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天然药物化学离线作业

第一章总论

一、填空题

必做：

1、天然药物化学是指（）的一门学科，它的主要研究内容包括对各类天然药物的化学成分——主要是（）或（）的（）、（）、（）、（）及其生物合成途径等内容。

2. 天然药物是药物的一个重要组成部分，它来源于（）、（）、（）和（），并以（）为主，品种繁多。

3、大孔树脂法分离皂苷，以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（）。

4、凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（），其分离原理主要是（），根据凝胶的（）和被分离化合物分子的（）而达到分离目的。

5、正常1H-NMR谱技术能提供的结构信息参数，主要是质子的（）、（）及（）。

选作：

1、（）是我国药品质量控制遵照的典范，记载有关中药材及中成药质量控制的是（）部？

2、大孔树脂是一类具有（），但没有（）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过（）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。

3、中药和天然药物中常见的（）、（）、（）等属于一次代谢产物，而天然药物化学中最常见的（）、（）、（）、（）、（）、（）等几类化合物一般均属于二次代谢产物，主要来源于来源于（）、（）、（）、（）和复合途径等主要生物合成途径。

4. 具有C6-C3骨架的（）、（）和（）以及C6-C3- C6骨架的（），在生源途径上均来源于（）途径。

5、涡流色谱是一种在线（）技术，可以实现生物样品的在线（）并直接用于（），可大大缩短处理过程，是当前处理生物样品较为先进的一种技术。其处理的原理是利用（）的填料使流动相在（）下产生的涡流状态，从而对生物样品进行（）和（）。

二、问答题

必做：

1、天然药物化学的基本概念？其研究对象、研究内容及研究意义是什么？

2、基本概念和名词解释：

⑴天然药物化学，天然药物，活性成分；

⑵相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂；

⑶分配色谱、吸附色谱、滤过色谱、离子色谱；

⑷正相分配色谱，反相分配色谱，加压液相色谱，高效液相色谱，液滴逆流色谱，高

速逆流色谱；

⑸红外光谱，紫外光谱，核磁共振，质谱；1H-NMR，13C-NMR，2D-NMR；EI-MS，

FAB-MS，ESI-MS。

3、写出下列各种色谱的分离原理：正相分配色谱，反相分配色谱，硅胶色谱，聚酰胺色谱，

凝胶滤过色谱，离子交换色谱。

4、中药有效成分的提取方法有哪些？其中最常用的方法是什么？从具体操作上大致与可分

为哪几种方法？

5、对天然药物化学进行研究过程中常用的有机溶剂有哪些？其极性大小顺序如何？什么溶

剂沸点特别低而需隔绝明火？什么溶剂毒性特别大？什么溶剂密度大于1？哪些是亲脂

性溶剂？哪些是亲水性溶剂？

6、根据物质在两相溶剂中的分配比的不同进行分离的方法有哪些？各有什么特点？

7、天然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术？特有什么特点？

选作：

1、基本概念和名词解释：

⑴ 浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流法，超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；水蒸气蒸馏法。

⑵ 极性吸附剂，非极性吸附剂，聚酰胺，大孔树脂，阳离子交换树脂，阴离子交换树脂；Sephadex LH-20；超滤膜；

2、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？

3、判断一个被分离得到的化合物的纯度，可选用哪些方法？

4、简答有关涡流色谱的含义、原理和技术优缺点。

5.、简答离子对色谱的的分离原理及其在高效液相色谱中的应用。 6、比较分析下列化合物的R f 值大小顺序，并说明理由。（1）吸附剂：Ⅲ级中性氧化铝（小于160号筛孔）（2）展开剂：氯仿—甲醇（99∶1）（3）显色剂：Kedde 试剂。

R f 值大→小顺序：＞＞＞＞

第一章总论

一、填空题必做：

1、略，见教材P1

2、略，见教材P1

3、增强

4、分子筛色谱，分子筛作用，孔径，大小

5、化学位移偶合常数质子数目选做：

1、中华人民共和国药典，一部（中药版）

2、多孔结构可解离基团物理吸附

3、糖类，氨基酸和蛋白质，脂类；苯丙素类（简单苯丙素类，香豆素类，木脂素类），醌类（苯醌，萘醌，蒽醌，菲醌类），黄酮类（黄酮，黄酮醇，二氢黄酮，异黄酮，查尔酮，橙酮，儿茶素），萜类和挥发油，甾体类（强心苷，皂苷），生物碱类；乙酸-丙二酸途径甲戊二羟酸途径莽草酸途径氨基酸途径；

4、苯丙素类，香豆素类，木脂素类，黄酮类成分，莽草酸

名称 R R 1 黄夹次苷甲 CHO H 黄夹次苷乙 CH 3 H 黄夹次苷丙 CH 2OH H 黄夹次苷丁 COOH H 单乙酰黄夹次苷乙 CH 3 COCH 3

5、萃取，处理，分析检验；大粒径，高流速，净化，富集。

6、R f值大→小顺序：单乙酰黄夹次苷乙＞黄夹次苷乙＞黄夹次苷甲＞

黄夹次苷丙＞黄夹次苷丁。

分离原理：略

二、问答题

必做：

1、略（找出教材中相关内容，P1~6）

2、略（找出教材相关内容并注明页码）

3、略（找出教材相关内容并注明页码）

4、中药有效成分的提取方法有：⑴溶剂提取法，⑵水蒸气蒸馏法，⑶升华法；其中最常用的为：溶剂提取法；它又可分为：⑴浸渍法，⑵渗漉法，⑶煎煮法，⑷回流提取法和连续回流提取法，⑸压榨法；⑹超临界流体萃取法；⑺超声提取法；⑻微波提取法等。其中溶剂提取法最为常用。

5、溶剂种类及其极性大小顺序，以及属于亲脂性溶剂和亲水性溶解请见课件或教材教材相关内容。沸点特别低而需隔绝明火的溶剂：乙醚，石油醚。毒性特别大的溶剂：苯，氯仿，甲醇。密度大于1（比水重）的溶剂是三氯甲烷（氯仿）和二氯甲烷。

6、略（见教材P25~33或课件）

7、各波谱技术名称和特点：⑴红外光谱：主要用于检查功能基；⑵紫外光谱：主要用于检查共轭体系或不饱和体系大小；⑶核磁共振光谱：主要用来提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境，以及构型、构象的结构信息等；⑷质谱：主要用于检测和确证化合物分子量及主要结构碎片。

