环己酮的发展概况
1前言
环己酮是一种重要的有机化工产品，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。1893年A. Bayer采用庚二酸和石灰(庚二酸钙)干馏首先合成了环己酮。1943年德国I．G．Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。1960年德国BASF 公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。
早期，国内环己酮只是己内酰胺的中间产品，厂家的环己酮生产能力与己内酰胺装置相匹配，只有很少量的商品环己酮供应市场。环己酮作为一个独立的行业成长和发展起来，主要有两个原因：一是由于环己酮的用途不断扩大，特别是作为一种高档的有机溶剂，在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用，形成了较大的商品市场；二是国产化己内酰胺存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问题，导致国产化己内酰胺装置步履艰难。目前，除巨化公司的己内酰胺还在勉强维持生产外，其它厂家只生产商品环己酮。不少厂相继对环己酮装置进行了扩能改造，扩大了环己酮商品量，形成了相当规模的行业，成为一种大宗石油化工产品。
2环己酮的生产工艺及开发进展
2.1 环己酮的传统生产工艺
世界上环己酮工业生产工艺主要有两种：环己烷液相氧化法和苯酚加氢法，目前90%以上的环己酮是采用环己烷液相氧化法生产的。
（1）环己烷液相氧化法
目前工业生产中环己烷液相氧化法有两条氧化工艺路线，一种为催化氧化工艺，另一种为无催化氧化工艺。催化氧化工艺主要是采用钴盐、硼酸或偏硼酸为催化剂。
钴盐催化氧化法一般采用环烷酸钴为催化剂，环己烷在钴盐催化作用下与空气发生氧化反应，该过程首先是环己烷与氧气通过自由基反应形成环己基过氧化氢，然后该过氧化物在催化剂作用下受热分解，生成环己酮、环己醇。环己烷转化率一般在5%左右，停留时间小于50min，温度在160℃左右，压力1.1MPa左右，其停留时间较短，设备要求低、利用率较高，环己醇、环己酮的选择性在80%左右，但该反应过程中产生的羧酸易与催化剂反应，生成羧酸钴盐，残留在设备及管道上，结渣堵塞管道和阀门，使装置开车周期降低，且环己醇、环己酮的选择性较低，消耗增高。
硼酸催化氧化法是以硼酸或偏硼酸为催化剂的环己烷空气氧化法，可以提高环己烷转化率和醇酮的选择性。在氧化时，硼酸与环己基过氧化氢生成过硼酸环己醇酯，然后转变为硼酸环己醇酯。硼酸也可以直接和环己醇反应生成硼酸环己醇酯和偏硼酸环己醇酯。环己醇成酯以后具有抗氧化性和热稳定性，防止了进一步氧化。硼酸催化氧化可提高环己烷转化率到10%～12%，醇酮选择性提高到90%。硼酸氧化反应温度165～170℃，压力0.9～1.2lMPa，反应时间120min。硼酸氧化法增加了水解工序和硼酸回收工序。在水解工序中硼酸环己醇酯分解为环己醇和硼酸，形成两相，硼酸留在水相中。两相分离后，水相送到硼酸回收工序，使硼酸结晶出来再经热处理转化为偏硼酸循环用于氧化反应。硼酸氧化的反应产物十分复杂，水解后的有机相也必须经过进一步处理去除杂质，工艺复杂，因此逐渐被冷落。
无催化氧化法是由法国Rhone-Ponlene公司首先开发的，其特点是反应分为两步，第一步为环己烷在160～170℃的条件下，直接被空气氧化为环己基过氧化氢，第二步为在碱性条件和催化剂作用下，环己基过氧化氢分解为环己醇和环己酮。该工艺的优点是反应分步进行，
氧化阶段不采用催化剂，避免了氧化反应器结渣的问题，使装置在设备允许的条件下连续运行，且氧化过程中环己基过氧化氢的收率可达95%以上。其缺点是环己基过氧化氢分解过程中环己醇、环己酮的选择性仅88%以下，且需要大量的碱，由于该工艺环己烷单程转化率较低，使工艺流程长，能耗较高。
（2）苯酚加氢法
苯酚合成环己酮工艺是最早应用于工业化生产环己酮的工艺，该工艺早期分为两步：第一步苯酚加氢为环己醇，第二步环己醇脱氢生成环己酮。20世纪70年代开发成功了一步加氢法合成环己酮的新工艺。苯酚一步加氢有气相和液相两种方式。工业上主要是采用气相法，该工艺采用3～5个反应器串联，温度为140～170℃、压力0.1MPa，反应完全，收率可达95%。苯酚加氢法生产的环己酮质量较好，安全性高，但由于苯酚价格昂贵，并使用了贵金属催化剂，使环己酮的生产成本较高，因此该工艺的应用受到了很大的限制。
2.2 现有工艺技术的改进
针对上述环己酮生产工艺存在的不足，许多生产企业与研究部门对环己酮生产技术进行了多方面的改进。
（1）延长开车周期。钴盐法的优点是反应条件温和、温度低、压力低、停留时间短，对设备要求不严格。但钴盐法最大的难题是反应过程中生成的羧酸钴盐残留在设备及管道上，结渣堵塞管道和阀门。为了解决此难题，各国都进行了大量的研究。工艺方面，氧化后未反应的环己烷被分离后循环使用，在氧化前的水用共沸蒸馏等方法除去，避免了反应器的结渣。反应器方面，捷克斯洛伐克专利提出环己烷液相氧化采用卧式反应器，以垂直挡板将其分割成几个反应器。挡板上装有水平方向的挡板置于气体分布器的两边，以增强气液混合及减少树脂状副产沉淀(结渣)，延长了反应器两次清洗之间的操作周期。催化剂方面，美国杜邦公司用酸性磷酸酯作助催化剂，具有涂壁功能，使氧化开车周期为4-6个月。我国采用HEDP 异辛酯，自1989年4月实施以来尚未发现任何结渣现象，解决了环己烷催化氧化的结渣难题。
（2）催化分解技术的改进。传统的分解或DSM公司开发的低温分解技术是以钴盐为催化剂，碱性条件下进行的，这种工艺的特点是环己基过氧化氢转化率高，但存在明显的缺点，由于在碱性环境下，醇酮进一步缩合，导致收率降低，同时产生大量的废碱液，给后续处理带来很大的困难。工艺方面改进将原一步加碱改为两步加碱，降低反应温度，调整相比和碱浓度，既降低碱耗，又保持较高的醇酮收率；催化剂方面改用分子筛催化剂，促进环己基过氧化氢定向分解，同时可大大减少废碱液的生成。
