第二单元芳香烃
第二课时芳香烃的来源与应用
【学习任务】
1.了解煤的主要成分和组成及综合利用方法
2.了解芳香烃的来源。
3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；
4．理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响
【学习准备】
1、煤是由______和_______组成的复杂的_____物，综合利用方法有_____、______和_____。
2、芳香烃最初来源于________，现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的________和
_______，作为基本有机原料应用得最多的是______、_______和________
3、苯环上的氢原子被______取代后的产物叫做苯的同系物，分子中只有____个苯环，分子通式为__________，写出下列常见的苯的同系物的结构简式：
甲苯：___________ 邻二甲苯：___________ 间二甲苯：____________
对二甲苯：____________ 乙苯：_______________
4、含有__________的芳香烃叫多环芳烃，可分为⑴多苯代脂烃：______________________
（），⑵联苯或联多苯：____________________
（）⑶稠环芳烃：__________________________________
（、）
【学习思考】
1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别？
2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物？
【学习活动】
学习活动1、苯的同系物的化学性质
⑴氧化反应：
【实验】
苯中加入酸性KMnO4溶液，现象是：_____________________________
甲苯中加入酸性KMnO4溶液，现象是：____________________________
二甲苯中加入酸性KMnO4溶液，现象是：__________________________
结论：若与苯环直接相连
．．．．的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液_______，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为____________，这是______对______的影响。
O
C－H C－OH
⑵取代反应： 甲苯与浓硝酸的反应：
____________________________________________________________________
2，4，6---三硝基甲苯（TNT ）
______溶于水的________的针状晶体，烈性炸药。
结论：苯一般只生成一硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，说明苯环________的氢原子容易被取代，，这就是________对________的影响 学习活动2、苯的同系物的制取 ⑴乙苯的制备
________________________________________ ⑵异丙苯的制备
_______________________________________ 【学以致用】
1、右图是模拟煤的干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是 A ．图示实验中发生了化学反应
B ．实验后水溶液的pH ＞7，溶液Y 是黑色粘稠的煤焦油，上层X 是粗苯等
C ．气体Z 中有些成分易燃，且可以还原氧化铜
D ．液体Y 是一种纯净物
2、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧裂解气，既能使酸性KM0O 4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是( ) A.③④⑤⑥⑦⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑧
3、下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是( ) ①邻二甲苯 ②间二甲苯③对二甲苯 ④乙苯⑤2，2-二甲基丁烷
⑥甲苯
A.②③
B.
①⑤ C.④⑥ D.
③⑥ 4、烷基取代基
R 可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
COOH （苯甲酸），但若烷基
R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有C －H 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C 11H 16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CHCH 2CH 2CH 3CH 3
CH 2CHCH 2CH 3CH 3
请写出其它4种的结构简式____________、____________、____________、______________ 【课后练习】
1、下列属于苯的同系物的是( )
A.
B.