选作：

1、⑴略（见教材P22~23）

⑵略（见教材P33~47）

2、中药有效成分的分离精制方法有：⑴溶剂法；⑵沉淀法；⑶分馏法；⑷膜分离法；

⑸升华法；⑹结晶法；⑺色谱法。最常用的方法是溶剂法和色谱法。

3、略（见教材P47~48或课件）

4、略（见教材P31-32）

5、略（见教材P32-33）

第二章糖和苷类化合物

一、填空题

必做：

1、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。

2、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为（）或（）。按苷键原子分类，常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。

3、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。

4、苷类常用的水解方法有（）、（）、（）和（）等。对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（）、（）和Smith 降解法等方法水解。

5、麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。

选作：

1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。据此原理配制而成的Molish 试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。

2、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。

3、苷类成分和水解苷的酶往往（）于同一生物体内。

4、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用（）等，而不能选用（）等。

5、多糖根据其单糖的组成一般可分为（）和（）。存在于植物中的多糖大多具有（）或（）等生物活性，其种类可分为（）、（）、（）、（）、（）、（）等。动物多糖则主要分为（）、（）、（）、（）等。

二、简答题

必做：

1、排出下列各化合物在酸水解时的难易程度，请按由易到难的顺序列出并简单说明理由。

N O

OH E

Glc

CH 2C N S Glc

OSO 3K

CH 2

Glc B

O OH OH

CH 2OH

O A

2、用化学方法鉴别下列各组化合物 ①

CH 2

Glc B

CH 2

②

3. 写出苷类成分常用的几种水解方法，并比较各方法的异同点。

4. 对于苷元结构不稳定的化合物，宜选用哪些方法进行水解？为什么？

选作：

1、用波谱方法（1

H-NMR ）鉴别下列各组化合物 O

H H

HOH 2C A

H H

HOH 2C

2、菊糖属于哪种多糖？其组成如何？一般临床上可做何种用途？

3、用一般的水提醇沉法提的的多糖中常含有较多的蛋白质而影响质量，问如何予以纯化（脱蛋白）？

第二章糖和苷类化合物

一、填空题必做：

1、D ，L ；同侧，异侧。

2、配糖体；糖或糖的衍生物，糖的端基碳原子；苷元，配基；N-苷，O-苷，S-苷，C-苷。

3、亲脂性，亲水性；增大。

4、酸水解，碱水解，酶水解，Smith 水解；两相酸水解，酶水解。

5、α-葡萄糖苷，β-葡萄糖苷。

选作:

1、强酸芳胺酚类缩合浓硫酸 α-萘酚，糖类苷类两液交界面出现紫红色环

2、酯苷，酚苷，烯醇苷 β位有吸电子基团。

3、共存

4、ESI-MS （或FAB-MS ，或HR-MS 等） EI —MS

5、均多糖，杂多糖；提高免疫功能，抗肿瘤作用；淀粉，纤维素，半纤维素，果聚糖，树胶、黏液质和黏胶质；糖元，甲壳素，肝素，硫酸软壳素和透明质酸。

二、简答题（）

1、排列出下列化合物酸水解由易到难的顺序，并说明理由

EBDAC，理由：略（查阅教材90~97））

2、用化学方法鉴别下列各组化合物

①Molish反应：A有紫色环产生，B呈阴性。略（查阅教材84~90））

②菲林反应：B有砖红色沉淀，A呈阴性。略（查阅教材84~90））

的2H处于反式，J1’-2’为6 ~ 9 Hz。

3. 答案参考教科书（90~97）或课件。

4. 答案参考教科书（90~97）或课件。

选作：

1、用波谱方法（1H-NMR）鉴别下列各组化合物

基于两个单糖的1位和2位上2个H的偶合常数J1’-2’不同：A的1和2为2个H处于顺式，且一个为竖键，另一个为横键，其两面角为60°，偶合常数（J1’-2’）为2~4 Hz；B的1和2为2个H处于反式，均为竖键，其两面角为180°，偶合常数（（J1’-2’））为6~8 Hz。（详见教材P98）

2、略（参考教材P77）

3、略（参考教材P114）

第三章苯丙素类化合物

一、填空题

必做：

1、广义的苯丙素类化合物包括（），（），（）和（），（）。

2、天然香豆素类化合物一般在（）上具有羟基，因此，（）可以认为是天然香豆素类化合物的母体；按其母核结构，可分为（）类，（）类，（）类，（）类。

3、香豆素因具有内酯结构，可以发生（）反应并显（）色而可以鉴别；并且，因在碱液中开环，酸液中闭环，而可以用（）法提取；小分子香豆素因具有（），可用水蒸汽蒸馏法提取。

4、香豆素在碱溶液中适当加热，则内酯环（），在经酸化后内酯环又（），利用此原理可用（）方法进行提取某些香豆素类成分。

选作：

1、（）为苯丙素中广泛分布于植物界的酚酸类成分，其主要结构单元为（）、（）、（）及其衍生物类。如广泛存在于金银花、茵陈和菊花等常用中药中成分（），具有明显的抗菌、消炎、利胆等作用，其结构为（）和奎宁酸形成的酯类成分。

2、丹参为常用传统中药，属（）鼠尾草属植物丹参（Salvia miltiorrhiza）的干燥（）。其水溶性化学成分主要有（）、（）等化合物，主要具有（）、（）和（），是丹参治疗冠心病的主要活性成分。其另一类活性成分为丹参菲醌类成分，主要有（）和（）成分，也有类似的疗效，临床上治疗冠心病和心肌梗死有效。

3、小分子的香豆素有（），能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。

4、一香豆素单糖苷经H1-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz)，经酸水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为（）。

二、简答题

必做：

1、写出下列化合物的结构式并写出成分母核类型

⑴对羟基桂皮酸⑵丹参素

⑶伞形花内酯⑷补骨脂内酯

⑸鬼臼毒素⑹五味子素

2、写出下列化合物的化学结构，并比较下列已知条件下各化合物R f值的大小顺序，并写明分离原理

样品：7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素等4个化合物；

色谱条件：硅胶G薄层板，以苯-丙酮（5:1）展开，紫外灯下观察荧光。

3、用化学方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象

①伞形花内酯、槲皮素、黄花夹竹桃苷元

②

O O A

O O

Glc

O O

选作：

1、完成化学反应式，并根据这两个反应式的结果，简单叙述酸碱法提取香豆素的原理及关键注意点。

HO O OH-

( )( )

