有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性
质
醇酚醚的结构与性质
有机化学中，醇、酚和醚都是常见的官能团，它们具有不同的结构和性质。本文将对醇酚醚的结构和性质进行整理和讨论。
一、醇的结构与性质
醇（Alcohol）是由一个或多个氢原子被羟基（OH）取代的碳链所组成的有机化合物。根据羟基（OH）的位置和数量的不同，醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。
1. 醇的结构：
醇分子的结构中，羟基（OH）通过共价键与碳原子连接。根据羟基的位置，醇分为原位醇和侧链醇两种。原位醇是羟基直接连接在主碳链上，侧链醇是羟基连接在侧链上。例如，乙醇的结构式为
CH3CH2OH，羟基直接连接在碳链上。
2. 醇的性质：
（1）溶解性：低碳醇（一元醇和二元醇）在水中具有良好的溶解性，随着碳链的增加，溶解度降低。这是因为羟基与水分子之间形成氢键，促使其溶解。但长碳链醇的溶解度较低，因为疏水性增强。
（2）酸碱性：醇分子中的羟基能够释放H+，具有一定的酸性。例如，乙醇在碱性条件下能够与氢氧根（OH-）发生反应生成乙醇盐。
（3）氧化性：醇的氧化性较强。一元醇可以被氧化为相应的醛或酸，二元醇可以被氧化为相应的酮。
二、酚的结构与性质
酚（Phenol）是一个芳香核上带有羟基（OH）的有机化合物。酚分子结构中，羟基和芳香环直接连接。常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。
1. 酚的结构：
酚分子中，羟基（OH）与苯环的碳原子通过共价键相连。例如，苯酚的结构式为C6H5OH。
2. 酚的性质：
（1）溶解性：酚在水中有限度的溶解，但较低碳醇溶解度差。这是因为酚分子中的羟基通过氢键与水分子作用，但芳香环的疏水性增强溶解度降低。
（2）酸碱性：酚是一种弱酸，其羟基能够释放H+。酚能够与碱发生中和反应，生成相应的酚盐。
（3）亲电性：酚具有较强的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应。酚的取代反应主要发生在氧原子周围。
三、醚的结构与性质
醚（Ether）是由两个碳原子中间用氧原子连接的有机化合物。醚分子中，氧原子通过共价键与两个碳原子相连。常见的醚有乙醚、异丙醚等。
1. 醚的结构：
醚分子中，氧原子连接的两个碳原子可能是两个连续的碳原子，也
可能是两个非连续的碳原子。例如，乙醚的结构式为CH3OCH3。
2. 醚的性质：
（1）溶解性：醚具有较好的溶解性，能够与许多有机物和一些无
机物混溶。这是因为醚分子的极性较小，没有明显的氢键和极性作用。
（2）稳定性：醚在常温下比较稳定，不容易发生自身反应。但醚
具有易燃性和易爆性，应避免接触明火或高温。
（3）反应性：醚分子中的氧原子具有亲核性，在适当条件下，可
与亲电试剂发生反应，如酸催化的醚水解反应等。
综上所述，醇、酚和醚作为有机化合物中常见的官能团，具有不同
的结构和性质。醇由一个或多个羟基取代的碳链组成，具有溶解性、
酸碱性和氧化性；酚是芳香核上带有羟基的有机化合物，具有较弱的
酸碱性和亲电性；醚由氧原子连接的两个碳原子组成，具有良好的溶
解性和反应性。了解醇酚醚的结构与性质有助于我们更好地理解有机
化合物的性质和反应。
醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇 利用Mg、Al制取无水乙醇 醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃 液相： ※ 苯酚的酸性： 邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m） 给电子基团越强，酸性越弱 在间位略是吸电子 醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱） （也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别： 氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排
SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有 位阻影响小TsO-、BsO-： 分子内脱水反应： 碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排 取代为卤代烃也可减少重排（1°）：
※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例： 分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化： （Sarrett试剂）
