形成和改造
碳架的主要反应1 碳链的延长
1-1 通过亲核取代反应（S N）接长碳链
1. Wurtz反应
Na
2. 格氏试剂法
（3°）
′R X
3. Corey-House试剂法(R2CuLi)
4. NaCN
甚广。
5. RC≡CH
NaNH
6. CH3COCH2CO2Et 法
7. CH2(CO2Et )2法
8. 在酮的α-位烃基化和酰基化法
9. PhBr + RBr PhR
Na
10. PhH + RCl PhR
AlCl3
11. PhH + RCOCl PhOCR
AlCl3
12. PhH + CO + HCl(F)AlCl
Cu 13. PhOH + CHCl3NaOH 1-2 通过亲核加成反应接长碳链
1. 金属有机化合物亲核加成反应
1）RMgX的亲核加成反应
RMgX可与下述试剂进行亲核加成反应使碳链加长：
R CONH2CO
3）R2Cd与RCOX反应生成酮并停止于此
2）烷基铜锂试剂的亲核加成反应
O
H
2O
O
4）RLi 与CO 2生成-CO 2H
5）Reformatsky 反应制备β-羟基酸类化合物
R
R CO 2H
′ 2. Aldol Condensation 及其变种
1）Tollens 反应
-
OH
稳定的碳负离子对羰基的加成
CH 2=O H
O
CH 3CH=O +(Mannich 反应)
CH 3CH=O 3CH 2=O
+2）Claisen-Schmidt 反应
O
3) Perkin 反应
(CH CO)4) Knoevenagel 反应
5) Darzen 反应
ClCH
3. Claisen酯缩合及其变种
4. 混合缩合
凡能形成C 者即可与含物反应1）Stobb反应——酮与酯的缩合2）腈和硝基烷4）Reppe反应5）HCN加成
5. Wittig 加成
2 碳链的改造
2-1 重排
1. Wagnar-Meerwein C+的重排
2. Pinacol重排(邻二醇重排)
H+
3. Bechmann重排
4. Baeyer-Villiger 反应（被过氧酸氧化）
O
O
5. Hofmann 降解
6. β-羰基酸失羧
O O 1R
H
机理：
2-2 环合反应
1. 二卤代物脱卤
Zn
反应过程
反应过程
2. 不饱和键与卡宾加成
3.3. 双烯合成
hν4.聚三炔
5. 分子内羟醛缩合
CHO
7. Dieckmann关环6. 己二酸失水失羧
2
O
8. 酮醇缩合
CO2Et
CO2Et
9. Michael加成-羟醛缩合
OH 10. 乙酰乙酸乙酯法和丙二酸二乙酯法
O-例：以≤C
2
有机化合物合成解：
H
专题一：化学反应与能量 变化 一、反应热、焓变 1．反应热：化学反应过程中放出或吸收的热量， 叫反应热。包括燃烧热和中和热。 电 离：注 意： 水解：吸热反应 的发生不一定需要 常见的吸热反应：铵盐与碱的反应：如NH4Cl 与Ba(OH)2?8H2O 加热才能进行。
大多数的分解反应： CaCO 3== CaO + CO 2 生产水煤气：C + H 2O == CO+H 2 碳和二氧化碳的反应： C+CO 2=2CO 燃烧反应 金属与酸（或水）的反应 常见的放热反应： 酸碱中和反应 自发的氧化还原反应 CaO(Na 2O 、Na 2O 2)与 注意： 放热反应不一定常温下 就自发进行，可能需要 加热或点燃条件。
水的反应 浓酸与强碱溶于水 2、焓变：在恒温恒压的条件下，化学反应过程中吸收或放出的热量称为反应的焓变。 符号：用ΔH表示单位：kJ/mol 放热反应：ΔH= —QkJ/mol；或ΔH<0 吸热反应：ΔH= +QkJ/mol；或ΔH>0 3、反应热产生的原因： 宏观：反应物和生成物所具有的能量不同，ΔH=_____________________________ 微观：化学反应过程中化学键断裂吸收的能量
与新化学键生成所放出的能量不同，Δ H=____________ 二、热化学方程式 1.热化学方程式的概念：能表示反应热的化学方程式，叫做热化学方程式。热化学方程式不仅表示了化学反应中的物质变化，也表明了化学反应中的能量变化。 2.书写热化学方程式时的注意点 （1）需注明ΔH的“+”与“—”，“+”表示，“—”表示；比较ΔH的大小时，要考虑ΔH的正负。 （3）要注明反应物和生成物的状态：g、l、s、aq （3）各物质前的化学计量数表示物质的量，不表
化学选修化学反应原理复习 第一章 一、焓变反应热 1．反应热：一定条件下，一定物质的量的反应物之间完全反应所放出或吸收的热量2．焓变(ΔH)的意义：在恒压条件下进行的化学反应的热效应（1）.符号：△H（2）.单位：kJ/mol 3.产生原因：化学键断裂——吸热化学键形成——放热 放出热量的化学反应。(放热>吸热) △H 为“-”或△H <0 吸收热量的化学反应。（吸热>放热）△H 为“+”或△H >0 ☆常见的放热反应：①所有的燃烧反应②酸碱中和反应 ③大多数的化合反应④金属与酸的反应 ⑤生石灰和水反应⑥浓硫酸稀释、氢氧化钠固体溶解等☆常见的吸热反应：①晶体Ba(OH)2·8H2O与NH4Cl ②大多数的分解反应 ③以H2、CO、C为还原剂的氧化还原反应④铵盐溶解等 二、热化学方程式 书写化学方程式注意要点: ①热化学方程式必须标出能量变化。 ②热化学方程式中必须标明反应物和生成物的聚集状态（g,l,s分别表示固态，液态，气态，水溶液中溶质用aq表示） ③热化学反应方程式要指明反应时的温度和压强。 ④热化学方程式中的化学计量数可以是整数，也可以是分数 ⑤各物质系数加倍，△H加倍；反应逆向进行，△H改变符号，数值不变 三、燃烧热 1．概念：25 ℃，101 kPa时，1 mol纯物质完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量。燃烧热的单位用kJ/mol表示。 ※注意以下几点： ①研究条件：101 kPa ②反应程度：完全燃烧，产物是稳定的氧化物。 ③燃烧物的物质的量：1 mol ④研究容：放出的热量。（ΔH<0，单位kJ/mol） 四、中和热 1．概念：在稀溶液中，酸跟碱发生中和反应而生成1mol H2O，这时的反应热叫中和热。 2．强酸与强碱的中和反应其实质是H+和OH-反应，其热化学方程式为： H+(aq) +OH-(aq) =H2O(l) ΔH=－57.3kJ/mol
