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饱和烃(1)
实 例 三
1 8
2 7
3 6
4 5
5 4
6
7 2
8 1
CH3CH2CH2CH CH3
CH
6 CH2 7 CH2 8 CH3
CH
3
CHCH3
CH3 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。 确定主链： 有两个等长的最长链。 链 : 长链有 的 。 链 2 3 ： 4,5,6,7。 。 ： 最 ： 2,3,5-4个 链 长链有 个
• 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 碳原子数用“天干” 甲 癸和十一、十二……等数目字表示。 等数目字表示。 癸和十一、十二 等数目字表示 • 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 等前缀区别不同的构造异构体。
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3 正戊 烷
CH3 CH3 CH CH3(2) 编号1 2 3 4 5 6 7
CH 3
CH CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3
CH 2
CH 3
CH 3 编号是从含有取代基最多的一端开始------“最低系列”原则 最低系列” 编号是从含有取代基最多的一端开始 最低系列
(3) 支链 支链------取代基的问题 取代基的问题
同分异构体、 第一节 同分异构体、同分异构现象
一、烷烃的通式和构造异构 1、通式 、
烷烃通式：CnH2n+2 烷烃通式 环烷烃通式：CnH2n 环烷烃通式
H H C H H
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
正丁基butyl 正丁基
常用有机溶剂的纯化方法1.甲醇（CH3OH）工业甲醇含水量在0.5%~1%，含..
&常用有机溶剂的纯化方法1. 甲醇(CH 3OH)工业甲醇含水量在0.5%~1%，含醛酮(以丙酮计)约0.1%。
由于甲醇和水不形成共沸混合物，因此可用高效精馏柱将少量水除去。
精制甲醇中含水0.1%和丙酮0.02%，一般已可应用。
若需含水量低于0.1%，可用3A 分子筛干燥，也可用镁处理(见绝对乙醇的制备)。
若要除去含有的羰基化合物，可在500mL 甲醇中加入25mL 糠醛和60mL10%NaOH 溶液，回流6~12小时，即可分馏出无丙酮的甲醇，丙酮与糠醛生成树脂状物留在瓶内。
纯甲醇b.p. 64.95℃，n D 20 1.3288，d 4200.7914。
甲醇为一级易燃液体，应贮存于阴凉通风处，注意防火。
甲醇可经皮肤进入人体，饮用或吸入蒸气会刺激视神经及视网膜，导致眼睛失明，直到死亡。
人的半致死量LD 50为13.5g/kg ，经口服甲醇的致死量LD 为1g/kg ，15mL 可致失明。
2. 乙醇(CH 3CH 2OH)工业乙醇含量为95.5%，含水4.4%，乙醇与水形成共沸物，不能用一般分馏法去水。
实验室常用生石灰为脱水剂，乙醇中的水与生石灰作用生成氢氧化钙可去除水分，蒸馏后可得含量约99.5%的无水乙醇。
如需绝对无水乙醇，可用金属钠或金属镁将无水乙醇进一步处理，得到纯度可超过99.95%的绝对乙醇。
(1)无水乙醇(含量99.5%)的制备在500ml 圆底烧瓶中，加入95%乙醇200mL 和生石灰50g, 放置过夜。
然后在水浴上回流3小时，再将乙醇蒸出，得含量约99.5%的无水乙醇。
另外可利用苯、水和乙醇形成低共沸混合物的性质，将苯加入乙醇中，进行分馏，在64.9℃时蒸出苯、水、乙醇的三元恒沸混合物，多余的苯在68.3℃与乙醇形成二元恒沸混合物被蒸出，最后蒸出乙醇。
工业多采用此法。
(2)绝对乙醇(含量99.95%)的制备①用金属镁制备在250mL 的圆底烧瓶中，放置0.6g 干燥洁净的镁条和几小粒碘，加入10mL99.5%的乙醇，装上回流冷凝管。
环烷烃1ppt课件
环辛烷 环壬烷 环癸烷
663.8 664.6 663.6
环十四烷 658.6 环十五烷 659.0
对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol
稳定性： 普通环 > 中环：> 小环
环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。
环丙烷的结构： CH3
H
H
C
C H 2 1 0 9 .5 ° CH3
HC H