（3）控制烷蒸馏系统带碱。氧化粗产物经分解、废碱分离后有机相中仍夹带少量的碱水，进入烷蒸馏系统，造成再沸器结垢，需定期停车清洗，严重时生产周期不到半个月。在废碱分离系统增加水洗和油水聚结分离工序，将碱降到5ppm以下，大大延长了开车周期，并减少停车清洗时烷和醇酮的损失。
2.3 新工艺技术的开发
(1)环己烯水合法。20世纪80年代日本旭化成开发了环己烯水合制环己醇工艺。该工艺是以苯为原料，在100～180℃、3～10MPa、钌催化剂的条件下进行不完全加氢反应制备环己烯，苯的转化率50%～60%，环己烯的选择性为80%，20%的副产物为环己烷，在高硅沸石ZSM-5催化剂作用下，环己烯水合生成环己醇，环己烯的单程转化率10%～15%，环己醇的选择性可达99.3%。该工艺消耗低，且有效避免了环己烷氧化工艺过程中产生的废碱液，减少了环保压力，具有明显的前景。
(2)仿生催化氧化法。1979年，Groves等人提出了亚碘酰苯-金属卟啉-环己烷模拟体系，进行了细胞色素P-450单充氧酶的人工模拟反应，实现了温和条件下高选择性与高转化率催化烷烃羟基化反应。国内湖南大学等单位近几年对金属卟啉催化环己烷氧化进行了系列研究，
二氧化碳激光器的临床应用 以下程序演示了多功能CO2激光器在马外科手术中的广泛应用。这些程序中均应用到了二氧化碳波长的独特性质，并经受了时间的考验。这项技术可以广泛的应用于马属动物外科手术，作为外科医生要熟悉使用激光切割，体积烧蚀和凝血仪。一般来说，二氧化碳激光的益处在于邻近组织极小创伤的精确解剖，良好的止血效果。利用激光束的热性能，以杀死细菌或剥离肿瘤细胞相邻面。当考虑使用该仪器进行外科手术时，外科医生应该考虑到靶组织的热特性，并了解一个特定波长对该组织的影响。相邻组织（如骨和韧带）的差热吸收特性为解剖面的精细选择和附近热敏感组织能量谨慎应用的需求提供了机会。 外科手术中，在使用激光之前，外科医生应该首先确定手术的目标。如果精确的组织破坏或切口是必要的，则说明要使用大功率超脉冲模式和聚焦光斑尺寸。如果要使组织凝血且温和加热，则需求低功耗连续模式的散焦斑尺寸。直到医生习惯于预测激光能量在组织中的影响，选择功率设置基于能源的可观察性，通常建议在正式开始手术切口之前选取不相关组织的一处“测试点”进行试验。在一般情况下，外科医生应该选择使用自己可控的安全和精度的范围内可获得的最高功率。初学者则应该从较低的功率开始逐渐增加功率设置，以获得使用激光器的经验在没有深入了解二氧化碳波长对组织的影响，也没有使用激光器的外科医生实习经验的情况下尝试这些操作将不会得到满意的结果。 皮肤肿瘤 对于马来说，黑色素瘤，乳头状瘤，肉状瘤，纤维瘤，鳞状细胞癌是常见的皮肤肿瘤。这些肿块可用二氧化碳激光烧灼或汽化。在病变处用盐酸甲哌卡因进行局部浸润麻醉，脱敏手术部位，避免邻近正常组织受到激光热效应的影响（图6）。
中北大学2015届毕业设计说明书 1引言 1.1 环己酮的性质及用途 环己酮是一种重要的有机化工原料，是生产己内酰胺和己二酸及其盐的主要中间体，具有低毒、微溶于水、易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醚、苯等大多数有机溶剂的特点，环己酮在工业上广泛应用于高档溶剂、染料助剂、医药助剂、抛光剂、胶黏剂及皮革涂料稀释剂等领域[1]，近几年环己酮的产量和需求量稳定增长，其生产与发展发挥了巨大的社会效益，取得了良好的经济效益。随着近几十年来我国环己酮作为中间体的生产推移，我国市场对环己酮质量提出了更高的要求，其生产工艺需要更快的发展和转变，才能满足社会需求。 1.2 环己酮国内外市场分析 1.2.1国外产业状况 2013 年世界环己酮总产能约738.7 万吨，主要集中在己内酰胺生产较发达的国家和地区中国、美国、比利时、韩国、德国、泰国、前独联体及东欧等。其中中国是最大的环己酮生产国，占世界总产能的27.07%，其次是美国，占世界总产能的15.42%。2013 年全球环己酮产能部分情况见图1。
图1-1 2013 年世界环己酮产能分布比例 2013 年世界环己酮产量达到517.9 万吨。预计未来几年世界环己酮产量增长速度将在3.2%以上，2014 年产量达到534.5 万吨以上，2017 年将达587.5 万吨以上，环己酮的世界需求量也会同步增加[2]，总体上供需平衡。近年来全球环己酮产量见表1.1。 表1.1 近年来全球环己酮产量变化情况及预测 年份全球产量/万吨增长率/％ 2006 441.3 1.97 2007 450.0 1.97 2008 435.0 -3.33 2009 461.0 5.98 2010 474.0 2.82 2011 480.8 1.43 2012 501.9 4.39 2013 517.9 3.19 2017（预测）587.5 3.2 世界上主要生产环己酮的企业几乎都有配套的己内酰胺装置，主要用于生产己内酰胺，合成尼龙。
中国生物降解塑料行业现状研究分析及市场前景预测报告（2016年） 报告编号：1669758
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环己酮产品介绍 一、环己酮概述： （1）环己酮是一种重要的有机化工产品，石油苯其成本占了环己酮成本的60%左右，具有高溶解性和低挥发性，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。 （2）环己酮的价格趋势，主要可以参照纯苯的趋势。 二、产销量的分配（目前的大致分配量） 1、非溶剂市场（80%） （1）环己酮装置主要是用来配套生产己二酸和己内酰胺 （2）己内酰胺用途：尼龙6工程塑料和尼龙6纤维。尼龙6工程塑料首要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费品的构件和组件等，尼龙6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等，这个之外，己内酰胺还可用于出产抗血小板药物，出产月桂氮卓酮等 （3）己二酸用途：己二酸是最重要的脂肪族二元酸，工业生产尼龙66盐及尼龙66树胶。 