自由基的稳定性次序为： （CH3）3C·＞（CH3）2CH·＞CH3CH2CH2·＞CH3· 虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈1500 ﹕1 增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。 卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。 ***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。 ***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。 ***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。 卤代烃的反应活性： ***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1° ***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。 ***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂有利于Sn2反应，低极性溶剂，强碱性试剂有利于E2 ***三级卤代烃在无强碱存在时，进行单分子反应；但如有强碱甚至弱碱存在时，主要发生E2反应 取代基的空间体积大，有助于进行消除反应。 氢化铝锂（LiAlH4）:很强的还原试剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应在溶剂乙醚中进行。 卤代烃的还原： ***氢化铝锂（LiAlH4）适用于一级卤代烷和二级卤代烷还原，三级卤代烷易发生消除反应，不适合用此法 ***硼氢化钠（NaBH4）适用于二级、三级卤代烷还原，而一级卤代烷不易用此试剂还原（常用醇作溶剂） ***卤代烷制成格氏试剂，然后格氏试剂再与水反应，可以将卤代烷还原成烷烃 其他可使卤代烷还原的方法：Zn和HCl、氢碘酸、催化氢解（H2/Pd）、钠和液氨（对于双键碳上的卤原子，还原时双键的构型不变） 用催化氢化法使碳与杂原子（O,N,X等）之间的键断裂，称为氢解
光化学反应原理 光化学反应在环境中主要是受阳光的照射，污染物吸收光子而使该物质分子处于某个电子激发态，而引起与其它物质发生的化学反应。如光化学烟雾形成的起始反应是二氧化氮（NO2）在阳光照射下，吸收紫外线（波长2900~4300A）而分解为一氧化氮（NO）和原子态氧（O，三重态）的光化学反应，由此开始了链反应，导致了臭氧及与其它有机烃化合物的一系列反应而最终生成了光化学烟雾的有毒产物，如光氧乙酰硝酸酯（PAN）等。 光化学反应的发生必须具备的条件 当光照射在物体上时,会发生三种情况:反射、透过和吸收。在光化学中,只有被分子吸收的光才能引起光化学反应。因此,光化学反应的发生必须具备两个条件:一是光源,只有光源发出能为反应物分子所吸收的光,光化学反应才有可能进行。二是反应物分子必须对光敏感(与其分子的结构有关) 。即反应物分子能直接吸收光源发出的某种波长的光,被激发到较高的能级(激发态) ,从而进行光化学反应。例如:卤化银能吸收可见光谱里的短波辐射(绿光、紫光、紫外光) 而发生分解: 2AgBr=2Ag +Br2 这个反应是照像技术的基础。但卤化银却不受长波辐射(红光) 的影响。所以,暗室里可用红灯照明。由此也可看出,光化学反应的一个重要特点是它的选择性,反应物分子只有吸收了特定波长的光才能发生反应。需要注意的是,有些物质本身并不能直接吸收某种波长的光而进行光化学反应,即对光不敏感。但可以引入能吸收这种波长光的另外一种物质,使它变为激发态,然后再把光能传递给反应物,使反应物活化从而发生反应。这样的反应称为感光反应。能起这样作用的物质叫感光剂。例如:CO2 和H2O 都不能吸收日光,但植物中的叶绿素却能吸收这样波长的光,并使CO2 和H2O 合成碳水化合物: CO2 + H2O=16 n(C6H12O6) n + O2 叶绿素就是植物光合作用的感光剂。 光化学反应 物质在可见光或紫外线照射下吸收光能时发生的光化学反应。它可引起化合、分解、电离、氧化、还原等过程。主要有光合作用和光解作用两类。 光化学反应（二） 光化学反应可引起化合、分解、电离、氧化还原等过程。主要可分为两类：一类是光合作用，如绿色植物使二氧化碳和水在日光照射下，借植物叶绿素的帮助，吸收光能，合成碳水化合物。另一类是光分解作用，如高层大气中分子氧吸收紫外线分解为原子氧；染料在空气中的褪色，胶片的感光作用等。 光化学反应（一） 只有在光的作用下才能进行的化学反应,即反应物分子吸收光能以后引起的化学变化,称为 光化学反应,亦称光反应(photoreaction)。例如,二苯甲酮和异丙醇都很稳定,它们接触时不发生反应,但在光作用下,两者可以进行化学反应。
