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（精）《中药化学》讲义：生物碱第一节基本内容一、生物碱的定义生物碱是指一类根源于生物界( 以植物为主 ) 的含氮的有机化合物，多半生物碱分子拥有较复杂的环状构造，且氮原子在环状构造内，大多呈碱性。
一般拥有生物活性。
二、生物碱在动、植物界的散布和存在状况生物碱主要散布在植物界，其散布的一般规律是：①绝大部分生物碱散布在高等植物中，如毛莨科、罂粟科、防已科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。
②很少量生物碱散布在低等植物中，如烟碱存在于蕨类植物。
③科属亲缘关系邻近的植物，常含有同样构造种类的生物碱。
④生物碱在植物体内多半集中散布在某一部分或某些器官。
三、生物碱的分类及构造特点生物碱的分类方法主要有 3 种，按植物根源、生源门路和基本母核的构造种类分类。
( 一) 吡啶类生物碱此类生物碱构造简单，好多呈液态。
代表物有：槟榔碱、槟榔次碱，烟碱、苦参碱等。
( 二) 莨菪烷类生物碱( 三) 异喹啉类生物碱1.简单异喹啉类2.苄基喹啉类(1)1- 苄基异喹啉类：代表物有罂粟碱、厚朴碱等。
(2)双苄基异喹啉类：代表物有汉防已碱等。
(3)原小檗碱类：代表物有小檗碱、延胡索乙素等。
(4)吗啡烷类：代表物有吗啡、可待因等。
( 四) 吲哚类生物碱代表物有吴茱萸碱、马钱子碱、士的宁、长春碱、长春新碱、利血同等。
( 五) 有机胺类生物碱代表物有麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。
第二节理化性质一、性状形态多半生物碱呈结晶形固体，有些为晶形粉末状; 少量生物碱为液体状态，这种生物碱分子中多无氧原子，或氧原子联合为酯键，如烟碱、槟榔碱等 ; 个别拥有挥发性 ( 麻黄碱 ) 、拥有升华性 ( 咖啡因、川芎嗪)。
滋味大部分生物碱具苦味，少量生物碱拥有其余滋味，如甜菜碱拥有甜味。
颜色绝大部分生物碱无色或白色，仅少量拥有较长共轭系统构造的生物碱呈不一样颜色。
如小檗碱为黄色，药根碱为红色。
二、旋光性生物碱的旋光性受溶剂、pH 等要素的影响。
生物碱摘要生物碱（Alkaloid） 为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。
有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。
但也有少数生物碱例外。
如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内……等。
由于它们均来源于植物的含氮有机化合物，而又有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"，所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。
目录1分类按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右。
下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
2) 颜色：一般为无色。
只有少数带有颜色，例如小 碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱（Serpentine）等均为黄色。
3）味感：不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。
4）酸碱反应：大多呈碱性反应。
但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。
5）溶解度：大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。
能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。
也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。
中药化学——第九单元生物碱一、概述生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。
（一）生物碱的分布生物碱的分布（1）——植物界分布植物类型科属双子叶植物（多见，已知有50多个科的120多个属）如毛茛科（黄连属黄连，乌头、附子）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（洋金花、颠茄、莨菪）、防己科（汉防己、北豆根）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参、苦豆子）等单子叶植物如石蒜科、百合科、兰科等【独家记忆】小毛防己别逗罂粟生物碱的分布（2）——植物体内分布（1）多集中分布于某一器官或某一部位（金鸡纳生物碱——树皮；麻黄——髓部）；（2）在植物中含量差别也很大，如黄连根茎中含生物碱7%以上，而抗癌成分美登素在卵叶美登木中，得率仅为千万分之二。
（3）同科同属的植物往往有同一母核或含结构相同的化合物。
（二）存在形式①游离形式：少数极弱碱，如酰胺类生物碱；②有机酸盐形式：绝大多数生物碱，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等；③无机酸盐形式：少数生物碱，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等；④极少数以N-氧化物、生物碱苷等形式存在。
二、结构与分类按生源途径并结合化学结构类型，生物碱主要可分为以下类型。
【独家记忆】邻居体贴提醒，注意老赖本色结构分类及成分举例鸟氨酸系生物碱吡咯烷类水苏碱莨菪烷类莨菪碱、东莨菪碱吡咯里西啶类大叶千里光碱赖氨酸系生物碱蒎啶类胡椒碱、槟榔碱、槟榔次碱喹诺里西啶类苦参碱吲哚里西啶类一叶萩碱苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱苯丙胺类生物碱麻黄碱异喹啉类生物碱小檗碱类小檗碱原小檗碱类延胡索乙素苄基异喹啉类罂粟碱、厚朴碱双苄基异喹啉类蝙蝠葛碱吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱色氨酸系生物碱简单吲哚类-色胺吲哚类吴茱萸碱半萜吲哚类麦角新碱单萜吲哚类-邻氨基苯甲酸系生物碱喹啉和吖啶酮类生物碱-组氨酸系生物碱咪唑类生物碱-萜类生物碱乌头碱、紫杉醇（二萜类生物碱）甾体类生物碱环常绿黄杨碱D、藜芦胺碱三、理化性质（一）性状生物碱多数为结晶形固体，少数为非晶形粉末。
生物碱的理化性质
（1）形状：多数生物碱为结晶形固体，少数为非结晶形粉末。
（2）旋光性：含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性，且多呈左旋光性。
（3）溶解性：生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。
1）游离生物碱包括：
亲脂性生物碱：易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等）等有机溶剂中，尤其在三氯甲烷中溶解度较大；亲水性生物碱有季铵型生物碱、含N-氧化物结构的生物碱、小分子生物碱、酰胺类生物碱。
具有特殊官能团的生物碱包括：具有酚羟基或羧基的生物碱（前者可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡，后者可溶于碳酸氢钠溶液）、具有内酯或内酰胺结构的生物碱。
生物碱盐：生物碱盐一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难容或不溶于亲脂性溶剂。
（4）碱性是生物碱的重要性质之一。
生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式离解常数PKa值表示。
PKa越大，改碱的碱性越强；反之，碱性越弱。
根据PKa值大小，可将生物碱分为：
1）强碱PKa＞11，如季胺碱、胍类生物碱
2）中强碱PKa7~11，如脂胺、脂杂环类生物碱
3）弱碱PKa2-7，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱
4）极弱碱PKa＜2如酰胺，N-五元芳杂环类生物碱
（5）大多数生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂反应生成难溶于水的络合物或复盐，这一反应称为生物碱沉淀反应，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
（6）某些生物碱能与一些试剂反应生成不同颜色的产物，这些试剂称为生物碱显色剂。
生物碱的显色试剂较多。