己二酸还可同醇类反映出产己二酸酯，用作增塑剂、合成润滑油剂。这个之外，己二酸还用作聚氨酯的原料，和各类食物和饮料的酸化剂 2、溶剂市场（20%） 指商品用环己酮 三、商品环己酮的用途 1、油漆/涂料溶剂；及其稀释剂 （1）主要用于：中档民用漆的溶剂和稀释剂，其主要包括-表面漆、环氧树脂地坪涂料/漆,防腐涂料,PCM涂料 （2）主要代用产品：甲醇（低端品）；二甲苯（低端品），其它代用品：乙二醇乙醚醋酸酯（CAC）；丙酮；丁酮；MIBk甲基异丁酮；乙二醇丁醚；溶剂油；水（水性涂料高端）等等 （3）适用范围：基本涉及所有产品，所有的油漆/涂料溶剂均可以使用环己酮产品。室内漆占比用量比较大，户外如车漆和船用漆防水漆用量比较小（作为多种配方调合配料的其中一种），有时也作相关的胶黏剂使用 （4）适用量：较大
2、油墨 （1）油墨溶剂及其稀释剂 （2）主要代用品：由于油墨溶剂种类比较多，分为1．脂肪烃溶剂；2．芳香烃类溶剂； 3．醇类溶剂；4．酮类溶剂；5．酯类溶剂，6.溶剂油，而环己酮在酮类溶剂中仅有一席之地，相比之同类的还有丙酮和丁酮等等 （3）适用范围：基本涉及所有产品，但主要受价格及环保限制了其应用。 3、医药中间体 （1）主要涉及的衍生品有-对乙酰氨基环已酮；4-乙酰氨基环己酮；对二氧环己酮 （2）医药产品有：喹磺环己酮；又称-环甲苯脲；克罗龙；糖适平；糖肾平；格列喹酮； （主要适应症：2型糖尿病） （1）氯苯甲氨环己酮；又称-凯他敏;凯他那,氯胺酮,凯他明，可达眠，开他敏，开泰敏； （适应症 1.各种小手术或诊断操作时，可单独使用本品进行麻醉。2.作为其他全身麻醉的诱导剂使用。3.辅助麻醉性能较弱的麻醉剂进行麻醉，或与其他全身或局部麻醉复合使用。） （2）各类激素：皮质激素，孕激素，雄激素，蛋白同化激素 （3）适用范围：医药用辅料 4、玻璃钢/复合材料 （1）玻璃钢用粘合剂/不饱和树脂玻璃钢（不饱和聚酯树脂/过氧化环己酮CAS是环己烷制备） （2）适用范围：辅料，助剂，或溶剂，具本环己酮的使用范围并非很明确，需要到实际工作中去了解用途。 5、农药 （1）对叔丁基环己酮合成农药店的中间体；甲胺基环己酮合成杀虫剂产品 （2）农药中溶剂主要是：醇、酮及酯类，环己酮用量很少，是溶剂或是助剂中的一种。 过去，二甲苯是常见的载体，现在已被高闪点的C9 芳烃类溶剂广泛取代，而C9 芳烃目前又正被闪点更高(>65℃)的芳烃取代 （3）农药中主要是用的酮类：异佛尔酮(3,5,5-三甲基-2-环己烯酮)，它是稻田除草剂敌稗的关键溶剂。异佛尔酮是一种环酮，像许多其他含氧溶剂一样，其性能比大多数芳烃和其他烃类溶剂优越。可是，美国环保局也将其列为“毒物学关心的惰性溶剂。” 苯乙酮、环己酮、甲乙酮、甲异丁酮和丙酮也在农药工业中得到一些应用，但其中
有机化学实验报告 实验名称：环己酮的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名： 指导教师： 日期：2010年11月15日 一、实验目的 1、学习次氯酸氧化法制环己酮的原理和方法。 2、进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、实验原理 醇类在氧化剂存在下通过氧化反应可被氧化为醛或酮。本实验用的环己醇属仲醇，因此氧化后生成环己酮。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因
对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 本实验用次氯酸钠做氧化剂，将环己醇氧化成环己酮。 三、主要试剂 环己醇、冰醋酸、次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、碘化钾淀粉试纸、无水碳酸钠、氯化钠、无水硫酸镁、沸石 四、试剂用量规格 五、仪器装置 250mL三颈烧瓶、搅拌器、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、分液漏斗、烧杯、量筒、电热炉、石棉网、玻璃棒 图1 环己酮的反应装置
图2 环己酮的蒸馏提纯 六、实验步骤及现象 1、向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250ml三颈烧瓶中依次加入5.2ml(5g,0.05mol)环己醇和25ml冰醋酸。开动搅拌器，在冰水浴冷却下，将38ml次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）通过液滴漏斗逐渐加入反应瓶中，并使瓶内温度维持在30~35℃，加完后搅拌5min,用碘化钾淀粉试纸检验应呈蓝色，否则应再补加5ml次氯酸钠溶液，以确保有过量次氯酸钠存在，使氧化反应完全。在室温下继续搅拌30min,加入饱和亚硫酸氢钠溶液至发应液对碘化钾淀粉试纸不显蓝色为止。 2、向反应混合物中加入30ml水、3g氯化铝和几粒沸石，在石棉网上加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。 3、在搅拌下向馏出液分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入分液漏斗中，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集150~155℃馏分，计算产率。 七、实验结果 最终得到的环己酮为：1.6ml 产率为：1.6ml/5.2ml=30.77% 八、实验讨论 1、数据分析 产率相对较低，操作过程不够精细。 2、结果讨论 (1)、加热蒸馏得很充分，但是分液静置的时候时间不够长，导致环己酮的损失。 (2)、最后蒸馏的时候时间太短，不够充分，环己酮没有完全分离出来。 3、实际操作对实验结果的影响 (1)、反应温度要控制在30~35℃，此时收效较高，若温度低于30℃则不反应，温度