氧化
C. D.
2、下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是( )
A.水和乙醇
B.溴和溴苯
C.苯和二甲苯
D.己烷和水 3、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是( )
A ．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B ．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—1100
C 才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C ．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。
D ．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO 4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH 溶液，然后分液即可。
4、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
5、下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比混合，完全燃烧时耗O 2的量不变的是( )
A ．甲烷、甲醇、甲醛；
B ．乙炔、苯、1，3-丁二烯
C ．丙烯、2-丁烯、环已烷
D ．乙醇、乙烯、丙烯酸（CH 2=CH-COOH ）
6、已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为
，A 苯环上的二溴代物有九种同
分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A.9种
B.10种
C.11种
D.12种
7、科罗拉多大学的克利斯托（S.Cristol ）等人合成了一种有机物分子，这个有机物分子让他们想起罗马的两面神Janus ——罗马的守门神，克利斯托的同事迈金泰(Macintyre)建议称该分子为Janusene 。该有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机物属于苯的同系物
B.该有机物完全燃烧生成CO 2和H 2O 的物质的量之比为15:11
C.该有机物的一氯代物只有4种
D.该有机物只有氧化性没有还原性
8、下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ， 属于苯的同系物的是 。（填编号）
OH
CH
CH 2
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
A
B
C
D
E
F G
9六种溴二甲苯 的熔点/℃ 对应还原二甲 苯的熔点/℃
由此可推断熔点为234℃的分子的结构简式为
，熔点为-54℃的分子的结
构简式为
。
10、0.1 mol 某烃与1.5 mol 氧气(过量)混合，充分燃烧后，将生成物全部通过足量的Na 2O 2固体，固体增加23.4 g 。从Na 2O 2中逸出24.64 L （标准状况）气体。 （1）求该烃的分子式；
（2）又知该烃能使酸性KMnO 4溶液褪色，但不能使溴水褪色。写出该烃可能的结构简式。
CH
CH 3
CH 3
第2课时苯的同系物芳香烃的来源 及其应用??见学生用书P033 1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是() A．都属于芳香烃 B．都能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应 答案 B 解析苯和甲苯都含有苯环，A项正确；苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，B错误。 2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为() A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 答案 C 解析在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。 3．下列化合物分子中的所有原子不可能处于同一平面的是() A．乙苯B．乙炔 C．苯乙烯D．苯乙炔
答案 A 解析乙苯分子中甲基上的所有氢原子与苯环不可能共面；B 项，乙炔分子中所有原子在同一条直线上；C项，苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合；D项，苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。 4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是() A．硫酸溶液B．水 C．溴水D．KMnO4酸性溶液 答案 D 解析本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。 5.苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是() 答案 D 解析苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物，说明苯环上只有一种氢原子。A项 苯环上含有三种氢原子，错误；B项苯环上含有2种氢原子，错误；C项苯环上含有3种氢
多环芳烃来源和性质 自然源 主要包括燃烧（森林大火和火山喷发）和生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体），未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃 人为源 PAHs人为源来自于工业工艺过程、缺氧燃烧、垃圾焚烧和填埋、食品制作及直接的交通排放和同时伴随的轮胎磨损、路面磨损产生的沥青颗粒以及道路扬尘中，其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分；溢油事件也成为PAHs人为源的一部分。在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。因此，如何加快PAHs在环境中的消除速度，减少PAHs对环境的污染等问题，日益引起人们的注意。 多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇-水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的最大吸收波长也明显向长波方向移动；对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。 多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.分为以下几类 ⑴具有稠合多苯结构的化合物 如三亚苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]葱等，与苯有相似的化学稳定性， 说明：电子在这些多环芳烃中的分布是和苯类似的。 图1x电子分布与苯类似的多环芳烃 ⑵呈直线排列的多环芳烃 ！
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