➢ 相同环连结时，可 用词头“联”开头。
顺反异构体：
由于环状结构，环烷烃有两个侧面：“上”方和“下” 方。因此，取代环烷烃可能存在同分异构现象。例如，有两 个1,3-二甲基环戊烷同分异构体：一个异构体的两个甲基在 环的同侧，另一个异构体的两个甲基在环的两侧。两个异构 体都是稳定的化合物。
CH3 CH3
➢ 了解三元和四元环化合物的活性，掌握相应的特殊化学性质。 ➢ 掌握环丙烷和环丁烷的结构特点（有角张力）和构象。 ➢ 了解并掌握环戊烷的构象。
➢ 掌握几种类型环烷烃（普通环烷烃、桥环烃和螺环烃）的命名
方法。
课后练习：p61 (一)、（十）
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多 较稳定
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br Br CH2CH2CH2CH2
（离子型） 加成反应
不反应（难开环）
C H 4 + 2 O 2 C O 2 + 2 H 2 O + 燃 烧 热
环烷烃的燃烧热数据
小 C3 环 C4
普 C5 通 环 C7
有机化学徐寿昌第3-1 烯烃
C C C H
H 氧化反应 取代反应
碳原子—— 与官能团相连的碳原子, 其氢为H。 p-p 键，不稳定，可极化能力强－反应原因 与缺电子或带正电荷的分子反应(亲电)－反应动力 亲电加成(Electrophilic addition)－反应结果
18
一、加成反应
加成反应: 烯烃的π键断裂, 原来的双键上各 加一个原子或基团。
31
注: 亲电加成是反式加成, 因此产物的立体特征是
得到反式产物。
如：
CH3 CH3
Br2/CCl4
Br
CH3
反式加成
H2/Pt
Br CH3 H H
顺式加成
CH3 CH3
32
烯烃加成反应的活性：双键碳上所连烷基越多越活泼。
CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH3 H
28
NaCl
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 Br Cl
CH2—CH2 Br I CH2—CH2 NO2 Br
3. H2C = CH2 + Br2
NaI
NaNO2
CH2—CH2 + Br Br
无 CH2—CH2 和 Cl Cl H2C = CH2 + NaCl
一) 乙烯的结构
117° 121.7°
H H
H H
C
C
0.108nm
0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面; 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 4. 双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍 347×2=694 kJ/mol
H 氧化反应 取代反应
碳原子—— 与官能团相连的碳原子, 其氢为H。 p-p 键，不稳定，可极化能力强－反应原因 与缺电子或带正电荷的分子反应(亲电)－反应动力 亲电加成(Electrophilic addition)－反应结果
18
一、加成反应
加成反应: 烯烃的π键断裂, 原来的双键上各 加一个原子或基团。
31
注: 亲电加成是反式加成, 因此产物的立体特征是
得到反式产物。
如：
CH3 CH3
Br2/CCl4
Br
CH3
反式加成
H2/Pt
Br CH3 H H
顺式加成
CH3 CH3
32
烯烃加成反应的活性：双键碳上所连烷基越多越活泼。
CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH3 H
28
NaCl
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 Br Cl
CH2—CH2 Br I CH2—CH2 NO2 Br
3. H2C = CH2 + Br2
NaI
NaNO2
CH2—CH2 + Br Br
无 CH2—CH2 和 Cl Cl H2C = CH2 + NaCl
一) 乙烯的结构
117° 121.7°
H H
H H
C
C
0.108nm
0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面; 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 4. 双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍 347×2=694 kJ/mol
第一节脂肪烃
