有机化学专业硕士研究生课程
教学大纲
课程名称：有机化合物的分离与纯化
课程编号：0703032F02
学分：2
总学时数：40
开课学期：2
考核方式：笔试（开卷）
课程说明：
在研究和使用有机物时，通常要将有机物提纯，这就需要有机物的分离纯化技术。该技术有时会成为一个科研项目成败的关键或某一产品成本的决定因素。本课程主要讲述有机物的分离纯化的各种方法的原理、特点及应用。要求学生在了解的基础上重点掌握分离纯化的经典方法如色谱法、膜分离法生物大分子分离法及手性化合物的拆分。
教学内容、要求及学时分配：
第1章绪论（Introduction）学时：2
知识点：
（1）有机化合物分离纯化的意义。
（2）有机化合物分离纯化技术的特点。
（3）有机化合物分离纯化技术的分类。
教学要求：
通过学习此章内容，使学生对有机化合物的分离纯化有个框架式概念。了解它对于有机化学的重要性。
第2章蒸馏和分馏（Distillation and Fractionation）学时：2
知识点：
（1）蒸馏、分馏的目的和原理。
（2）二元组份体系的相图。
（3）常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、分子蒸馏、分馏的适用范围、实验装置及注意事项等。
教学要求：
通过此章学习，使学生了解并熟悉蒸馏、分馏的目的和原理；二元组份体系的相图；压力-沸点关系表等。重点掌握各种蒸馏的适用范围、实验装置及注意事项等。
第3章萃取与逆流分配（Extraction and Counter-current distribution）学时：3 知识点：
（1）萃取的原理、方法、操作和萃取剂的性能要求。
（2）分配定律。
（3）逆流分配的原理和实验装置。
（4）快速逆流色谱。
（5）双水相萃取的原理、影响因素及应用。
教学要求：
通过此章学习，使学生了解萃取、逆流分配、双水相萃取、快速逆流色谱的原理及萃取对萃取剂的要求。熟悉各种萃取方法的操作及装置。
第4章沉淀、重结晶和升华（Precipitation、Recrystallization and Sublimation）学时3
知识点：
（1）沉淀法和盐析法。
（2）重结晶原理、溶剂选择、热过滤及结晶。
（3）多步结晶的原理和实验方法。
（4）升华的原理及操作。
教学要求：
通过此章学习，使学生了解沉淀、盐析、重结晶、多步结晶和升华的原理。熟悉各种方法操作和装置。在实际应用中能正确的选择合适的方法实现有机化合物的分离与纯化。
第5章经典色谱法（Classical Chromatography）学时 6
知识点：
（1）色谱的发展、分类和色谱体系。
（2）薄层色谱的原理、特点、吸附剂的选择、薄板的制备、点样、显色剂、及定性定量分析。
（3）纸色谱的原理、影响因素和实验方法。
（4）经典柱液相色谱法和干柱层析
教学要求：
通过此章学习，使学生对各种色谱法的基本常识有大致的了解。同时重点掌握薄层色谱、纸色谱、柱色谱的原理、色谱条件的选择和应用。
第6章气相色谱（Gas Chromatography）学时 6
知识点：
（1）气相色谱的基本原理和色谱参数。
（2）气相色谱的装置。
（3）气相色谱的固定相（液相、固相）
（4）色谱分离条件的选择。
（5）毛细管气相色谱法。
（6）气相色谱法的定性定量分析。
（7）裂解色谱
教学要求：
通过此章学习，使学生对气相色谱的基本原理、色谱参数、气相色谱的装置、色谱分离条件的选择、毛细管气相色谱和裂解色谱有大致的了解。同时重点掌握气相色谱的基本原理、毛细管气相色谱和裂解色谱的选择和应用。
第7章高效液相色谱（High Performance Liquid Chromatography）学时 6 知识点：
（1）高效液相色谱的基本原理、色谱参数、仪器装置、实验技术及应用。
（2）反相色谱法的保留机理和色谱体系的选择。
（3）离子交换色谱保留机理和色谱体系的选择。
（4）排阻色谱的基本原理、分离体系的建立和应用。
教学要求：
通过此章学习，使学生对高效液相色谱、反相色谱法、离子交换色谱和排阻色谱的基本原理及应用有大致的了解，对以后实验有很大的帮助。
第8章膜分离技术（Membrane Seperation Technique）学时 4
知识点：
（1）膜分离技术的历史，膜的概念和分离用膜的分类。
（2）渗析和超滤的原理和应用。
（3）液膜分离法的原理，液膜的结构和应用。
（4）反渗析技术。
教学要求：
通过此章学习，使学生对膜分离技术的历史，膜的概念、渗析和超滤以及液膜分离法的原理、结构和应用有大概的了解。其中要求重点掌握渗析、超滤及膜分离在实验中的具体应用及操作。
第9章生物大分子的分离与纯化（The Separation and Purification of Biomacromolecular）学时 4
知识点：
（1）生物大分子分离纯化的特殊性。
（2）蛋白质反相色谱的分离机理、色谱条件和应用。
（3）疏水相互作用色谱的原理、色谱条件和应用。
（4）亲合色谱原理、实验技术和应用。
（5）凝胶电泳和聚焦电泳介绍。
（6）超离心技术简介。
（7）蛋白质的累加进样分离法。
教学要求：
通过此章学习，使学生对生物大分子分离纯化的各种方法有大致的了解，重点掌握反相色谱、疏水相互作用色谱、亲合色谱、凝胶电泳、聚焦电泳、超离心等技术的原理和实验方法。
第10章手性化合物外消旋体的拆分学时 4
知识点：
（1）外消旋体拆分的意义
（2）外消旋混合物的直接结晶拆分。
（3）外消旋体的化学拆分法。
（4）外消旋体的生物拆分法
（5）外消旋体的色谱拆分法
教学要求：
通过此章学习，使学生对手性化合物外消旋体的拆分方法有大致的了解，重点掌握外消旋体的拆分的化学拆分、生物拆分及色谱拆分。
大纲起草人：张世平
大纲审定人：杨秉勤
