学习资料
高中化学选修5 有机化合物的分离（重要化合物的除杂）
物质（杂质）试剂分离方法主要仪器
乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗
乙烷（乙烯）溴水/四氯化碳溶液洗气洗气瓶
溴苯（溴）氢氧化钠水溶液分液（加热）分液漏斗
乙醇（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管乙醇（水）氧化钙蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管乙醛（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液分液漏斗
苯（苯的同系物）酸性高锰酸钾，氢氧化钠溶液分液分液漏斗
硝基苯(混酸）水（水洗），氢氧化钠溶液分液分液漏斗
苯酚（苯甲酸）碳酸氢钠溶液过滤漏斗，烧杯
肥皂（甘油）氯化钠溶液盐析漏斗
淀粉（纯碱）水半透膜的透过作用半透膜
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课题：第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 教学目的 知识 技能 1、了解有机化合物常见的分类方法 2、了解有机物的主要类别及官能团 过程 方法 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义 重点了解有机物常见的分类方法；难点了解有机物的主要类别及官能团 板书设计第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 一、按碳的骨架分类 二、按官能团分类 教学过程 ［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。 ［板书］第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 ［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类 链状化合物（如CH 3－CH 2 －CH 2 －CH 2 －CH 3 ） (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物（如）不含苯环 环状化合物 芳香化合物（如）含苯环 ［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。 ［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。
有机化学知识点归纳(一) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： (2)烯烃： A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
(3)炔烃： A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质：
人教版高中化学选修5教材实验 目录 01含有杂质的工业乙醇的蒸馏（选修5，P17） (2) 02苯甲酸的重结晶（选修5，P18） (2) 03用粉笔分离菠菜叶中的色素（选修5，P19） (3) 04乙炔的实验室制取和性质（选修5，P32） (3) 05溴苯的制取（选修5，P37） (4) 06硝基苯的制取（选修5，P37） (5) 07苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应（选修5，P38） (5) 08溴乙烷水解反应实验及产物的验证（选修5，P42） (6) 09溴乙烷消去反应实验及产物的验证（选修5，P42） (6) 10乙醇的消去反应（选修5，P51） (7) 11乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应（选修5，P52） (7) 12苯酚的酸性（选修5，P53） (8) 13苯酚与溴水的反应（选修5，P54） (9) 14苯酚的显色反应（选修5，P54） (9) 15乙醛的银镜反应（选修5，P57） (9) 16乙醛与新制氢氧化铜的反应（选修5，P57） (10) 17实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱（选修5，P60） (10) 18实验探究乙酸与乙醇的酯化反应（选修5，P61） (11) 19葡萄糖的还原性实验（选修5，P80） (12) 20果糖的还原性实验（选修5，P80） (12) 21蔗糖与麦芽糖的化学性质（选修5，P82） (12) 22淀粉水解的条件（选修5，P83） (13) 23蛋白质的盐析（选修5，P89） (14) 24蛋白质的变性（选修5，P89） (14) 25蛋白质的颜色反应（选修5，P90） (15) 26酚醛树脂的制备及性质（选修5，P108） (15)
高中化学选修五（第一章认识有机化合物）一、有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法： 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
三、有机化合物的命名 1、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下： 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如： 2—甲基—4—乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三"等表示双键或三键的个数。
有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃 双键 炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH 芳香烃———— 苯 卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br 醇—OH 羟基乙醇CH3CH2OH 酚—OH 羟基 苯酚 乙醚CH3CH2OCH2CH3醚 醚键 醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．． 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到 蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无 变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解 变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O
专题与练习有机物分子式的确定 1．有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。 2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 注意： ①最简式是一种表示物质组成的化学用语； ②无机物的最简式一般就是化学式； ③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； ④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 注意： ①分子式是表示物质组成的化学用语； ②无机物的分子式一般就是化学式； ③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种； ④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，
。 3．确定分子式的方法 (1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol） (3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。 [例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。 (1)求各元素的质量分数 （2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理 请同学们结合教材和本资料进行梳理有关有机化学 实验的知识，提高效率和效果。 P17实验1-1：蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合 物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分 离提纯的一种方法。 【注意】①主要玻璃仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶、温度计、酒精灯 ②温度计水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处③冷却水的通入方向：无论冷凝管横放、竖放，都下进上出，若上进下出，易形成空气泡，影响冷凝效果。 ④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏 ⑤要加入碎瓷片（或沸石）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾 ⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3 p18：实验1-2：苯甲酸的重结晶： 重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经 过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶 体，得到更纯净的晶体的过程。 【溶剂要求】 ①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。 【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。 p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。 1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。 2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等 【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应▲分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。 p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。 p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质： 1. 反应方程式： 2. 此实验能否用启普发生器，为何？ 不能，因为（1）CaC2吸水性强，与水 反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它 与水的反应； （2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；（3）反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2与水的反应。 4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？ 为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2
高中选修5《有机化学基础》知识难点总结 一、有机化合物的结构与性质 1、有机化合物分类 2、有机化合物的命名 烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点： (1)牢记“长、多、近、小”； ①主链要长：最长碳链作主链，主链碳数称某烷。 ②支链数目要多：两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。 ③起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链。 ④支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时，按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。 (2)牢记五个“必须”； ①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4…表示。 ②相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四…表示。 ③名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。 ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“—”隔开。 ⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 为便于记忆，可编成如下顺口溜： 定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线“—”隔。 (3)写法：取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。 以2,3—二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图： 其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链，编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。
3、有机物中碳原子的成键形式 有机化合物中碳原子形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。 4、有机化合物的同分异构现象： 碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。 5、有机化合物结构与性质的关系 (1)官能团决定有机化合物的性质 烯烃中的、炔烃中的－C≡C－、卤代烃中的－X、醇中的－OH、醛中的、酮中的、羧酸中的决定了它们具有各自不同的化学性质。 二、烃
高中化学选修5知识点整理
一、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价 （一）同系物的判断规律 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异 构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。 如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及 对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁 炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙 酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表) ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构） 等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH3与 C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、 环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH与 C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
高中化学学习材料 鼎尚图文收集整理 专题(一～二)综合测试 认识有机化合物有机物的结构与分类 第Ⅰ卷(选择题，共48分) 一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意) 1. 下列说法中正确的是() A. 凡是分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 2. 有①甲烷分子、②氨分子、③白磷分子、④氯仿分子、⑤四氯化碳分子、⑥二氧化碳分子，其中不是正四面体构型的是() A．①③B．③⑤ C．①⑤D．②④⑥ 3. 下列有机物的命名正确的是()
4. 含一个叁键的炔烃氢化后产物的结构简式为 ，此炔烃可能的结构有() A. 1种B．2种 C. 3种D．4种 5. 下列有机物最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的一组是() A. 辛烯和3-甲基-1-丁烯 B. 乙苯和甲苯 C. 1-氯丙烷和2-氯丙烷 D. 甲基环己烷和乙烯 6. 相对分子质量为100的烷烃完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量之比以及分子结构中有4个甲基的同分异构体的数目分别为() A. 6∶7和2 B．6∶7和3 C. 7∶8和3 D．7∶8和4 7. (CH3CH2)2CHCH3的一卤取代物可能存在的同分异构体有() A. 两种B．三种 C. 四种D．五种 8. 下列有机化合物属于脂环烃的是() 9. 有机物有多种同分异构体，其中属于酯类，且含有甲基的芳香族化合物的同分异构体有() A. 3种B．4种 C. 5种D．6种