HO O -

( )( )

2、用波谱方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象

①1H-NMR：线型呋喃香豆素与角型呋喃香豆素。

3、中药王不留行是石竹科麦蓝菜属植物麦蓝菜的种子，具有行血通经的作用，提取分离得其主成分经鉴定为麦蓝菜苷，主要光谱数据列举如下：FAB-MS（m/z）521 [M+H]+；分子式为C22H32O14；IR（υKBr cm-1）3391，1724，1603，1518，993；1H-NMR（500 MHz,C5D5N,δ）7.02 (1H, d, 1.5 Hz),7.23 (1H, d, 7.9 Hz), 6.91 (1H, dd,7.9,1,5 Hz ),3.04 (2H, t,7.5 Hz),2.84 (2H , t, 7.5 Hz),4.0 ~ 6.0 (14H, m)。【并且已知13C-NMR（500 MHz,C5D5N,δ）在65 ~ 106区域有12个C，数据与蔗糖一致；根据其二维谱已知葡萄糖的6’位上与苷元的酯基碳相连。】请推测并写出其苷元结构，简述各波谱数据与结构的关系（对号标注）。

三、分析题

必做：

1、波谱综合解析题

在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp 203-205℃，175℃以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光，异羟肟酸铁反应呈红色；测得波谱数据如下：1H-NMR（CDCl

）δ: 3.96 (3H, s); 6.11 (1H, s, D2O交换消失)；6.26（1H，d，J = 10 Hz）；

6.38（1H，s）；6.90（1H，s）；

7.60（1H，d，J = 10 Hz）。

MS m/z: 192 (M+), 177, 164, 149, 121。

根据以上数据推断该化合物的结构式。

第三章苯丙素类化合物

一、填空题必做：

1、简单苯丙素类，香豆素类，木脂素，木质素类，黄酮类。

2、 C 7位，7-羟基香豆素（伞形花内酯）；简单香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素其他香

豆素。 3、异羟肟酸铁，红色；碱溶酸沉对羟基桂皮酸 4、开环，闭环，碱溶酸沉法

选作：

1、苯丙酸类，桂皮酸，咖啡酸，阿魏酸，绿原酸，咖啡酸

2、唇形科，根。丹参素，丹酚酸，耐缺氧，扩张冠脉流量，抑制凝血和（或）促进纤溶作用；丹参醌类，丹参新醌类（P123，P159）

3、挥发性

4、β构型

二、简答题必做：

1、写出下列化合物的结构式并写出成分母核类型

⑴ HO COOH

简单苯丙素类

⑵ 丹参素结构见教材P124，（苯丙酸类）苯丙素

⑶ O

O HO

简单香豆素类

⑷

O 呋喃香豆素类

⑸ 鬼臼毒素结构见教材P137，（芳基萘类）木脂素

⑹ 联苯环辛烯类

2、比较列化合物R f 值的大小

各化合物结构式：略（查见教材P126并请“举一反三”应用）

R f 值从大到小的排列顺序是：7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素。

分离原理：遵守吸附色谱原理。。。。。。

CH 3CH 3CH 3CH 333

3、用化学方法鉴别下列化合物

①Liebermann-Burchard反应产生红色渐变为污绿色的是黄花夹竹桃苷元（强心苷类）；其余两种物质中异羟肟酸铁反应显红色的是伞形花内酯（香豆素），盐酸-镁粉反应显红色的是槲皮素（黄酮类）。

②Molish反应两液交界面曾现紫红色环的是C；其余化合物中不能和三氯化铁试剂反应生成绿色的是A；再余下的两个化合物中，能与Gibb’s试剂反应产生蓝色或Emerson试剂反应产生红色的是B，不能与Gibb’s试剂或Emerson试剂反应产生相应颜色变化的是D。

选作：

1、完成化学反应式

-O

COO-

O--O

COO-O-

-O

COO-

O-

O O HO

碱溶酸沉法提取，原理：此香豆素化合物具有内酯环，可在碱性环境中加热开环成盐后溶于水，而可以用于提取过程；对提取后的碱溶液加酸，则内酯环重新闭环游离而则不溶于水而析出沉淀。

关键注意点：加减浓度不能太浓或加热时间不能过长，否则造成加减开环后的邻羟基桂皮酸盐又顺式结构变为稳定的反式结构，则再加酸时就不能重新闭环成为香豆素类。

2、用波谱方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象

线型呋喃香豆素、角型呋喃香豆素的1H-NMR具有相同特征，又有典型区别。相同的特征是呋喃环上2个H形成AB系统，偶合常数约为2-3Hz。典型区别是线型呋喃香豆素为香豆素母核上6、7取代，因此5-H、8-H分别呈现单峰；而角型呋喃香豆素为香豆素母核上7、8取代，因此5-H、6-H形成AB系统，偶合常数约为8Hz，依据此可以明确区别线型呋喃香豆素和角型呋喃香豆素。

3、麦蓝菜苷结构及解析过程，请查见教材P124~126。

三、分析题

必做：

1、波谱综合解析题

（1）根据升华性及UV、异羟肟酸铁反应，应为游离香豆素。

（2）H-NMR：δ 3.96 (3H, s)，应为甲氧基峰，因其为单峰并化学位移在3.5 ~ 4.0范围内；δ6.11为酚羟基峰，因加氘代试剂消失；δ 6.38和δ 6.90均为1H、单峰，前者应为C8峰，后者应为C5峰；δ 6.26为C3-H，δ 7.60为C4-H，因偶合常数为9 ~10范围内。据此，甲氧基和酚羟基应在C6和C7位。

