有机化学实验报告
实验名称：
学院：临床医学院
专业：临床医学系
班级： 1901 姓名：学号
指导教师：
日期：
一、实验目的
1.学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。
2.掌握抽滤、热过滤操作和菊花形滤纸的折叠方法。
3.了解熔点测定的基本原理、掌握熔点的测定方法和温度计的校正方法。
二、实验原理
利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而将它们相互分离。
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。当温度升高时溶解度增大，温度降低时溶解度变小。当固体有机物溶解在热的溶剂中形成饱和溶液后冷却，由于溶解度降低，变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使不溶的杂质在被提纯物质的饱和溶液中过滤除去，而后被提纯物质从过饱和溶液中析出，溶解的杂质仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。
溶剂的选择是重结晶关键的一步，一般根据“相似互溶”的原理来确定溶剂。
所选溶剂必须符合下列条件：
（1）不与被提纯物质发生化学反应；
（2）在高温时，被提出物质在溶剂中溶解度较大，在低温时，则很少；
（3）对杂质的溶解度很大或很小；
（4）容易和被提纯物分离；
（5）能给出较好的结晶。
此外，也应考虑溶剂的易燃性，毒性，价格等因素。
注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
三、实验装置与试剂
试剂：粗苯甲酸、蒸馏水、活性炭、AgNO3溶液、浓硫酸
仪器：玻璃漏斗、布氏漏斗、锥形瓶、抽滤瓶、玻璃棒、滤纸、100.0mL烧杯、毛细管、酒精灯、30-40cm的玻璃管、b形熔点测定管测定管、温度计、缺口单孔软木塞
四、实验装置图
重结晶装置图测熔点装置图五、实验步骤
六、实验数据和处理
实验数据记录
七、实验思考题
1.溶解时为何要加热？是否能增加大量水便于溶解？
2.过滤作用是？为何要趁热过滤？如何实现趁热过滤？
3.冷却结晶时为什么杂质不析出？是否温度越低越好？
4.冷却滤液会析出苯甲酸晶体的原因是什么?
食品中苯甲酸、山梨酸与糖精钠的测定
高效液相色谱法 2、1原理 不同样品经提取后,将提取液过滤,经反相高效液相色谱分离测定,根据保留时间定性,外标峰面积定量。 2、2试剂与材料 除另有说明外,所用试剂均为分析纯,实验用水符合GB/T 6682要求。 2、2、1 甲醇:色谱纯。 2、2、2 乙酸铵溶液:称取1、54g乙酸铵,加水溶解并稀释至1000mL,经微孔滤膜过滤。 2、2、3 亚铁氰化钾溶液:称取106g亚铁氰化钾[K 4Fe(CN) 6 ·3H 2 O]加水至1000mL。 2、2、4 乙酸锌溶液:称取220g乙酸锌[Zn(CH 3COO) 2 ·2H 2 O]溶于少量水中,加入 30mL冰醋酸,加水稀释至1000mL。 2、2、5 氨水(1+1):氨水与水等体积混合。 2、2、6 正己烷。 2、2、7 pH4、4乙酸盐缓冲溶液: a)乙酸钠溶液:称取6、80g乙酸钠(CH 3COONa·3H 2 O),用水溶解后定容至1000mL。 b)乙酸溶液:称取4、3mL冰乙酸,用水稀释至1000mL。 将上述两种溶液按体积比37:63混合,即得pH4、4乙酸盐缓冲溶液。 2、2、8 pH7、2磷酸盐缓冲溶液: a)称取23、88g磷酸氢二钠(Na 2HPO 4 ·12H 2 O),用水溶解后定容至1000mL。 b)称取9、07g磷酸二氢钾(KH 2PO 4 ),用水溶解后定容至1000mL。 将上述两种磷酸盐溶液按体积比7:3混合,即得pH7、2磷酸盐缓冲液。 2、2、9 标准溶液的配制: a)苯甲酸标准储备液:准确称取0、2360g苯甲酸钠,加水溶解并定容至200mL。此溶液每毫升相当于含苯甲酸1、00mg。 b)山梨酸标准储备液:准确称取0、2680g山梨酸钾,加水溶解并定容至200mL。此溶液每毫升相当于含山梨酸1、00mg。 c)糖精钠标准储备液:准确称取0、1702g糖精钠(C 6H 4 CONNaSO 2 )(120℃烘干
实验三苯甲酸的制备 一、实验目的： 1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法； 2．训练机械搅拌； 3．复习重结晶、减压过滤等技能。 二、实验原理及反应式： CH3 +COOK+ KOH + 2MNO 2KMnO4 + H2O 4 COOK COOH + HCl+ KCl 三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml （2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠 六、仪器装置及教师讲解要点： 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。 七、操作步骤 1．仪器安装、加料及反应 在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。 2．分离提纯 将反应混合物趁热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。 将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 产量：约1.7g 若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2]。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。 七、注释：
