl
C H 3
C
C
C H 3
Cl
H
H Cl
≡
≡
22S S （（，，
33R S ）
）C
H 3C H
C H
C H 3
Br 2
C
H 3C H C H C H 3
Br
Br
＋Br C H 3
C
C
C H 3
H
H
3
H 3
C H 3
C H 3
Br
Br
H H
C H 3
C H 3
Br H
H
Br
≡
≡
22S （（33）
）S R R ，，
2．反-2-丁烯的加成反应：
得到外消旋体。
立体专一反应：由某一立体异构体进行的反应，产物只得到某一种特定的立体异构产物，这一反应称为立体专一反应。
C
H 3C
C
C H 3
H
H
H
H
Br
Br
C H 3
C
H 3H
H
Br
Br
C H 3
C H 3
C H 3
Br
Br
H H
C H 3
C H 3
Br H
H
Br
≡
≡
22S （（33S R R ，，）
）
09-16年有机化学同分异构体专练姓名 （1）化合物Q相对分子质量为86，碳的质量分数为0.558，氢为0.07，其余为氧。 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_______、________、______、__________； Q的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为______________。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应. （3）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A 的结构简式是____________，名称是____________ 链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：________________________。 C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C的结构简式为 ____________________。（4）某分子名称为间甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中 属于酯类的、含有苯环、能与新制取的氢氧化铜反应、核磁共振氢谱表明分子中苯环上有四种氢同分异构体有 （5）H属于氨基酸，与的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上 的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：__________。 （6）含有苯环，且与对苯二甲醛互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式： （7）写出分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有种其中核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3:1的是 （8）的同系物X比其摩尔质量少14，X的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。 X的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出X的这种同分异构体的结构简式 （9）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。 ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（10）写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO物质的所有同分异构体的结构简式：
高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催化剂 △ 图1 乙烯的制取
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH B r CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n CH n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH 2－CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br CH 2—CH Cl CH=CH 点燃
一．教案背景 时间：3月1日 地点：甘南二中（齐齐哈尔市重点高中） 人物：教师：朱世亮（年青教师） 学生：二年五班，二年七班 事件：本节为两课时，本教案是第一节内容，学生需要预习必修二中的甲烷，乙烯的结构特点和性质。 二．教学课题 本节内容选自化学选修5第二章?烃和卤代烃?第一节脂肪烃 三.教材分析 1、本节在教材中的地位 选修5是化学新课程体系中系统性较强的模块，第二章第一节脂肪烃是多种烃的衍生物的“母体”，是有机化学中的基础物质，所以学好它，对以后的学习显得尤其重要。本节在复习必修教材的相关内容的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。 2、教学目标分析 （1）、知识与技能 ①了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。以典型的脂肪烃为例，通过对比归纳的方式掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点以及烷烃、烯烃的主要化学性质。 ②根据脂肪烃的组成和结构特点掌握加成、加聚和取代反应等重要的有机反应类型，并能灵活地加以运用。 （2）、过程与方法 ①运用脂肪烃的分子模型，培养学生的观察能力和空间想象能力。 ②通过从甲烷、乙烯的结构和性质推出烷烃和烯烃的结构和性质，培养学生的知识迁移能力。 （3）、情感态度与价值观 ①通过图片、模型等创设问题情景，激发学生学习的兴趣。 ②通过动手做烃的球棍模型，体验模型法在化学中的应用。 【教学重点】脂肪烃的结构特点和烷烃、烯烃的主要化学性质。 【教学难点】烷烃和烯烃的性质 四．教学方法 在教学流程上采用课前导学，课堂质疑，反馈矫正，迁移创新四步教学法，在具体细节处理上运用的方法主要包括类比法、讲解法、讨论、归纳对比法、、运用多媒体等创建真实的教学情境，让学生带着真实的任务学习，拥有学习的主动权。同时也充分体现主体性课堂模式，把课堂的时间还给学生。使学生成为课堂的主人。 五.教学过程 ［引入］同学们，。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 甲烷、乙烯、苯。 ［讲］有机物仅含碳和氢两种元素，称为烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 ［板书］第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解： CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取：CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应：CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢：CH2＝CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应：n CH2＝CH2 浓硫酸 170℃ 点燃
5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢： H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢： 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应： CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH2 12．丙烯加聚：n H2C＝CHCH3 13. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚： n (三)炔烃 乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH3
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O
A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名
有机化学基础化学方程式 Modified by JEEP on December 26th, 2020.