综上所述，此化合物结构式可能为：

H 3CO HO

O O

B HO

H 3CO

MS 的各相应质荷比（m/z ）的碎片: 192 (分子离子峰M +), 177（M +-CH 3）, 164（M +-CO ）,

149（M +-CH 3-CO ）, 121（M +

-CH 3-CO-CO ）。各碎片结构可依照教科书P120质谱裂解方式分别写出。

第四章醌类化合物

一、填空题必做：

1、大黄中游离蒽醌类成分主要有（）、（）、（）、（）和（）。

2、醌类化合物结构中酸性最强的基团是（）和（），次强的是（），最弱的是（）。

3、用于检查所有醌类化合物的反应有（），只检查苯醌和萘醌的反应有（），一般羟基醌类都有的显色反应是（），专用于蒽酮类化合物的是（）。

4、（）醌类化合物一般都具有升华性，均可用（）检查，主要镜检其结晶形状呈针状或羽毛状，同时也可以通过滴加（）使呈红色而验证。

选作：

1、醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。中药丹参中的丹参醌II A 属于（）类化合物，决明子中的主要泻下成分属于（）类化合物，紫草中的主要紫草素类属于（）类化合物。

2、通常蒽醌的1H-NMR 中母核两侧苯环上的α质子常处于（），而其β质子则常位于（），原因是α质子受到羰基的（）作用。

3、大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱层析，以70%甲醇洗脱，其流出的先→后顺序：

（）＞（）＞（）＞（），其分离原理是（）。 A ．蒽醌二葡萄糖苷 B ．二蒽酮苷 C ．游离蒽醌苷元 D ．蒽醌单糖苷

二、简答题必做：

1、判断下列各组已知结构化合物的酸性大小，并用pH 梯度萃取法予以分离。 ⑴

O OH H 3C

OH A

O OH H 3C OH

OCH 3

O OH OH

COOH

⑵

O O OH A

O O OH

⑶

O OH OH

A O

O OH B

2、判断下列各组化合物在硅胶薄层色谱并以Et 2O-EtOAc （2:1）展开时的R f 值大小顺序，并简述分离原理。 ⑴

O OH H 3C

OCH 3

⑵ 大黄酸（A ）、大黄素（B ）、大黄素甲醚（C ）、芦荟大黄素（D ）、大黄酚（E ）。 3、用化学方法鉴别下列各组化合物，写明反应条件和结果现象 ⑴

O OH A

CH 3

OH B

CH 3

⑵ O

OH A

O CH 3

O Glc

OH B

CH 3

选作：

1、写出大黄中最主要的五种羟基蒽醌类化合物（大黄素，大黄酸，大黄酚，大黄素甲醚和

芦荟大黄素）的结构式，并说明其酸性强弱情况和用pH 梯度萃取法分离的基本原理。 2、完成化学反应式。 ⑴

OH OH OH COOH

222{ }

⑵

O OH

CH 2OH

OH HO

Ac 2O 回流

20min

{ }

三、分析题必做：

1、提取分离工艺题

大黄等蓼科植物药材中一般均含有下列4种化合物，现以如下提取分离工艺流程进行提取和初分。请问各化合物分别于什么部位得到? 请将各化合物按A 、B 、C 、D 代号，分别填于①、②、③、④中的合适部位，并简述其分离原理。

O OH OH

COOH

B O OH OH

CH 3

O OH OH

CH 2OH

O OH OH

H 3CO

药材粉末

CHCl 3回流提取 CHCl 3提取液适当浓缩浓缩液

层

中和、酸化结晶、重结晶

① 碱水层中和、酸化结晶、重结晶

②CHCl3层碱水层

③中和、酸化

结晶

④

分离原理：（请参照教科书内容，先按醌类化合物的酸性强弱功能基顺序排序，再用pH梯度萃取法予以叙述）

2、波谱综合解析题

某化合物橙红色针晶，具有升华性，分子量254，分子式为C15H10O4；与10%NaOH溶液反应呈红色；波谱数据如下。

UV λmax nm（lgε）：225（4.37），256（4.33），279（4.01），356（4.07），432（4.08）。

IR γmax cm-1：3100，1675，1621。

1H-NMR（CDCl

）δ：2.41（3H，br，s，W1/2=2.1Hz）；6.98（1H，br，s，W1/2=4.0Hz）；

7.23（1H，d，J=8.5Hz）；7.30（1H，br，s，W1/2=4.0Hz）；7.75（1H，d，J=8.5Hz）；7.51（1H，m）。

MS m/z：254，226，198。

综合所给条件，解析出该化合物结构式（要求解析全部有用的条件和数据）并即将波谱数据在结构上对号标注。

第四章醌类化合物

一、填空题

必做：

1、大黄酸，大黄素，芦荟大黄素，大黄酚，大黄素甲醚。

2、羧基，醌核上的羟基；β-酚羟基；α-酚羟基。

3、菲格尔反应，无色亚甲蓝反应，碱液反应（Borntrager’s反应），对亚硝基二甲苯胺反应。

4、游离，升华法，碱性试剂

选作：

1、苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌；邻菲醌，羟基蒽醌，萘醌。

2、低场，高场，负屏蔽

3、大黄蒽苷类在LH-20凝胶柱层析上（以70%甲醇洗脱）的流出先→后顺序： B ＞

A＞ D ＞ C （A．蒽醌二葡萄糖苷B．二蒽酮苷C．游离蒽醌苷元D．蒽醌单糖苷）；

其分离原理：应用凝胶柱层析分离蒽醌苷类成分主要依据分子量大小不同，上述化合物分子量由大到小的顺序为B＞A＞D＞C，并按照分子量由大到小的顺序流出色谱柱。

二、简答题

必做：

1、判断下列各组化合物的酸性大小，并pH梯度萃取法予以分离

⑴C>A>B ⑵A>B ⑶A>B

各分离步骤和结果：参考教科书P164和P167并给出具体对应的分离步骤和结果。

2、判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC以Et2-EtOAc（4:1）展开时R f值的大小

⑴ B>A ⑵ E>C>B>D>A

分离原理：硅胶吸附原理，即。。。。。。（略，结合参考总论内容）。

3、用化学方法鉴别下列各组化合物

⑴ 对亚硝基二甲苯胺反应；试剂：0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液；结果：B 溶液呈紫色、蓝色或绿色，A 呈阴性。

⑵ Molish 反应；试剂与步骤：样品液中先加入5%α-萘酚的EtOH 液，摇匀后，沿管壁慢慢加入浓硫酸（此时不能摇）；结果：A 在两液交界面生成紫红色环，B 呈阴性。