一、实验原理 重结晶原理：利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶解，配制成接近沸腾的浓溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，收集晶体并干燥处理的一种联合操作过程。 二、主要试剂、仪器 三、操作步骤 1、预热漏斗先将玻璃漏斗放入水浴锅预热，注意：在进行热过滤操作时，也要维持玻璃漏斗的温度 2、制备苯甲酸粗品的热饱和溶液在锥形瓶中放置2g粗苯甲酸，月80ml蒸馏水和2-3颗玻璃珠，置于电炉上加热至微沸，使粗苯甲酸固体溶解完全，另取一个150ml的小烧杯准备大约50ml的蒸馏水放在电炉上同时加热 3、趁热过滤从水浴锅中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一张叠好的滤纸，并用少量的热水润湿，并将热的玻璃漏斗架在已固定好铁环的铁架台上，将上述的热溶液尽快用玻璃漏斗滤入250ml 的烧杯中。（每次倒入漏斗的液体不要太满，也不要等溶液全部滤完再加，在过滤过程中应保持饱和溶液的温度）待所有溶液过滤完毕后，用少量的热水洗涤锥形瓶和滤纸 4、冷却结晶滤毕，用表面皿将盛有滤液的烧杯盖好，放置一旁，稍冷后用冷水冷却，以使其尽快结晶完全 5、抽滤结晶完全后，用布氏漏斗抽湿（滤纸用少量冷水润湿、吸紧），使晶体和母液分离，停止抽气加少量冷水至布氏漏斗中，使晶体润湿，然后重新抽干，如此重复1-2次，最后用药勺将提纯后的苯甲酸晶体（白色鳞片状）移至表面皿上晾干 6、称重；提纯后的苯甲酸、、、、g；计算产率：纯、粗*100 四、实验现象 1、苯甲酸在加热过程中逐渐溶解至锥形瓶中没有未溶物。 2、在趁热过滤过程中有晶体析出，漏斗中的滤纸上也有残留小部分晶体未能过滤 3、在冷却过程中烧杯中出现大量白色晶体 4、抽滤过程中，晶体中得水分逐渐减少，并出现小块状 五、实验结果与讨论 1、提纯后的苯甲酸更洁白更细腻，质量比原来的粗苯甲酸略少 2、在重结晶实验过程中如何提高产品的产率。 3、在操作过程中如何才能更好地控制饱和溶液和玻璃漏斗的温度 实验四、苯甲酸的重结晶 一、实验目的 1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。 2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。 3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。 3、掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。 4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。 二、试验原理 1、基本原理将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。 2、一般过程选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥。活性炭的用量应视杂质的多少而定。一般为干燥粗产品重量的1-5%。 3、重结晶所用溶剂要求与要提纯的物质不起化学反应；对被提纯的有机物质必须具备溶
苯甲酸的重结晶
1．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（） A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 C．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 【答案】B 【解析】A．蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，故A错误；B．减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，故B正确；C．苯的密度小于水，分液时上层液体从上口倒出，故C错误；D．应趁热过滤，故D错误。 2．下列有关实验的说法错误的是（） A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 【答案】D 【解析】A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；B．硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，故C正确；D．要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。故选D。 3．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是（） A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 【答案】A