有机物的分离除杂和提纯 1．下列分离或除杂的方法不正确的是( ) A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯 C．用重结晶方法提纯苯甲酸 D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 答案：A 2．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( ) A．加热蒸馏 B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出
乙酸 D．和Na反应后进行分离 解析：尽管乙醛沸点仅为20.8℃，而乙酸沸点为117.9℃，但考虑到两者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。答案：C 3．下列实验方案不合理的是( ) A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法 C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳 解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯
中除去；苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯 (油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳 不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层 为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯 化碳。答案：C 光RCl(l) 4．化学工作者从下面的有机反应RH＋Cl2(g)――→ ＋HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得 副产品的设想已成为现实，试指出由上述反应产物中分离得 到盐酸的最佳方法是( ) A．水洗分液法B．蒸馏法 C．升华法D．有机溶剂萃取法 解析：本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水， 有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简 便。答案：A 5．现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙 醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液
有机物分离和提纯的常用方法 分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。 方法和操作简述如下： 1. 分液法��常用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。步骤如下： 分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离溴乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）： 又如分离苯和苯酚： 2. 蒸馏法��适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。步骤为： 蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙醇（均溶于水）：
3. 洗气法��适用于气体混合物的分离提纯。步骤为： 例如： 此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。 有机物分离和提纯的常用方法 1，洗气 2，萃取分液溴苯（Br2），硝基苯（NO2），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸） 3， a，制无水酒精：加新制生石灰蒸馏 b，酒精（羧酸）加新制生石灰（或NaOH固体）蒸馏c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸馏 d，液态烃：分馏 4，渗析 a，蛋白质中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升华奈（NaCl） 鉴别有机物的常用试剂 所谓鉴别,就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质,用物理方法或化学方法,通过必要的化学实验,根据产生的不同现象,把它们一一区别开来.有机物的鉴别主要是利用官能团的特征反应进行鉴别.鉴别有机物常用的试剂及特征反应有以下几种: 1. 水 适用于不溶于水,且密度不同的有机物的鉴别.例如:苯与硝基苯. 2. 溴水 (1)与分子结构中含有C=C键或键的有机物发生加成反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色.例如:醛类,甲酸. (3)与苯酚发生取代反应而褪色,且生成白色沉淀. 3. 酸性溶液 (1)与分子结构中含有C=C键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)苯的同系物的侧链被氧化而褪色.例如:甲苯,二甲苯等. (3)与含有羟基,醛基的物质发生氧化还原反应而使褪色.例如:醇类,醛类,单糖等. 4. 银氨溶液(托伦试剂) 与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 5. 新制悬浊液(费林试剂) (1)与较强酸性的有机酸反应,混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等. (2)与多元醇生成绛蓝色溶液.如丙三醇. (3)与含有醛基的物质混合加热,产生砖红色沉淀.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 6. 金属钠 与含有羟基的物质发生置换反应产生无色气体.例如:醇类,酸类等. 7. 溶液 与苯酚反应生成紫色溶液. 8. 碘水 遇到淀粉生成蓝色溶液. 9. 溶液 与酸性较强的羧酸反应产生气体.如:乙酸和苯甲酸等.