国内外苯市场分析 1 概述 苯是重要的石油化工基本原料之一，可用于合成橡胶、合成树脂、合成纤维、医药、农药、炸药和染料等一系列重要化工产品。同时也可作为涂料、橡胶等溶剂；在炼油工业中苯是提高汽油辛烷值的掺合剂。苯的生产技术水平和产量已经成为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。 2 国外市场 2.1 生产情况 目前苯有6种来源：催化重整、裂解汽油、甲苯歧化、甲苯加氢脱烷基化、焦碳炉轻油、煤焦油。其中催化重整和裂解汽油苯各占38%，甲苯歧化占13%，甲苯加氢脱烷基化生产的苯为6%，焦化苯为5%。但不同国家和地区苯的生产和供应情况不尽相同，美国的苯主要从重整汽油中获得，西欧主要从裂解汽油中获得。苯的下游衍生物主要有乙苯、异丙苯、环己烷、硝基苯，其它衍生物还有烷基苯、顺酐（马来酸酐）和氯化苯等。 2003年世界苯生产能力为4485万吨/年。最大的苯生产商为埃克森美孚公司，其生产能力为328万吨/年，占世界的7.32%。 从地区分布看，苯的生产主要集中在亚洲、北美和西欧地区，亚洲和中东是世界苯生产发展最快的地区，其中中东由于产能较小，目前对世界苯的生产格局影响不大，但中东地区资源丰富，发展势头将继续保持迅猛态势，值得关注。1998年，亚洲、北美和西欧的生产能力分别占当年世界生产能力的31.7%、30.1%和20.6%，相应的产量分别占世界产量的34.2%、30.9%和23.0%。而在2003年，亚洲地区的产能和产量继续加大，分别占到35.3%和37.3%，年增长率都在4%以上，显示出强劲的发展势头；同年，北美的产能和产量分别占世界的25.7%和24.6%，比重有所下降，西欧则分别为21.7%和23.3%，比重上升也较明显。亚洲、北美和西欧作为世界三大苯生产集中地的格局没有改变。 2.2 供需情况 世界苯的消费主要集中在亚洲、北美和西欧地区。美国是世界上苯产量和消费量最大的国家，日本是世界第二、亚洲第一的苯生产和消费大国。
环己酮肟的制备（cyclohexanone oxime ） 一、实验目的： 学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法 二、实验原理： O NH 2OH HCl +N OH + HCl 三、主要试剂： 盐酸羟胺 2.5 g (35 mmol), 环己酮 2.5 g (2.7 ml, 25 mmol). 四、实验步骤： 在50 mlde 烧杯内将2.5 g 盐酸羟胺溶解于7.5 ml 水中（可以微微加热）。然后慢慢用 6 mol/L NaOH 水溶液中和（pH = 8左右）并冷却至室温。 将2.7 ml 环己酮 加入 50 ml 的圆底烧瓶中，加入4.0 ml 乙醇，在不断搅拌下，滴加上述羟胺溶液。加毕，回流20 min, 回流后如溶液中有不溶性固体杂质，则趁热减压过滤。将滤液冷却，析出晶体，过滤，干燥，称重，计算产率（一般85％）。测定产品熔点，（产品的熔点 88－89 oC ）。
乙醚的制备 思考题及注意事项 204.204.实验室使用或蒸馏乙醚时应注意哪些问题？ 答：在实验室使用或蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混和到一定比例时即发生爆炸。所以蒸馏乙醚时，只能用热水浴加热，蒸馏装置要严密不漏气，接收器支管上接的橡皮管要引入水槽或室外，且接收器外要用冰水冷却。 另外，蒸馏保存时间较久的乙醚时，应事先检验是否含过氧化合物。因为乙醚在保存期间与空气接触和受光照射的影响可能产生二乙基过氧化物(C2H5OOC2H5)，过氧化物受热容易发生爆炸。 检验方法：取少量乙醚，加等体积的2% KI 溶液，再加几滴稀盐酸振摇，振摇后的溶液若能使淀粉显蓝色，则表明有过氧化合物存在。 除去过氧化合物的方法：在分液漏斗中加入乙醚(含过氧化物)，加入相当乙醚体积1/5的新配制的硫酸亚铁溶液(55 ml水中加3 ml浓硫酸，再加30g 硫酸亚铁)，剧烈振动后分去水层即可。 205.205.在制备乙醚时，滴液漏斗的下端若不浸入反应液液面以下会有什么影响？如果滴液漏斗的下端较短不能浸入反应液液面下应怎么办？ 答：滴液漏斗的下端应浸入反应液液面以下，若在液面上面，则滴入的乙醇易受热被蒸出，无法参与反应，造成产率低、杂质多。如果滴液漏斗下端较短而不能浸入反应液液面以下，应在其下端用一小段橡皮管接一段玻璃上去。但要注意，橡皮管不要接触到反应液，以免反应液中的浓硫酸腐蚀橡皮管。 206.206.在制备乙醚和蒸馏乙醚时，温度计被装的位置是否相同？为什么？ 答：不同。在制备乙醚时，温度计的水银球必须插入反应液的液面以下。因为此时温度计的作用是测量反应温度；而蒸馏时，温度计的位置是在液面上即水银球的上部与蒸馏烧瓶的支管下沿平齐，因为此时温度计的作用是测量乙醚蒸气的温度。 207.207.在制备乙醚时，反应温度已高于乙醇的沸点，为何乙醇不易被蒸出？ 答：因为此时，乙醇已与浓硫酸作用形成了盐。 CH3CH2OH + H2SO4[CH3CH2O+H2]HSO4- 该盐是离子型化合物，沸点较高，不易被蒸出。 208.208.制备乙醚时，为何要控制滴加乙醇的速度？怎样的滴加速度才