高中化学专题检测卷（五）苏教版选修5 (时间：90分钟满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分) 1．下列物质中不属于高分子化合物的是( ) A．蛋白质 B．核酸 C．淀粉 D．硬脂酸甘油酯 答案 D 解析高分子化合物的相对分子质量达到几万到几千万，蛋白质、核酸、淀粉、纤维素等都属于高分子化合物。硬脂酸甘油酯的结构简式为(C17H35COO)3C3H5，相对分子质量虽然很大，但远没有达到高分子化合物的程度。 2．2011年5月21日，温家宝总理访问日本地震灾区，并承诺将支持日本重建工作。灾后重建需要大量的物质，下列有关说法正确的是( ) A．地震后很多地方发生了火灾，棉、麻、丝、毛的燃烧产物都只有CO2和H2O B．灾区紧急供电需要用到汽油、柴油，石油经过常压蒸馏可得到汽油、柴油等燃料 C．灾区缺少食品，食品中的淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体D．灾民生活中需要的蛋白质、食用油、蔗糖等都是高分子化合物 答案 B 3．生活离不开化学。下列对生活中各种物质的认识不正确的是( ) A．普通肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐 B．“皮革奶粉”含有大量有毒物质，不能食用 C．沾有血迹的衣物要用热水和加酶洗衣粉浸泡 D．利用氢化反应将液态植物油转变为固态反式脂肪酸的过程发生的是还原反应 答案 C 解析酶是蛋白质，热水可使蛋白质变性而使酶失去活性。 4．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是( ) A．多糖、炭黑、蛋白质、无机盐 B．塑料、煤炭、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 答案 C 解析狼毫是动物的毛制成的，毛是蛋白质；墨条是用炭黑制成的；宣纸的主要成分是纤维素，纤维素属于多糖；砚石的主要成分是无机盐。 5．下列属于物理变化的是( )
选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．CCl ．．．2．F．2．，沸点为．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．HCHO ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．）．甲醛（ ．．．．-．13.9℃ ．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．．．，沸点为 氯乙烷（ ．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） ．．2．C．l．，沸点为 ．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
高中选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃（CH3Cl）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质 （1）Al类 （2）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 （3）弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 （4）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜 悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
高二化学选修5 《有机化学基础》 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
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高中必修一： 第一章从实验学化学 第一节化学实验基本方法 【实验1-1】粗盐的提纯 【实验1-2】检验其他物质的存在（So42-) 【实验1-3】实验室制取蒸馏水 【实验1-4】碘的萃取 第二节化学计量在实验中的应用【实验1-5】一定物质的量浓度溶液的配置第二章化学物质及其变化 第一节物质的分类 【探究】胶体的性质 第二节离子反应 【实验2-1】离子反应的发生 【实验2-2】离子反应的现象 【实验2-3】离子反应的条件 第三节氧化还原反应 本节无实验 第三章金属及其化合物 第一节金属的化学性质 【实验3-1】钠的取用及物理性质
【实验3-2】钠与氧气的反应 【实验3-3】钠与水的反应 【探究】铁与水蒸气的反应 【实验3-4】铝与酸﹑碱的反应 第二﹑三节几种重要的金属化合物用途广泛的金属材料 【实验3-5】过氧化钠与水的反应 【探究】Na2CO3和NaHCO3的性质 【实验3-6】焰色反应 【实验3-7】Al(OH)3的生成 【实验3-8】Al(OH)3的性质 【实验3-9】Fe2+﹑Fe3+的性质 【实验3-10】铁离子的检验和转化 第四章非金属及其化合物 第一节无机非金属材料的主角——硅 【实验4-1】硅酸的性质 【实验4-2】硅酸钠的性质 第二节富集在海水中的元素——氯 【实验4-3】H2在Cl2中燃烧 【实验4-4】氯水的漂白作用 【实验4-5】干燥的氯气能否漂白物质 【实验4-6】Cl-的检验
高二化学选修五有机化学方程式 一.甲烷的反应 1、（氧化反应） 2、（取代反应） （取代反应） （取代反应） （取代反应） 3、（分解反应） 二.乙烯的实验室制法 （消去反应）三.乙烯的反应 1 、（加成反应） 2 、（加成反应） 3 、（加成反应） 4 、（氧化反应） 5 、（加成反应） 6*、（氧化反应） 7 、（聚乙烯）（加聚反应） 四.烯烃的反应1 、（聚丙烯）（加聚反应） 2 、（1，2加成） 3 、（1，4加成） 五.乙炔的实验室制法 （水解反应） 6.乙炔的反应 1、（氧化反应） 2 、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（加成反应） 5、（加成反应） 6*、（加成反应） 六.苯及其同系物的反应 1 、（取代反应） 2、（硝基苯）（取代反应）
3*、（苯磺酸）（取代反应） 4 、（环己烷）（加成反应） 5 、（取代反应） 七.卤代烃的反应 1 、（取代反应） 2 、（取代反应） 3 、（消去反应） 4、（加成反应） 5 、（聚氯乙烯）（加聚反应） 八.乙醇的反应 1 、（氧化反应） 2 、（置换反应） 3 、（氧化反应） 4 、（氧化反应） 5 、（取代反应） 6 、（消去反应） 7 、（取代反应） 8 、（酯化反应） 九.苯酚的反应 1、（置换反应） 2、（复分解反应） 3、（复分解反应） 4、（取代反应） 5、（取代反应） 6、（酚醛树脂）（缩聚反应） 详解： ，苯酚钠与二氧化碳水溶液反应，无论二 氧化碳是否过量，都生成苯酚和碳酸氢钠。
十.乙醛的反应 1 、（加成反应、还原反应） 2 、（氧化反应） 3 、+++（银镜反应） （+ ++ +++） 4 、+ ++ +（氧化反应） 详解： 十一.甲醛的反应 1 、（还原反应） 2、＋ ＋＋＋（氧化反应） 3、＋ ＋＋＋（氧化反 应） 4 、＋ +＋＋（氧化反应） 5 、＋ +＋＋（氧化反应） 十二.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +； 3 、（乙酸乙酯）（酯化反应） 4、（乙酸甲酯）（酯化反应） 5 、（酯化反应） 6 、（酯化反应） 十三.甲酸的反应 1、 （） 2、 ++ 3、+ ＋＋＋ 4、+ +＋＋ 5、 6、 ++（酯化反应） 十四.高级脂肪酸的反应 1 、（酯化反应）
微型专题五进入合成有机高分子化合物的时代 [学习目标定位] 1.通过比较,进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理。2.掌握高聚物单体确立的方法。3.学会有机推断题分析解答。 一、加聚反应和缩聚反应的比较 1．加聚反应 例
1某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物,下列有关说法错误的是() A．生成该聚合物的反应属于加聚反应 B．该聚合物的单体是丙酸乙酯 C．该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性 D．该聚合物的结构简式为 答案 B 解析该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应；单体是甲基丙烯酸羟乙酯；该聚合物分子中存在大量的—OH,和水能形成氢键,所以具有较好的亲水性；根 据图示可知,该高聚物的结构简式为 【考点】加聚反应和缩聚反应的比较 【题点】加聚反应
特别提示 加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内,聚合度n写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定,通常用 “—”表示,如聚丙烯的结构简式为 2．缩聚反应
例 2某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是() A．1种,加聚反应B．2种,缩聚反应 C．3种,加聚反应D．3种,缩聚反应 答案 D 解析从分子的组成来看,应是缩聚反应的产物,而且分子是由三种单体缩聚得到,分别是CH2O、
【考点】加聚反应和缩聚反应的比较 【题点】缩聚反应 特别提示 缩聚物结构简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如： ↑ 端基原子团 ↑ 端基原子 3．加聚反应和缩聚反应的比较