第三章 水溶液中的离子平衡 一、电解质的有关定义 物质 单质 化合物 电解质 非电解质：大多数非金属氧化物和有机物。如SO 3、CO 2、C 6H 12O 6、CCl 4、CH 2=CH 2…… 强电解质：强酸、强碱、绝大多数金属氧化物和盐。如HCl 、NaOH 、NaCl 、BaSO 4 弱电解质：弱酸、弱碱和水。如HClO 、NH 3·H 2O 、Cu(OH)2、H 2O …… 混和物 纯净物 1、电解质与非电解质本质区别： 在一定条件下（溶于水或熔化）能否电离（以能否导电来证明是否电离） 电解质——离子化合物或共价化合物 非电解质——共价化合物 离子化合物与共价化合物鉴别方法：熔融状态下能否导电 2、强电解质与弱电质的本质区别：在水溶液中是否完全电离（或是否存在电离平衡） 注意：①电解质、非电解质都是化合物 ②SO 2、NH 3、CO 2等属于非电解质 ③强电解质不等于易溶于水的化合物（如BaSO 4不溶于水，但溶于水的BaSO 4全部电离，故BaSO 4为强电解质） 4、强酸（HA ）与弱酸（HB ）的区别：(1)溶液的物质的量浓度相同时，pH (HA)＜pH (HB) (2)pH 值相同时，溶液的浓度C HA ＜C HB (3)pH 相同时，加水稀释同等倍数后，pH HA ＞pH HB 二、水的电离和溶液的酸碱性 1、水的电离平衡：H 2O H ＋ + OH - 水的离子积：K W = [H ＋ ]·[OH -] 25℃时, [H ＋ ]=[OH -] =10-7 mol/L ; K W = [H ＋ ]·[OH -] = 10-14 注意：K W 只与温度有关，温度一定，则K W 值一定； K W 不仅适用于纯水，适用于任何溶液（酸、碱、盐）。 2、水电离特点：（1）可逆 （2）吸热 （3）极弱 3、影响水电离平衡的外界因素： (1)酸、碱 ：抑制水的电离（pH 之和为14的酸和碱的水溶液中水的电离被同等的抑制）(2)温度：促进水的电离（水的电离是吸热的）(3)易水解的盐：促进水的电离（pH 之和为14两种水解盐溶液中水的电离被同等的促进） 4、溶液的酸碱性和pH ： （1）pH= -lg[H ＋ ] 注意：①酸性溶液不一定是酸溶液（可能是 溶液） ；②pH ＜7 溶液不一定是酸性溶液（只有温度为常温才对）； ③碱性溶液不一定是碱溶液（可能是 溶液）。 （2）pH 的测定方法：酸碱指示剂——甲基橙、石蕊、酚酞 pH 试纸 ——最简单的方法。 操作：将一小块pH 试纸放在洁净的玻璃片上，用玻璃棒蘸取未知液点试纸中部，然后与标准比色卡比较读数即可。 注意：①事先不能用水湿润PH 试纸；②只能读取整数值或范围
高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 ①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （1）氧化反应 ①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O ②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n 3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O ②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡CH n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 催化剂 CH 2－CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br CH 2—CH 催化剂 Cl 催化剂 CH=CH 催化剂 △ 高温 溴的CCl 4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。 制得的C 2H 4中往往混有CO 、CO 2、SO 2等气体 电石中含有的CaS 与水反应会生成H 2S ，可用CuSO 4或NaOH 溶液将 H 2S 除去
《化学反应原理》全册教案 绪言 一学习目标：1学习化学原理的目的 2：化学反应原理所研究的范围 3：有效碰撞、活化分子、活化能、催化剂二学习过程 1：学习化学反应原理的目的 1）化学研究的核心问题是：化学反应2）化学中最具有创造性的工作是：设计和创造新的分子 3）如何实现这个过程？ 通常是利用已发现的原理来进行设计并实现这个过程，所以我们必须对什么要清楚才 能做到，对化学反应的原理的理解要清楚，我们才能知道化学反应是怎样发生的，为 什么有的反应快、有的反应慢，它遵循怎样的规律，如何控制化学反应才能为人所用！ 这就是学习化学反应原理的目的。 2：化学反应原理所研究的范围是1）化学反应与能量的问题2）化学反应的速率、方向及限度的问题3）水溶液中的离子反应的问题4）电化学的基础知识3：基本概念 1）什么是有效碰撞？引起分子间的化学反应的碰撞是有效碰撞，分子间的碰撞是发生化学反应的必要条件，有效碰撞是发生化学反应的充分条件，某一化学反应的速率大小与，单位时间内有效碰撞的次数有关2）什么是活化分子？具有较高能量，能够发生有效碰撞的分子是活化分子，发生有效碰撞的分子一定是活化分子，但活化分子 的碰撞不一定是有效碰撞。有效碰撞次数的多少与单位体 积内反应物中活化分子的多少有关。3）什么是活化能？ 活化分子高出反应物分子平均能量的部分是活化能，如图 活化分子的多少与该反应的活化能的大小有关，活化能的 大小是由反应物分子的性质决定，（内因）活化能越小则 一般分子成为活化分子越容易，则活化分子越多，则单位 时间内有效碰撞越多，则反应速率越快。4）什么是催化 剂？催化剂是能改变化学反应的速率，但反应前后本身性质和质量都不改变的物质，催化剂作用:可以降低化学反应所需的活化能,也就等于提高了活化分子的百分数,从而提高了有效碰撞的频率.反应速率大幅提高. 5）归纳总结：一个反应要发生一般要经历哪些过程？ 1、为什么可燃物有氧气 参与，还必须达到着 火点才能燃烧？2、催 化剂在我们技术改造和生 产中，起关键作用，它主 要作用是提高化学反应速率，试想一下为什么催化剂能提高反应速率？