实验一苯甲酸的重结晶 一、实验目的 1、熟悉重结晶法提纯有机化合物的原理、方法和溶剂的选择。 2、掌握溶解、饱和溶液配制、抽滤、脱色、热过滤、结晶等实验基本操作技术。 二、基本原理(略，详见实验指导中的相关内容。P61-64; P46-51) 三、实验仪器 真空循环水泵、三角锥瓶150ml、布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸、烧杯100ml、表面皿、剪刀、水浴锅、电炉、红外灯。 四、实验操作步骤 （1）溶解：称取需提纯的苯甲酸1.0g、放入150ml的三角烧瓶中并加入50ml水，电炉加热，并不断摇动使之溶解。 （2）脱色：三角烧瓶脱离电炉，微冷却后加入半药勺活性炭。用电炉加热至沸腾3-5分钟。 （3）热过滤：将有色溶液用沟型滤纸热过滤，得到脱色滤液。 （4）结晶：热过滤得到的滤液，自然冷却至结晶析出后，可用冰水冷却至结晶完全析出。 （5）抽滤：用减压抽滤装置除去母液，使晶体完全转移，并用玻璃盖压紧结晶滤饼。 （6）洗涤：用 5ml蒸馏水均匀润洒洗涤滤饼、减压抽干。重复洗涤一次，再减压抽干。然后用不锈钢勺将结晶转移至一块表面皿上。 （7）干燥：将结晶移至红外灯下干燥，干燥后称重，计算转化率。 注意事项： 1．不能在沸腾的溶液中加入活性炭（因为活性炭是多孔性物质），否则会引起暴沸，使溶液冲出容器造成产品损失。 2．脱色时有色溶液需趁热过滤，除溶液保温外，漏斗、锥瓶都应保温(如何操作)。 3．脱色不成功，可将滤纸及溶液一起放入锥瓶重新溶解，换滤纸，二次热过滤。 4．烧杯中溶液应自然冷却、有晶体出现后，再用冷水浴冷却，待晶体完全析出，进行减压抽滤（固液分离）; 抽滤时需将样品搅拌，使晶体与母液搅混后再转移、抽滤。 5．洗涤晶体时，要先断开减压（为什么？）。
苯甲酸的重结晶 实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。 实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从 实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙），蒸馏水 实验仪器：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、布式漏斗、铜漏斗、玻璃棒、抽滤瓶、滤纸、石棉网、火柴。 实验步骤： 在加热溶解粗苯甲酸的同时，要准备 好热水，铜漏斗， 一、溶解 ①取约3g 粗苯甲酸晶体置于100mL 烧杯中，加入 40mL 蒸馏水若有未溶固体，可再酌加少量热水， 直至苯甲酸全部溶解为止（如不全溶，可再加入 3~5mL 热水，加热搅拌使其溶解。但要注意，如果 加水加热后不能使不溶物减少，说明不溶物可能是 不溶于水的杂质，就不要再加水，以免误加过多溶 剂），。 ②铁架台上垫一张石棉网，将烧杯放在石棉网上， 点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌 时玻璃棒不要触及烧杯内壁，沿同一方向搅拌）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热，冷却后加入几粒活性炭，继续加热煮沸5分钟。（不能向正在沸 腾的溶液中加入活性炭，否则将造成暴沸而溅出） 二、过滤 ①将准备好的铜漏斗放在铁架台的铁圈上，漏斗下放一小烧杯，点燃酒精灯加热，在漏斗里放一张折叠好的折叠滤纸，并 用少量热水润湿。这时将上述热溶液尽快地沿玻璃棒倒入漏斗中，每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液滤完后再加。所有溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥瓶和滤纸。 ②将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 三、冷却结晶 将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。待结晶完全析出后，用布氏漏斗抽滤，并用少量冷蒸馏水洗涤结晶，以除去结晶表面的母液。洗涤时，先从吸滤瓶上拔去橡皮管，然后图1 热过滤装置
验证性试验 实验十二 苯甲酸钠的含量测定 一、实验目的 1.掌握双相滴定法测定药物含量的原理。 2.掌握苯甲酸钠含量测定的方法与操作。 二、仪器与试药 1.仪器 Mettler AL204电子天平 分液漏斗 规格：250mL 塞锥形瓶 规格：250mL 酸式滴定管 规格：25mL 量筒 烧杯 2.试药 苯甲酸钠原料 乙醚 甲基橙指示液 盐酸滴定液 (0.5mol/L) 蒸馏水 三、实验原理 苯甲酸钠为有机酸的碱金属盐，显碱性，可用盐酸标准液滴定。 COO Na + H C l COOH +N aC l 在水溶液中滴定时，由于碱性较弱(Pk b =9.80)突跃不明显，故加入与水不相溶混的溶剂乙醚提除反应生成物苯甲酸，使反应定量完成，同时也避免了苯甲酸在瓶中析出影响终点的观察。 四、实验内容 取本品1.5g ，精密称定，置分液漏斗中，加水约25mL ，乙醚50mL 与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液 (0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL 洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL ，继续用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，即得，每1mL 的盐酸滴定液(0.5mol/L)相当于72.06mg 的C 7H 5O 2Na 。 本品按干燥品计算，含C 7H 5O 2Na 不得少于99.0％ 计算：苯甲酸钠%= V:供试品消耗盐酸滴定液的体积（mL ）； F ：盐酸滴定液浓度校正因数； T ：滴定度； W: 供试品取样量（g ）； 五、注意事项 1.滴定时应充分振摇，使生成的苯甲酸转入乙醚层。 2.在振摇和分取水层时，应避免样品的损失，滴定前，应用乙醚检查分液漏斗是否严密。 六、思考题 1.乙醚为什么要分两次加入?第一次滴定至水层显持续橙红色时，是否已达终点?为什么? 2.分取水层后乙醚层用5mL 水洗涤的目的是什么? 七、参考文献 《中国药典》2010年版二部，321，化学工业出版社。 V T F 100%W ???