环己酮概况 1.1环己酮的基本概况 英文名称：Cyclohexa none ；ketohexamethyle ne 分子式：C6H0O （CHO5CO 分子量：98.14 CAS 编号：108-94-1 图1.1 环己酮分子结构图 环己酮是一种重要的有机化工产品，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。 1893年A. Bayer采用庚二酸和石灰（庚二酸钙）干馏首先合成了环己酮。1943年德国I . G. Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。1960 年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。 早期，国内环己酮只是己内酰胺的中间产品，厂家的环己酮生产能力与己内酰胺装置相匹配，只有很少量的商品环己酮供应市场。 环己酮作为一个独立的行业成长和发展起来，主要有两个原因： 一是由于环己酮的用途不断扩大，特别是作为一种高档的有机溶剂，在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用，形成了较大的商品市场； 二是国产化己内酰胺存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问 题，导致国产化己内酰胺装置步履艰难。 前几年，除巨化公司的己内酰胺还在勉强维持生产外，其它厂家只生产商品 环己酮。不少厂相继对环己酮装置进行了扩能改造，扩大了环己酮商品量，形成了相当规模的行业，成为一种大宗石油化工产品。
1.2环己酮基本理化性质 环己酮（Cyclohexa none）为无色透明液体,带有泥土气息。熔点-47 °C,沸点155.6 C,闪点54C ,相对密度0.947,易溶于乙醇和乙醚。 1.3环己酮的安全及防护 健康危害： 1、侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 2、健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有 可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。 泄漏应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用
1引言 1.1 环己酮的性质及用途 环己酮是一种重要的有机化工原料，是生产己内酰胺和己二酸及其盐的主要中间体，具有低毒、微溶于水、易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醚、苯等大多数有机溶剂的特点，环己酮在工业上广泛应用于高档溶剂、染料助剂、医药助剂、抛光剂、胶黏剂及皮革涂料稀释剂等领域[1]，近几年环己酮的产量和需求量稳定增长，其生产与发展发挥了巨大的社会效益，取得了良好的经济效益。随着近几十年来我国环己酮作为中间体的生产推移，我国市场对环己酮质量提出了更高的要求，其生产工艺需要更快的发展和转变，才能满足社会需求。 1.2 环己酮国内外市场分析 1.2.1国外产业状况 2013 年世界环己酮总产能约738.7 万吨，主要集中在己内酰胺生产较发达的国家和地区中国、美国、比利时、韩国、德国、泰国、前独联体及东欧等。其中中国是最大的环己酮生产国，占世界总产能的27.07%，其次是美国，占世界总产能的15.42%。2013 年全球环己酮产能部分情况见图1。 2013 年世界环己酮产能分布比例 27% 15%7% 6% 4%4% 37% 中国美国日本比利时德国韩国其他 图1-1 2013 年世界环己酮产能分布比例 2013 年世界环己酮产量达到517.9 万吨。预计未来几年世界环己酮产量增长速度将在3.2%以上，2014 年产量达到534.5 万吨以上，2017 年将达587.5 万吨以上，环
己酮的世界需求量也会同步增加[2]，总体上供需平衡。近年来全球环己酮产量见表1.1。 表1.1 近年来全球环己酮产量变化情况及预测 年份全球产量/万吨增长率/％ 2006 441.3 1.97 2007 450.0 1.97 2008 435.0 -3.33 2009 461.0 5.98 2010 474.0 2.82 2011 480.8 1.43 2012 501.9 4.39 2013 517.9 3.19 2017（预测）587.5 3.2 世界上主要生产环己酮的企业几乎都有配套的己内酰胺装置，主要用于生产己内酰胺，合成尼龙。 1.2.2 国外市场需求预测 环己酮主要用于己内酰胺、高档溶剂、助剂、抛光剂、胶黏剂及皮革涂料稀 释剂等域。2013年，环己酮在己内酰胺领域的消费比例最高，其下依次是涂料/ 油漆/油墨溶剂染料助剂、医药助剂、抛光剂、胶黏剂等。2013 年世界环己酮产 量517.9 万吨，需量495.1万吨，2014 年达到510.76 万吨，随着下游产品需求 量的增长，预计未来几年国外环己酮的产能也将呈增长趋势，2015-2017年将分 别达到526.88万吨543.51万吨、543.51 万吨和587.5 万吨。未来几年全球环己 酮在各应用领域的需求预测见1.2。 表1.2 未来几年全球环己酮消费结构及需求预测（万吨，%）应用领域市场份额年增长率2013年2014年2015年2016年2017年 己内酰胺91.2 3.1 451.33 465.32 479.75 494.62 509.95 涂料/油漆/油墨 3.2 3.5 15.9 16.45 17.03 17.63 18.24 染料助剂 2.2 3.5 10.93 11.31 11.71 12.12 12.54 医药助剂 1.5 3.5 7.45 7.71 7.98 8.26 8.55
酒泉职业技术学院《工科化学实验技术》学习领域教案
环己酮的制备 一、教学要求： 学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、预习内容： 1.实验原理 2.抽虑操作 3.盐析 三、实验原理： 实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应
