化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反应
学生姓名学号
专业化学（师范）年级班级
指导老师日期
实验报告书写要求
1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。
2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。
4．实验前必须做好实验预习。
【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】（包括反应机理）
在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如
芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：
VB1
O CH C OH
安息香
2CHO
苯甲醛
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：
S
N N N
NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH
+
Cl
HCl
VB 1
分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作
用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 反应机理如下： 第一步：碱作用下
N S +H 3C
R /
R H
VB 1
N S +H 3C
R /
R -内鎓盐
第二步：亲核加成——烯醇加合物
/
/
/
第三步：亲核加成——辅酶加合物
H N S +H 3C
R /
R C-H O
/
C OH C
OH
第四步：辅酶复原
VB 1
H
+
-N S +H 3C
R /
R N S H 3C
R /
-O +
N S +H 3C
R /
R CH C
+OH H H +
O CH C OH 安息香
【主要试剂及物理性质】
治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）
乙醇 46.07 -114.3℃
78.4℃ 易挥发的无色透明液体
VB 1 300.81
245-250℃
白色晶体或结晶性粉末
【仪器装置】
1、主要仪器、药品：
50ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH 试纸。
VB 1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。
2、实验装置：
1
2
3456
78
9
1
10
23456
78911
加热回流装置
抽滤装置
热过滤装置过滤装置
熔点测定装置
【实验步骤及现象】
实验步骤实验现象反应
时间
【实验结果】
理论产量：n苯甲醛/2 *M安息香=0.098/2 *212.25=10.4g
实际产量：4.83g
产率：4.83/10.4*100﹪=46﹪
【实验讨论】
按照书本上给出的产率应该是5.0~5.4g(48﹪-52﹪)来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。可能原因是：VB1和NaOHaq在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。
【思考题】
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，
反应混合物中的PH要保持在9~10？溶液的PH过高或者过低有什么不好？
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【实验成绩】
指导老师签名：