第一章糖类的结构与功能
一、糖的概念及分类（掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质
及生物学功用理解旋光异构）
1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物（包括其缩聚物及部分衍生物）。主要由C、H、O组成，其分子式常用Cm(H2O)n来表示，所以又称碳水化合物。
2、功能：作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。
3、按其水解情况分类——
单糖(monosacchride)凡不能被水解为更小分子的糖（核糖、葡萄糖）。
寡糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
如：蔗糖葡萄糖 + 果糖
多糖(polysacchride) 凡能被水解成多个（>10个）单糖分子的糖。
如：淀粉 n葡萄糖
4、旋光异构
二、单糖、双糖及多糖（掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质
了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能）
1、单糖：
①根据羰基特点：醛糖、酮糖。根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
②构型：根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左L；-OH 在右D
天然单糖大多数是 D-型糖。
旋光性：右旋 + ；左－
③结构：链式结构环状结构
④性质：与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质
半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用
2、寡糖：
①概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
②分布：自然界分布的主要是双糖、三糖。
③结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。
④生物学功能：重要生物分子的组分；结构成分；信号分子。
⑤寡糖的一般性质还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖如：麦芽糖、乳糖。
非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖如：蔗糖。
3、具有特殊功能的低聚糖：
①功能性食品
a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素
b)低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）
②具有特殊保健功能的低聚糖
c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖
低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点
4、多糖：
①概念：由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；右：还原端。
②结构：一级结构：单糖的组成；糖苷键的类型；单糖的排列顺序而异。
二级结构：取决于一级结构，指其分子骨架。
③性质：胶体溶液、无甜味、无还原性、有旋光性，但无变旋现象。
④种类：均一多糖不均一多糖
⑤主要功能：作为动植物结构的骨架物质；作为储存物质；机体的防御功能；
抗凝作用等等。
⑥生物学上重要的多糖：淀粉（直链支链——糊化老化）、糖原、纤维素、
壳聚糖、右旋糖苷（人工合成的葡聚糖）、其它多糖
第二章脂类和生物膜
一、脂类的概念、结构及功能（了解脂质的类别、功能了解重要脂肪酸、重要
磷脂的结构掌握甘油脂、磷脂的通式以及脂肪
酸的特性掌握油脂和甘油磷脂的结构与性质）
1、定义：脂肪和类脂总称为脂类(lipid)
2、分类：脂肪(fat) ：脂酰甘油(TAG) 也称为甘油三酯(triglyceride, TG)
类脂(lipoid):胆固醇(cholesterol,CHOL ) 胆固醇酯(cholesterol ester, CE)
磷脂(phospholipid, PL) 鞘脂(sphingolipids)
3、脂类物质的基本构成：甘油三酯甘油磷脂(phosphoglycerides) 胆固醇酯
4、脂类的分类、含量、分布及生理功能
第三章蛋白质化学
一、蛋白质的生物学意义及蛋白质的化学组成（了解蛋白质的生理功能，掌握
蛋白质的元素组成）
1、生物学意义：1）作为生物催化剂（酶）2）代谢调节作用3）免疫保护作用
4）物质的转运和存储5）运动与支持作用6）参与细胞间信息传递2、化学组成：主要有C、H、O、N和S。有些蛋白质含有少量磷或金属元素铁、