过于激烈。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 四、仪器与药品 仪器： 250ml圆底烧瓶、温度计、蒸馏装置、分液漏斗。 药品：浓硫酸、环己醇、重铬酸钠、草酸、食盐、无水碳酸钠。 四、实验步骤： 1.铬酸溶液的配制 在250mL烧杯中加入30mL水和5.5g重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入4.5mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却至30℃以下备用。 2. 氧化反应在250mL圆底烧瓶中加入5.5mL环己醇，然后取此铬酸溶液lml 加入圆底烧瓶中，充分振摇，这时可观察到反应温度上升和反应液由橙红色变为 墨绿色，表明氧化反应已经发生。继续向圆底 烧瓶中滴加剩余的重铬酸钠（或重铬酸钾）溶 液，同时不断振摇烧瓶，控制滴加速度，保持 烧瓶内反应液温度在60~65℃之间。若超过此 温度时立即在冰水浴中冷却。在圆底挠瓶中插 入一支温度计，并继续振摇反应瓶。这时温度 徐徐上升，当温度上升到55℃时，用水浴冷 却，并维持反应温度在60~65℃。大约0.5h 左右，当温度开始下降时移去冷水浴，室温下图1 普通蒸馏装置 放置20分钟左右，其间仍要间歇振摇反应瓶几次，最后反应液呈墨绿色。如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸（0.5~1.0g或甲醇1mL）以还原过量的氧化剂。 3.在反应瓶中加入30mL水，如图1装置仪器(改用锥形瓶作接受器)进行蒸馏，收集约50mL馏出液。这一步蒸馏操作实际上是一种简化了的水蒸气蒸馏。环已酮与水形成沸点为95℃的恒沸混合物(含环已酮38.4％)。应注意馏出液的量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大(31℃时为2.4g)；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉。 4. 把馏出液用食盐水饱和，并将馏出液移至分液漏斗中，静止，分出有机相。水相用15mL乙醚提取一次，将乙醚提取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥。 5. 按图1装置仪器，在水浴上蒸出乙醚(在接液管的尾部接一通住水槽或室外的橡皮管，以便把易挥发、易燃的乙醚蒸气通入水槽的下水管内或引出室外)，
附件5 6865 医用缝合材料及粘合剂 序号产品类别产品类别名称产品描述预期用途品名举例 管理 类别 1 组织缝合 材料 非动物源性可 吸收缝合线 由各种非动物来源的单体材料聚 合或多个单体共聚制成的可降解 吸收的缝合线。有些缝合线表面 涂有涂层（如共聚物和硬酯酸钙 混合而成）。不带针。 主要用于体内组织和/或器 官的缝合。 聚乙二醇缝合线、聚乙二醇酸缝 合线、聚乙醇酸（PGA）缝合线、 聚甘醇酸（PGA）缝合线、聚甘醇 碳酸缝合线、聚乙烯醇缝合线、 聚二恶烷酮缝合线、聚乳酸（PLA， 聚丙交酯）缝合线、聚对二氧环 己酮缝合线、羟基乙酸、环丙烷 碳酸盐共聚缝合线、乙交酯、己 内酯共聚缝合线、乙交酯、己内 酯和三甲烯酸盐共聚缝合线、 Polyglactin 910（90%乙交酯和 10%L-丙交酯共聚）缝合线、 Polyglytone*6211（乙交酯,己内 酯,环丙烷碳酸酯和丙交酯）缝合 线、Poliglecaprone 25（乙交酯 和己内酮共聚）缝合线、乙交酯、 二氧环己酮、亚丙基碳酸酯共聚 缝合线、E-caprolactone、L-丙 交酯共聚缝合线、羟基乙酸聚合 缝合线、丁烯对苯二酸酯和聚四 亚甲基醚乙二醇共聚缝合线、乙 二醇酸和亚丙基碳酸酯共聚缝合 线 Ⅲ类
动物源性可吸收缝合线由动物来源的材料制成的可降解 吸收的缝合线。不带针。 主要用于体内组织和/或器 官的缝合。 羊肠缝合线、胶原蛋白缝合线Ⅲ类 不可吸收缝合线由各种材料制成的不可降解吸收 的缝合线。有些缝合线表面有润 滑涂层不带针。 用于体内组织器官和/或皮 肤的缝合。 锦纶（聚酰胺纤维，俗称尼龙纤 维）缝合线、丙纶（聚丙烯纤维） 缝合线、涤纶缝合线、不锈钢 （316L）缝合线、钛缝合线、蚕 丝/合成纤维（混纺）缝合线、蚕 丝缝合线、聚丁酯（聚对苯二酸 丁二醇酯和聚四亚甲基醚二醇的 共聚物）缝线、聚偏二氟乙烯缝 合线、聚四氟乙烯缝合线 Ⅱ类 皮肤缝合钉（吻合钉）代替缝线、其缝合方式类似于订 书钉，与特定的吻合器配合，将 创面皮肤钉合到一起的材料，伤 口愈合后可将拆除。 用于创伤及手术切口的表 层皮肤缝合。 皮肤吻合器用吻合钉Ⅱ类 消化道缝合钉（吻合钉）代替缝线、与特定腔道吻合器械 配合，使体内两个断开的腔道吻 合到一起的植入性材料 用于对特定的腔道器官进 行连接并使其相吻合。 肠道吻合钉、食道吻合钉Ⅱ类 组织缝合钉（吻合钉）代替缝线，与特定的吻合器配合， 将切开的组织钉合到一起的材 料。 用于体内组织的相吻合。 内窥镜切割吻合器用缝合钉、血 管吻合针、生物可吸收吻合钉 Ⅲ类 2 组织粘合 材料 粘接性粘合剂 用于被粘合组织界面的粘合剂， 有多组分和单组分之分。不包括 牙科粘合剂。 用于组织粘合 α-氰基丙烯酸异丁酯粘合剂、α -氰基丙烯酸正丁酯粘合剂、2－ 辛基－氰基丙烯酸酯粘合剂 Ⅲ类
1 甲苯生产能力及增长预测 1.1 世界 2008年世界石油甲苯生产能力约为2846.0万t／a，平均开工率为74%。从产能分布看，亚洲甲苯生产能力位居世界第一，占世界甲苯总产能的47.6%；其次是北美，占25.6%；西欧、中东欧、中东所占比例较少，各占11.2%、5.9%、6.0%。从2002-2008年世界各地区甲苯产能的增长率来看，亚洲地区甲苯产能年均增长率最快，为6.1%，远远大于世界年均增长率(世界年均增长率为2.9%)；其他地区的增长率都低于世界平均增长率，东欧为1.7%，中东为1.5%，南美、西欧各为0.7%和0.4%，北美、非洲、大洋洲均未增长。2008年世界各地区甲苯产能情况及2012年产能预测如表1所示。 目前，全球领先的甲苯生产商为ExxonMobil Chemical。2007年全球主要甲苯生产企业及产能统计列于表2。