氧化反应（被O2、KMnO4等氧化） 加成反应（H2、X2、HX、H2O等）
加聚反应
2. 1mol乙烯与氯气完全加成后
再与氯气取代，整个过程最多需
氯气( ) B．4mol A．1mol
C．5mol
D．6mol
3. 某烯烃与 H2 加成后的产物
，则该
烯烃的结构式可能有( A．1种 B．2种 )
···－CH2 －CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ ··· ··· ···
nCH2=CH2
催化剂
[ CH2－CH2 ]n 聚乙烯
聚 单体 链节 合 度 （高分子化合物，简称高分子或高聚物）
聚合反应：由相对分子质量小的
化合物分子互相结合成相对分子 质量大的高分子的反应。
加聚反应：在聚合反应中，由不
2、乙烯的分子组成及其结构 3、乙烯的性质
⑴乙烯的氧化反应 ⑵乙烯的加成反应 ⑶乙烯的加聚反应
4、乙烯的用途
5.烯烃
（1）烯烃的同系物：分子里有且
只有一个碳碳双键的链烃，在分子 组成上相差一个或若干个CH2原子团。
（2）分子通式：CnH2n
（3）化学性质： 烯烃各同系物的分子结构相似， 所以它们的化学性质相似
（3）密度较小，都比水小
（4）不溶于水，易溶于有机溶剂
4、烷烃的命名：
（1）习惯命名法：
分子内碳原子数后加“烷”字
1－10用甲、乙、丙、丁、戊、已、
庚、辛、壬、癸 例如：C3H8 丙烷
C9H20
壬烷
C数大于10，直接用十一、十二
……
例如：C18H38
十八烷 为了区别同分异构体：用正、异、新 例如：
饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，叫做加成聚合反应， 简称加聚反应。
加聚反应
2. 1mol乙烯与氯气完全加成后
再与氯气取代，整个过程最多需
氯气( ) B．4mol A．1mol
C．5mol
D．6mol
3. 某烯烃与 H2 加成后的产物
，则该
烯烃的结构式可能有( A．1种 B．2种 )
···－CH2 －CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ ··· ··· ···
nCH2=CH2
催化剂
[ CH2－CH2 ]n 聚乙烯
聚 单体 链节 合 度 （高分子化合物，简称高分子或高聚物）
聚合反应：由相对分子质量小的
化合物分子互相结合成相对分子 质量大的高分子的反应。
加聚反应：在聚合反应中，由不
2、乙烯的分子组成及其结构 3、乙烯的性质
⑴乙烯的氧化反应 ⑵乙烯的加成反应 ⑶乙烯的加聚反应
4、乙烯的用途
5.烯烃
（1）烯烃的同系物：分子里有且
只有一个碳碳双键的链烃，在分子 组成上相差一个或若干个CH2原子团。
（2）分子通式：CnH2n
（3）化学性质： 烯烃各同系物的分子结构相似， 所以它们的化学性质相似
（3）密度较小，都比水小
（4）不溶于水，易溶于有机溶剂
4、烷烃的命名：
（1）习惯命名法：
分子内碳原子数后加“烷”字
1－10用甲、乙、丙、丁、戊、已、
庚、辛、壬、癸 例如：C3H8 丙烷
C9H20
壬烷
C数大于10，直接用十一、十二
……
例如：C18H38
十八烷 为了区别同分异构体：用正、异、新 例如：
饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，叫做加成聚合反应， 简称加聚反应。
第五章 脂环烃1
环己烷的结构与构象
(B) 所有的键都是正常的键,所有的键角都是109.5,无角张力。 (C) 所有相邻的碳上，C－H键都处于交叉式位置，也无扭转张力。
H H H H
2 5
H H H H
(D) 12个C－H键分为两类，其中6个与对称轴平行，垂直于两个 平面，叫直立键，又叫a键。6个a键上下交替排列。另外6个与 对称轴成109.5度，斜着伸向环的外侧，叫平伏键，又叫e键。 6个e键也是上下交替排列。
4 3
1 2
7 5
1 2
4－甲基螺[2，5]辛烷
1,7－二甲基螺[4，5]癸烷
4. 桥环化合物的命名
如果两个碳环共用两个碳原子，叫桥环化合物。两个共用的碳原 子叫桥头碳，其它碳组成的三条碳链叫作桥。命名规则:(1)根 据成环碳原子的总数称为双环[ ]某烷。把三条桥按碳原子数目 由大到小的次序写在方括号内。(2)有取代基时，编号从一个 桥头碳开始，沿最长桥，经第二桥头碳，到次长桥，最后到最 短桥。(3)如果有官能团，在等长桥中，应优先使官能团位次 CH3 最小。 8
H H H H H H 交叉式
H H HH 重叠式 H H
H H H H H H
3. 环丁烷的结构