学科化学课题芳香烃(第1课时)有机化学基础专题3 第二单元 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【重点难点】 苯的结构特征，苯的化学性质。 【预习检测】 1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长C=C C≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。【基础知识扫描】 芳香族化合物——。 芳香烃——。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：最简式（实验式）： （2）结构式：结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共。 2．苯的物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密 度比水小，与水不互溶。 3．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） 现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（） 注意： ①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用：（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用：。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯溶于水，密度比水，有味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1）； （2）； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在
芳香烃的来源与应用 1．哪些实验事实能说明苯分子结构中并不存在碳碳双键？ 提示：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色都能证明苯分子结构中不存在碳碳双键。 2．苯的化学性质主要有哪些？ 提示：苯能发生溴代、硝化反应，能与H2发生加成反应，能燃烧。 3．苯的二氯代物有几种？试写出其结构简式。 提示：苯的二氯代物有三种，分别为 [新知探究] 探究1(1)取1支试管，向其中加入2 mL甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。 (2)取1支试管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。 以上实验，各有什么现象？可得出什么结论？ 提示：两支试管中液体均褪色；说明苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 探究2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活
泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 探究3 苯的同系物是否都能使酸性KMnO 4溶液褪色？ 提示：不一定；与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子时，才能使酸性KMnO 4溶液褪色，如不能使酸性KMnO 4溶液褪色。 [必记结论] 1．苯的同系物的概念 分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。 2．结构特点 分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。 3．通式 C n H 2n －6(n ≥6)。 4．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应： ①苯的同系物中，与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子时，能被酸性KMnO 4溶液氧化而使酸性KMnO 4溶液褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为 C n H 2n －6＋3n －32 O 2――→点燃 n CO 2＋(n －3)H 2O 。 (2)取代反应： 甲苯能发生卤代、硝化等取代反应。 ①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯，反应的化学方程式分别为：
高中化学《苯芳香烃》教案设计 高中化学《苯芳香烃》教案设计 教学目标 （1）知识目标：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。 （2）能力目标：培养学生逻辑思维能力和实验能力。 （3）情感目标：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。 教学重点、难点和关键 （1）重点：苯的分子结构与其化学性质 （2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 （3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。 教学方法 （1）主要教学方法 归纳、演绎法：通过学生的逻辑推导和归纳，最终确定苯的分子结构。 （2）辅助教学方法 情境激学法：创设问题的意境，激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。 实验促学法：通过学生的动手操作，教师的演示，观察分析实验现象，掌握苯的分子结构和化学性质。
辅助教学手段：多媒体辅助教学 运用先进的教学手段，将微观现象宏观化，将瞬间变化定格化，有助于学生掌握苯的结构特点和苯的主要化学性质（易取代、难加成、难氧化）的本质。 学法指导 1、观察与联想；学会观察实验现象，通过现象分析本质。将苯的实验事实和已经掌握的旧知识联系起来，使感性知识和理性知识有机结合。 2、推理与假设；让学生通过推理大胆提出假设，再小心求证并导出结论，从而掌握一定的逻辑思维方法。 教学程序 1、整体结构： 2、过程设计 教师活动 学生活动 设计意图 [引入]小奇闻：化学家预言第一次世界大战 [投影板书]苯；；芳香烃（第一课时） 听讲，对小奇闻进行情绪体验。 激发学生学习兴趣。 [投影板书] 一、苯的组成及结构 （一）苯的组成：C6H6 苯的分子式为C6H6。
高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色（萃取），有机层在上层。如果用四氯化碳萃取，有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质： 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键） 2、氧化反应（燃烧） 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应，但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件： 苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在 铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需 要加热。 卤苯的分离： 1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr 和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。 2、加入Na OH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。 3、加入蒸馏水，除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙，除水、过滤（不加生石灰，生石灰吸水放热，产率下降）。 5、蒸馏分离