铜、锌、锰、钴、钼，个别蛋白质还含有碘。
各种蛋白质的含氮量很接近，平均为16％。所以，
100克样品中蛋白质的含量( g % )= 每克样品含氮克数×6.25×100
二、氨基酸的结构分类及性质（了解氨基酸的分类掌握氨基酸的物理性质和
化学性质理解氨基酸的结构与等电点的概念）1、结构分类：非极性疏水性氨基酸
极性中性氨基酸
酸性氨基酸
碱性氨基酸
2、氨基酸的理化性质：两性解离及等电点紫外吸收茚三酮反应
3、等电点(isoelectric point, pI) ：在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和
阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电
中性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。
4、氨基酸的结构
三、蛋白质的肽链结构及高级结构（掌握肽键的特点理解蛋白质二级和三级
结构的类型及特点，四级结构的概念及亚基
理解蛋白质功能与其高级结构的关系）
1、肽键(peptide bond)：是由一个氨基酸的α-羧基与另一个氨基酸的α-氨基脱水
缩合而形成的化学键。
2、二级结构
3、三级结构
4、四级结构
5、蛋白质功能与其（高级）结构的关系
四、蛋白质的理化性质（掌握蛋白质的变性作用理解蛋白质的两性解离及等电
点、蛋白质的胶体性质及影响蛋白质胶体溶液稳定的因素；
掌握蛋白质的分离纯化方法了解蛋白质结构与功能的关系）
第四章核酸的化学
一、核酸的概念及重要性（掌握核酸的分类
理解DNA、RNA在生物合成中的重要作用）
1、分类及作用：脱氧核糖核酸(deoxyribonucleic acid, DNA) ：
携带遗传信息，决定细胞和个体的基因型(genotype)。
2、核糖核酸(ribonucleic acid, RNA)：参与细胞内DNA遗传信息的表达。某些病
毒RNA也可作为遗传信息的载体。
二、核酸的组成成分
掌握核苷酸、核苷、碱基、嘧啶及其结构
理解核酸分子水解及产物（几种重要的核苷酸衍生物）
全面了解核苷酸组成、结构、结构单位
掌握核苷酸的性质
三、核酸的分子结构
掌握核苷酸的连接方式，DNA、RNA碱基组成的特点
理解核酸的一级结构及表示方法、DNA双螺旋二级结构的要点、DNA双螺
旋结构的稳定因素了解tRNA的三叶草叶型二级结构；
四、核酸的性质
掌握核酸的紫外吸收性质，核酸的变性、复性
了解核酸的主要理化特性
第五章酶
一、酶的概念、命名和分类（理解酶的定义，酶的系统分类及命名；
理解酶与一般非生物催化剂的区别；）
二、酶的化学本质及其组成（掌握全酶、辅酶、辅基的概念；理解酶的化学本质，
酶的催化活力与辅酶、辅基、金属离子的关系；
理解单体酶、寡聚酶、多酶复合物；）
三、酶的结构与功能的关系（掌握活性中心、酶原、酶原的激活合同工酶的概念
理解酶的结构、酶的构象与催化功能的关系；）四、酶催化作用的专一性及机制（掌握酶作用的专一性、酶催化的本质、酶的催
化机制；理解中间产物学说、诱导契合学说；）五、酶促反应的速度和影响酶促反应速度的因素（掌握酶促反应初速度的概念和
酶促反应速度的测定原理；理解酶促反应速度与酶浓度的关系；掌握米
氏方程及其意义，米氏常数的概念、物理意义及求法（双倒数作图法）；
掌握pH、温度、激活剂对酶促反应的影响及机制；了解别构效应，别
构酶的特点；理解酶的抑制作用、分类和作用机制）
六、酶的分离纯化（掌握酶活力、活力单位、比活力的概念和酶浓度的表示
方法；理解酶活力测定的条件（温度，pH，底物浓度等）；
掌握酶分离提纯的步骤方法）
第六章维生素和辅酶
一、维生素的概念与类别（掌握维生素的定义及特点；了解水溶性维生素的结构
特点、生理功能；了解脂溶性维生素的结构特点、生
理功能理解维生素的生理意义）
二、维生素与辅酶
掌握重要的辅酶的功能；
理解维生素与辅酶、辅基的关系，包括：VB1 与TPP，VB2 与FMN、FAD，VB3 与泛酸，VB5 与NAD、NADP，VB6 与磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺，VB7 （生物素），VB11 与叶酸辅酶，VB12 与VB12辅酶；
第七章新陈代谢和生物能学
一、新陈代谢的概念、类型及其特点
理解新陈代谢的概念、类型及其特点
二、ATP与高能磷酸化合物
了解高能磷酸化合物的概念和种类
理解ATP的生物学功能
三、电子传递过程与ATP的生成
掌握呼吸链的组分、呼吸链中传递体的排列顺序
掌握氧化磷酸化偶联机制（化学渗透学说）
理解NADH呼吸链、FADH2呼吸链；
掌握底物水平磷酸化和氧化磷酸化；
第八章糖代谢
一、糖的分解代谢（重点）
1、糖的降解：理解多糖和低聚糖的酶促降解
2、糖的无氧分解
掌握糖的无氧氧化、糖酵解的概念、部位；
掌握糖酵解的反应步骤、重要的酶、ATP及还原力的生成过程和能量计算；
了解糖酵解的意义；
3、糖的有氧氧化
掌握糖的有氧氧化的概念、部位；
掌握糖酵解、丙酮酸的氧化脱羧和三羧酸循环的途径，重要的酶及其限速酶调控位点，ATP及还原力的生成和能量计算；
