第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B):
A、压力高
B、吸附剂的颗粒小
C、流速快
D、有自动记录
2、下列溶剂中亲水性最小的是(C):
A、Me2CO
B、Et2O
C、CHCl3
D、n-BuOH
3、纸上分配色谱, 固定相是( B )
A、纤维素
B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂
D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )
A、连续回流法
B、加热回流法
C、透析法
D、浸渍法
5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A )
A、酸性化合物
B、碱性化合物
C、中性化合物
D、酸碱两性化合物
6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离
A、萜类
B、生物碱
C、淀粉
D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A )
A、香豆素类化合物
B、生物碱类化合物
C、酸性化合物
D、酯类化合物
8、下列溶剂中极性最强的是（D）A?
A、Me2CO
B、Et2O
C、CHCl3
D、n-BuOH
9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C）
A. 16
B. 17
C. 18
D. 19
10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B）
A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚
B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水
C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc
二、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B )
O O
OH OH
HO O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O O
O O
O
glu O Rha O
O
OH
OH
O
O
CH3
A B
C D
黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下述规律：
①苷元相同，洗脱先后顺序一般是：参糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元。
②苷元母核上增加羟基，洗脱速度相应减慢
③不同类型黄酮类化合物，洗脱先后顺序一般是：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇
④分子中芳香核、共轭双键多则吸附能力较强，所以查耳酮往往比二氢黄酮难于洗脱.
四、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯
环己烷、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇(乙醚的极性小于氯仿，但水溶性大于氯仿) 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇
乙醚（34.6）、二氯甲烷（39.7）、丙酮（56）、氯仿（61）、甲醇（65）、乙酸乙酯（77）、苯（80）、甲苯（110.6）、吡啶（115）、正丁醇（117.7）、乙酸（118）、正戊醇（137）
3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序
A、水
B、甲醇
C、氢氧化钠水溶液
D、甲酸铵
A 、B、C 、D
4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?
硅胶：
色谱用硅胶为一多孔性物质，分子中具有硅氧烷的交链结构，同时在颗粒表面又有很多硅醇基。硅胶吸附作用的强弱与硅醇基的含量多少有关。硅醇基能够通过氢键的形成而吸附水分，因此硅胶的吸附力随吸着的水分增加而降低。
硅胶是一种酸性吸附剂，适用于中性或酸性成分的层析。同时硅胶又是一种弱酸性阳离子交换剂，其表面上的硅醇基能释放弱酸性的氢离子，当遇到较强的碱性化合物，则可因离子交换反应而吸附碱性化合物。所以硅胶是一种普适的吸附剂。
氧化铝：
碱性氧化铝：对于分离一些碱性中草药成分，如生物碱类的分离颇为理想。不宜用于醛、酮、酸、内酯等类型的化合物分离。因为有时碱性氧化铝可与上述成分发生次级反应，如异构化、氧化、消除反应等。
中性氧化铝：仍属于碱性吸附剂的范畴，可适用于酸性成分的分离。
酸性氧化铝：适合于酸性成分的层析。
对于硅胶、氧化铝等极性吸附剂来讲，则有下列特点：
1）对极性物质具有较强的亲和能力，极性强的溶质被优先吸附；
2）溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质的吸附能力越强。反之，溶剂的极性越强，则吸附剂对溶质的吸附能力越弱；
3）洗脱：被硅胶、氧化铝等吸附的溶质，可以再加入极性较强的溶剂，使其被该溶剂置
换从而洗脱下来。
活性炭：非极性吸附剂
活性炭主要用于分离水溶性成分，如氨基酸、糖类及某些甙。
吸附特点：对非极性物质具有较强的亲和能力，极性弱的溶质被优先吸附；
溶剂的极性越强，则吸附剂对溶质的吸附能力越强；反之，溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质的吸附能力越弱。因此，活性炭的吸附作用，在水溶液中最强，在有机溶剂中则较弱。所以，溶剂极性降低，活性炭对溶质的吸附郁能力也随之降低。
聚酰胺：氢键吸附（半化学吸附）
聚酰胺是由酰胺聚合而成的高分子物质，分子内存在着很多酰胺基（－CONH），可与酚、酸、硝基化合物、醌类等形成氢键，因而产生吸附作用。
吸附作用的特点：
①形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。
②成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附响应减弱。
③分子中芳香化程度高者，则吸附性增强；反之，则减弱。
一般情况下，各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱致强的大致顺序如下：水—甲醇—乙醇—氢氧化钠水溶液—甲酰胺—二甲基甲酰胺—尿素水溶液
大孔吸附树脂：
大孔吸附树脂一般为白色球形颗粒，通常分为极性和非极性两类。
大孔吸附树脂是吸附性和分子筛性相结合的分离材料。吸附性是由范德华引力或氢键引起的。分子筛是由于其本身多孔性结构产生的。
特点：
①一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物在水中易被极性树脂吸附。
②化合物的分子量、极性、能否形成氢键等都影响其与大孔树脂的吸附作用。分子量小、极性小的化合物与非极性大孔树脂吸附作用强。
第二章糖和苷类
一、选择题
1、属于碳苷的是( C )
H 2C
CH CH 2N
N N
N
NH 2OH
O
HO
O
glu
CH 2OH
H 3CO
C CH 3
O
O glu C N S O SOK 3
glu
A.