1.2 国内 近几年，随着我国大型石油化工装置的相继投产和对二甲苯需求的增长，甲苯的生产能力快速增长。2007年国内甲苯的生产能力和产量分别为343.5万t／a及289.6万t，甲苯市场自给率已上升到82.6%。国内甲苯的生产能力主要集中在中国石化和中国石油两大公司，占国内甲苯总生产能力的95.1%。2008年我国新增甲苯生产能力约50万t／a左右，总生产能力达到398.6万t／a。新增产能主要来自金陵石化的20万t／a甲苯生产装置和宁波中金集团公司的18.6万t／a的甲苯生产装置、山西煤化工有限公司新建3.3万t／a甲苯生产装置等。2008年国内石油甲苯主要生产企业状况见表3。
根据估算，2009年国内将有126万t／a新增甲苯产能投产，2012年新增产能将达到164万t／a，届时我国甲苯产能将达到508万t／a，产能过剩的情况将比较严重。 2 甲苯消费现状及预测 2.1 世界 2.1.1 消费领域 甲苯主要用于甲苯脱烷基转化工艺和甲苯歧化工艺转化为苯及二甲苯原料，分别占其总消费量的33%和22.7%；用作溶剂的甲苯约占其总消费量的12.5%，但由于有机溶剂的排放法规日益严格，使这方面的用途正在减少；甲苯用于生产TDI的约有5%；其余用于生产苯甲酸、氯苯、己内酰胺、苯酚、甲苯二胺 等，合计占26.8%。
己内酰胺生产工艺比较 1 己内酰胺发展历程 1899年，德国学者S.Gabriel和T.A.Mass首次加热ε-氨基己酸获得了己内酰胺。未工业应用。 1900年，O.Wallach利用贝克曼（Beckmann）重排转位反应，在硫酸中加热环己酮肟获得己内酰胺。 1937年，德国I.G.Farben公司P.Schlack开创了己内酰胺生产和应用的新纪元，以氨基己酸盐为催化剂，使己内酰胺开环聚合，聚合体纺得纤维的商品名为Perlon. 二次大战期间，德国建设了一些工业装置，生产聚酰胺6纤维，主要用在军事工业上。（采用苯酚为原料加氢制的环己醇，再脱氢得环己酮，再和羟胺硫酸盐反应生成环己酮肟，转位生成己内酰胺） 二次大战后，I.G.Farben公司公开技术，各国的公司纷纷建设己内酰胺装置，到1960年，世界己内酰胺产量达到180kt。 50年代后期，陆续开发了多种己内酰胺生产工艺。随着石油苯的快速发展以苯为原料，加氢制得环己烷，氧化得环己醇、环己酮的工艺成为生产己内酰胺的主要方法。 2 己内酰胺生产工艺 己内酰胺生产方法可以归纳为以下4类： （1）苯加氢制环己烷，环己烷氧化制环己酮，再与羟胺肟化生成环己酮肟，经Beckmann重排得己内酰胺。 （2）苯酚加氢制环己酮，经肟化、重排得己内酰胺。 （3）甲苯氧化制苯甲酸，加氢的环己烷羧酸，与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。
（4）环己烷与亚硝酰氯发生光亚硝化反应生成环己酮肟，经Beckmann重排得己内酰胺。其具体生产工艺如下表所示：
以上一系列工艺以降低原料消耗和能量消耗，降低或免除副产硫铵为目的。环己酮羟胺法是目前主要的生产工艺，占总生产规模的90%以上。其中，NO还原工艺、HPO法工艺是目前世界上己内酰胺成熟生产技术的代表，HPO法输出技术比重较大（约为88.6%），在全世界建有18套装置。 新兴的生产工艺有环己酮氨肟化法、丁二烯工艺、己二腈工艺等，其中丁二烯工艺、己二腈工艺等技术不成熟，仅建有一些实验装置，未工业化应用。而环己酮氨肟化法是新工艺中比较先进的成熟的生产技术代表，在日本住友和巴陵建有装置。
环己酮概况 1.1 环己酮的基本概况 英文名称：Cyclohexanone；ketohexamethylene 分子式：C 6H 10 O；(CH 2 ) 5 CO； 分子量：98.14 CAS 编号：108-94-1 图1.1 环己酮分子结构图 环己酮是一种重要的有机化工产品，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。 1893年 A. Bayer采用庚二酸和石灰(庚二酸钙)干馏首先合成了环己酮。1943年德国I．G．Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。1960年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。 早期，国内环己酮只是己内酰胺的中间产品，厂家的环己酮生产能力与己内酰胺装置相匹配，只有很少量的商品环己酮供应市场。 环己酮作为一个独立的行业成长和发展起来，主要有两个原因： 一是由于环己酮的用途不断扩大，特别是作为一种高档的有机溶剂，在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用，形成了较大的商品市场； 二是国产化己内酰胺存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问题，导致国产化己内酰胺装置步履艰难。 前几年，除巨化公司的己内酰胺还在勉强维持生产外，其它厂家只生产商品环己酮。不少厂相继对环己酮装置进行了扩能改造，扩大了环己酮商品量，形成了相当规模的行业，成为一种大宗石油化工产品。
1.2 环己酮基本理化性质 环己酮( Cyclohexanone) 为无色透明液体, 带有泥土气息。熔点-47℃, 沸点155.6℃, 闪点54℃, 相对密度0.947, 易溶于乙醇和乙醚。 表1.1 环己酮基本理化性质表 1.3 环己酮的安全及防护 健康危害： 1、侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 2、健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。 泄漏应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
10万吨环己酮项目可行性报告 项目名称 日期：2010年x月x日