第1课时有机化合物的分离、提纯 课后篇巩固提升 基础巩固 1.下列各组混合物能用分液漏斗进行分离的是( ) A.四氯化碳和碘 B.苯和甲苯 C.溴苯和水 D.乙醇和乙酸 ,溶液不分层,不能用分液的方法分离,而溴苯 不溶于水,液体分层,可用分液漏斗分离,C项正确。 2.下列物质的提纯,属于重结晶法的是( ) A.除去工业酒精中含有的少量水 B.提纯苯甲酸 C.从碘水中提纯碘 D.除去硝基苯中含有的少量Br2 ,乙醇是被提纯的物质,液体的提纯常用蒸馏的方法,即工业酒精可用蒸馏的 方法提纯,A错误;苯甲酸为无色、无味片状晶体,含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含 的杂质不同,均可采用溶解→加入氢氧化钠溶液→过滤→加适量稀盐酸→冰水冷却→过滤→重结晶 →纯苯甲酸,B正确;碘是固态的物质,在不同溶剂中的溶解度不同,碘易溶于四氯化碳或苯,难溶于水,从碘水中提取碘单质,可以加入四氯化碳萃取,不适合用重结晶的方法,C错误;Br2易溶于硝基苯中,提纯的方法是向混合物中加入足量NaOH溶液,生成溴化钠和次溴酸钠,溶于水,但硝基苯不溶于水,然后用分液的方法分离,取上层液体得纯净的硝基苯,所以提纯硝基苯不适合用重结晶法,D错误。 3.化学家从有机反应RH+Cl2(g)RCl(l)+HCl(g)中受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可 获得副产品的设想已成为事实,试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是( ) A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法 HCl极易溶于水,而有机物一般难溶于水的特征,采用水洗分液法得到盐酸是最简便易行 的方法。 4.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片,用有机溶剂浸泡,进行操作A;过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱 臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( ) A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏 C.分液、蒸馏 D.萃取、过滤 A是用有机溶剂浸泡,该过程属于萃取;有机溶剂与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。
2-5 液体有机化合物的分离和提纯 在生产和实验中，经常会遇到两种以上组分的均相分离问题。例如某物料经过化学反应以后，产生一个既有生成物又有反应物及副产物的液体混合物。为了得到纯的生成物，若反应后的混合物是均相的，时常采用蒸馏（或精馏）的方法将它们分离。 一、简单蒸馏 通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。 1. 简单蒸馏原理 液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。综上所述，蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气通过冷凝变为液体，使液体混合物分离的过程，从而达到提纯的目的。 2. 蒸馏过程 通过蒸馏曲线可以看出蒸馏分为三个阶段，如图2-20所示。 图2-20 简单蒸馏曲线图 在第一阶段，随着加热，蒸馏瓶内的混合液不断汽化，当液体的饱和蒸气压与施加给液体表面的外压相等时，液体沸腾。在蒸气未达到温度计水银球部位时，温度计读数不变。一旦水银球部位有液滴出现（说明体系正处于气、液平衡状态），温度计内水银柱急剧上升，直至接近易挥发组分沸点，水银柱上升变缓慢，开始有液体被冷凝而流出。我们将这部分流出液称为前馏分（或馏头）。由于这部分液体的沸点低于要收集组分的沸点，因此，应作为杂质弃掉。有时被蒸馏的液体几乎没有馏头，应将蒸馏出来的前滴液体作为冲洗仪器的馏头去掉，不要收集到馏分中去，以免影响产品质量。
高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ +错误！未找到引用源。+ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
