中学化学竞赛试题资源库
i ．青蒿素是抗恶性疟疾特效药，结构如图所示，目前售价225美元每克，世界年产量15吨，是需求量的十分之一，供不应求。下列关于青蒿素的说法正确的是： A 是一种酯 B 分子式是C 15H 22O 5
C 易溶于水
D 对热稳定，不易分解
ii ．青蒿素是我国科学家从青蒿中提取的一种治疗疟疾的有效成分。下图是某研究室通过晶体衍射测定得到的有关青蒿素分子结构中一些主要共价键的键长数据，图中元素符号左下角的数字是相应原子的编号，数据是相应键长（键长的单位是pm ）。
（1）写出青蒿素的分子式
。
（2）试分析在青蒿素分子中，写出分子中可能是双键的原子及编号 。
O CH 3
O O
O
CH 3
O C H 3
第8题（10分） 青蒿素是我国的科技工作者于1972 年从中药青蒿中提取得到的，其结构在1976 年得到确认。据英国的《自然》杂志在2003年8月的一篇论文中报道，青蒿素与疟虫接触后直接与疟虫的细胞膜作用而起到杀虫效果，故半衰期短，疟虫也难以产生抗药性。此外，青蒿素还没有抗疟常用药“奎宁”所产生的副作用。我国研制的青蒿素类药物“蒿甲醚”于2004年接受了泰国最高医学奖的表彰。青蒿素的结构式如1所示。 8－1 青蒿素分子中有什么官能团？
8－2 青蒿素分子中有几个手性碳原子？
8－3 青蒿素的全合成工作也是由我国的科研人员首次完成的，根据给予的反
应过程写出a, b, c, d, e, f, g, h, i, j 所代表的反应试剂。 8－4 全合成工作中最后一步从10到1的反应涉及到哪几种化学反应类型？
3
H 31
j
HC(OMe)
1
23
4
5
6
7
8
9
32d, e
10
H O +
第八题（共100分）
1．（共20分）过氧基；内酯基；缩醛基；缩酮基；（缺一个扣5分，写其他官能团不给分。
2．7 3．
a ：Ba(OH)2之类的碱（OH -也可）
b ：COOH)2或其他酸（H 3O +也可）
c ：H 2/Rh 或)1)NaBH 4；(2)PCC(CrO 3/Py)或M/NH 3
d ：(1)CH 3MgBr （CH 3Li ）；(2)H 3O +（不写H 3O +不扣分）
e ：p-T sOH 或H 3O +
f ：M/NH 3或H 2/Pd/C
g ：H 2CrO 4或KMnO 4/HNO 3 h ：CH 2N 2或CH 3OH/H 3O +
i ：O 3/Me 2S 或NaBH 4、Zn ，不写还原剂扣1分
j ：HSCH 2CH 2CH 2SH/BF 3或Et 2O ，不写溶剂不扣分。 4．酯交换（内酯化）、缩酮化、过氧桥化（构建）
i A、B
ii （1）C15H22O5（2）C12、O5