选作：

1、写出下列化合物结构式，并说明其酸性强弱情况和用pH 梯度萃取法分离的基本原理。 ⑴ 大黄酚 ⑵ 大黄素

OH H 3C

⑶ 大黄素甲醚 ⑷ 大黄酸

OH H 3C

OH OH

COOH

⑸ 芦荟大黄素

OH OH

CH 2OH

酸性强弱：大黄酸最强，因为具有羧基；大黄素第二，因为具有β-酚羟基；其余三个化合物酸性相近，因都只具有2个α-酚羟基。

分离原理：参考教科书P164。

2、完成化学反应式 ⑴

OH OCH 3COOCH 3

⑵

O OH

OAc

CH 2OAc

AcO

三、分析题必做：

1、提取分离工艺题

① A ；② B ；③ D ；④ C 。

2、波谱综合解析题

由化合物颜色及显色反应确定该化合物为蒽醌类化合物。由分子式确定其为游离蒽醌。

升华性，碱液反应呈红色，均为羟基蒽醌类的典型性质；Mp ：196～196.5℃ ，符合一般蒽醌类化合物沸点较高的特点。

分子式：C 15H 10O 4，蒽醌类的母核由14个C 组成，可能母核上还连有一个甲基。

UV ：第V 峰为432 nm ，可知有2个α-OH ；第III 峰的lg ε值为4.01，示无β-OH 。 IR ：根据游离羰基（1675 cm-1）及缔合羰基（1621 cm-1）频率差为54，推知其可能存在1，8-二羰基。

H-NMR ：7.75（1H ，d ，J = 8.5 Hz ）、7.51（1H ，m ）、7.23（1H ，d ，J = 8.5 Hz ）分别为左侧芳环C-5、C-6、C-7上质子，C-5质子处于低场；7.30（1H ，br ，s ，W1/2 = 4.0 Hz ）、6.98（1H ，br ，s ，W1/2 = 4.0 Hz ）为另一侧芳环的2个质子，由二者为宽峰、W1/2 = 4.0 Hz 可知二者为间位偶合，同时与2.41（3H ，br ，s ，W1/2 = 2.1 Hz ）的甲基峰产生烯丙偶合，证明二者互与此甲基处于邻位碳上。

综上，该化合物应为大黄酚，化学结构如下（波谱数据请自行在结构式上标注对号）：

OH OH

CH 3

MS 裂解峰解析如下：

O OH OH

CH 3

-CO

OH OH

CH 3

-CO

CH 3

m/z 254

m/z 226m/z 198

第五章黄酮类化合物

一、填空题

必做：

1、聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（）和黄酮类化合物分子上的（）形成（）而产生的。

2、葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理主要是（），分子量大的物质（）洗脱；分离黄酮苷元时的原理是（），酚羟基数目多的物质（）洗脱。

二、简答题

必做：

1、写出下列化合物的结构式，指出其结构类型。

⑴山奈酚⑵槲皮素⑶杨梅素⑷芦丁⑸甘草素

2、判断下列各组化合的Rf值大小或在色谱柱上的流出顺序。

⑴下列化合物进行硅胶薄层层析，以甲苯-氯仿-丙酮（8:5:5）展开，判断其Rf值大小：

A、芹菜素（5,7,4’-三羟基黄酮）

B、山奈酚(3,5,7,4’-四羟基黄酮)

C、槲皮素（3,5,7,3’,4’-五羟基黄酮）

D、桑色素（3,5,7,2’,4’-无羟基黄酮）

E、高良姜素（3,5,7-三羟基黄酮）

⑵下列化合物进行纸层析，以BA W系统（4:1:5,上层）展开，判断其Rf值大小：

A、木犀草素（5,7,3’,4’-四羟基黄酮）

B、刺槐素（5,7-二羟基，4’-甲氧基黄酮）

C、槲皮素

D、芹菜素

E、槲皮苷(槲皮素-3-O-鼠李糖苷)

F、.芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）

⑶下列化合物进行纸层析，以5%乙酸水溶液展开，判断其Rf值大小：

A、槲皮素

B、二氢槲皮素

C、异斛皮苷（槲皮素-3-O-葡萄糖苷）

D、芦丁

⑷下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以含水乙醇梯度递增洗脱，判断其洗脱顺序：

OH O

OH OH O

O glc F .

OH OH O

O Rha Glc

⑸ 用Sephadex LH-20柱色谱分离下列化合物，以甲醇洗脱，判断其洗脱顺序： A 、槲皮素-3-芸香糖苷 B 、山奈酚-3-半乳糖鼠李糖-7-鼠李糖苷 C 、槲皮素-3-鼠李糖苷 D 、槲皮素 E 、芹菜素 F 、木犀草素

G 、杨梅素（5,7,3’,4’,5’-五羟基黄酮醇）

3、鉴别下列各组化合物，并写出反应条件和反应结果。

⑴

OH OH

glc rha

A B C

⑵ O O

O glc

HO O

O OH

OH O HO

H 3C O

O a b c

4、写出槐米主成分芦丁的化学结构，设计从槐米中提取芦丁的工艺流程，说明提取原理、注意点和实验条件。

选作：

1、写出下列化合物的结构式，指出其结构类型。

⑴ 芹菜素 ⑵ 木犀草素 ⑶ 大豆素 ⑷ 陈皮苷 ⑸ 香叶木素

2、纸色谱法分离鉴定化合物时，常用Rf 值大小来判别结果，试问：

⑴ 简述其分离原理，并述明Rf 值与分离结果的关系；

⑵ 当展开剂为BA W （正丁醇：醋酸：水，4：1：5，上层）时，下列化合物的Rf 值大小顺序如何？3%NaCl 溶液展开时又如何？

3、比较下列化合物在纸色谱中的Rf 值，展开剂分别为水饱和的正丁醇和3%NaCl 水溶液。

O Glc

O Glc A

B C

⑴ ⑵

三、波谱综合解析题：必做：

1、某化合物为黄色结晶，分子量316，分子式为C 16H 12O 7；盐酸-镁粉反应呈红色，FeCl 3反应呈蓝色，锆盐-枸橼酸反应，黄色不褪，Molish 反应呈阴性；波谱数据如下。

UV λmax nm ：MeOH 254，267sh ，369；NaOMe 271，325，433；AlCl 3 264，300，364，428；NaOAc 276，324，393；NaOAc/H 3BO 3 255，270sh ，300sh ，377。