不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇 新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛 脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热 高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂） 也会反应 中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇 四醋酸铅反式也可反应（速度慢）： 邻二醇还与氢氧化铜反应：
二醇的脱水： 频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基； 基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基 环类： 酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态） 烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则 羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成 硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成 反式 顺式 （OsO4/H2O2）
醇,酚,醚 醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇 一,醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇 二,醇的制备 醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解 卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原 醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:
第三章 醇 酚 醚 学习要点 1. 醇、酚、醚的结构特点、分类和命名。 2. 醇、酚、醚的化学性质，氧化反应、脱水反应、取代反应。 3.常见 醇、酚、醚在医学上的运用。 醇、酚、醚分子中都含有氧原子，它们是烃的含氧衍生物。醇和酚都含有一个相同的官 能团羟基（―OH ），醚是醇或酚的衍生物[1]。 第一节 醇 一、醇的结构和分类 （一）醇的结构 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基（―OH ）取代后生成的化合物， 醇的官能团是羟基（―OH ） 饱和一元饱和脂肪醇的结构通式为R―OH ，一元芳香醇的结构通式为Ar―CH 2―OH 。 （二）醇的分类 乙醇 环己醇 苯甲醇 （脂肪醇） （脂环醇） （芳香醇） 2、根据分子中羟基的数目不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。例如： 甲醇 乙二醇 丙三醇 （一元醇） （二元醇） （多元醇） 3、根据与羟基所连接的碳原子的类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。它们的通式为： 伯醇 仲醇 叔醇 二、醇的命名 醇的命名有系统命名法和普通统命名法 （一）系统命名法 1．选主链：选择连着羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为“某醇”； 2．编号：从靠羟基最近的一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号。羟基的位 次写在“某醇”之前，中间用短线隔开（如羟基在第一位则可以省略不写）。取代基的位次、 数目和名称依次写在主链名称的前面。例如： CH 3―CH 2―CH 2―OH 丙醇 2―丁醇 H 3CH 2CH CH 3OH
3．二元醇和多元醇的命名，称为“某二醇”、“某三醇”等。例如： 乙二醇 丙三醇 （二）普通（习惯）命名法 结构简单的醇可根据和羟基相连的烃基的普通（习惯）名称来命名，称为“某（基）醇”， “基”字一般可以省去。 （三）俗名 俗名通常是根据有机物的来源或性质而定名的。例如：乙醇俗称酒精、丙三醇俗称甘油。 三、醇的性质 （一）物理性质 直链饱和一元醇，含4个碳原子以下的醇是无色透明的液体、有酒味，含5 ~11个碳 原子的醇是带有不愉快气味的油状液体，含12个碳原子以上的醇是无嗅无味的蜡状固体。 醇在水中的溶解度随碳原子的增多而下降，甲醇、乙醇、丙醇能与水任意混溶，含10 个碳原子以上的醇基本上不溶于水，但可溶于汽油等有机溶剂中；醇的沸点随着碳原子数的 增加而上升。 （二）化学性质 1．与活泼金属反应 醇与活泼金属如K 、Na 、Mg 、Al 等发生反应，生成醇盐，放出氢气。