注意：卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯： 1、苯的同系物一定是烷基，非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点： 能使溴水褪色（萃取） 不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯） 备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯（TNT ） 其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳烃转化过程综述 摘要本文献系统介绍了芳烃的基本定义及其主要产品苯、甲苯、二甲苯的主 要特点以及其在工业上的主要应用，综述了近些年来对芳烃生产、转化、分离技术在科学研究与生产发展的概况及国内外芳烃产品生产技术的发展形势与生产格局，并展望了未来芳烃生产新技术的发展趋势。 关键词芳烃，转化，苯，发展 1.概述[1] 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃，也是含苯结构的碳氢化合物的总称。这类化合物从其碳氢比来看，具有高度不饱和性，但实际确实比较稳定的。与脂肪烃和脂环烃不同，其化学行为是：比较容易进行取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种特性曾作为芳香性的标志。我们常说的芳烃，一般指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。芳烃中的“三苯”（苯、甲苯、二甲苯，简称BTX）和烯烃中的“三烯”（乙烯、丙烯、丁二烯）是化学工业的基础原料，具有重要地位。芳烃中以苯、甲苯、二甲苯、乙苯、异丙苯、十二烷基苯和萘最为重要，这些产品广泛应用于合成树脂、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、增塑剂、染料、医药、农药、炸药、香料、专业化学品等工业。对发展国民经济、改善人民生活起着极其重要的作用。化学工业所需要的芳烃主要是苯、甲苯、二甲苯。苯可以用来合成苯乙烯、环己烷、苯酚、苯胺及烷基苯等；甲苯不仅是有机合成的优良溶剂，而且可以很撑异氰酸酯、甲酚，或通过歧化和脱烷基制备苯；二甲苯和乙苯同属C8 芳烃，二甲苯异构体分别为对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯。工业上常用术语的“混合二甲苯”实际上是乙苯和三个二甲苯异构体组成的混合物。对二甲苯主要用于生产对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯，与乙二醇反应生成的聚酯用于生产纤维、胶片和树脂，是最重要的合成纤维和塑料之一；邻二甲苯主要用途是生产邻苯二甲酸酐，进而生产增塑剂，如邻苯二甲酸二辛酯（DOP）、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）等；间二甲苯的主要用途是生产间苯二甲酸及少量的间苯二腈，后者是生产杀菌剂的单体，间苯二甲酸则是生产不饱和聚酯树脂的基础原料；乙苯的主要用途是制取苯乙烯，进而生产丁苯橡胶和苯乙烯塑料等。C9 芳烃组分中，异丙苯用于生产苯酚/丙酮的量最大，但在C9 芳烃组分中的含量太低，故工业上均由苯烃法生产。偏三甲苯主要用于生产偏苯三酸，进而生产幼稚增塑剂、醇酸树脂涂料、聚酰亚胺树脂、不饱和聚酯、环氧树脂的固化剂等。相当数量的偏三甲苯还用于维生素E等药品的生产。均三甲苯用于生产均苯三酸（进而制取醇酸树脂和增塑剂）以及染料中间体、橡胶和塑料等的稳定剂。C10 芳烃中均四甲苯的主要用途是生产均苯四酸酐，进而制取聚酰亚胺等耐热性树脂，大量用与国防和航空工业等尖端部门，也用佐环氧树脂的固化剂和耐高温增塑剂。对二已苯用佐对二甲苯吸附分离中的脱附剂。萘主要用于生产染料、润滑剂、杀虫剂、防蛀剂等。
【助学】 本课精华： 1.烷烃、烯烃、苯化学性质比较 2.溴代反应、硝化反应实验对照 3.苯及其同系物的鉴别 4.有机物分离提纯的方法 【学前诊断】 1．芳香族化合物是指 A.具有芳香气味的有机物 B.分子中含有苯环的有机化合物 C.分子中只含有一个苯环的化合物 D.只能从天然香料中提取的化合物 难度：易 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥ 难度：易 3．将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( ) A.①②③ B.⑦ C.全部 D.④⑥⑦ 难度：中 【典例精析】 1．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤ 2－丁炔、⑥环乙烷、 ⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 难度：易 2．实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制：①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗? 正确的操作顺序是 A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①③ D.②④①⑤② 难度：易 3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 难度：中 4．某有机物结构简式为，下列说法错误的是A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．能与溴水发生加成反应褪色 C．能发生加聚反应 D．该分子中至少有16个原子在苯环所在平面 难度：中 5．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下: 则硼氮苯的二氯取代物(B3N3H4Cl2)的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
第二章第二节第2课时 一、选择题 1．下列化合物为苯的同系物的是() A．①②B．③④ C．①④D．②④ 解析：根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。 答案：B 2．下列说法中正确的是() A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n>6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析：A项，苯的同系物的分子通式为C n H2n－6(n≥6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案：D 3．下列变化属于取代反应的是() A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 答案：C 4．下列说法不正确的是() A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整 B．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．含苯环的烃都是芳香烃 D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高环境效益答案：B 5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是() A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应 答案：A 6．(2014·经典习题选萃)在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为() A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 解析：在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。 答案：C 7．间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有() A．1种B．2种 C．3种D．4种 解析：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)： 邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯 ，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。 答案：C 8．下列叙述中，错误 ．．的是() A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