有机反应方程式 (一)烷烃 1.甲烷燃烧: （2·P34）CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应（2·P56）CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气（2·P56）2CH4+O22CO+4H2 4.甲烷高温分解（2·P56）CH4 C + 2H2 (二)烯烃 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH 2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3.乙烯与水反应（2·P60）CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 4.乙烯的催化氧化制乙醛（2·P77）2CH2＝CH2 + O2 2CH3CHO 5.乙烯的催化氧化制乙酸（2·P77）CH2＝CH2 + O2 2CH3COOH 6.乙烯的催化加氢（2·P64）CH2＝CH2 +H2CH3CH3 8.乙烯的加聚反应（2·P78）n CH2＝CH2 9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯（3·P46） CH2＝CH2 + Cl2CH2=CHCl+HCl 10.乙烯与氯气加成（3·P46）CH 2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 12. 1—丁烯与氢气催化加成（3·P47） CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 13.环己烯催化加氢（3·P49） H2 + 14. 1,3环己二烯催化加氢（3·P49） 2H2 + 16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应（3·P42） CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 17. 1，1—二氯乙烯加聚（3·P47）n CCl 2＝CH2 18．丙烯加聚（3·P47）n H 2C＝CHCH3 19. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚（3·P47）n (三)炔烃 1.乙炔燃烧（2·P37）2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH≡CH + Br 2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成（3·P47）CH≡CH + 2H2 CH3CH3
烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体： 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点： 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置： C─C─c －C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”： C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C
C─C─C─C─C (邻位) (7) ││ C C C─C─C─C─C (间位) (8) ││ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) ││ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H, R─C─H R─C─R’[─C─] O R—R’都是烷烃，所以要推出醛和酮的同分异构体，只要醛酮的分子中去掉‖基， [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基，便得所有同分异构体 [—C—] 例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体： O ‖H H H 去掉[—C—] ││2 │1 C4H8O——————H—C—.C—C─H ││3 │ H H H 键（1）上加羰基： O ‖（丁醛） CH2─CH2─CH2─CH
有机化学基础方程式（熟练官能团代表物的性质） 使用须知：有机化学是一个大得分点，从选择到二卷有机合成，都是高频考点，有机合成几乎是必考项目。而要破解有机题，最基础的书熟练各种官能团的性质。借助本资料请根据笔记本上面所讲解的知识点以及课本教材，在空白部分尽量把没有涉及到的内容添补进来。 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 （连锁反应） 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （了解装置设备，如何除杂，如何检验） 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成：H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n （写出加聚反应的通式） 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，生成CO 2。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催 化剂 △ 2－CH 2 点燃 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH
高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计 孟村中学徐卫涛710521 本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。 课程目标 1．知识与技能 （1）通过比较了解卤代烃的概念和分类 （2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质 （3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法 通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；3．情感、态度、价值观 激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。 教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质 教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 教学思路从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破坏作用，形成臭氧空洞，危机地球上的生物，来探索防止污染，保护环境的措施。 教学过程 【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆水立方（材质为含氟聚合物） 【复习】写出下列反应的方程式： 1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应. 【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们称之为卤代烃。 【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？ 【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂 【投影】一、卤代烃的物理通性： 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 【讲解】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：（投影球棍模型和比例模型） 【投影】二、溴乙烷的性质
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位， 再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：
⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有
大学有机化学反应方程式总 结(较全) -标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3H BH 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
公开课教案 课题：有机化学反应类型（第三课时） 一、教学目标 （一）知识与技能目标 1.了解溴乙烷的物理性质。 2. 以溴乙烷为例，掌握卤代烃的取代反应和消去反应。 （二）过程与方法目标 1.通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 2.从碳原子的成键特点出发，理解卤代烃的取代反应和消去反应发 生过程。 （三）情感态度与价值观目标 培养学生思维的发散性，认识问题的全面性。 二、教学重点 卤代烃发生消去反应和取代反应的条件 三、教学难点 检验卤代烃中卤元素的实验设计和操作 四、教学方法 讲授法、实验法 五、教学准备 多媒体课件等 六、教学过程 【回顾】甲烷与氯气，乙烯与Br2、HBr的反应。它们的产物都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。 【播放微课】1.卤代烃的分类 ①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃，含苯环的为芳 香卤代烃. 3.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成 有机物。 2.卤代烃的危害：DDT、氟利昂 【过渡】卤代烃化学性质通常比烃活泼，下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。 【板书】卤代烃——溴乙烷 （一）溴乙烷的结构 【讲】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。请同学们写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式。 【投影】（投影球棍模型和比例模型） 【板书】 结构简式CH3CH2Br 官能团—Br 【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 【板书】（二）物理性质 【引导】观察溴乙烷，对比溴乙烷与乙烷的物理性质，你能解释其中的原因么 【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂，且大多数密度比水大。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢 【板书】（三）化学性质 【分析】溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br 键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢在什么条件下断裂 【讲】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br 键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷，容易结合带负电的基团。 【引导】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧 △ CH2CH2Br＋NaOH —→CH3CH2OH+NaBr
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有 种，分别为 若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1：1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体
有机反应方程式 (一)烷烃 1.甲烷燃烧: （2·P34）CH4 +2O2CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应（2·P56）CH4 + 3Cl2CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气（2·P56）2CH4+O22CO+4H2 4.甲烷高温分解（2·P56）CH4 C + 2H2 (二)烯烃 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3.乙烯与水反应（2·P60）CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 4.乙烯的催化氧化制乙醛（2·P77）2CH2＝CH2 + O22CH3CHO 5.乙烯的催化氧化制乙酸（2·P77）CH2＝CH2 + O22CH3COOH 6.乙烯的催化加氢（2·P64）CH2＝CH2 +H2CH3CH3 8.乙烯的加聚反应（2·P78）n CH2＝CH2 9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）CH2＝CH2 + Cl2CH2=CHCl+HCl 10.乙烯与氯气加成（3·P46）CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 12. 1—丁烯与氢气催化加成（3·P47）CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 13.环己烯催化加氢（3·P49） H2 + 14. 1,3环己二烯催化加氢（3·P49） 2H2 + 16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应（3·P42） CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 17. 1，1—二氯乙烯加聚（3·P47）n CCl2＝CH2 18．丙烯加聚（3·P47）n H2C＝CHCH3 19. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚（3·P47）n (三)炔烃 1.乙炔燃烧（2·P37）2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成（3·P47）CH≡CH + 2H2 CH3CH3 4.乙炔制聚氯乙烯（2·P60） CH≡CH +HCl H2C＝CHCl n H2C＝CHCl