例如 2CH 3―CH 2―OH ＋ 2Na 2CH 3―CH 2―ONa ＋ H 2↑ 乙醇 乙醇钠 实验结果表明，醇与钠反应生成氢气，和水与钠反应相似，但反应速率比水缓慢的多。 2、氧化反应 在有机化学反应中，有机物分子得到氧或失去氢的反应称为氧化反应[3]；相反，失去 氧或得到氢的反应称为还原反应。由于受羟基影响而比较活泼，醇分子中与羟基直接相连的 碳原子上的氢原子在催化剂作用下较易发生氧化反应 。 不同类型的醇，氧化产物亦不相同。伯醇氧化生成醛，仲醇氧化生成酮。叔醇由于分子 中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以，一般不能发生脱氢氧化。因此利用该反应可将 伯醇、仲醇区别开来。 3．酯化反应 醇与有机羧酸及含氧无机酸（如硝酸、硫酸、磷酸）等物质反应，脱水所生成的产物叫 做酯，这种反应称为酯化反应。例如： 甘油和硝酸反应可以生成三硝酸甘油酯（硝化甘油），它是一种血管舒张药物，可以缓 CH 2 CH 2OH CH 2 CH CH 2 OH OH CH 3 C H 2 OH + H O NO 2 C H 3 CH 2 O N O 2 + H 2O
第七章 醇、酚、醚 Ⅰ 学习要求 1. 掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质，以及运用这些性质的异同点进行鉴别。 2. 熟练掌握醇、酚、醚各类化合物的系统命名法。 3. 了解沸点、溶解度与分子结构的关系。 4. 熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚等几个典型化合物的结构、理化性质及用途。 Ⅱ 内容提要 一. 醇的结构 醇可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物，羟基是醇的官能团。根据醇分子中烃基的不同，可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。 二. 醇的性质 1. 似水性：醇的酸性比水弱，不能与碱的水溶液作用，只能与碱金属或碱土金属作用放出氢气，并形成醇化物。 醇的反应活性：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇 醇化物遇水分解成醇和碱。 醇还有极弱的碱性，可溶于浓酸中。 2. 亲核取代反应（与HX 的反应）： HX 的活性：HI ＞HBr ＞HCl 醇的活性：烯丙醇（苄醇）＞叔醇＞仲醇＞伯醇（按S N 1机理进行） 该反应可用于鉴别C 6以下的醇，通常使用Lucas 试剂（浓HCl + 无水ZnCl 2） 3. 酯化反应：醇与酸（包括无机酸和有机酸）作用，失水后所得产物称为酯 HO H +Na 22NaOH +H 22RO H 2+Na 2 2 RONa +H 2 RO H 2+Mg (RO)2Mg +H 2 醇钠 醇镁 RONa +HOH ROH +NaOH H 2O +HCl H 3O ++Cl -ROH +HCl RO +H 2+Cl -羊钅盐 R OH +HX R X +H 2 O 2R ONO 22OH R OSO 2OH 2SOR R OSO 2O R R'COOR + H 2O + H 2O + H 2O + H 2O 硫酸氢酯（酸性） 硫酸酯（中性） 无机酯 有机酯
醇 班级： 姓名：小组：。 看书指导：阅读课本48-52页，默写乙醇消去和催化氧化的化学方程式。 【学习目标】 1.通过阅读课本48、49页，能根据物理性质的规律，正确比较醇的熔沸点； 2.通过阅读课本50-52页，能正确书写醇的相关化学方程式； 3.通过教师讲解，能够正确选择试剂进行醇的消去反应产物验证。 4.通过对同分异构体的回忆，能正确书写醇的同分异构体。 【重点难点】 重点：醇的取代和消去方程式的书写，消去实验的产物验证； 难点：醇的消去反应产物验证的防干扰 【导学流程】 一、基础感知 （一）物理性质 1.摩尔质量相近的醇和烷烃醇的沸点高于烷烃的原因？醇比烷烃在水中溶解度大的原因？ 【思考1】①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇的沸点由高到低排序？ 【思考2】下列物质在水中溶解度由大到小排序？ ①HOCH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③CH3CH2CH2COOCH3 ④HOCH2CHOHCH2OH （二）化学性质 1.取代反应 ①与Na反应：已知A、B、C三种醇分别与足量的钠反应，相同条件下放出氢气体积相同时，消耗三种醇的物质的量之比为6：3：2，则三种醇中-OH的个数比为？ ②与浓HX的反应：断键位置为？反应类型？写出乙醇和HBr反应的化学方程式？ ③成醚反应：写出2mL乙醇与浓硫酸在140℃脱水生成乙醚的方程式，并写出断键位置。 【思考3】酸和醇发生的反应一定是酯化反应吗？ 2.消去反应 ①标出乙醇制乙烯的断键位置并写出2-丙醇消去反应方程式 ②烧瓶中溶液颜色变黑体现了浓硫酸的性，产生了刺激性气味的原因（用方程式表示）？