B
C.
D.
E.
糖的端基C 与非糖组成的化合物——苷,按苷原子不同分类 氧苷(D E),氮苷(B),硫苷(A),碳苷(C)
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( B )
A 、七碳糖苷
B 、五碳糖苷
C 、六碳糖苷
D 、甲基五碳糖苷
吡喃环C5上取代基越大越难水解，水解速度易到难：五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖>糖醛酸
3、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最易水解的苷是(D )
A 、糖醛酸苷
B 、氨基糖苷
C 、羟基糖苷
D 、2, 6—二去氧糖苷（最易水解） 氨基取代的糖较-OH 糖难水解，-OH 糖又较去氧糖难水解。
2,6-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 6-去氧糖 > 羟基糖 > 2-氨基糖 糖醛酸苷 ,糖醛酸苷键的裂解常需加剧反应条件,如光解法,四醋酸铅分解法,微生物培养法, 2-氨基糖和糖醛酸苷的水解难易无法比较。
4、用0.02—0.05mol/L 盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( A )
A 、2—去氧糖苷
B 、6—去氧糖苷
C 、葡萄糖苷
D 、葡萄糖醛酸苷 A >B >C >D
5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( A )
A 、碱性
B 、酸性
C 、中性
D 、酸碱性中均稳定
O O O H O
O
H (CH 3)2SO
4NaOH
O
MeO
1,2;5,6-二-O-异丙叉-D-葡萄糖3-O-甲基葡萄糖
6、Smith 裂解法所使用的试剂是( C )
A 、NaIO 4
B 、NaBH 4
C 、均是
D 、均不是 过碘酸(HIO4)、四氢硼钠(NaBH4)、稀酸
7、大多数β－D-苷键端基碳的化学位移值在（C ）
A 90－95
B 96－100
C 100-105
D 106－110 8、能用碱催化水解的苷是（ C ）
A 醇苷
B 碳苷
C 酚苷
D 氮苷
一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如： 酯苷 酚苷 烯醇苷 β-吸电子基取代的苷
9、糖在水溶液中以（ D ）形式存在A 呋喃型和吡喃型 B α和β型 C 开链式 D 几种形式都有
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和吡喃糖。
单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳（anomeric carbon ）。生成的一对差向异构体（anomer ）有α、β二种构型。
10、过碘酸氧化反应能形成甲酸的是（ B ）
A 邻二醇
B 邻三醇
C 邻二酮
D α－酮酸
酮酸即含有酮羰基的羧酸。根据酮羰基在化合物中相对于羧基的位置，从与羧基相邻的第一个位置开始，依次命名为α、β、γ。 比如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COCOOH,α酮酸 CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 2COOH,β酮酸
二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖, 1—6相连。用过碘酸氧化, 应消耗( 4 )克分子过碘酸。
R C C R'
H H OH OH R C C R'H C C C H H OH OH H OH
C C H H NH 2OH C C O