实验四、苯甲酸的重结晶 一、实验目的 1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。 2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。 3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。 3、掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。 4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。 二、试验原理 1、基本原理 将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。 原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。 2、一般过程 选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥。 活性炭的用量应视杂质的多少而定。一般为干燥粗产品重量的1-5%。 3、重结晶所用溶剂要求 与要提纯的物质不起化学反应；对被提纯的有机物质必须具备溶解度在热时较大，而在较低温度时则较小的特性；对杂质的溶解度非常大或非常小，溶解度大者使杂质留在母液中，不与被提纯物一道析出结晶；溶解度小者使杂质在热过滤时被除去；对要提纯的物质能生成较整齐的晶体；溶剂的沸点，不宜太低，也不宜太高。当过低时，溶解度改变不大，操作又不易，过高时，附着于晶体表面的溶剂不易除去，等等。 在几种溶剂同样都合适时，则应根据结晶的回收率，操作的难易，易燃性和价格等来选择。 三、实验步骤演示 (一) 折叠滤纸的制作向学生介绍折叠滤纸的作用，给每个学生发1张滤纸。教师演示。 (二) 溶解及趁热过滤演示 (三) 抽气过滤演示 布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪得比漏斗内径略小，使紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时自滤纸边沿吸入瓶中。借玻棒之助，将容器中液体和晶体分批倒入漏斗中，并用少量滤液洗出粘附于容器壁上的晶
高效液相色谱法测定酱油中苯甲酸的含量 摘要：本文采用高效液相色谱法测定酱油中防腐剂苯甲酸的含量。根据苯甲酸 的性质选择分离分离色谱柱为 C18(4.6mm×250mm,粒径5μm)柱，流动相为乙酸铵-甲醇（91：9），流速1mL/min，柱温30℃。当波长为230 nm时测得苯甲酸标 准溶液的浓度与峰面积的线性关系良好，线性回归方程为y=3063.46746x＋0.4971，r2 = 0.9998。一般实验要求加标回收率为90％-110％，苯甲酸检出限量为1g/kg。 实验测得加标回收率为96％-98％，三个样品的苯甲酸含量分别为0.39g/kg、 0.50g/kg、0.81g/kg，均符合食品安全国家标准。本实验方法简单快捷，准确度， 灵敏度也均达到国家相关分析要求，适用于测定酱油中苯甲酸的测定。 关键词：高效液相色谱；酱油；防腐剂；苯甲酸 为了减少防腐剂对人类带来的负面影响，对防腐剂进行一定的分析研究是很有必要的。 针对同一防腐剂的检测，不同的检测技术其特异性和快速性等也各有不同。国家食品检测标 准GB/T5009.29-2003《食品中山梨酸、苯甲酸的测定》介绍了三种检测苯甲酸的方法，分别 是气相色谱法、高效液相色谱法和薄层色谱法。此外据网上报道，可用于检测酱油中苯甲酸 含量的方法还有紫外分光光度法、毛细管电泳法等。因高效液相色谱法精确度高、简单、快速，是现阶段测定苯甲酸含量的首选。现重点介绍高效液相色谱法测定酱油中的苯甲酸。 实验主要试剂及设备： 甲醇（GR）；乙酸铵（GR）；苯甲酸钠标准品（GR）；乙酸锌（AR）；亚铁氰化钾（AR）；氨水（≥99.0％）。 高效液相色谱仪（LC-20ADRF）；电子分析天平（BSM--120.4）；超声波清洗仪 （SG5200HDT）；高速离心机（TGL-16G-A）。 色谱条件： 以C18柱（4.6mm×250mm,粒径5μm）为色谱柱；以A相1.54mg/mL乙酸铵溶液+B相甲 醇溶液（91:9）为流动相；柱温：30℃；进样量：10μL；流速：1.0 mL/min；检测波长为 230nm；检测器为紫外吸收检测器。 一、样品分析 1.样品中苯甲酸含量的测定 精确称取酱油2.0g，置于具塞塑料离心管中，样品称取质量为2.0135g。样品称量后，加 水至30mL，再加1mL亚铁氰化钾溶液（10.6％）和1mL乙酸锌溶液（21.9％），混匀。用 （1+1）氨水调pH至中性，再用超纯水定容至40mL。盖好管塞，在高速离心机中离心至沉 淀完全，清液经微孔滤膜（4.5um）过滤，滤液在超声波清洗仪超声后注入色谱进样瓶中， 按色谱条件中所述上机检测、分析。 酱油样品中苯甲酸含量的计算公式： 式中： y--酱油样品中苯甲酸组分含量，单位为克每千克(g/kg)； c--由苯甲酸溶液标准曲线得出的样液中苯甲酸的浓度，单位为毫克每毫升（mg/mL）； v--样品定容体积，单位为毫升（mL）； m--样品质量，单位为克（g）。 按照相关实验要求，同一实验室内两次独立测定结果的绝对差值应不超过算术平均值的10%，计算结果保留两位有效数字。 2.重复性实验 准确称取酱油样品5份于5支具塞塑料离心管中，样品称取质量分别是2.0129g、 2.0036g、2.0437g、2.0152g、2.0082g。按上处前处理方法处理制得样品进样溶液，将制得样 液注入色谱进样瓶中，将样品放入液相色谱仪依次进样测定，检测实验的重复性。 3.加标回收实验 准确称取4份酱油样品于4支具塞塑料离心管中，样品称取质量分别为2.0736g、