验证乙烯的试剂为？温度计的位置？实验室常迅速升温到170℃，若升温较缓慢时，可能的副产物有？ ③要验证有乙烯的生成，应先将气体通过________中，以除去_____________气体，再通入_______/______/______中。若用溴的CCl4溶液时，因为乙烯会带出水蒸汽，故也要防干扰。 3.氧化反应 ①断键位置？铜丝由红变黑，由黑变红，写出该过程中所涉及到的化学方程式；③已知乙醇与热的CuO发生催化氧化，则CuO的作用为？ ②写出乙醇、HOCH2CH2CH2OH催化氧化反应的方程式。 【思考4】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（） 酚 班级：姓名：小组：。 看书指导：阅读课本52-54页，苯酚相关实验、现象、方程式的书写 【学习目标】 1.通过阅读课本52页，能准确复述酚的结构及物理性质及其用途； 2.通过对酚化学性质的学习，能够正确书写酚相关的化学方程式； 3.通过阅读课本54页，能够准确说出苯酚的两种检验方法并描述实验现象； 4.通过苯、甲苯、乙醇性质复习，能够正确说出苯酚的相关的分离提纯的方法。 【重点难点】 重点：苯酚的物理、化学性质、苯酚的鉴别分离提纯； 难点：苯酚相关方程式的书写；苯酚的鉴别分离提纯方法设计。 【导学流程】 1.苯酚的物理性质和结构； （1）苯酚的结构简式为：或，分子式，为共面原子至少个。 （2）苯酚有毒，若沾到皮肤上如何处理？ 2.苯酚的化学性质 （1）还原性①纯净的苯酚为色体。在空气中长期放置变为色,原因是？ ②苯酚能否让KMnO4褪色？ （2）弱酸性①俗称，（能、不能）使酸碱指示剂变色。 ②书写苯酚的电离方程式：，乙醇不会发生电离，则苯酚能电离体现了对（苯环、羟基）的影响 ③苯酚的浑浊液溶液变溶液变。 出上述过程涉及到的化学反应方程式，并判断H2CO3、苯酚、HCO3-的酸性强弱？ （3）取代反应 书写苯酚与浓溴水反应的化学方程式，产物名称 为，现象为。体现了对的影响（填苯环或羟基）。 【思考1】：已知2,4,6-三溴苯酚不溶于水，易溶于有机溶剂。 ①如果过量苯酚与少量溴水反应有无白色沉淀产生？为什么？ ②苯中含有苯酚，能否加溴水过滤除去？ ③1mol邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对二苯酚消耗溴水的物质的量分别为？ （4）显色反应 根据54页资料卡片说出苯酚中加入FeCl3的现象？该现象用于苯酚和Fe3+的相互检验 【思考2】依据乙酸乙酯产物分离提纯的方法，设计方法分离苯、甲苯、苯酚。 加入NaOH溶液通入CO 2 气体
第六章醇、酚、醚 一、学习要求 1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。 2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。 3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。 二、本章要点 醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。 （一）醇 1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。 2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。 醇的系统命名原则是： （1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。 （2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。 （3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。 （4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。 （5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。 3. 性质 （1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性 质 醇酚醚的结构与性质 有机化学中，醇、酚和醚都是常见的官能团，它们具有不同的结构和性质。本文将对醇酚醚的结构和性质进行整理和讨论。 一、醇的结构与性质 醇（Alcohol）是由一个或多个氢原子被羟基（OH）取代的碳链所组成的有机化合物。根据羟基（OH）的位置和数量的不同，醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。 1. 醇的结构： 醇分子的结构中，羟基（OH）通过共价键与碳原子连接。根据羟基的位置，醇分为原位醇和侧链醇两种。原位醇是羟基直接连接在主碳链上，侧链醇是羟基连接在侧链上。例如，乙醇的结构式为 CH3CH2OH，羟基直接连接在碳链上。 2. 醇的性质： （1）溶解性：低碳醇（一元醇和二元醇）在水中具有良好的溶解性，随着碳链的增加，溶解度降低。这是因为羟基与水分子之间形成氢键，促使其溶解。但长碳链醇的溶解度较低，因为疏水性增强。 （2）酸碱性：醇分子中的羟基能够释放H+，具有一定的酸性。例如，乙醇在碱性条件下能够与氢氧根（OH-）发生反应生成乙醇盐。