O R R'IO
4
IO 4IO IO 4
R-CHO
R'-CHO
R-CHO
R'-CHO
HCOOH
R-CHO
R'-COOH
R-CHO
R'-CHO
NH 3
R-COOH
R'-COOH
C C H H --
--
+
+
+
+
+
+
+
邻二醇
-羟基酮-氨基醇
邻二酮αα
2、苷类的酶水解具有( 专属 )性, 是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成(非糖物质 )和(糖类及糖类衍生物)化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷
加酸水解生成(鼠李糖、葡萄糖和槲皮素（芸香苷苷元,黄酮类)。
、Molish 反应的试剂是(α-萘酚＋浓H 2SO 4)，用于鉴别(糖及糖类衍生物), 反应现象是（紫色）。Molish 反应： 样品 + 浓H 2SO 4 + α-萘酚 Molish 反应：原理是羰基与酚类进行了缩合 糖在浓硫酸或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物，糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。
糠醛及衍生物与α-萘酚缩合物显紫色，5-羟甲基糠醛与蒽酮的缩合物显蓝色，5-羟甲基糠醛与二苯胺的缩合物显蓝色。
多糖、低聚糖、单糖、苷类，与Molish 反应均为（+） 5、分离糖类化合物常用的方法有
O
O-CH 2
O
O
R
液（应为澄清无色液体），用做糖的检查，沉淀物为芸香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽干水分，晾干，称重。粗制槲皮素再用50%乙醇重结晶得精制的含2分子结晶水的槲皮素。
取芸香苷水解后的滤液10 ml ，加饱和氢氧化钡溶液（或碳酸钙粉末）中和至中性，滤去白色的硫酸钡沉淀，滤液水浴60℃浓缩至2～3 ml ，加2～3 ml 乙醇溶解，作为糖的供试液。
R
CHO
葡萄糖
C-H SO -3 H 2O
糠醛5-羟甲糠醛R= H R= CH 2OH 糠醛衍生物
+芳胺或酚类（苯酚、萘酚、苯胺、蒽酮等）
缩合
显色O
R CHO 糠醛5-羟甲基糠醛R= H R= CH 2
OH CHO
葡萄糖
C-H 2
SO 4
-3 H 2O
糠醛
5-羟甲糠醛R= H R= CH 2OH 糠醛衍生物
+
芳胺或酚类
（苯酚、萘酚、苯胺、蒽酮等）
缩合
显色
1活性炭柱色谱2．纤维素色谱3．离子交换柱色谱4．凝胶柱色谱5．季铵氢氧化物沉淀法6．分级沉淀或分级溶解法7．蛋白质除去法8 制备性区域电泳
6、除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在（68－85ppm ）。
端基碳δ97~106 ppm
D-葡萄糖苷 C1——α型97~101 ppm β型103~106 ppm CH-OH (C2、C3、C4) 68~85 ppm CH 2-OH (C6) 62 左右
C5位一般62-80多，呋喃糖多数大于80ppm 7、糖上羟基的活泼性顺序：
A C2－OH 、
B 羟甲基
C 6-OH C 、 半缩醛羟基
D 、 其余羟基
C 、B 、A 、
D 活性最高的半缩醛羟基（C 1-OH ），其次是伯醇基（C 6-OH ），仲醇次
之。（伯醇因其处于末端的空间，对反应有利，因此活性高于仲醇。）
第三章 苯丙素类
一、选择题
１、 下列化合物荧光最强的是( B )
O
O
HO
O
O HO
O
O O
O
A.
C.B.
D.
O
O CH 2CH C(CH 3)2
OH OCH 3
E.
２、 哪种化合物能发生Gibb ’s 反应( D )
O
O
3
H 3CO
O
O
H 3CO
OCH 3
HO
O
O
HO
HO
O
O
H 3CO
OH
HO
B.
A.
C.
D.