H-NMR ( DMSO-d 6 )：δ: 3.83 (3H, s)；6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz)；6.48 (1H, d, J = 2.0 Hz)；6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz)；7.68 ( 1H, dd, J = 1.8 & 8.2 Hz)；7.74 (1H, d, J = 1.8 Hz)；9.45 (1H, s)；9.77 (1H, s)；10.80 (1H, s)；12.45 (1H, s)。

EI-MS m/z (%)：316 (M +, 100)，301 (11)，153 (10)，151 (8)，123 (12)。

请综合解析以上各种条件和数据，并推断出该化合物的可能结构式。

2、有一黄色针状结晶，mp 285 ℃（Me 2CO ），FeCl 3反应（＋），HCl-Mg 反应（＋），Molish 反应（－），ZrOCl 2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl 2反应（－）。EI-MS 给出分子量284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR 信号归属。

UV ( λmax nm ) ： MeOH 266.6，271.0，328.2；

MeONa 267.0（sh ），276.0，365.0；

NaOAc 267.0（sh ），275.8，293.8，362.6； NaOAC/H 3BO 3 266.6，2761.6，331.0； AlCl 3 267.0，276.0，302.0，340.0；

AlCl 3/HCl 267.0，276.0，301.6，337.8

H-NMR ( DMSO-d 6 ) δ：12.91（ 1H ，s ，OH ）；10.85（ 1H ，s ，OH ）；8.03（ 2H ，

d ，J = 8.8 Hz ）；7.10（ 2H ，d ，J = 8.8 Hz ）；6.86（ 1H ，s ）；6.47（ 1H ，d ，J = 1.8 Hz ）；6.19（ 1H ，d ，J = 1.8 Hz ）；3.84（ 3H ，s ）.

选作：

一、波谱解析题

HO OH OH

OH OH

OCH 3

Glc O

GlcO

OH OH

OCH

GlcO

OH OCH 3

OCH 3

1、苦参为传统常用中药，其主要黄酮类活性成分有苦参醇A和苦参醇B这一对“立体异构体”，现测得其波谱数据分别见教材P226~P228页的表5-26 和表5-27，推断的对应化合物结构及主要的推断过程均已附于表前。请学习其推断过程并认真进行演练。

2、从某种植物中分离一化合物，分子式为C15H10O5，HCl-Mg粉反应呈红色，Molich反应阴性，ZrOCl2反应呈黄色，SrCl2反应阴性。指出下列光谱数据提供的信息，并推测化合物结构。

（1）UV 光谱λmax nm

（2）1H—NMR（CDCl3）（TMS内标）

δppm 6.18（1H ，d ，J=2.5Hz）__________________；

6.38（1H ，s）__________________；

6.50（1H ，d ，J=2.5Hz）__________________；

6.90（2H ，d ，J=8.0Hz __________________；

7.70（2H ，d ，J=8.0Hz __________________；

该化合物乙酰化后1H-NMR测定乙酰基质子数为9H，。

该化合物的结构是：

3、第五章黄酮类化合物

一、填空题

必做：

1、酰胺及羰基酚羟基氢键缔合

2、分子筛作用容易吸附作用难

二、简答题

必做：

1. 写出下列化合物的结构式，指出其母核的结构类型。

⑴山柰酚，属黄酮醇类

OH O

OH OH

⑵槲皮素，属黄酮醇类

⑶ 杨梅素 (myricetin)，黄酮醇类（flavonol ）

⑷ 芦丁（rutin ），黄酮醇类（flavonol ）

Glc Rha

⑸ 甘草素，属二氢黄酮类

2. 判断下列各组化合的Rf 值大小或在色谱柱上的流出顺序。 ⑴ E>A>B>C>D ⑵ B>D>A>C>E>F ⑶ D>C>B>A ⑷ F>E>D>A>C>B ⑸ B>A>C>E>F>D>G

3、鉴别下列各组化合物，并写出反应条件和反应结果。 ⑴ 分别取A 、B 、C 样品乙醇液，，加入2％NaBH 4的甲醇液和浓HCl ，如产生红～紫红色物质为A 。再分别取B 、C 的乙醇液，加等量的10%α-萘酚乙醇液，摇匀，沿壁滴加浓硫酸，试管中两液界面有紫色环出现为C 、无上述现象的是B 。

天然药物化学(2016简答题)

1*天然药物化学研究的内容有哪些？答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？

天然药物化学在线作业答案

天然药物化学在线作业答案单选题1.聚酰胺薄层色谱时，展开能力最强的展开剂是（）。答案:B 删除 A 30％乙醇 B 无水乙醇 C 70％乙醇 D 水我的答案:0 答案:B 单选题2.一般苷类化合物所不具备的性质是（）。答案:B 删除 A 多为固体 B 有升华性 C 有旋光性 D 均可溶于醇类 E 多为无色我的答案:0 答案:B 单选题3.以硅胶吸附柱色谱分离下列苷元相同的相关成分时，最先流出色谱柱的是（）。答案:E 删除

A 四糖苷 B 三糖苷 C 双糖苷 D 单糖苷 E 苷元我的答案:0 答案:E 单选题4.聚酰胺柱色谱分离下列成分时，以浓度由低到高的含水乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）。答案:D 删除 A 2’,4’-二羟基黄酮 B 4’-OH黄酮醇 C 3’,4’-二羟基黄酮 D 4’-羟基异黄酮 E 4’-羟基二氢黄酮醇我的答案:0 答案:D 单选题5.以pH梯度萃取法从大黄的CHCl3提取液中用5％NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是（）。答案:C 删除 A 大黄酚 B 大黄素 C 大黄酸 D 大黄素甲醚

E 芦荟大黄素我的答案:0 答案:C 单选题6.以柱色谱法分离羟基蒽醌类成分，不能用的吸附剂是（）。答案:B 删除 A 硅胶 B 氧化铝 C 聚酰胺 D 磷酸氢钙 E 葡聚糖凝胶我的答案:0 答案:B 单选题7.下列溶剂中与水能任意混溶的是（）。答案:A 删除 A 丙酮 B 乙酸乙酯 C 正丁醇 D 四氯化碳我的答案:0 答案:A 单选题8.以氢键吸附作用为主要分离原理的色谱是（）。答案:C 删除 A 离子交换色谱