化学反应原理知识点归 纳 Company number：【0089WT-8898YT-W8CCB-BUUT-202108】
专题一：化学反应与能量变化 一、反应热、焓变 1．反应热：化学反应过程中放出或吸收的热量，叫反应热。包括燃烧热和中和热。 电 离 ： 注意： 水解 ： 吸热反应的发生不一定需要 常见的吸热反应： 铵盐与碱的反应：如NH 4Cl 与Ba(OH)28H 2O 加热才能进行。 大多数的分解反应：CaCO 3== CaO + CO 2 生产水煤气：C + H 2O == CO+H 2 碳和二氧化碳的反应：C+CO 2=2CO 燃烧反应 金属与酸（或水）的反应 常见的放热反应： 酸碱中和反应 自发的氧化还原反应 CaO(Na 2O 、Na 2O 2)与水的反应 浓酸与强碱溶于水 2、焓变：在恒温恒压的条件下，化学反应过程中吸收或放出的热量称为反 应的焓变。 符号：用ΔH 表示 单位：kJ/mol 放热反应：ΔH= —QkJ/mol ；或ΔH<0 吸热反应：ΔH= +QkJ/mol ；或ΔH>0 3、反应热产生的原因： 宏观：反应物和生成物所具有的能量不同，ΔH=_____________________________ 微观：化学反应过程中化学键断裂吸收的能量与新化学键生成所放出的能量不同，ΔH=____________ 二、热化学方程式 1.热化学方程式的概念：能表示反应热的化学方程式，叫做热化学方程式。热化学方程式不仅表示了化学反应中的物质变化，也表明了化学反应中的能量变化。 2.书写热化学方程式时的注意点 （1）需注明ΔH 的“+”与“—”，“+”表示 ，“—”表示 ；比较ΔH 的大小时，要考虑ΔH 的正负。 （3）要注明反应物和生成物的状态：g 、 l 、s 、aq 注意： 放热反应不一定常温下就自发进行，可能需要加热或点燃条件。
碳链增长和减短反应的总结 有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。有机化学的碳链增长的反应众多，适用场合不一，若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有机合成。因此，我们对几个常见的碳链增长反应进行了总结。 1、自由基聚合 烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。改反应可制备高聚物，是合成塑料、橡胶的基础。该反应无法合成特定碳链个数的小分子。 2、炔钠的应用 缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。 炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代。 反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，之后可由炔烃的还原，制备立体专一的顺式烯烃或反式烯烃。还可以直接水合成酮。 如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代。 3、炔烃的亲核加成反应 由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链 这里以乙炔为例。Nu为带有碳链的亲核基团
C C H H H Nu C CH H H Nu C CH H H Nu 利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,＆不饱和酸，以此衍生制备各种α,＆不饱和不饱和化合物。 4、狄-阿（Diels–Alder）反应 共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。 该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行D-A反应。 CHO + CHO 以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。 5、傅-克（Friedel-Crafts）烷基化和傅克酰基化 在路易斯酸存在下芳烃与烷基卤和酰卤的反应叫傅克反应。可分为烷基化和酰基化两类。 5.1傅-克（Friedel-Crafts）烷基化 氯乙烷在三氯化铝催化下与苯发生取代反应，生成乙苯，放出氯化氢。 +CH 3 CH2Cl AlCl3 CH2CH3 +HCl