高二化学选修 芳香烃的来源与应用单元测试 班级 学号 姓名 一．选择题 1、从煤焦油中获得芳香烃的方法是 A 、干馏 B 、裂化 C 、催化重整 D 、分馏 2、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A 、先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B 、先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C 、点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D 、加入浓硫酸与浓硝酸后加热 3、下列物质中既不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴的CCl 4溶液褪色的是 A 、 B 、 C 、 D 、 4、已知四苯甲烷的结构式如右，下列有关它的说法中正确的是 A 、它属于苯的同系物 B 、分子中所有原子共平面 C 、它的分子式为C 25H 24 D 、它的一氯代物有三种同分异构体 5、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 A 3 B 4 C 5 D 6 6、联苯的结构简式如下，下列有关联苯的说法中正确的是 A 、分子中含有6个碳碳双键 B 、1mol 联苯最多可以和6molH 2发生加成反应 C 、它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 D 、它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 7、甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C 发生反应获得的产物主要是 A 、间硝基甲苯 B 、2、4、6—三硝基甲苯 C 、邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D 、三硝基甲苯 8、下列有关反应和反应类型不相符的是 A 、甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT （取代反应） B 、苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯 （取代反应） C 、甲苯与酸性KMnO 4溶液反应 （氧化反应） D 、甲苯制取甲基环已烷 （加成反应） 9、某苯的同系物分子式为C 11H 16，其中能被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A 、7种 B 、8种 C 、9种 D 、6种 10、下列各组物质互为同系物的是 A 、苯和乙炔 B 、甲苯和二甲苯 C 、硝基苯和三硝基甲苯 D 、乙烯和丁二烯 11、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 C C C CH 2CH 3C CH 3CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3
§3-2-2 芳香烃的来源与应用（12） ●学习目标①掌握芳香烃、苯的同系物的概念结构与性质。②了解煤的干馏与综合应用 ●重点难点芳香烃的性质 【活动一课前自学与检测】 知识点一芳香烃的来源 1.芳香烃的定义：分子里含有一个或几个的烃。 2.芳香烃最初来源于中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来 源于石油化学工业的和。 3.应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、燃料、药品、合成纤维等。 4.煤的综合应用：①煤的干馏（焦化）是指，得到的产品有。 ②煤的综合应用有煤的汽化与液化，是将煤，属于变化。知识点二苯的同系物 苯的同系物 化学通式 结构特点①分子中含有一个；②与苯环相连的是。 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 主要化学性质(1)取代反应： ①硝化： + HNO3→ ②卤代： + Br2→（任意写一种产物） (2)能发生加成反应： + H2→ (3)易氧化，部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 A．芳香烃的分子通式为C n H2n-6(n≥6,且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 【检测2】丙基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物数目为() —CH →
A．1种B．3种C．6种D．8种 【活动二课堂学习与探究】 考点探究---苯的同系物的结构和性质 【例1】下列说法正确的是() A．芳香烃是指含有苯环的烃 B．含有苯环的烃都是苯的同系物 C．由于侧链对苯环的影响，所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来【例2】对于苯乙烯（）的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应； ③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是() A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥C．仅①②④⑤⑥D．全部正确 【例3】苯环对侧链的影响，使得侧链能被氧化(与苯环相连的碳原子上要有氢原子)；侧链对苯环的影响，使得苯环中的氢原子变得更易发生取代反应，用化学方 程式举例说明。 【例4】某芳香烃A，分子式为C9H12。在光照下用Br2溴化A得到3种一溴衍生物（B1、B2、B3）。 在铁催化作用下用Br2溴化A也得到2种一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在铁催化下继 续溴化，则总共得到4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。试写出以下结构简式： B1、B2、B3：C1、C2: D1、D2、D3、D4： 【活动三课堂学习效果检测】 1．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别开来，该试剂可以是() A．高锰酸钾溶液B．溴水C．溴化钾溶液D．硝酸银溶液 2．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是() A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水 3．侧链上共含有3个碳原子的甲苯的同系物共有() A．1种B．3种C．6种D．8种 4．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（） A．2种B．3种C．4种D．5种 5．下列物质一定属于苯的同系物的是()
