生物碱的理化性质
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(精)《中药化学》讲义:生物碱第一节基本内容一、生物碱的定义生物碱是指一类根源于生物界( 以植物为主 ) 的含氮的有机化合物,多半生物碱分子拥有较复杂的环状构造,且氮原子在环状构造内,大多呈碱性。
一般拥有生物活性。
二、生物碱在动、植物界的散布和存在状况生物碱主要散布在植物界,其散布的一般规律是:①绝大部分生物碱散布在高等植物中,如毛莨科、罂粟科、防已科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。
②很少量生物碱散布在低等植物中,如烟碱存在于蕨类植物。
③科属亲缘关系邻近的植物,常含有同样构造种类的生物碱。
④生物碱在植物体内多半集中散布在某一部分或某些器官。
三、生物碱的分类及构造特点生物碱的分类方法主要有 3 种,按植物根源、生源门路和基本母核的构造种类分类。
( 一) 吡啶类生物碱此类生物碱构造简单,好多呈液态。
代表物有:槟榔碱、槟榔次碱,烟碱、苦参碱等。
( 二) 莨菪烷类生物碱( 三) 异喹啉类生物碱1.简单异喹啉类2.苄基喹啉类(1)1- 苄基异喹啉类:代表物有罂粟碱、厚朴碱等。
(2)双苄基异喹啉类:代表物有汉防已碱等。
(3)原小檗碱类:代表物有小檗碱、延胡索乙素等。
(4)吗啡烷类:代表物有吗啡、可待因等。
( 四) 吲哚类生物碱代表物有吴茱萸碱、马钱子碱、士的宁、长春碱、长春新碱、利血同等。
( 五) 有机胺类生物碱代表物有麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。
第二节理化性质一、性状形态多半生物碱呈结晶形固体,有些为晶形粉末状; 少量生物碱为液体状态,这种生物碱分子中多无氧原子,或氧原子联合为酯键,如烟碱、槟榔碱等 ; 个别拥有挥发性 ( 麻黄碱 ) 、拥有升华性 ( 咖啡因、川芎嗪)。
滋味大部分生物碱具苦味,少量生物碱拥有其余滋味,如甜菜碱拥有甜味。
颜色绝大部分生物碱无色或白色,仅少量拥有较长共轭系统构造的生物碱呈不一样颜色。
如小檗碱为黄色,药根碱为红色。
二、旋光性生物碱的旋光性受溶剂、pH 等要素的影响。
生物碱的理化性质
(1)形状:多数生物碱为结晶形固体,少数为非结晶形粉末。
(2)旋光性:含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。
(3)溶解性:生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。
1)游离生物碱包括:
亲脂性生物碱:易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在三氯甲烷中溶解度较大;亲水性生物碱有季铵型生物碱、含N-氧化物结构的生物碱、小分子生物碱、酰胺类生物碱。
具有特殊官能团的生物碱包括:具有酚羟基或羧基的生物碱(前者可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡,后者可溶于碳酸氢钠溶液)、具有内酯或内酰胺结构的生物碱。
生物碱盐:生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难容或不溶于亲脂性溶剂。
(4)碱性是生物碱的重要性质之一。
生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式离解常数PKa值表示。
PKa越大,改碱的碱性越强;反之,碱性越弱。
根据PKa值大小,可将生物碱分为:
1)强碱PKa>11,如季胺碱、胍类生物碱
2)中强碱PKa7~11,如脂胺、脂杂环类生物碱
3)弱碱PKa2-7,如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱
4)极弱碱PKa<2如酰胺,N-五元芳杂环类生物碱
(5)大多数生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂反应生成难溶于水的络合物或复盐,这一反应称为生物碱沉淀反应,这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
(6)某些生物碱能与一些试剂反应生成不同颜色的产物,这些试剂称为生物碱显色剂。
生物碱的显色试剂较多。