化学反应原理 第一章化学反应与能量 第一节化学反应与能量的变化 第二节燃烧热能源 第三节化学反应热的计算 归纳与整理 第二章化学反应速率和化学平衡 第一节化学反应速率 第二节影响化学反应速率的因素第二节影响化学反应速率的因素 第三节化学平衡 第四节化学反应进行的方向 归纳与整理 第三章水溶液中的离子平衡 第一节弱电解质的电离 第二节水的电离和溶液的酸碱性 第三节盐类的水解 第四节难溶电解质的溶解平衡 归纳与整理 第四章电化学基础 第一节原电池 第二节化学电源 第三节电解池 第四节金属的电化学腐蚀与防护 归纳与整理 化学选修4化学反应与原理 章节知识点梳理 第一章化学反应与能量 一、焓变反应热 1．反应热：一定条件下，一定物质的量的反应物之间完全反应所放出或吸收的热量 2．焓变(ΔH)的意义：在恒压条件下进行的化学反应的热效应（1）.符号：△H（2）.单位：kJ/mol 3.产生原因：化学键断裂——吸热化学键形成——放热 放出热量的化学反应。(放热>吸热) △H 为“-”或△H <0 吸收热量的化学反应。（吸热>放热）△H 为“+”或△H >0 ☆常见的放热反应：①所有的燃烧反应②酸碱中和反应 ③大多数的化合反应④金属与酸的反应 ⑤生石灰和水反应⑥浓硫酸稀释、氢氧化钠固体溶解等 ☆常见的吸热反应：①晶体Ba(OH)2·8H2O与NH4Cl ②大多数的分解反应 ③以H2、CO、C为还原剂的氧化还原反应④铵盐溶解等 二、热化学方程式 书写化学方程式注意要点: ①热化学方程式必须标出能量变化。 ②热化学方程式中必须标明反应物和生成物的聚集状态（g,l,s分别表示固态，液态，气态，水溶液中溶质用aq表示） ③热化学反应方程式要指明反应时的温度和压强。
苏教版高中化学选修四《化学反应原理》 全册导学案
专题一化学反应与能量变化 第一单元化学反应中的热效应 【学习目标】 1.了解反应热和焓变的含义，知道放热反应和吸热反应的概念，理解化学反应过程中能 量变化的原因。 2.知道热化学方程式的概念，能通过比较的方法理解热化学方程式与化学方程式的区 别，能正确书写热化学方程式并利用热化学方程式进行简单计算。 3.初步学习测定化学反应的反应热的实验方法，能正确分析误差产生的原因并能采取适 当措施减小误差。 4.知道盖斯定律的内容，能运用盖斯定律计算化学反应的反应热。 化学反应中的焓变 【基础知识梳理】 【知识回顾】 下列变化属于放热反应的有属于吸热反应的有. ①氯酸钾分解制氧气②铝热反应 ③点燃的镁条继续在CO2中继续燃烧④生石灰跟水反应生成熟石灰 ⑤Ba(OH)2·8H2O和NH4Cl的反应⑥C与CO2的反应 常见的放热反应 （1）（2） （3）（4） 常见的吸热反应 （1）（2） （3）（4） 一、化学反应的焓变 1、定义：化学反应过程中，当反应物和生成物具有相同的温度时，放出或吸收的热量叫做化学反应的反应热。 焓变：在恒温、恒压的条件下，化学反应过程中所吸收或释放的热量称为反应的焓变。符号单位 2.能量变化的原因 （1）宏观?H= 总能量-- 总能量 （2）微观化学反应本质 ?H= 破坏键吸收能量—形成键放出能量 破坏键吸收能量形成键放出能量?H0 放热反应 破坏键吸收能量形成键放出能量?H0 吸热反应（填>,<或=） 【问题解决】已知断裂1molH2(g)中的H-H键需要吸收436kJ的能量，断裂1molO2中的共价键需要吸收498kJ的能量，生成H2O中的1molH-O键能放出436kJ的能量。试写出O2(g)与H2(g)反应生成H2O(g)的热化学方程式。
【 一、焓变、反应热 要点一：反应热（焓变）的概念及表示方法 化学反应过程中所释放或吸收的能量，都可以用热量来描述，叫做反应热，又称焓变，符号为ΔH，单位为kJ/mol，规定放热反应的ΔH为“—”，吸热反应的ΔH为“+”。 特别提醒： （1）描述此概念时，无论是用“反应热”、“焓变”或“ ΔH”表示，其后所用的数值必须带“+”或“—”。 （2）单位是kJ/mol，而不是kJ，热量的单位是kJ。 （3）在比较大小时，所带“+”“—”符号均参入比较。 要点二：放热反应和吸热反应 1．放热反应的ΔH为“—”或ΔH＜0 ；吸热反应的ΔH为“+”或ΔH ＞0 ?H＝E（生成物的总能量）－E（反应物的总能量） ?H＝E（反应物的键能）－E（生成物的键能） 2．常见的放热反应和吸热反应 ①放热反应：活泼金属与水或酸的反应、酸碱中和反应、燃烧反应、多数化合反应。 ②吸热反应：多数的分解反应、氯化铵固体与氢氧化钡晶体的反应、水煤气的生成反应、炭与二氧化碳生成一氧化碳的反应 3．需要加热的反应，不一定是吸热反应；不需要加热的反应，不一定是放热反应 4．通过反应是放热还是吸热，可用来比较反应物和生成物的相对稳定性。 如C（石墨，s）C（金刚石，s）△H3= +1.9kJ/mol，该反应为吸热反应，金刚石的能量高，石墨比金属石稳定。 二、热化学方程式的书写 书写热化学方程式时，除了遵循化学方程式的书写要求外，还要注意以下几点： 1．反应物和生成物的聚集状态不同，反应热的数值和符号可能不同，因此必须注明反应物和生成物的聚集状态，用s、l、g分别表示固体、液体和气体，而不标“↓、↑”。 2．△H只能写在热化学方程式的右边，用空格隔开，△H值“—” 表示放热反应，△H值“+”表示吸热反应；单位为“kJ/mol”。 3．热化学方程式中各物质化学式前面的化学计量数仅表示该物质的物质的量，并不表示物质的分子数或原子数，因此，化学计量数可以是整数，也可以是分数。 4．△H的值要与热化学方程式中化学式前面的化学计量数相对应，如果化学计量数加倍，△H也要加倍。 5．正反应若为放热反应，则其逆反应必为吸热反应，二者△H的数值相等而符号相反。 三、燃烧热、中和热、能源 要点一：燃烧热、中和热及其异同