苯甲酸的重结晶 一、实验目的： 1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物； 2、掌握热过滤和抽滤操作。 二、基本原理： 1、重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，使它们相互分离，达到提纯精制的目的（把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的）。 注意:重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 2、溶剂的选择： 1）被提纯物质，高温下溶解度大，低温下溶解度小。 2）与被提纯的物质不发生化学反应。 3）杂质溶解度要么非常大要么非常小。 4）溶剂易挥发。（相对被提纯物质） 5）能形成较好的晶体。 6）无毒无害，价廉易得。 三、实验试剂与仪器： 药品：苯甲酸、活性炭。 仪器：烧杯、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、加热器。 四、实验步骤： 1、热溶解 ①取约2g粗苯甲酸晶体置于烧杯中，加入在微沸状态下刚好溶解剂量的蒸馏水。 ②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注 意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。 ④冷却两分钟后加入活性炭2%-5%，再加热沸腾5分钟。 2、热过滤 ①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。 ②将烧杯中的混合液在保温漏斗里趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使 滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 3、冷却结晶 将滤液静置室温冷却，观察烧杯中晶体的析出。 4、抽滤洗涤 ①将析出苯甲酸晶体置于安装好的布氏漏斗进行减压过滤。 ②冷水洗涤2-3次，少量多次，最终形成滤饼。
苯甲醇与苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的 歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以 氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品
四、实验流程图 五、实验装置图 图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置
六、实验内容 往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶 解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最 后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇 向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙 醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙 醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝 为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将 锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯 甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若 锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加 入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液 漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲 醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】 （2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲 酸钠盐）。 【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】 （3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲 醛。 【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中 的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】 （4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。 【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的 水层。】
紫外-可见分光光度计法测定饮料中苯甲酸钠的含量 一、实验目的 1. 了解和熟悉紫外-分光光度计的原理和结构，学习UV-2501的操作。 2. 掌握紫外分光光度法测定苯甲酸钠的吸收光谱图。 3. 掌握标准曲线法测定样品中苯甲酸钠的含量。 二、实验原理 为了防止食品在储存、运输过程中发生腐蚀、变质，常在食品中添加少量防腐剂。防腐剂使用的品种和 用量在食品卫生标准中都有严格的规定，苯甲酸及其钠盐、钾盐是食品卫生标准允许使用的主要防腐剂之 一，根据GB2760- 1996规定，碳酸饮料中苯甲酸钠的允许最大使用量为0.2g/kg。 苯甲酸具有芳香结构，在波长225nm和272nm处有K吸收带和B吸收带。根据苯甲酸(钠)在225nm 处有最大吸收，测得其吸光度即可用标准曲线法求岀样品中苯甲酸钠的含量。 三、仪器和试剂 1. 紫外可见分光光度计UV-2501 (日本岛津)，1.0cm石英比色皿，50ml容量瓶。 2. NaOH 溶液(0.1mol/L ) 3. 苯甲酸钠标准溶液的配制 (1) 苯甲酸钠标准贮备液(1.000g/L ):准确称量经过干燥的苯甲酸钠 1.000g (105 C干燥处理2h)于1000mL 容量瓶中，用适量的蒸馏水溶解后定容。该贮备液可置于冰箱保存一段时间。 (2) 苯甲酸钠标准溶液(100.0mg/L ):准确移取苯甲酸钠储备液10.00mL于100mL容量瓶中，加入蒸馏水 稀释定容。 (3) 系列标准溶液的配制：分别准确移取苯甲酸钠标准溶液 1.00mL、2.00mL、3.00mL、4.00mL和5.00mL 于5个50mL容量瓶中，各加入0.1mol/L NaOH溶液1.00mL后，用蒸馏水稀释定容。得到浓度分别为 2. 0 mg/L、4.0mg/L、6.0mg/L、8.0mg/L 和10.0mg/L 的苯甲酸钠系列标准溶液。 4. 雪碧(500mL ) 5. 蒸馏水 四、实验步骤 1.吸收曲线的绘制 (2)吸收曲线的测定 用某一浓度较高的标准液如4号或5号溶液，于210nm~300nm波长范围内扫描，即的苯甲酸钠的吸收 曲线。 (3)由吸收曲线上找岀最大吸收波长X nax。 2. 工作(标准或校正)曲线的绘制 按溶液由稀到浓的顺序分别测定他们的吸光度A，然后以浓度为横坐标，吸光度A为纵坐标作图，求岀 线性方程和相关系数。