（3）氧化性：醇的氧化性较强。一元醇可以被氧化为相应的醛或酸，二元醇可以被氧化为相应的酮。 二、酚的结构与性质 酚（Phenol）是一个芳香核上带有羟基（OH）的有机化合物。酚分子结构中，羟基和芳香环直接连接。常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。 1. 酚的结构： 酚分子中，羟基（OH）与苯环的碳原子通过共价键相连。例如，苯酚的结构式为C6H5OH。 2. 酚的性质： （1）溶解性：酚在水中有限度的溶解，但较低碳醇溶解度差。这是因为酚分子中的羟基通过氢键与水分子作用，但芳香环的疏水性增强溶解度降低。 （2）酸碱性：酚是一种弱酸，其羟基能够释放H+。酚能够与碱发生中和反应，生成相应的酚盐。 （3）亲电性：酚具有较强的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应。酚的取代反应主要发生在氧原子周围。 三、醚的结构与性质 醚（Ether）是由两个碳原子中间用氧原子连接的有机化合物。醚分子中，氧原子通过共价键与两个碳原子相连。常见的醚有乙醚、异丙醚等。
“有机化学”复习总结 一、有机物的命名 复习各章节有机物的“系统命名法”相关内容，并通过例题和做练习来掌握各类有机物系统命名法。 (一)系统命名的一般规律： 1、确定母体：按“官能团优先次序”判断分子母体官能团。 2、选主链：选择含有母体官能团的最长碳链为主链，如果有碳碳不饱和键要包含不饱和键。 3、编号：从主链靠近母体官能团的一端开始编号，以便使母体官能团编号尽可能小。如果有选择，也要使其它取代基的编号尽可能小。 4、命名：有机物名称基本组成结构“构型标记 - 取代基编号 - 取代基数量和名称(若有不同取代基，则按‘顺序规则’从小到大排列，重复前述内容) - 母体官能团编号 - 母体官能团名称”。各编号间用逗号隔开；构型标记、数字编号和汉字之间用短横“—”隔开。 例： CH 2＝CH C ＝C CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3 (Z)－3－甲基－4－乙基－1,3－庚二烯 5、以上是有机物命名时的基本方法，由于各类有机物结构特点不同，具体命名时有些差异，特别是一些脂环族、芳香族、羧酸衍生物、糖类和杂环化合物等，需要按照各自章节介绍的系统命名法规则来命名。 (二)官能团优先次序和常见烷基的名称 官能团优先次序(确定母体)： －COOH ＞－SO 3H ＞－(CO)2O ＞－COOR ＞－COX ＞－CONH 2 ＞－CN ＞－CHO ＞－COR ＞－OH ＞－NH 2＞ ＞ ＞－OR ＞－Ar ＞－R ＞－X ＞－NO 2＞－NO －C CH －CH CH 2
CH 4 CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 3CH 3 烷烃 烷基甲烷 丙烷 正丁烷异丁烷CH 2CHCH 3 C CH 3CH 3 CH 3 CH 3 甲基正丙基异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基叔丁基C CH 3 CH 3 戊烷CH 2C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3新戊基 CH 3 常见烷基 (三)各类有机物的命名 CH 3－C －CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3 C C H CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH C CH CH 3 C ＝C C ＝C H CH 3 H H H CH 2CH 3
第七章 醇、酚、醚 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例： 乙醇 乙醚 苯酚 第一节 醇 一：分类： 醇中羟基（—OH ）为其官能团。饱和一元醇的通式：C n H 2n+1OH 。 一元醇 CH 3CH 2OH 乙醇 醇 二元醇 HOCH 2CH 2OH 乙二醇 （按羟基的数目） CH 2 CH 2 CH 2 多元醇 | | | 丙三醇 OH OH OH 饱和脂肪醇 CH 3CH 2CH 2OH 丙醇； 脂肪醇 不饱和脂肪醇 CH 2=CHCH 2OH 2-丙烯醇 例如：2-甲基环己醇 醇 脂环醇 （羟基所连的烃基不同） 例如：2-环己烯醇 芳香醇 例如：苯甲醇 伯醇 CH 3CH 2CH 2 CH 2OH 丁醇 仲醇 CH 3CHCH 3 异丙醇 醇 | 所连碳原子的种类不同） OH 叔醇 （CH 3）3 C OH 叔丁醇 二：命名： 1：普通命名法： 简单醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字。例如： CH 3 OH （CH 3）3CH 2CH 2OH CH 2=CHCH 2OH 甲醇 新戊醇 烯丙醇 苄醇 C H 3C H 2O H C H 3C H 2 O C H 2C H 3 O H O H C H 3O H C H 2O H C H 2O H