理解乙醛酸循环的途径及生物学意义；
掌握磷酸戊糖途径的过程及生物学意义；
了解葡萄糖各降解途径的相互关系；
二、糖的合成代谢
掌握糖原合成作用的概念、反应步骤及限速酶
理解蔗糖、淀粉的合成途径，重要的酶，能量消耗；
第九章脂类的代谢
一、脂肪的分解代谢
了解脂类的消化、吸收及血浆脂蛋白
理解脂肪动员的概念、各级脂肪酶的作用、限速酶
1、甘油的氧化
理解甘油氧化的途径及涉及的酶；
2、脂肪酸的β-氧化
掌握β-氧化的部位、肉毒碱的作用；
掌握脂肪酸β-氧化的过程（包括活化，转移，β-氧化和乙酰辅酶A进入三羧酸循环等），关键的酶，能量计算；不饱和脂肪酸，含羟基脂肪酸的氧化过程及能量计算；β-氧化的特点；
理解脂肪酸分解产物乙酰辅酶A的去路及主要途径、酮体的生成及氧化；
了解糖代谢与脂代谢的联系；
3、脂肪酸氧化的其他途径
了解奇数脂肪酸的氧化途径；α-氧化和ω-氧化途径；
二、脂肪的合成代谢
1、脂肪酸的生物合成
掌握脂肪酸合成的原料、关键酶、作用部位、脂肪酸合成酶系（围绕ACP 形成的多酶复合体）的结构；
理解、脂肪酸从头合成途径的过程、长链脂肪酸的合成和不饱和脂肪酸的生成方式（脂肪酸碳链延长的部位，不饱和脂肪酸的产生部位和必需脂肪酸需要从食物中提供的原理）；
2、脂肪的合成
理解甘油的来源、甘油和脂肪酸基本合成过程；
三、类脂的代谢
一般了解磷脂酰乙醇胺、磷脂酰胆碱的合成途径；
4 糖类的结构与功能 1．书写α-D -吡喃葡萄糖，L - (-)葡萄糖，β-D - (+)吡喃葡萄糖的结构式，并说明D 、 L ；+、-；α、β各符号代表的意义。 解答：书写单糖的结构常用D 、L ；d 或(+)、l 或(-)；α、β表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型。是以D-、L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准, 羟基在左面的为L 构型, 羟基在右的为D 构型。单糖由于具有不对称碳原子,可使平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转，这种性质称为旋光性。其旋转角度称为旋光度,偏振面向左旋转称为左旋,向右则称为右旋。d 或(+)表示单糖的右旋光性,l 或(-)表示单糖的左旋光性。 2．写出下列糖的结构式：α-D -葡萄糖-1-磷酸，2-脱氧-β-D -呋喃核糖，α-D -呋喃果糖，D -甘油醛-3-磷酸，蔗糖，葡萄糖醛酸。 解答：略。 3．已知某双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu 2+氧化成Cu 2O 的砖红色沉淀,用β-葡糖糖苷酶可将其水解为两分子β-D -吡喃葡糖糖,将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖糖,试写出此双糖的名称和结构式。 解答：蔗糖双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu 2+氧化成Cu 2O 的砖红色沉淀,说明该双糖具还原性，含有半缩醛羟基。用β―葡糖苷酶可将其水解为两分子β-D -吡喃葡糖, 说明该双糖是由β-糖苷键构成的。将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖, 糖基上只有自由羟基才能被甲基化，说明β-葡糖(1→4)葡糖构成的为纤维二糖。 4．根据下列单糖和单糖衍生物的结构： CH 2OH C C C OH OH H H H O C HO 2OH C C C OH OH OH H H H HO CHO 2OH H C C C OH H H HO CHO 2OH H NHCOCH 3HO H C C C OH H H HO CHO 2OH HO H H OH (A) (B) (C) (D) (1)写出其构型(D 或L)和名称；(2)指出它们能否还原本尼地试剂；(3) 指出哪些能发生成苷反应。 解答：(1) 构型是以D-,L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准, 羟基在左面的为L 构型, 羟基在右的为D 构型。A 、B 、C 为D 构型，D 为L 构型。 (2) B 、C 、D 均有醛基具还原性，可还原本尼地试剂。A 为酮糖，无还原性。 (3) 单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛结构称为糖苷, B,C,D