竭诚为您提供优质文档/双击可除苯甲酸的重结晶实验报告 篇一：苯甲酸重结晶实验报告 苯甲酸的重结晶 实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。 实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从 实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、Agno3溶液、蒸馏水 实验仪器、用品：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。 实验步骤： 一、热溶解 ①取约0.5g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入50mL 蒸馏水。 ②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要
触及烧杯内壁）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。 二、热过滤 ①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。 ②将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹 住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 三、冷却结晶 将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。（在静置冷 却的同时，再准备好一个过滤器）。 四、过滤洗涤 ①将析出苯甲酸晶体的混合液过滤，滤纸上为苯甲酸晶体。 ②取2mL滤液于一支试管中，检验其中的氯离子。 ③用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，另取一烧杯收集第二次洗涤液，并检验其中是否还存在氯离子。 注意事项： 加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。 使用坩埚钳进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。不要用手直接接触刚加热过的烧杯、三脚架。 用自来水洗涤烧杯、玻璃棒后，要用蒸馏水润洗，以免
食品中苯甲酸、山梨酸和糖精钠的测定
高效液相色谱法 ２.1原理 不同样品经提取后，将提取液过滤，经反相高效液相色谱分离测定,根据保留时间定性，外标峰面积定量。 ２。２试剂和材料 除另有说明外,所用试剂均为分析纯，实验用水符合GB/Ｔ 6６82要求。 2.2。１甲醇：色谱纯。 2.2.2 乙酸铵溶液：称取1.5４g乙酸铵，加水溶解并稀释至１00０mＬ,经微孔滤膜过滤。 2。2。３亚铁氰化钾溶液:称取10６g亚铁氰化钾[Ｋ 4Ｆe（CN） 6 ·3Ｈ ２ Ｏ］加 水至1000mＬ。 ２。2.4 乙酸锌溶液：称取2２0g乙酸锌[Zn(ＣH 3CＯＯ) 2 ·2Ｈ 2 O］溶于少量水 中,加入30mＬ冰醋酸,加水稀释至100０mL。2。２．5 氨水(1+１）：氨水与水等体积混合. 2。2。6 正己烷. 2.2．7 pH4。4乙酸盐缓冲溶液: a）乙酸钠溶液:称取6．80ｇ乙酸钠（CH 3COONa·３H ２ Ｏ），用水溶解后定容至1 ０00mL。 b）乙酸溶液：称取４。3mL冰乙酸，用水稀释至１0０0mL。 将上述两种溶液按体积比37：63混合，即得pＨ4．4乙酸盐缓冲溶液. 2．2.８ pＨ7.2磷酸盐缓冲溶液: a）称取2３．88g磷酸氢二钠(Na 2ＨPO 4 ·12Ｈ ２ Ｏ)，用水溶解后定容至1０ ００mＬ。 b）称取９.07g磷酸二氢钾（ＫH 2PO 4 ），用水溶解后定容至1０00mL。 将上述两种磷酸盐溶液按体积比7:3混合,即得pＨ7。２磷酸盐缓冲液. 2.2。9 标准溶液的配制: a）苯甲酸标准储备液：准确称取0.２360g苯甲酸钠，加水溶解并定容至200ｍL。此溶液每毫升相当于含苯甲酸1．00mg。
实验一紫外分光光度法测定苯甲酸 一、实验目的 学习、了解紫外分光光度法原理 了解紫外分光光度计的结构和使用方法 二、实验原理 当辐射能（光）通过吸光物质时，物质的分子对辐射能选择性的吸收而得到的光谱称为分子吸收光谱。分子吸收光谱的产生与物质的分子结构、物质所在状态、溶剂和溶液的PH等因素有关。分子吸收光谱的强度与吸光物质的浓度有关。表示物质对光的吸收程度，通常采用“吸光度”这一概念来量度。 根据朗伯－比尔定律，在一定的条件下，吸光物质的吸光度A 与该物质的浓度C和液层厚度成正比。即A＝ LC 因此，只要选择一定的波长测定溶液的吸光度，即可求出该溶液浓度，这就是紫外－可见分光光度计的基本原理。 在碱性条件下，苯甲酸形成苯甲酸盐，对紫外光有选择性吸收，其吸收光谱的最大吸收波长为225nm。因此，采用紫外分光光度计测定苯甲酸在225nm处的吸收度就能进行定量分析。 三、仪器与主要试剂 TU-1810紫外可见分光光度计1cm石英比色皿 0.1M氢氧化钠溶液 苯甲酸(AR) 四、实验步骤 1、苯甲酸标准溶液的制备 称取苯甲酸(105℃烘干)100mg,用0.1M氢氧化钠溶液100ml溶解后,转入1000ml容量瓶中,用蒸馏水稀释至刻度.此溶液1ml含0.1mg 苯甲酸. 2、制作苯甲酸吸收曲线,选择最大吸收波长 ①移取苯甲酸标准溶液4.00ml于50ml容量瓶中,用0.01M氢氧化钠溶液定容,摇匀,此溶液1ml含苯甲酸8ug. 以氘灯为光源,用0.01M氢氧化钠溶液作为参比,改变测量波长(从210-240nm)测量8ug/ml苯甲酸的吸光度. ②以波长为横坐标,吸光度为纵坐标,绘制苯甲酸的紫外吸收曲线,并找出最大的吸收波长 (是否是225nm). 3﹑样品的测定 ①取10.00ml苯甲酸样品,放入50ml容量瓶中,用0.01M氢氧化钠