2：系统命名法 命名原则同前几章，以醇为母体，选取含有羟基的最长链为主链，从离羟基近的一端开始编号。书写时，末尾加上“醇”字，“醇”字前写上羟基的位号，在位号与“醇”之间加上短横。 如果是不饱和醇，则选含有羟基和不饱和键的最长链为主链，从离羟基近端编号。书写时，将表示链中碳原子个数的字放在“烯”或“炔”的前面。分子中含有多个羟基时，则选 含羟基数目尽可能多的最长链为主链，根据羟基的数目称为某元醇。 3-甲基-1-丁醇 E-3-氯-3-戊烯-2-醇 3-环戊烯醇 1，3-环己二醇 2-苯基乙醇 芳香醇命名时，常常把芳环作为取代基。 三：醇的结构 醇分子中，氧原子的价层电子为sp 3杂化，其中两个sp 3杂化轨道分别与碳原子和氢原子结合成C —O ，O —H 两个σ键。余下两个sp 3杂化轨道被未共用电子对占据。由于氧原子中有未共用电子对，可以看作为路易斯碱，能溶于浓强酸中。醇分子中氧原子的电负性比氢原子和碳原子的电负性大，C —O 键和O —H 键有非常强的极性，C —O 键和O —H 键是醇醇进行化学反应的主要部位。由于氢与氧直接相连，所以醇可以形成氢键。 例如：下图为甲醇模型示意图。 四：物理性质 饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为液体，高于十二个碳原子的醇为蜡状固体。四个碳原子以下的醇具有香味，四到十一个碳原子的醇有不愉快的气味。低级醇可与水形成氢键而溶于水，甲醇、乙醇和丙醇可与水混溶。随着碳原子数的增多，烃基的影响逐渐增大，醇的溶解度越来越小，高级醇不溶于水。多元醇中，羟基的数目增多，可形成更多的氢键，溶解度增大。 液态醇分子之间能以氢键相互缔合，醇分子从液态到气态的转变，不仅要破坏范德华力，还要破坏分子间的氢键，需要很多的能量。因此醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高的多。二元醇、多元醇分子中有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，沸点更高。 低级醇可以与MgCl 2，CaCl 2等发生络合，形成类似结晶水的化合物，例如：MgCl 2·CH 3OH CaCl 2·4CH 3CH 2OH 等。这种络合物叫结晶醇。因此不能用无水CaCl 2做为干燥剂来除去醇中的水。（P113表） 五：化学性质 1：羟基中氢的反应 醇羟基中，由于氢与氧相连，氧的电负性大于氢，O —H 键有较大极性，氢可以解离，表现出一定的酸性。醇可以与活泼金属反应。醇与金属钠反应可以放出氢气，得到醇钠。 RCH 2OH+Na ——→RCH 2O Na+1/2 H 2 醇的酸性比水弱，反应比水慢。这是因为，醇可以看作是水分子中的一个氢被羟基取代的产物，由于烷基的推电子能力比氢大，氧氢之间电子云密度大，同水相比，O —H 键难于断裂。 C H 3C H C H 2C H 2C H 3 O H C C C H 3H Cl C H C H 3 O H O H O H O H C H 2C H 2O H C O H H ¨ ¨
大一有机化学醇酚醚知识点 有机化学是化学中的一个重要分支，研究的是有机物的结构、 性质、组成、反应、合成等方面的内容。大一的学生在学习有机 化学时，会接触到很多基础知识，其中就包括醇酚醚的相关知识。本文将从醇、酚和醚的定义、性质与合成等方面分析和讨论这些 知识点。 首先，我们来了解一下醇的概念。醇是指一类含有羟基（OH 基团）的有机化合物，常见的有甲醇、乙醇、丙醇等。醇的命名 规则一般是根据碳原子数目以及羟基的位置进行命名。例如，乙 醇由两个碳原子和一个羟基组成，因此它的化学式是C2H5OH。 醇的性质与其结构有关。由于醇分子中含有羟基，因此醇分子 具有较强的极性。这使得醇能够形成氢键，使得醇分子之间的相 互作用较强。醇的氢键可以使得醇的沸点、溶解度等性质较醚、 酚等有机化合物要高。此外，醇还具有酸碱性质。由于醇中羟基 上的氢原子可以脱离，形成氧负离子，所以醇可以与碱发生酸碱 中和反应。 接下来，我们来探讨一下酚的知识点。酚是指一类含有苯环上 一个或多个羟基（OH基团）的有机化合物，常见的有苯酚、间甲