2020届高三新课程一轮复习化学反应原理全册知识 归纳 一、反应热、焓变 1．反应热：化学反应过程中放出或吸取的热量，叫反应热。包括燃烧热和中和热。 电离 ： 注意： 水解 ： 吸热反应的发生不一定需要 常见的吸热反应： 铵盐与碱的反应：如NH 4Cl 与Ba(OH)2?8H 2O 加热才能进 行。 大多数的分解反应：CaCO 3== CaO + CO 2 生产水煤气：C + H 2O == CO+H 2 碳和二氧化碳的反应：C+CO 2=2CO 燃烧反应 金属与酸〔或水〕的反应 常见的放热反应： 酸碱中和反应 自发的氧化还原反应 CaO(Na 2O 、Na 2O 2)与水的反应 浓酸与强碱溶于水 2、焓变：在恒温恒压的条件下，化学反应过程中吸取或放出的 热量称为反应 的焓变。 符号：用ΔH 表示 单位：kJ/mol 放热反应：ΔH= —QkJ/mol ；或ΔH<0 吸热反应：ΔH= +QkJ/mol ；或ΔH>0 3、反应热产生的缘故： 宏观：反应物和生成物所具有的能量不同，ΔH=_____________________________ 微观：化学反应过程中化学键断裂吸取的能量与新化学键生成所放出的能量不同，ΔH=____________ 二、热化学方程式 1.热化学方程式的概念：能表示反应热的化学方程式，叫做热化学方程式。热化学方程式不仅表示了化学反应中的物质变化，也讲明了化学反应中的能量变化。 2.书写热化学方程式时的注意点 〔1〕需注明ΔH 的〝+〞与〝—〞，〝+〞表示 ，〝—〞表示 ；比较ΔH 的大小时，要考虑ΔH 的正负。 〔3〕要注明反应物和生成物的状态：g 、 l 、s 、aq 〔3〕各物质前的化学计量数表示物质的量，不表示分子个数，因此，能够是整数也能够是分数，但系数与ΔH 的值一定要相对应。 〔4〕要注明反应温度和压强，但中学化学中所用ΔH 的数据一样差不多上在101kPa 和25℃时的数据，因此可不专门注明； 〔5〕关于可逆反应，其ΔH 同样要与系数相对应，但假设按系数投料反应，那么由于可逆反应不能进行完全，其反应热的数值会比ΔH 的数值要小。 三、燃烧热、热值与中和热： 注意： 放热反应不一定常温下就自发进行，可能需要加热或点燃条件。
化学选修化学反应原理 知识点总结 集团档案编码：[YTTR-YTPT28-YTNTL98-UYTYNN08]
《化学反应原理》知识点总结 第一章：化学反应与能量变化 1、反应热与焓变：△H=H(产物)-H(反应物) 2、反应热与物质能量的关系 3 4 ①多数的分解反应 ② 2NH 4Cl(s)+Ba(OH)2·8H 2O(s)=BaCl 2+2NH 3+10H 2O ③ C(s)+ H 2O(g) 高温 CO+H 2 ④CO 2+ C 高温 2 CO 5、反应条件与吸热、放热的关系： 反应是吸热还是放热与反应的条件没有必然的联系，而取决与 反应物和产物具有的总能量（或焓）的相对大小。 6、书写热化学方程式除了遵循书写化学方程式的要求外，还应注意以下几点： ①放热反应△H 为“-”，吸热反应△H 为“+”，△H 的单位为kJ/mol ②反应热△H 与测定条件（温度、压强等）有关，因此应注意△H 的测定条件；绝大多数化学反应的△H 是在298K 、101Pa 下测定的，可不注明温度和压强。 ③热化学方程式中各物质化学式前面的系数仅表示该物质的物质的量，并不表示物质的分子或原子数，因此化学计量数可以是分数或小数。必须注明物质的聚集状态，热化学方程式是表示反 应已完成的数量，所以方程式中化学式前面的计量数必须与△H 相对应；当反应逆向进行时，反应热数值相等，符号相反。 7、利用盖斯定律进行简单的计算 8、电极反应的书写： 活性电极：电极本身失电子 ⑴电解：阳极：（与电源的正极相连）发生氧化反应 惰性电极：溶液中阴离子失电子 （放电顺序：I ->Br ->Cl ->OH - ） 阴极:（与电源的负极相连）发生还原反应，溶液中的阳离子得电子 （放电顺序：Ag +>Cu 2+>H +） 能量 反应物的总能量 生成物的总能量 反应过程 总能量 总能量
增长碳链的常用方法: a、双烯合成：在无水AlCl3的作用下，两个分子的烯结合成一新的分子； （1）双烯体是以顺式构象进行反应的，反应条件为光照或加热。 （2）双烯体（共轭二烯）可是连状，也可是环状。如环戊二烯，环己二烯等。 （3）亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团时，反应易进行。常见的亲双烯体有： CH2=CH-CHO CH2=CH-COOH CH2=CH-COCH3 CH2=CH-CN CH2=CH-COOCH3 CH2=CH-CH2Cl b、羟醛缩合：如聚乙烯醇缩丁醛； 具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。 c、成酯：聚酯； 酸和醇在浓硫酸作用下,脱去水,形成酯 d、成酰胺：尼龙； 你给的例子就属于这个 e、格列亚反应：与烷基卤化镁反应； 烷基卤化物易溶于醚类溶剂，与镁反应生成烷基氯化镁(即格氏试剂)。 f、亲核取代：卤代烷与烷基铜锂的反应； 饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。 苯的烷化和酰化，付克酰化反应苯环上的氯甲基化卡宾反应2HC=CH2+CF3COOH==3HC-CH2-OCOCF3 聚合反应。如乙烯的聚合反应 炔加HCN 炔和NaNH2反应之后再和卤代烷反应 由于时间问题方程式没写以后的有时间再来