B 凝胶过滤色谱 C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱 E 氧化铝色谱我的答案:0 答案:C 单选题9.含芦丁最多的中药是（）。答案:C 删除 A 山药 B 银杏 C 槐米 D 山楂 E 牛膝我的答案:0 答案:C 单选题10.可作为天然药物中挥发性有效成分提取的方法是（）。答案:D 删除 A 铅盐沉淀法 B 结晶法 C 两相溶剂萃取法 D 水蒸气蒸馏法 E 盐析法我的答案:0

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 Revised on November 25, 2020

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度

沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学作业

《天然药物化学》>作业系统>答题第一次作业： 1、有效成分和无效成分的区别与联系？试举例说明。有效成分是指具有医疗效用或生理活性的单体化合物，能用分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数。常见的有效成分主要有：生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、醌类等。如果尚未提纯而得到的是一个混合物，但是在药理和临床上有效则称为"有效部分”或"有效部位”。无效成分是指相对某一疾病而显无效的化学成分，如糖类、蛋白、油脂等。无效成分又叫做杂质，可分为水溶性杂质和脂溶性杂质。有效成分和无效成分的划分不是绝对的。例如鞣质：在多数中药中为无效成分，但在地榆、五倍子等中则被认为是有效成分，具有抗菌、收敛的作用。过去认为无效的成分，如多糖、蛋白质等，目前通过研究发现蘑菇多糖、天花粉蛋白质等具有重要的医药功能，而成为有效成分。 2、说出一级代谢产物和二级代谢产物的区别，每类产物举三例。一级代谢物：生物体为了维持正常生存所产生的产物，每种生物都含有的，包括糖类、蛋白质、脂类、核酸等。二级代谢物是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质，不是每种中药都有。二级代谢产物往往有特殊活性。如：糖和苷、苯丙素类、生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、三萜、甾体及醌类等。 3、溶剂提取法的基本原理及影响提取的因素 1）、基本原理

利用药材中各种化学成分在不同极性溶剂中溶解性的不同，选择与有效成分能相互溶解，而对无效成分及其它成分溶解度小的溶剂，将有效成分从中药药材组织中尽可能的溶解出来的方法。 2）、影响因素：药材的粉碎度: 药材粉碎越细、总表面积越大，接触越充分，提取效率越高。温度：一般温度越高，溶解度越大，扩散速度加快，有利于提取。浓度差：粉碎后的药材颗粒界面内外，提取溶剂的中有效成分的浓度差越高，提取效率越大。最好的增大浓度差的方法是：搅拌、换溶剂、渗漉。时间：提取需要时间，但却不是越长越好。一旦组织内外达到提取平衡，再长的时间也是无用的。必须通过改变内外浓度差来提高提取效率，而不能一味延长提取时间。药材的xx程度：新鲜的药材，组织已经充盈水分，很难用溶剂进行提取。尤其用有机溶剂提取时，宜用干燥药材。同理，用水提取含有大量油脂类的药材时，应首先考虑脱脂。题目：名词解释：

天然药物化学重点总结

天然药物化学总论 1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过

天然药物化学离线必做作业-15页精选文档

浙江大学远程教育学院《天然药物化学》课程作业（必做）姓名：学号：年级：学习中心：第一章总论一、名词解释或基本概念辨别 1. 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂； 2. 溶剂提取法，碱溶酸沉法，两相溶剂萃取法，pH梯度萃取法； 3. 超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；升华法，水蒸气蒸馏法； 4. 高效液相色谱，液滴逆流色谱，高速逆流色谱，涡流色谱，反相离子对色谱，分子蒸馏技术；膜分离技术；二、填空题 1、（）是我国药品质量控制遵照的典范，2010版记载有关中药材及中成药质量控制的是（）部？ 2、凝胶过滤色谱，又称排阻色谱、（），其分离原理主要是（），根据凝胶的（）和被分离化合物分子的（）而达到分离目的。 3、大孔树脂是一类具有（），但没有（）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过（）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。采用大孔树脂法分离皂苷，并以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（）。三、问答题

1、天然药物化学的基本概念？其研究对象、研究内容及研究意义是什么？ 2、中药有效成分的提取方法有哪些？目前最常用的方法是什么？ 3、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？ 4、写出下列各种色谱的分离原理及应用特点：正相分配色谱，反相分配色谱，硅胶色谱，聚酰胺色谱，凝胶滤过色谱，离子交换色谱； 5、简述分子蒸馏技术、膜分离技术及其原理和应用特点。 6、对天然药物化学进行研究过程中常用的有机溶剂有哪些？其极性大小顺序如何？什么溶剂沸点特别低而需隔绝明火？什么溶剂毒性特别大？什么溶剂密度大于1？哪些是亲脂性溶剂？哪些是亲水性溶剂？7、天然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术？各有什么特点？其中对结构测定最有效的技术是什么？第二章糖和苷类化合物一、填空题 1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。据此原理配制而成的Molish试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。 2、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为（）或（）。按苷键原子分类，通常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。

天然药物化学实验

天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】

实验一天然产物化学成分系统预试验天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。一、实验目的与要求掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。二、基本原理利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。三、实验内容：利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。

*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。糖鉴定（1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。（2）斐林试剂检查还原糖。溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。或者直接用高效液相色谱看色谱图。酚类鉴定试剂（1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；

zhujiao026+《天然药物化学》习题答案

《天然药物化学》习题答案一、单项选择题 1、香豆素的基本母核为（A） A.苯骈α-吡喃酮 B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 2、Labat反应的作用基团是（A） A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 E.酚羟基对位的活泼氢 3、生物碱在自然界分布最多的是（C） A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类 4、属于非还原糖的是(A)。 A.蔗糖 B.芦丁糖 C.麦芽糖 D.龙胆二糖 5、能确定苷键构型的是（D）。 A.酸解 B.乙酰解 C.碱解 D.酶解 6、人参中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 7、黄芪中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 8、区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（B）。 A.LieBermAnn-BurChArD反应 B.MolisCh反应 C.盐酸-镁粉反应 D.异羟肟酸铁反应 9、分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（C） A.人参皂苷-RB1 B.人参皂苷-RB2 C.甘草酸 D.柴胡皂苷-A 10、20(S)-原人参二醇（B）。 A.能与MolisCh试剂呈阳性反应 B.能与LieBermA.nn-BurChArD试剂呈阳性反应