有机化合物的分离和提纯习题 1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和水③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液 2．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 密度(g·cm－ 物质分子式熔点(℃) 沸点(℃) 水溶性 3) A C3H6O2 －98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶 由此推知分离A和B的最佳方法是( ) A．萃取B．结晶C．蒸馏D．分液 3．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是( ) A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 4．苯甲酸重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物的溶解性比较强，那么过滤后( ) ①有机物仍然在滤液中②杂质在滤液中③有机物停留在滤纸上④杂质停留在滤纸上 5、实验室用溴和苯反应制取澳苯，得到粗澳苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是 A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③ 6、既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯，得到较纯净的甲烷的方法是 （） A.与足量的液溴反应 B.通入碱性高锰酸钾溶液中 C.在一定条件下通入氢气 D.将其分别点燃 7、下列说法错误的是（） A.石油中含有C5~C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B.含C18以上的重油经过催化裂化可以得到汽油
有机物分离、提纯与鉴别 1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研 究，一般要采取的几个步骤是 A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯 2.下列说法错误的是 A.石油中含有C5~C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B.含C18以上的重油经过催化裂化可以得到汽油 C.煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物 D.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 3.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是 A．苯（苯酚）——加浓溴水，振荡静置分液 B．NO（NO2）——通过水洗、干燥后，用向下排气法收集 C．乙烷（乙烯）——让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．乙醇（乙酸）——加足量NaOH溶液，蒸馏 4.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分出来，这种试剂是 A.高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液 C.溴水 D.硝酸银溶液 5.在下列条件下能制得括号中物质的是( ) 6.能证明苯酚有酸性的事实是 A、苯酚能与金属钠反应放出氢气 B、苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水 C、苯酚钠水溶液里通入过量CO2气体有苯酚析出，同时生成NaHCO3 D、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色 7.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8°C的液体)和CH3COOH分离的正确方法是() A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 8.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出 9.下列属于分离、提取液体有机物的操作的是 A．蒸馏B．蒸发C．重结晶D．过滤 10.用一种试剂鉴别1－己烯、碘化钾溶液、苯三种液体，应选用 A．盐酸B．FeCl3溶液C．溴水D．四氯化碳 11.将甲、乙两种有机混合物在常温常压下分离，已知它们的物理性质如下，则应采用的分离方 法是 A．分液 12.重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物的溶解性比较强，那么过滤后 A．有机物仍然在滤液中B．杂质在滤液中 C．有机物停留在滤纸上D．杂质停留在滤纸上 13.过氧化氢的沸点比水高，但受热容易分解。某试剂厂先制得7%～8%的过氧化氢溶液，再浓 缩成30%的溶液时，可采用的适宜方法是 A．常压蒸馏B．减压蒸馏 C．加生石灰常压蒸馏D．加压蒸馏 14.为提纯下列物质(括号内为杂质)所选用的试剂和分离方法均正确的是() 二．非选择题 15.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