酚、邻酚等。酚的命名规则与醇类似，也是根据苯环上的位置进 行命名。例如，苯酚由苯环上的一个羟基组成，因此它的化学式 是C6H5OH。 酚的性质与醇类似，也具有较强的极性和酸碱性质。由于酚分 子中含有苯环，使得酚分子结构更加稳定，其沸点和熔点较醇类 物质要高。酚还具有很强的溶解性，可以溶解在水中。 最后，我们来了解一下醚的知识要点。醚是一类含有两个有机 基团（烃基）的有机化合物，中间以氧原子连接，常见的有乙醚、甲醚、二甲醚等。醚的命名一般是按照两个烃基的名称进行命名。例如，乙醚由两个乙基基团组成，因此它的化学式是C2H5OC2H5。 醚的性质与醇和酚有所不同。醚分子中的氧原子与两个有机基 团连接，形成了一个与醇和酚不同的分子结构。这使得醚的极性 较醇和酚要小，其沸点和溶解度常常比醇和酚低。此外，醚还具 有较高的挥发性和不良燃烧性。 至此，我们对大一有机化学中的醇、酚和醚有了初步的了解。 这些知识点是有机化学中的重要基础知识，也是后续学习和研究 有机化学的基础。在学习过程中，我们还需要了解醇酚醚的合成
大学有机化学练习题—第七章-醇-酚-醚
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard 试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。
习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出 的系统名称并写成Fischer投影式。3、写出的系统名称。4、写出 的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统 名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各
题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： 8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃? 2.(CH3CH2)3COH
醇酚醚结构与性质 醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子 中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。醇酚醚在有机合成中 起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。 醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。 1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。 根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和 三级醇酚醚。 -一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。例如，甲醇酚 醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。 -二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。例如，乙 二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。 -三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团 上还有一个或多个其他取代基。例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就 是一种三级醇酚醚。 2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。 酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。例如，苯酚醚（C6H5OC6H5） 就是一种酚醚。 醇酚醚具有许多重要的性质和应用。以下是它们的一些重要性质： 1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。
2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。 3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。 4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。 总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。醇酚醚的结构和性质使其具有很强的应用潜力，并且在不同领域中有着广泛的研究和应用。
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。 习题 7
习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