课时跟踪检测（七）芳香烃 1．下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 解析：选D 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A 错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但也不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。 2．下列变化中发生取代反应的是( ) A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 解析：选C A中苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D发生的是加成反应。 3．在下列有机物中，既能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化的是( ) A．乙烯B．苯 C．乙烷D．甲苯 解析：选A 苯、乙烷既不能跟溴水发生加成反应，又不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯只能被KMnO4酸性溶液氧化。 4．对于苯乙烯的下列叙述中，正确的是( ) ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加成反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部 解析：选C ①因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； ②因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以可发生加成反应，正确；③苯乙烯属于烃，而所有的烃均不溶于水，错误；④根据相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正确；⑤苯乙烯分子中含有苯环，能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应，正确；⑥苯环与碳碳双键均是平面结构，所以所有的原子可能共平面，正确。
中学化学竞赛试题资源库——芳香烃 A组 1．下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是 A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6） B 是分子中含有苯环的烃 C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称 D 是分子中含有苯环的有机物 2．对分子量为104的烃的下列说法，正确的组合是 ①可能是芳香烃②可能发生加聚反应 ③分子中不可能都是单键④分子中可能都是单键 A 只有①② B 只有①③ C 只有①②③ D 只有①②④ 3．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是 A B C D 4．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是 A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 5．在—CH＝CH—C≡C－CF3分子中，位于同一平面的上的原子数最少有 A 6个 B 7个 C 9个 D 10个 6．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 A B C D 7．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个 氢原子都被苯基取代，则对取代后的分子（如图）的描述不正确的是 A 分子式为C25H20 B 所有碳原子都在同一平面上 C 此分子属非极性分子 D 此物质属芳香烃类物质 8．蒽和萘相似，都是一种稠环化合物，蒽的一羟基取代物的同分 异构体有 A 2种 B 3种 C 4种 D 6种 9．下列各组物质的沸点，前者高于后者的是 A 丙烷丁烷 B 新戊烷正戊烷 C 对－二甲苯间－二甲苯 D 蒽萘 10．同质量的下列烃，分别在氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是
芳香烃的结构和性质及来源
其中①、③、⑤的关系是____________________； 其中②、④、⑤的关系是____________________； 【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？ 自主学 习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】 一、苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子 中只有一个________，侧链都是________，通式为 ________________。 2．常见的苯的同系物 甲苯：____________，邻二甲苯：_____________， 间二甲苯：____________，对二甲苯：______________， 乙苯：____________________。 3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使 其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基 甲苯的化学方程式为：__________________。 二、芳香烃的来源及其应用 1．定义 思考， 按照 老师 引导 的思 路进 行阅 读，小 组内 讨论， 代表 回答。 通过阅 读，培养 学生的 自主学 习能力 和团队 合作精 神。
分子里含有一个或多个________的烃。 2．来源 (1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 拓展延 伸一、苯的同系物 1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特 点是分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二 甲苯是较重要的苯的同系物。苯及其同系物的通式是C n H2n－ 6(n≥6)。 2．苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置 及取代基碳链的长短，便可以写出。如C8H10对应的苯的同系物的 同分异构体有： 3．苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似 之外又有不同之处。 （1）与苯 化学性质 的相似之 处 ①能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，其燃烧 通式为： ②能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 ③与H2等发生加成反应，如： ①由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性 增强，发生的取代反应有所不同，例如： 根据 课堂 内容 进行 知识 的提 升。 通过对 苯的同 系物结 构与性 质、常见 有机物 的鉴别 方法的 拓展，把 零散的 认识升 华到系 统认识。