O O-CH 2
O O
R
3、紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )
A、黄酮苷
B、酸性生物碱
C、萜类
D、香豆素
4、没有挥发性也不能升华的是( E )
A、咖啡因
B、游离蒽醌类
C、樟脑
D、游离香豆素类
E、香豆素苷类
5、香豆素的基本母核是（B ）
A 苯骈α－呋喃酮
B 苯骈α－吡喃酮
C 苯骈γ－呋喃酮
D 苯骈γ－吡喃酮
6、香豆素类化合物，可用下列方法提取，除了（B ）
A 有机溶剂提取法
B 水浸出法
C 碱溶酸沉法
D 水蒸气蒸馏法
7、大多数具香味的化合物是（C ）
A 黄酮苷元
B 蒽酮苷元
C 香豆素苷元
D 三萜皂苷元
8、下列哪种方法不属于检识香豆素的方法（C ）
A 异羟肟酸铁反应
B 荧光反应
C 醋酸镁反应
D Emerson试剂反应
二、填空题
1、苯丙素类成分一般包括（）、（）、（）、（）、（）、（）、（）。
苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、木质素、黄酮
2、根据其结构，香豆素类化合物通常可分为（）、（）、（）、（）。
简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类和其他香豆素类
3、香豆素在紫外光下显（）色荧光，在（）溶液中，荧光更强。（）位导入羟基后，荧光增强，羟基醚化后，荧光（）。
蓝，碱，7，减弱
4、测定苯丙酸类化合物紫外光谱时，若向溶液中加入醋酸钠，谱带则向（）波方向移动；若加入乙醇钠，则向（）波方向移动。
短波，长波
5、香豆素及其苷的分子中具有（）结构，在（）溶液中水解生成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水，该水溶液一经（），即闭环恢复为内酯。
α，β－不饱和内酯，稀碱，酸化
6、极性( )＞( )＞( )
O
O
O O HO
A
.
O O
HO
HO
B.
O
O O
C.
A、B、C
三、完成下列化学反应1、
O O
OCH 3
H 3CO
O
1.OH -
2.H +
( )
O
COOH
OCH 3
H 3CO
OH
2、
O
H 3CO
HO
O
HBr
( )
O
O
H 3CO
O
四、提取分离与工艺设计
答案：A 香豆素及其苷均可溶于醇B 氯仿洗涤除去脂溶性杂质成分（树脂色素等）C 七叶内酯溶于EtOAc ，七叶苷不溶，以此分离D 七叶内酯E 七叶苷
第四章醌类化合物
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√)
蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于新鲜植物中
2、通常, 在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。(×)
O O H
H
H
H 8.07
8.07
6.67
6.67
α质子位于羰基去屏蔽区，在低场，化学位移大
1、天然醌类化合物主要类型有苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌
2、具有升华性的天然产物有香豆素，游离醌类化合物
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有ph梯度萃取法，柱色谱法（吸附剂——硅胶、聚酰胺
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为180、152
9,10-蒽醌——180、152
O
O
m/z 208
O
m/z 180
-CO
-CO
m/z 152
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是 （ D ）
A 、甾体皂苷
B 、三萜皂苷
C 、生物碱类
D 、蒽醒类改为蒽醌类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( C )试剂。
A 、无色亚甲蓝
B 、5%盐酸水溶液
C 、5%NaOH 水溶液
D 、甲醛
(保恩特莱格反应)羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色的反应。 四、用化学方法区别下列各组化合物: 1、
O OH OH
OH
O
O O
A
B
C
1 无色亚甲蓝显色试验 苯醌、萘醌——区别于蒽醌
A 无色
B
C 均显蓝色，Feigl 反应（HCHO,邻二硝基苯） B 显紫色快于C （醌类成分含量越高，反应速率越快）
2 区分 B C ，加甲醛-硫酸， 加热， C 显玫瑰红， B 不显色。 2、
A 当一个α-OH, 形成的醋酸镁络合物显橙黄至橙色，
B 当已有一个α-OH,并另有一个羟基在邻位时，形成的醋酸镁络合物显蓝-蓝紫色，
C 无颜色变化 区分AB 和C
2 羟基醌类在碱性溶液中发生颜色加深。(保恩特莱格反应)羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色的反应。 AB 显色，C 不显色。
3 Feigl 反应（HCHO,邻二硝基苯）AB 紫色 C 不显色。 1、比较下列化合物的酸性强弱: B ＞C ＞A ＞D
O
O
OH OH
O
HOH 2C
OH
O
OH
HOH 2C
OH OH
HOH 2C
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH OH
OH OH O OH CH 3
O
OH CH 3
OH
A
B
C
D
含-COOH > 2个以上b-OH > 1个b-OH > 2个a-OH > 1个a-OH
化合物的酸性强弱F ＞E ＞D ＞B=C ＞A
七、结构鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH 反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。 光谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR νmax(KBr)cm －1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1H —NMR(DMSO —D 6 ) δ:13. 32 (1H, s),12.10 (1H, s), 9.50(1H, s), 8. 06 (1H, d, J ＝8Hz),7. 44(1H,d, J ＝3Hz), 7. 21(1H, dd J ＝8, 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构.