第十章醇酚醚 第一节醇 1.醇的结构、分类和命名。 R-OH 醇,烃分子中一个（或几个）氢原子被羟基取代后所生成的化合物。那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢？实际上并非如此。在芳香化合物中，假如羟基连在支链烷基上，也叫做醇（芳香醇 Aromatic alcohol）如：苯甲醇C6H5CH2OH。但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚（phenol）而不叫做醇。 1.醇的分类 一、醇的命名 简单的一元醇，根据和羟基相连的烃基名称来命名。在“醇”字前面加上烃基的名称。
分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。 结构比较复杂的醇，采用系统命名法：即选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1 位的醇，可省去羟基的位次。 多元醇的命名方法，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。 如果分子中除羟基外尚有其他官能团时，需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名。其他官能团则作为取代基。IUPAC规定的次序大体上为：正离子（如铵盐）、羧酸、磺酸、酸的衍生物（酯、酰卤、酰胺等）、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物
二、醇的物理性质。 从前面烃和卤代烃的结构和性质来看，一个有机化合物的性质是取决于它的结构。 1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。 2.沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。CH3CH2OH 78.5℃, CH3CH2Cl 12℃.这是因为液态时水分子和醇分子一样，在它们的分子间有缔合现象存在。由于氢键缔合的结果，使它具有较高的沸点。 在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和一元醇中，每增加一个碳原子，它的沸点大约升高15-20℃。此外在同数碳原子的一元饱和醇中，沸点也是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中，伯醇的沸点最高，仲醇次之，叔醇最低。 若分子量相近，含羟基越多沸点越高。 3.溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。高级醇和烷烃一样，几乎不溶于水。低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分—羟基。醇和水分子之间能形成氢键。所以促使醇分子易溶于水。
选修五知识点总结 第一章认识有机物章节复习 考点一 有机化合物的分类及官能团 知识点精讲 1．按碳骨架分类 （1）有机化合物通常有三种分类方法 2．按官能团分类 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (碳碳双键) —C ≡C —(碳碳三键) 苯 溴乙烷C H Br (醚键) ⎩⎨⎧烃的衍生物烃碳、氢以外的元素①根据分子中是否含有⎩⎨⎧环状有机物链状有机物状②根据分子中碳骨架形、醛、酮、羧酸、酯等：卤代烃、醇、酚、醚或原子团（即官能团）③根据分子中特殊原子⎪⎪⎪⎪⎩⎪ ⎪⎪⎪⎨ ⎧⎪⎩⎪⎨⎧⎩⎨⎧≥≥⎪⎩⎪⎨⎧≥≥≥+环结构的烃芳香烃：分子里含有苯）（环烯烃：通式）（环烷烃：通式环烃环状烃）（键的烃。通式：炔烃：分子中含碳碳三）（键的烃。通式：烯烃：分子中含碳碳双 ）（：以单键相连的烃。通式烷烃：分子中碳碳全部链状烃）烃（——22221 22n 2n n 2n 2n 2n n 2n 2n 2n n H C n H C n H C n H C n H C
(醛基) (羰基) (羧基) (酯基) 知识点精讲 1．有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目→每个碳原子形成4个共价键 | 成键种类→单键、双键或三键 | 连接方式→碳链或碳环 2．有机化合物的同分异构现象 碳链骨架不同 碳链异 如CH3—CH2—CH2—CH3和 官能团位置不同 3. 结构相似，CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3CH3CH2CH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3。 要点提取 判断同系物的要点 (1)同系物组成元素种类必须相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：