第一章糖类的结构与功能 一、糖的概念及分类（掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质 及生物学功用理解旋光异构） 1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物（包括其缩聚物及部分衍生物）。主要由C、H、O组成，其分子式常用Cm(H2O)n来表示，所以又称碳水化合物。 2、功能：作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。 3、按其水解情况分类—— 单糖(monosacchride)凡不能被水解为更小分子的糖（核糖、葡萄糖）。 寡糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。 如：蔗糖葡萄糖 + 果糖 多糖(polysacchride) 凡能被水解成多个（>10个）单糖分子的糖。 如：淀粉 n葡萄糖 4、旋光异构 二、单糖、双糖及多糖（掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能） 1、单糖： ①根据羰基特点：醛糖、酮糖。根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 ②构型：根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左L；-OH 在右D 天然单糖大多数是 D-型糖。 旋光性：右旋 + ；左－ ③结构：链式结构环状结构 ④性质：与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质 半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用 2、寡糖： ①概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。 ②分布：自然界分布的主要是双糖、三糖。 ③结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。 ④生物学功能：重要生物分子的组分；结构成分；信号分子。 ⑤寡糖的一般性质还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖如：麦芽糖、乳糖。 非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖如：蔗糖。 3、具有特殊功能的低聚糖： ①功能性食品 a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 b)低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽） ②具有特殊保健功能的低聚糖 c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖 低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点
第四章聚糖的结构与功能 细胞中存在着种类各异的含糖的复合生物大分子，如糖蛋白，蛋白聚糖、糖脂，统称为复合糖类（complex carbohydrate)，又称为糖复合体（glycoconjugate )。组成复合糖类中的糖组分（除｛单个糖基外，称为聚糖（glycan )。就结构而论，糖蛋白和蛋白聚糖均由共价连接的蛋白质和聚糖两部分组成，而糖脂由聚糖与脂类物质组成。体内也存在着蛋白质、糖与脂类三位一体的复合物，主要利用糖基磷脂酰肌醇（glycosylphosphatidyl inositol, GPI）将蛋白质锚定于细胞膜中。 大多数真核细胞都能合成一定数量和类型的糖蛋白和蛋白聚糖，分布于细胞表面、细胞内分泌颗粒和细胞核内；也可被分泌出细胞，构成细胞外基质成分。糖蛋白分子中蛋白质重量百分比大于聚糖，而蛋白聚糖中聚糖所占重量在一半以上，甚至高达95%，以致大多数蛋白聚糖中聚糖分子质量高达10万以上。由于组成糖蛋白和蛋白聚糖的聚糖结构迥然不同，因此两者在合成途径和功能上在存在显著差异。 第一节糖蛋白分子中聚糖及其合成过程 糖蛋白（glycoprotein )分子中的含糖量因蛋白质不同而异，有的可达20%，有的仅为5%以下。此外，糖蛋白分子中单糖种类、组成比和聚糖的结构也存在显著差异。组成糖蛋白分子中聚糖的单糖有7种：葡萄糖（glucose，Glc）、半乳糖（galactose，Gal）、甘露糖（mannose，Man）,N-乙酰半乳糖胺（N-acetylgalactosamine，GalNAC）、N-乙酰葡糖胺（N-acetylglucosamine，G1cNAc）、岩藻糖（fucose，Fuc）和N-乙酰神经氨酸（N-acetylneuraminic acid，NeuAc）。 由上述单糖构成结构各异的聚糖可经两种方式与糖蛋白的蛋白质部分连接，因此，根据连接方式不同可将糖蛋白聚糖分为N-连接型聚糖(N-linked glycan )和0-连接型聚糖（0-linked gly-can）。N-连接型聚糖是指与蛋白质分子中天冬酰胺残基的酰胺氮相连的糖链；0一连接糖链是指与蛋白质分子中丝氨酸或苏氨酸经羟基相连的糖链（图4-1）。所以，糖蛋白也相应分成N一连接糖蛋白和0一连接糖蛋白。 不同种属、组织的同一种糖蛋白的N-连接型聚糖的含量和结构可以不同。即使是同一组织中的某种糖蛋白，不同分子的同一糖基化位点的N-连接型聚糖结构也可以不同，这种糖蛋白聚 79