有机物的十种分离提纯方法 一、过滤 1、原理：根据固体的溶解度不同，将不溶性固体从溶液中分离出来的方法。 2、条件：一种固体不溶，一种固体可溶。 3、范围：适用于不溶固体和液体的分离。 4、仪器：漏斗、铁架台、烧杯、玻璃棒、滤纸 5、注意：一贴二低三靠；对于有些溶液温度下降，会有晶体析出，应该趁热过滤。 6、列举：草酸钙中混有醋酸钙：加水溶解，过滤除去醋酸钙溶液。 二、洗气 1、原理：利用气体的溶解性或者化学性质不同，将混合气体分离开来的方法。 2、条件：一种气体不溶或不反应，一种气体可溶或可反应。 3、范围：适合于混合气体的分离。 4、仪器：洗气瓶、导管 5、注意：不要引进新的气体杂质，最后能够产生被提纯的气体。 6、列举：甲烷中混有乙烯：将混合气体通过溴的四氯化碳溶液，洗去乙烯。 三、蒸发 1、原理：把可溶性固体从溶剂中分离出来的方法。 2、条件：固体可溶 3、范围：适合于把可溶性固体从溶剂中分离出来。 4、仪器：铁架台、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒 5、注意：玻璃棒作用；溶剂易挥发或易燃烧，采用水浴加热。 6、列举：从醋酸钠溶液中提取醋酸钠：蒸发溶液，使醋酸钠析出。 四、结晶 1、原理：通过蒸发溶剂或者降低温度使溶质的溶解度变小，从而使晶体析出的方法。 2、条件：固体的溶解度小或者固体的溶解度随温度升高变化较大。 3、范围：固体的溶解度小一般用蒸发结晶法；固体的溶解度随温度升高变化较大，一般用冷却结晶法或者重结晶法。 4、仪器：过滤、蒸发仪器。 5、注意：基本环节：溶解—蒸发浓缩—趁热过滤—冷却结晶—洗涤干燥 6、列举：苯甲酸钠中混有氯化钠：加水溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，就可以除去氯化钠。 五、分液 1、原理：把互不相溶的液体分离开来的方法。 2、条件：液体互不相溶 3、范围：适合于互不相溶的液体分离。 4、仪器：分液漏斗、烧杯 5、注意：分液漏斗的基本操作 6、列举：己烷中混有己烯：加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后用分液漏斗分离。 六、萃取 1、原理：利用溶质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，选择萃取剂将溶质从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的方法。 2、条件：萃取剂与原溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。 3、范围：适合于溶质在互不相溶的液体中的分离。 4、仪器：分液漏斗、烧杯 5、注意：物质在不同溶剂中的溶解性。 6、列举：从碘水中提取碘，加四氯化碳，振荡后用分液漏斗分离。 七、蒸馏 1、原理：利用液体的沸点不同，经过加热冷凝使液体分离的操作。
高中有机物提纯与除 杂大全
1、气态烷（气态烯、炔） 除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液 操作：洗气 注意：酸性高锰酸钾溶液不可。 原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷 2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏） 除杂试剂：物理方法 操作：分馏 原理：各石油产品沸点范围的不同。 3、乙烯（CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）
除杂试剂：NaOH溶液- 浓硫酸 操作：洗气 原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中的水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。 4、乙炔（H2S、PH3、H2O） 除杂试剂：CuSO4溶液- 浓硫酸 操作：洗气 原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。 5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离 除杂试剂：物理方法 操作：分馏 原理：沸点不同。 6、溴苯（Br2） 除杂试剂：NaOH溶液 操作：分液 原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。
7、硝基苯（HNO3、水） 除杂试剂：水、 操作：分液 原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸，具体原理见“萃取”。 TNT、苦味酸除杂可使用相同操作。 8、气态卤代烃（卤化氢） 除杂试剂：水 操作：洗气（需使用防倒吸装置） 原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。 9、乙醇（水或水溶液） 除杂试剂：CaO、碱石灰 操作：蒸馏 原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。 10、苯（苯酚） 除杂试剂：NaOH溶液 操作：分液
第一章 第四节 第1课时 一、选择题 1．(2014·经典习题选萃)下列分离或除杂的方法不正确的是( ) A ．用分液法分离水和酒精 B ．用蒸馏法分离苯和溴苯 C ．用重结晶方法提纯苯甲酸 D ．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 答案：A 2．将CH 3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH 3COOH 分离的正确方法是( ) A ．加热蒸馏 B ．加入Na 2CO 3后，通过萃取的方法分离 C ．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D ．和Na 反应后进行分离 解析：尽管乙醛沸点仅为20.8℃，而乙酸沸点为117.9℃，但考虑到两者均易挥发，因此C 选项的方法分离效果更好。 答案：C 3．(2014·经典习题选萃)下列实验方案不合理的是( ) A ．用饱和Na 2CO 3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B ．