目录 第一章项目总论 1.1 项目背景 (6) 1.1.1 项目名称与承办单位 (6) 1.1.2 承担可行性研究工作的单位和法人代表 (6) 1.1.3 项目拟建地点 (6) 1.1.4 研究工作依据 (6) 1.1.5研究工作概况 (6) 1.2 可行性研究结论 (7) 1.2.1 市场预测和项目规模 (7) 1.2.2 原材料、燃料和动力供应 (7) 1.2.3 厂址 (7) 1.2.4 项目工程技术方案 (8) 1.2.5 环境保护 (8) 1.2.6 工厂组织及劳动定员 (8) 1.2.7 项目建设进度 (9) 1.2.8 投资估算和资金筹措 (9) 1.2.9 项目财务和经济评论 (9) 1.2.10项目综合评价结论 (9) 1.3 主要技术经济指标表 (9) 1.4 主要涉及化学品性质描述 (10) 1.5 存在问题及建议 (11) 第二章项目背景和发展概况 2.1 项目提出背景 (12) 2.1.1 国家或行业发展规划 (12) 2.1.2 项目发起人和发起缘由 (12) 2.2 项目发展概况 (14) 2.2.1 已进行的调查研究项目及其成果 (14) 2.3 投资的必要性分析 (18) 2.3.1调查研究项目成果 (18) 第三章市场分析与建设规模 3.1 市场调查 (20) 3.1.1 拟建项目产出物用途调查 (20) 3.1.2 产品现有生产能力调查 (21)
3.1.3 产品产量及销售量调查 (22) 3.2 市场预测 (24) 3.2.1 国内市场需求预测 (24) 3.2.2 价格预测 (25) 3.3 市场推销战略 (25) 3.3.1 推销方式 (25) 3.3.2推销措施 (26) 3.3.3 促销价格制度 (27) 3.4 产品方案和建设规模 (28) 3.4.1 产品方案 (28) 3.4.2 建设规模 (28) 3.5 产品销售收入预测 (28) 第四章建设条件与厂址选择 4.1 资源和原材料 (29) 4.1.1 资源评述 (29) 4.1.2 原材料及主要辅助材料供应 (29) 4.2 厂址的选择 (32) 4.2.1 自然条件 (32) 4.2.2 基础设施 (34) 4.2.3 社会经济条件 (34) 4.3总图布置及主要建筑物、设备概况 (35) 第五章工厂技术方案 5.1 项目组成 (36) 5.1.1生产工序 (36) 5.1.2 配套工程 (36) 5.2 产品开发改进 (36) 5.2.1设计原则 (36) 5.2.2生产指标及工艺参数 (36) 5.3 工艺流程 (38) 5.3.1催化剂生产原理 (38) 5.3.2生产环己酮主要流程简介 (38) 5.3.3环己酮氧化工序 (39) 5.3.4环己酮回收工序 (40) 5.3.5环己酮精馏工序 (40) 5.4 总平面图 (40) 5.4.1总图布置原则 (40) 5.4.2总图布置及主要建筑物、设备概况 (41) 5.5运输及仓储 (41) 5.5.1物料运输 (41) 5.5.2仓储 (41) 5.6土建工程 (42) 5.6.1 厂房建设 (42)
环己酮 环己酮基本概念 名称：环己酮 英文名：Cyclohexanone 分子式：C6H10O 分子量：98.14 化合物类别：醛和酮类 CAS号：108-94-1 环己酮物理化学性质 介绍：羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。 性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极限3.2%～9.0%（体积），易燃易挥发。稳定 熔点：-45℃ 沸点：155.6℃ 闪点（开杯）：54℃ 相对密度（20／4℃）：0.9478（水=1）；3.38(空气=1) 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。 折射率nD(20℃)：1.4507 蒸气压：2kPa(47℃) ，1.33kPa（38.7℃） 粘度：[2.2mPa·s(25℃）] 自燃点：520～580℃。 化学性质：与开链饱和酮相同。环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。 环己酮主要用途 用途：环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸
环己酮的生产现状及预测 3.1 世界环己酮生产现状及预测 3.1.1 世界环己酮的发展及现状分析 环己酮为生产PA6、PA66的原料，也是生产己二酸的原料之一。世界上主要是以苯为原料来合成的。 1960年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酞胺纤维的大规模发展。 1967年,荷兰国家矿业公司(DSM)研究的苯酚加氢一步制取环己酮方法实现了工业化,但是,由于苯酚产量小,且价格偏高,用苯酚作为原料生产环己酮受到了限制。 1995年欧美经济复苏，自用品增加，国际市场民用丝、工业丝生产恢复，对己内酰胺的需求量增加，从而促使环己酮、己内酰胺价格上升。 1997年亚洲金融危机的影响,化工市场整体效益下滑,特别是消耗苯的产品如苯酚、苯胺、环己酮、硝基苯、氯苯等市场平淡;苯乙烯虽然国内市场缺口很大,但由于进口过多,市场也处于颓势。 1998-2000年美国进口的环己酮主要来自于荷兰和斯洛伐克,美国的环己酮主要出口到远东、加拿大和拉丁美洲。 2003年,乌兹别克斯坦也购买了48吨含量为99.9%的巴陵牌环己酮优级品,使该产品首次打入中亚市场。 在国外，纯净环己酮基本上是作为生产己内酰胺的中间产物而存在的，在国外，环己酮装置均与己内酰胺相配套，因此很少单独统计环己酮的产能、产量、消费量等，用环己酮路线生产1吨己内酰胺约消耗环己酮0.897吨左右，所以我们通过己内酰胺的统计数据间接了解国外环己酮的生产状况，通过下表我们可以了解环己酮的国外生产情况。此外，由于环己酮是己二酸的中间产物，有时己二酸生产厂家也生产环己酮，如日本旭化成，其环己酮生产能力为15万吨/年，