环丁烷与环丙烷结构相似，它的C－C键也是弯曲键，但由于多 了一个亚甲基，弯曲的程度要小一些。它的键角也偏离了正常键 角，也有角张力，但由于偏离程度较小，角张力也较小。 假如它的四个碳都在一个平面上，由于相邻两个碳上的C－H键 都处于重叠式位置，应有较大的扭转张力。实际上，为了减少扭 转张力，在环丁烷的结构中，有一个C伸出平面之外，形如蝴蝶， 两“翼”上、下摆动。
5. 环己烷的结构与构象
环己烷是最稳定的环烷烃。为了保持正常的键角，它的六个碳 不在一个平面上。典型的构象有两个，即椅式和船式构象。 H (1)椅式构象 H
1.3.1 烷烃的命名
高二化学选修5 1-3有机物的命名主备人：王冬菊审核：王冬菊2015.3.8第三节有机化合物的命名知识目标： 1. 掌握烃基的概念及简单烃基的书写2. 掌握烷烃的同系物的命名规则，并会判断正确与否能力目标：：1. 掌握烃基的概念及简单烃基的书写2. 掌握烷烃的同系物的命名规则，并会判断正确与否重点：烷烃的命名难点：烷烃的命名学习过程一.烷烃的习惯命名法1.碳原子数在十以内的，依次用来表示碳原子数，其后加“烷”字，如C6H14叫2.碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如C15H32叫3.当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，如CH3CH2CH2CH2CH3CH3叫，CH3—CH—CH2—CH3叫，CH3—C—CH3叫，CH3 CH3二.烷烃的系统命名法1. 烷基：叫烷基。
如“—CH3”叫基，“—CH2CH3”叫基2.烷烃的系统命名法(请大家阅读教材P13—14，自学后组内交流，学会烷烃的系统命名法)小结：1.系统命名法的基本步骤可归纳为：练习：请用系统命名法，给下列有机物命名CH3 C2H5CH3—CH—CH2—CH3 CH3—C—CH3CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3C2H5CH31. 2. 3.高二化学选修5 1-3有机物的命名主备人：王冬菊审核：王冬菊2015.3.8达标训练：1.下列有机物的命名正确的是（）A. 3,3—二甲基丁烷B. 2,2—二甲基丁烷C. 2—乙基丁烷D. 2,3,3—三甲基丁烷2.请用系统命名法，给下列有机物命名CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2 CH3—CH2 CH3—CH—CH3⑴⑵CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 (CH3CH2)2CH CH2C(CH3)3 C2H5 CH3⑶⑷CH3⑸CH3—C—CH—CH2—CH—CH3CH3 C2H5 CH33.写出下列有机物的结构简式：⑴2，2，3—三甲基戊烷⑵2，3—二甲基—4—乙基己烷⑶2，5-二甲基-4-乙基已烷⑷支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃。
2019-2020年高中化学1.3.1烷烃的命名练习新人教版选修5
解析：A项中的烷烃没有支链，故其正确的名称是正己烷，错误；B项中只有在3号碳原子上有1个甲基，正确；C项中应遵循编号起点离支链最近的原则，故其正确的名称为2-甲基丁烷，而不是3-甲基丁烷，错误；D项命名时要遵循主链最长原则，其主链应含有4个碳原子，而不是3个碳原子，故其正确的名称是2-甲基丁烷，错误。
答案：B2.烷烃命名可简化为口诀“选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前”。
有机物CH3—CH—C?H2—CH—CH—CH—CH,| | |CH a CH畫CH3CH3的名称为（）A. 4-乙基-2,5-二甲基庚烷B. 2,5-二甲基-4-丙基己烷C. 2,5-二甲基-4-乙基庚烷D. 1,1,4-三甲基-3-乙基己烷解析：A项错误，应先说较简单的甲基；B项错误，最长碳链碳原子数为7,主体命名应叫庚烷；D项错误，1位不出现甲基。
答案：C3. 一种绘的结构简式可以表示为CH3—CH2—CH CH2--CH—CH,CIV—CIL—CIU—CH--CH疔-CH I -CH-YH广CH3C1I3-CIL—CH2—€IL--CH疔-(L--CH广CH CH.命名该化合物时，主链I：的碳原子数是（）A. 9B. 11C. 12D. 13答案：CC 2H 5A. 1,3-二甲基-4,5-二乙基己烷B. 1,3-二甲基-4-乙基辛烷C. 5-甲基-4-乙基壬烷D. 4-甲基-5-乙基壬烷解析：最长碳链应为9个碳原子，定名为壬烷；离支链最近的一端开始编号，所以 4位为乙基。