关于有机合成碳链增长的分类综述 四川大学材料学院2012级张敏 【背景】 对于有机合成而言，碳链的增长与断裂是必不可少的环节。为什么要进行这两个环节，在于我们能够大量获得的有机原料的种类以及这些原料的单个分子中C原子个数十分有限：1、来自石油、天然气中的烷烃、芳香烃以及通过裂解得到的乙烯；2、通过微生物发酵得到的酒精、乙酸，但是大多不纯；3、天然橡胶、油漆或者动植物体内的油脂、糖类、蛋白质。 在这些有限碳数的原料下，我们通过运用自己的发现、创造和想象合成了数以千万计的自然界没有的或难以提取的有机化合物，正是利用了碳原子与碳原子之间的惺惺相惜和千变万化的可能碳架结构，合成了这些物质。碳链的断裂主要用于从天然多碳有机化合物分子中裂解出小分子的有机原料；碳链的增长则是利用这些小分子的原料，一步又一步的漫长合成，完成了各种碳数分子合成和各种碳架结构的实现。上个世纪六十年代，我国科学家就已经人工合成了具有生物活性的牛胰岛素结晶，可以预期在不久的将来人类甚至可以通过有机合成的方式来制备出具有生物活性的DNA序列而自然界没有的。 【摘要】 本文将按照碳链增长的机理进行分类介绍，主要是-C机理或碱催化、+C机理或酸催化、自由基机理三个方面，从机理进行解析和归类，从应用范围和效果来对比优缺点，从而系统的认识碳链增长。 C机理、酸催化、+C机理、自由基机理、碳链增长的最新【关键词】碱催化、- 研究进展。 【正文】 1、-C机理或碱催化条件碳链增长 （1）有机金属化合物 炔钠
① ② ③ ④ 炔钠中的- C进攻+δ的C原子，进行亲核取代或者亲核加成，生成含有不和炔键的碳链，进而可以通过炔键再次引入1~2个官能团，使增长的碳链可塑性更强，可发展性更高。炔钠中的- C亲核能力强，反应的速度快，反应副产物少。-C 碱性较强，极易与酸性基团发生中和反应而丧失亲核能力，故其反应要在非水非醇非酸的惰性溶剂中进行，反应物中也不能带有这些基团。炔钠只能通过带有酸性氢的端炔与强碱氨基钠中和反应制的或者直接与钠单质进行置换反应制的，制备的成本较高；若直接使用那制备还可能使端炔偶联；且制备的条件要求绝对干燥并且用纯氮气或稀有气体隔绝空气的条件，进一步是的成本加大。 【1等在3－己炔－1－醇合成方法的研究中就是利用上述③反应的原吴雄】 【2在2-庚炔酸甲酯的合成中①反应。 理，江焕峰】 格氏试剂
有机化学中碳链增长 的反应
有机化学中碳链增长的反应 姓名：应化10（本1）汪吉伟 100712024 摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。 关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成 正文： 一、利用有机金属化合物增长碳链 卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。 1.与格氏试剂的反应 “格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。 （1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇： R MgX R''R'(H) O R C R'(H) OMgX R'' H3O+ R C R'(H) OH R'' 反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。
（2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。 2.与二烃基铜锂的反应 二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。 RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi 二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。 二烃基铜锂可与卤代烃发生偶联反应，反应如下： 卤代烃中的烃基可以是一级、二级烷基，也可以是乙烯烃、芳烃、烯丙基和苯甲基，二烃基铜锂中的烃基可以是一级烷基，也可以是其它烃基如乙烯基、芳基和稀丙基等，因此这个偶联反应选用范围很广。 3.与炔钠的反应 缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。 炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代：R'C CNa+R X R'C CR+NaX 反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。该反
课题：第1章化学反应与能量转化 第1节化学反应的热效应 课本：化学反应原理山东科学技术出版社 知识与技能：通过反应热定义的学习，了解反应热效应的定量描述与反应条件有关；通过中和热的实验，了解反应热效应的定量测定原理和方法；通过反应焓变定义的学习，了解反应热和反应焓变的关系；通过热化学方程式的学习，了解热化学方程式的意义，了解燃烧热的概念，体会热力学的严谨性；通过盖斯定律求算反应焓变，了解反应焓变与变化途径无关，仅仅与状态有关；通过键能的变化求算反应焓变，了解物质的结构与其能量变化的关系。 过程与方法：通过反应热定义的学习，理解实验研究和理论研究在科学探究方面的意义；在学习过程中，学会运用观察、对比、分析、思考等方法对所获得的信息进行处理；通过反应焓变概念的学习，了解实验研究和理论研究在科学探究方面的意义；在学习过程中，学会运用观察、分析、迁移等思维方法来建构新的概念；通过盖斯定律求算反应焓变的过程，体会数学、物理在学习化学中的重要性，注意理科之间的相互渗透和影响。 情感态度与价值观：体会实验成功的喜悦，感悟科学探究的乐趣；养成良好的实事求是的科学态度；体会思考带给人的愉快情感体验，感悟化学学科学习的乐趣；养成良好的实事求是的科学态度。 教学重点：反应热概念的含义；热化学方程式的正确书写；热化学方程式的正确书写以及反应焓变的计算。 教学难点：反应焓变的计算 课时安排：共五课时(新课3课时复习练习2课时) 教学过程： 第一课时 【引入新课】从物质结构的角度看，化学反应的实质是旧化学键的断裂和新化学键的 生成，因此几乎所有的化学反应都伴随着能量的释放或吸收。通过过去对化学的学习，我们知道在化学反应中，化学能可以与多种形式的能量发生转化，其中最普遍的能量转化是化学能与热能之间的转化。因此可以将化学反应分为放热反应和吸热反应。 【板书】第1章化学反应与能量转化 第1节化学反应的热效应 【投影】