OH
OH
OH
O
O
7.217.44d
7.20s
13.329.50
2.10
dd
12.10s
8.06d
羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色的反应，在蒽醌类化合物中，当已有一个α-OH,并另有一个羟基在间位时显橙红-红色. 于羰基接近的羟基氢因形成氢键，化学位移变大 红外1620 a-OH （1,4），但是9.50处羟基位置有两种可能，甲基位置也有两种可能。 六、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3
CH 3 OH
E β-sitosterol
O O
O O OH OH O O O O
OH OH
A B
C D
OH OH OH
O O OH O O
OH
HO OH
E F
ACBDE
A OH
OH
H COOH
O
O
C
OH OCH 3
OH CH 3
O
O
B
D
E β—谷甾醇
第五章 黄酮类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”错的划“X”) 1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。( × ) 苷类由于在结构中引入糖的分子，故均有旋光性。 2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( × )
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f 值大于苷的R f 值. ( × ) 羟基苷化后极性增大，故在醇性展开剂中，Rf 值相应降低。同一类型苷元， Rf 值：苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
在水或2-8%HOAC ，3％NaCl 或1％HCl 展开时则顺序颠倒。 Rf 值： 苷元 < 单糖苷 < 双糖苷 4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV 光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe 时, 仅峰带I 位移, 强度不减. ( × ) 强度下降
(2)其甲醇溶液中加入NaOAc 时, 峰带II 红移5—20nm. ( √ ) 二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( C )中.
A 、95%乙醇
B 、15%乙醇
C 、水
D 、酸水
E 、甲酰胺 2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是( A )
A 、α－C 向低场位移
B 、α－
C 向高场位移 C 、邻位碳不发生位移
HO
OH OH
H CH 3
O O
OH
OCH 3
OCH 3CH 3
O
O
3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( C ).
A、无4’—OH
B、有3—OH
C、有4’—OH, 无3—OH
D、有4’—OH和3—OH
4、聚酰胺色谱的原理是( B)。
A、分配
B、氢键缔合
C、分子筛
D、离子交换
三、填空
1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————, ————————, ————————————————。锆盐+枸橼酸，铅盐，硼酸显色反应
2、某黄酮苷乙酰化后, 测定其氢谱, 化学位移在1. 8—2. 1处示有12个质子, 2.
3、2. 5处有
18个质子, 说明该化合物有＿6＿个酚羟基和＿1＿个糖.
3、已知一黄酮B环只有4＇—取代, 取代基可能为—OH或—OMe. 如何判断是4＇—OH, 还
是4＇—OMe, 写出三种方法判断。
①MeOH/MeONa 峰带红移40—60nm，I强度不减
②FeCl3
③Na2CO3
四、用化学方法区别下列化合物:
O HO
O 3
O
HO
OH O
HO
OH
O
OH
OH
OH
A
B C
①锆盐+枸橼酸
②NaBH4
2%二氯氧锆甲醇溶液。有游离的3-或5-OH时，可生成黄色的络合物。
络合稳定性3-羟基、4-酮基> 5-羟基、4-酮基
加枸橼酸，5-OH黄酮褪色，3-OH黄酮仍呈鲜黄色
NaBH4选择性还原二氢黄酮（醇）类化合物。与二氢黄酮类化合物产生红~紫色。可与其它黄酮化合物区别开。
五、分析比较
有下列四种黄酮类化合物
O
R2O
OH O
OH OR1
A、R1＝R2＝H