答案：C6 •已知下列两个结构简式： CH — CH 和CH —，两式中均有短线“一”，这两条短线所 表示的意义是（）A. 都表示共用一对电子对B. 都表示一个共价单键C. 前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子D. 前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键4.某烷烃的结构简式为 名应是（）A. 2-甲基-3-丙基戊烷 C. 2-甲基-3-乙基己烷CH 3—CH —CH —CH,—I I':“，:门，它的正确命B . 3-异丙基己烷 D . 5-甲基-4-乙基己烷解析：由烷烃的结构简式可知，其主链有 6个C 原子,12 3CH 3—Cfl —CH —CH 2—CH 3I ICH 2—CH a —CH a4 5 6故命名为：2-甲基-3-乙基己烷。
有机化学1chap14β二羰基化合物
(CH2)n CH2
CH(COOC2H5)2 NaOC2H5
C(COOC2H5)2
CH2(COOC2H5)2 (1) NaOC2H5 (2) Br(CH2)4Br
COOC2H5 COOC2H5
水解脱羧
COOC2H5 R CH
COOC2H5
COONa
NaOH
(1) H
R CH
H2O
COONa (2)
C2H5ONa -C2H5OH
OO CH3CCHCOC 2H5
Na+ CH3I
O- O CH3C=CHCOC2H5
OO CH3C-CH-COC 2H5
CH3
OO CH3CCH2COC2H5
NaH -H2
OO
CH3COCl
CH3CCHCOC 2H5 Na+
O- O
CH3C=CHCOC2H5
OO CH3COCCH3
O CH3 CH3CH2CH C C COOC2H5
CH3 CH2CH3
2）交叉酯缩合 两种不同的酯，其中一个不含-H。
COOCH2CH3 COOCH2CH3 + C6H5CH2COOC2H5
1) C2H5ONa 2) H+
COOCH2CH3 COCHCOOC2H5
C6H5
COOCH3 + CH3CH2CH2COOEt
O
O
C-OC2H5 + H-CH2CCH3 NaH H2O
OO C-CH2CCH3
3狄克曼酯缩合反应
二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时， 就发生分子中的酯缩合反应，形成五员环或更大环的酯，这 种环化酯缩合反应称为狄克曼酯缩合。
实例 1
1-3有机化合物的命名
CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3 CH3 OH CH2 CH3
2—甲基—4—乙基—3—己醇
含官能团的有机物名称组成: 支链位置和名称-官能团的位置-母体名称
4、烃的衍生物命名：醛及羧酸
CH3-CH-CH3 CHO
2－甲基丙醛
HOOCCH2CH2CH2COOH 戊二酸
注意：
醛基和羧基一般在链端，所以不需要用阿拉 伯数字指明官能团的位置。
一、烷烃的命名
⑴烃基：烃分子失去氢原子后所剩余的部分叫做烃基 ⑵烷烃习惯命名法：“正”、“异”、“新”某烷 ⑶烷烃的系统命名法①选主链，称某烷。②编碳位，定支链。
③取代基，写在前，注位置，短线连。 ④不同基，简到繁，相同基，合并算。
二、含官能团的有机物的命名(烯烃炔烃)
⑴含官能团的有机物命名一般方法步骤：①选主链，含官能团 ②定编号，近官能团 ③写名称，标官能团
加，习惯命名法能命名区别吗？
⒉烷烃的系统命名法：
(1)选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原 子的数目称为“某烷”。
1 234
CH3–CH–CH2–CH3
CH3 丁烷
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3 等阿拉伯数字给主链上的各碳原子依次编号定位，以确定 支链的位置。
–
–
1 234
CH3–CH–CH2–CH3 CH3
2—甲基 丁烷
(3)把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉 伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用“一”隔 开。
–
1 234
CH3–CH–CH–CH3 CH3 CH3
2，3—二甲基丁烷
(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来， 用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的 阿拉伯数字之间要用“，”隔开。