实验三紫外分光光度法测定饮料中的防腐剂—苯甲酸 1 实验试剂与仪器 试剂 苯甲酸（AR），雪碧汽水 仪器 日立UV-3010紫外-可见光谱仪，1cm石英比色皿 2 实验原理与方法 为了防止食品在储存、运输过程中发生腐败、变质，常在食品中添加少量防腐剂。防腐剂使用的品种和用量在食品卫生标准中都有严格的规定，苯甲酸及其钠盐、钾盐是食品卫生标准允许使用的主要防腐剂之一。我国规定了苯甲酸（盐）在碳酸饮料中最大使用量为0.2g/kg。苯甲酸具有芳香结构，在波长225nm和272nm处有强吸收由于食品中苯甲酸用量很少，同时食品中其它成分也可能产生干扰，因此一般需要预先将苯甲酸与其它成分分离。从食品中分离防腐剂常用的方法有蒸馏法和溶剂萃取法等。本实验测定雪碧中苯甲酸，含有人工合成色素、甜味剂等，但一般在紫外区无吸收，故不干扰测定，样品不用处理，苯甲酸（钠）在225nm处有最大吸收，可在225nm波长处测定标准溶液及样品溶液的吸光度，绘制标准曲线法，可求出样品中苯甲酸的含量。 3 实验步骤 苯甲酸标准储备液配制 称取0.1000g苯甲酸于100mL容量瓶中，加适量蒸馏水定容，配制成1mg/mL溶液，吸取此液5mL于50mL容量瓶中，用蒸馏水定容至刻度，每毫升溶液相当于苯甲酸100ug。标准曲线绘制 取苯甲酸标准储备液、、、、，分别置于50mL容量瓶中，用蒸馏水溶液稀释至刻度。以水为对照液，测定其中5号标准溶液的紫外可见吸收光谱（测定波长范围为200~350nm）， 找出λ max ，然后在λ max 处测定五个标准溶液的吸光度A。 样品处理和测定 雪碧饮料除二氧化碳后，准确移取于100mL容量瓶中，用蒸馏水定容，在λ max 处测定吸光度。 4 实验结果
实验二苯甲酸的重结晶及测熔点 ——10级班 1 一、实验目的： 1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物； 2、掌握热过滤和抽滤操作。 二、基本原理： 1、重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同， 使它们相互分离，达到提纯精制的目的（把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的）。 注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 2、溶剂的选择： 1）被提纯物质，高温下溶解度大，低温下溶解度小。 2）与被提纯的物质不发生化学反应。 3）杂质溶解度要么非常大要么非常小。 4）溶剂易挥发。（相对被提纯物质） 5）能形成较好的晶体。 6）无毒无害，价廉易得。 常用溶剂及其沸点：
3、苯甲酸在不同温度下的溶解度 三、实验试剂与仪器： 溶液、蒸馏水、烧杯、铁架粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、AgNO 3 台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。 四、实验步骤： 1、热溶解 ①取约2g粗苯甲酸晶体置于烧杯中，加入在微沸状态下刚好溶解剂量的蒸馏水。 ②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅 拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。 ④冷却两分钟后加入活性炭2%-5%，再加热沸腾5分钟。 2、热过滤 ①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。 ②将烧杯中的混合液在保温漏斗里趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫 手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 3、冷却结晶 将滤液静置室温冷却，观察烧杯中晶体的析出。 4、抽滤洗涤 ①将析出苯甲酸晶体置于安装好的布氏漏斗进行减压过滤。 ②冷水洗涤2-3次，少量多次，最终形成滤饼。 5、室温干燥 五、注意事项： 1.加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。 2.进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。 3.不要用手直接接触刚加热过的烧杯、铁架台。 4.注意活性炭的加入时间和热过滤时的速度。 5.抽滤时注意先接橡皮管，抽滤后先拔橡皮管 六、思考题： 1、该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？
实验四 苯甲酸钠的含量测定 一、实验目的 1、掌握双相滴定法测定苯甲酸钠含量的原理和操作 二、实验原理 苯甲酸钠为有机酸的碱金属盐，显碱性，可用盐酸标准液滴定。 C O O N a + HCl COOH + NaCl 在水溶液中滴定时，由于碱性较弱(Pk b =9.80)突跃不明显，故加入与水不相溶混的溶剂乙醚提除反应生成物苯甲酸，使反应定量完成，同时也避免了苯甲酸在瓶中析出影响终点的观察。含量（%）%100???=m F T V 三、实验仪器和试剂 1. 仪器： 分液漏斗、容量瓶、移液管、具塞锥形瓶、酸式滴定管、分析天平、烧杯、量筒、 2. 试剂： 苯甲酸钠、乙醚、甲基橙、盐酸(0.5mol/L)、蒸馏水 四、实验内容 取本品1.5g ，精密称定，置分液漏斗中，加水约25ml ，乙醚50ml 与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液 (0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5ml 洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20ml ，继续用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，即得，每1ml 的盐酸滴定液(0.5mol/L)相当于72.06mg 的C 7H 5O 2Na 。 本品按干燥品计算，含C 7H 5O 2Na 不得少于99.0％。 五、实验结果与讨论