C.在254nm紫外光下有强吸收 D.在13C-NMR波谱图上可见羧基信号峰 11、按苷键原子不同，最不容易酸水解的是（D） A.N-苷 B.O-苷 C.S-苷 D.C-苷 12、苷类化合物酸催化水解的最后一步是（D） A.苷键原子质子化 B.苷键断裂 C.阳碳离子溶剂化 D.脱去氢离子 13、七叶内酯具有的药理活性有（A） A.抗菌消炎 B.补肾助阳 C.纳气平喘 D.温脾止泻 14、结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（D） A.水蒸气蒸馏法 B.碱溶酸沉法 C.系统溶剂法 D.色谱方法 15、可外消旋化成阿托品的是（B） A.樟柳碱 B.莨菪碱 C.东莨菪碱 D.山莨菪碱 E.去甲莨菪碱 16、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C） A.回流提取法 B.煎煮法 C.渗漉法 D.连续回流法 E.蒸馏法 17、下列酸性最强的化合物是（B） A.大黄素 B.大黄酸 C.芦荟大黄素 D.大黄酚 18、下列化合物的酸性最弱的是（D） 19、芦丁的化学结构是（A） 20、下列不属于有机胺类化合物的是（B） A.麻黄碱 B.喜树碱 C.秋水仙碱 D.益母草碱 21、某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（B）皂苷。 A.乌苏烷型皂苷 B.齐墩果烷型皂苷 C.达玛烷型皂苷 D.葫芦素烷型皂苷 22、生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（B）衍生而来。 A.异戊二酸 B.甲戊二羟酸 C.莽草酸 D.焦磷酸麝子油脂

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：（一）总学时数：108学时（二）理论学时数：54学时（三）讨论学时数：6学时（四）实验学时数：48学时（五）学分数：6学分二、承担课程教学的院、系、教研室名称华中科技大学同济医学院药学院中药系天然药物化学教研室三、课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。四、所用教材和参考书（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。（二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

天然药物化学实验讲义

天然药物化学实验讲义目录一、芦荟粗多糖的提取及鉴定二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别四、八角茴香挥发油的提取及鉴别五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别六、茶叶中咖啡因的提取前言《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。

实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用二、实验原理芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。

吉林大学网络教育天然药物化学作业一

一、单选题 1. (4分)生物碱的含义哪项是错误的（） ? A. 自然界一类含氮有机物 ? B. 多具有杂环结构 ? C. 都显示碱性 ? D. 大多与酸成盐 ? E. 多具有生物活性答案C 2. 下列化合物属于（） ? A. 甲型强心苷 ? B. 螺甾烷醇型皂苷 ? C. 异螺甾烷醇型皂苷 ? D. 乙型强心苷 ? E. 呋甾烷醇型皂苷答案A 3. (4分)水性有机溶剂所指的是（） ? A. 乙醇.水.正丁醇 ? B. 乙醇.甲醇.丙酮 ? C. 乙醇.甲醇.乙酸乙酯 ? D. 甲醇.乙酸乙酯.正丁醇答案B 4. 中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。? A. 丙酮 ? B. 乙醇 ? C. 正丁醇 ? D. 氯仿答案C 解析 5. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） ? A. 水＞丙酮＞甲醇 ? B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 ? C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 ? D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 ? E. 苯＞乙醚＞甲醇答案B 6. (4分)常用生物碱薄层层析显色剂（）

? A. 硅钨酸 ? B. 碘化铋钾 ? C. 改良碘化铋钾 ? D. 碘-碘化钾 ? E. 雷氏铵盐答案C 7. (4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）? A. 6-羟基香豆素 ? B. 8-二羟基香豆素 ? C. 7-羟基香豆素 ? D. 6-羟基-7-甲氧基香豆素 ? E. 呋喃香豆素答案C 8. (4分)区别油脂和挥发油，一般可采用（） ? A. 升华试验 ? B. 挥发性试验 ? C. 泡沫试验 ? D. 溶血试验 ? E. 沉淀反应答案B 9. (4分)生物碱碱性最强的是（） ? A. 伯胺生物碱 ? B. 叔胺生物碱 ? C. 仲胺生物碱 ? D. 季铵生物碱 ? E. 酰胺生物碱答案D 10. (4分)除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。? A. 沉淀法 ? B. 透析法 ? C. 水蒸气蒸馏法 ? D. 离子交换树脂法答案D 解析 11. (4分) 按结构特点应属于（） ? A. 螺甾烷型皂苷元 ? B. 五环三萜类 ? C. 乙型强心苷元

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)

天然药物化学实验报告一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法了解槲皮素的药理作用及应用价值掌握槲皮素的纯度检测掌握槲皮素的结构鉴定的方法三、实验基本原理：本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家：（一）实验试剂，见下表：序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶青岛海浪薄层层析

（二）实验仪器，见下表：序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器厂 22 紫外光谱仪 1台 UV-8三用紫外分析仪无锡科达仪器厂 23 熔点测定仪 1台 X-6显微熔点测定仪北京泰克仪器有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水式多用真空泵保定高新区阳光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控温电热套天津市泰斯特仪器有限公司

天然药物化学习题与答案..

第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是（D）A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C） A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B） A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚 B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水 C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学实验讲义

《天然药物化学实验讲义》实验须知天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分，是使学生进一步理论联系实际，掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力。养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。为此，提出下列实验须知： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束。实验过程应养成及时记录的习惯。凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据，应立即如实记录，实验完毕后，认真总结，写好报告，提取纯化所得单体产物包好，贴上标签（日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。节约用水、用电、药用试剂。严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。

实验一薄层板的制备、活度测定及应用一、目的要求 1．掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法 2．掌握硅胶薄层活度的测定方法 3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分二、实验材料薄层层析用硅胶G，硅胶F，羧甲基纤维素钠，0.01%二甲基黄（Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene），苏丹红（Sudan Ⅲ），靛酚蓝（Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline），苯，微量点样管，10×20cm玻璃板20块，碾钵7套。三、实验操作（一）薄层板的制备 1．硅胶薄层的制备（1）硅胶G薄层取硅胶G或硅胶GF一份，置烧杯中加水约5份混合均匀，

天然药物化学习题参考答案

天然药物化学习题参考答案第一章总论一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是：Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。

6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：五、回答问题

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