选修4 化学反应原理 第一章化学反应与能量转化 §1.1化学反应的热效应 一、焓变、反应热 要点一：反应热（焓变）的概念及表示方法 化学反应过程中所释放或吸收的能量，都可以用热量来描述，叫做反应热，又称焓变，符号为ΔH，单位为kJ/mol，规定放热反应的ΔH为“—”，吸热反应的ΔH为“+”。 特别提醒：（1）描述此概念时，无论是用“反应热”、“焓变”或“ ΔH”表示，其后所用的数值必须带“+”或“—”。 （2）单位是kJ/mol，而不是kJ，热量的单位是kJ。 （3）在比较大小时，所带“+”“—”符号均参入比较。 要点二：放热反应和吸热反应 1．放热反应的ΔH为“—”或ΔH＜0 ；吸热反应的ΔH为“+”或ΔH ＞0 ?H＝E（生成物的总能量）－E（反应物的总能量） ?H＝E（反应物的键能）－ E（生成物的键能） 2．常见的放热反应和吸热反应 ①放热反应：活泼金属与水或酸的反应、酸碱中和反应、燃烧反应、多数化合反应。 ②吸热反应：多数的分解反应、氯化铵固体与氢氧化钡晶体的反应、水煤气的生成反应、炭与二氧化碳生成一氧化碳的反应 3．需要加热的反应，不一定是吸热反应；不需要加热的反应，不一定是放热反应 4．通过反应是放热还是吸热，可用来比较反应物和生成物的相对稳定性。 如C（石墨，s） C（金刚石，s）△H3= +1.9kJ/mol，该反应为吸热反应，金刚石的能量高，石墨比金属石稳定。 二、热化学方程式的书写 书写热化学方程式时，除了遵循化学方程式的书写要求外，还要注意以下几点： 1．反应物和生成物的聚集状态不同，反应热的数值和符号可能不同，因此必须注明反应物和生成物的聚集状态，用s、l、g分别表示固体、液体和气体，而不标“↓、↑”。 2．△H只能写在热化学方程式的右边，用空格隔开，△H值“—” 表示放热反应，△H值“+”表示吸热反应；单位为“kJ/mol”。 3．热化学方程式中各物质化学式前面的化学计量数仅表示该物质的物质的量，并不表示物质的分子数或原子数，因此，化学计量数可以是整数，也可以是分数。 4．△H的值要与热化学方程式中化学式前面的化学计量数相对应，如果化学计量数加倍，△H也要加倍。5．正反应若为放热反应，则其逆反应必为吸热反应，二者△H的数值相等而符号相反。 三、燃烧热、中和热、能源 要点一：燃烧热、中和热及其异同
碳链增长反应的总结 林剑锋罗祎迩洪宇浩张述熙吴明 【摘要】本文主要总结了几个常见的有机合成中碳链增长的反应，阐述了其适应范围和优缺点。 【关键词】碳链增长有机合成 有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。有机化学的碳链增长的反应众多，适用场合不一，若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有机合成。因此，我们对几个常见的碳链增长反应进行了总结。 1、自由基聚合 烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。改反应可制备高聚物，是合成塑料、橡胶的基础。该反应无法合成特定碳链个数的小分子。 2、炔钠的应用 缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。 炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代。 反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，之后可由炔烃的还原，制备立体专一的顺式烯烃或反式烯烃。还可以直接水合成酮。 如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代。 3、炔烃的亲核加成反应 由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有
的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链 这里以乙炔为例。Nu 为带有碳链的亲核基团 利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,＆不饱和酸，以此衍生制备各种α,＆不饱和不饱和化合物。 4、狄-阿（Diels –Alder ）反应 共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。 该反应条件所需条件不严格， 只需加热便可进行。亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行D-A 反应。 CHO + CHO 以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。 5、傅-克（Friedel-Crafts ）烷基化和傅克酰基化 在路易斯酸存在下芳烃与烷基卤和酰卤的反应叫傅克反应。可分为烷基化和酰基化两类。 5.1傅-克（Friedel-Crafts ）烷基化 氯乙烷在三氯化铝催化下与苯发生取代反应，生成乙苯，放出氯化氢。