六、注意事项 1、滴定时应充分振摇，使生成的苯甲酸转入乙醚层。 2、在振摇和分取水层时，应避免样品的损失，滴定前，应用乙醚检查分液漏斗是否严密。 七、思考题 1.乙醚为什么要分两次加入?第一次滴定至水层显持续橙红色时，是否已达终点?为什么? 2.分取水层后乙醚层用5ml水洗涤的目的是什么?
苯甲酸的制备实验 一、实验原理 氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α-H的芳香烃的方法来制 备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。 制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验装置图
图1 电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置 五、实验流程图 六、实验内容 在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中放入1.4ml甲苯和70ml水，加热至沸。从冷凝管上口分批加入4.3g高锰酸钾；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用25ml 水冲洗入瓶内。继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。 将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量：约1.0g。若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 （一）制备过程
1.安装制备装置：如图(1)(2)，首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒(要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底)、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。 2.加药品：从连有温度计的侧口，依次加入1.4ml甲苯、70ml水和4.3g高锰酸钾（或加药品顺序为4.3g高锰酸钾、100ml水和1.4ml甲苯）（一次性加入高锰酸钾即可）。 3.加热：先打开电动搅拌器电源开关，慢慢旋转调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来，由小变大，正常搅拌的时候，再开始加热，直至微微沸腾。控制加热速度，使蒸气体不超过冷凝管下面数第二个球部为宜，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约1-2h）。【注：因氧化反应是放热反应，故在制备反应的整个过程中，要保证电动搅拌器不能停止，否则可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需要调节搅拌器的话，必须先撤去电热套，同时用手转动搅拌棒进行搅拌才行。】 （二）后处理过程 1.加亚硫酸氢钠：因氧化剂高锰酸钾是过量的，反应完后反应液仍呈紫色，可从冷凝管上口分次加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液，直到使反应液紫色褪去为止。（除去过量的高锰酸钾）【注：操作仍在上面的搅拌装置中进行，这时可以停止加热，撤去电热套，但搅拌不能停。在搅拌的同时，慢慢地从冷凝管上口分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液，以防止带入大量空气气体而引起爆沸、喷出反应液。饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为40%】 【在本实验中，亚硫酸氢钠的最小用量为与过量的高锰酸钾的mol量相当，即0.001mol，为0.10g；最大用量为与4.3g（0.027mol）高锰酸钾的mol量相当，即2.81g，故亚硫酸氢钠的用量范围为0.10-2.81g。亚硫酸氢钠用量不要过量太多，否则在后面的酸化时会与盐酸作用产生太多的亚硫酸而再分解为二氧化硫气体。】 2.趁热减压过滤：拆卸装置，将三口瓶内的反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。（除去二氧化锰） 3.酸化：将滤液和洗涤液合并倒入烧杯里，于冰水浴中冷却，然后在搅拌下，慢慢加入浓盐酸进行酸化（刚果红试纸检验变蓝或pH=3），至苯甲酸析出完全。 4.减压过滤：将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。 【注：减压过滤前要将烧杯里的溶液进行充分的冷却。】 5.产品干燥：把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 【注：因苯甲酸在100℃左右开始升华，故应特别注意：电热套加热温度不可太高、烧杯里水量应稍多些、干燥时间长短等操作，避免干燥时局部温度过高造成苯甲酸升华而损失或熔化变成液态状。】 6.称重：产量约1.0g。 7.纯化：若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 七、思考题 1、在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 答：反应温度、甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。 2、反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？ 答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。