芳香烃单元习题 1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是() A. 与是同分异构体 B. 苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C. 煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D. 向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层， 上层呈紫红色 2.已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( ) A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 3.下列叙述中，错误的是() A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55?60℃反应生成硝基苯 B. 苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯环中没有碳碳双键 C. 甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去 D. 医院用75%酒精杀菌、消毒，75%是指质量分数 4.下列关于苯的叙述正确的是() A. 反应①为取代反应，有机产物的密度比水小 B. 反应③为取代反应，有机产物是一种烃 C. 反应④中1mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双 键 D. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
5.苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是() ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长完全相等 ③苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构 ⑥苯的一溴代物没有同分异构体 ⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 A. ①②④⑦ B. ①②④⑤ C. ②③④⑤ D. ①②⑤⑦ 6.下列关于苯的叙述正确的是() A. 反应①常温下不能进行，需要加热 B. 反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C. 反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D. 反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 7.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是() A. B. C. D. 8.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④异戊二烯；⑤2?丁炔；⑥环己烷； ⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色 的是() A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧ C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧
高中化学芳香烃2019年4月4日 （考试总分：140 分考试时长： 120 分钟） 一、填空题（本题共计 10 小题，共计 40 分） 1、（4分）请分别写出符合下列要求的有机物的结构简式，这些有机物完全燃烧后产生的CO2和水蒸气的体积V满足下列比值(各写一种) （1）V(CO2) : V(H2O)=1 : 2，__________________________； （2）V(CO2) : V(H2O)=2 : 3，__________________________； （3）V(CO2) : V(H2O)=1 : 1，__________________________； （4）V(CO2) : V(H2O)=2 : 1，__________________________； 2、（4分）在① CH4② C2H2③ C2H4④ C2H6⑤苯⑥甲苯中： （1）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________，因发生化学反应使溴水褪色的是_________。 （2）相同物质的量，在氧气中充分燃烧：消耗氧气最多的是_________。 （3）相同质量，在氧气中充分燃烧：消耗氧气最多的是_________，耗氧量、生成二氧化碳和水都相等的是______________。 3、（4分）芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E之间的转化关系如图所示。 回答下列问题： （1）A 的结构简式是_______________，A→D的转化过程中出现的实验现象为__________________。 （2）写出反应A→B的化学方程式：____________________________________。 （3）写出反应A→E的化学方程式：____________________________________。 （4）分子式为C7H7Br且含有苯环的有机物（不考虑立体异构）共有_________种。 4、（4分）乙烯、苯和乙醇是重要的有机化合物,请根据题意填空: （1）乙烯可以使溴水褪色,是因为乙烯与溴水发生了_______(填反应类型)； （2）苯滴入酸性高锰酸钾溶液中,酸性高锰酸钾溶液________(填“褪色”或“不褪色”)； （3）乙醇与乙酸在浓硫酸的催化作用下会发生酯化反应,请写出乙醇与乙酸发生反应的化学方程式:________ ___________。 5、（4分）从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液态烃，0.1 mol该烃在足量的氧气中完全燃烧，生成0.6 mol CO2和0.3 mol水；回答下列问题： （1）B的结构简式___________。 （2）与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：__________________，反应类型：______________。 （3）B与浓硫酸和浓硝酸在50～60℃反应的化学反应方程式：_______________________，反应类型：__ ____________。 （4）等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量______(填“A>B”、“A＜B”或“A=B”)。 6、（4分）（1）苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构。下列可以作为证据的是________(填序号)。 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷 ④邻二甲苯只有一种 ⑤间二甲苯只有一种 ⑥对二甲苯只有一种 （2）下列关于教材实验的叙述中正确的是_________。 A．Cu片加入冷的浓硫酸中没有变化，说明Cu在浓硫酸中也会钝化 B．石油分馏时，控制温度，收集到的汽油为纯净物 C．用激光笔照射肥皂水，有丁达尔效应，说明肥皂水是胶体 D．淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜，说明淀粉未水解 E．鸡蛋白溶液中分别加入饱和硫酸铵、硫酸钾溶液时，都发生了盐析 7、（4分）某烃的分子式C n H2n-6，0.2 mol该烃在氧气中完全燃烧，得到26. 88 L二氧化碳（标准状况），得到水的质量是10.8 g。 (1)请通过计算确定该烃的分子式____； (2)该烃常温下是液体，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其名称是什么_ ________________。 8、（4分）实验室制溴苯可用如图装置。请回答下列问题 : （1）关闭F夹,打开C夹,向装有少量苯的三口烧瓶的A口加少量溴,再加少量铁屑,塞住A口,则三口烧瓶中发生 的有机化学反应方程式为____。 （2）D试管内出现的现象为______;E试管内出现的现象为______。 （3）待三口烧瓶中仍有气泡冒出时打开F夹,关闭C夹,可看到的现象是__________。