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法 C ．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D ．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳 解析：因乙酸乙酯在饱和Na 2CO 3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na 2CO 3溶液，因此可用饱和Na 2CO 3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去；苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。 答案：C 4．化学工作者从下面的有机反应RH ＋Cl 2(g)――→光 RCl(l)＋HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实，试指出由上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是( ) A ．水洗分液法 B ．蒸馏法 C ．升华法 D ．有机溶剂萃取法
有机物的分离和提纯 1、蒸馏：适用于的有机混合物的分离。 必需的玻璃仪器和用品，温度计水银球位于；加热前加素烧瓷片，目的是。 2、重结晶：适用于的有机混合物的分离与提纯。 对溶解度的要求：杂质，被提纯的有机物。 操作步骤：→→ 所需玻璃仪器有。 3、萃取：适于； 萃取剂的要求； 仪器：。 操作：振荡，静置分层，打开口活塞，下层液体从口放出，上层液体从口倒出。 1、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯 2、现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 Ａ．分液、萃取、蒸馏Ｂ．萃取、蒸馏、分液Ｃ．分液、蒸馏、萃取Ｄ．蒸馏、萃取、分液 3、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素 4、下列说法错误的是 A．C2H6和C4H10一定是同系物B．C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C．C3H6不只表示一种物质D．烯烃中各同系物中碳的质量分数相同 5、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是 A．盆烯是苯的一种同分异构体 B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C．盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应 6 A.3 B.4 C.5 D.6 7、有机物的正确命名为
第1课时有机化合物的分离、提纯 [核心素养发展目标] 1.科学探究：通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.创新意识：结合常见有机物分离、提纯方法的学习，能根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 一、蒸馏 1．蒸馏原理 在一定温度和压强下加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 2．适用条件 (1)有机物热稳定性较强； (2)有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。 3．蒸馏装置及注意事项 (1)实验装置——写出相应仪器的名称
(2)注意事项 ①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。 ②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。 ③冷却水的流动方向是下口进、上口出。 例
1下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( ) A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离 B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 C．开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯 D．苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离 答案 A 解析蒸馏是利用液体沸点的不同对互溶的液体混合物进行分离的方法；由于蒸馏烧瓶瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，在使用时必须垫石棉网；冷凝管没有通水或先加热后通水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸馏完毕，为防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，待冷却后再关冷凝水；苯与水不混溶且分层，可用分液的方法分离。 【考点】蒸馏 【题点】蒸馏的实验原理与操作 例
有机物的分离和提纯、检验和鉴别 【知识梳理】 1. 分离方法 2. 有机物的提纯 【知识梳理】 1. 检查有机物的溶解性 通常观察有机物的水溶性：大多数有机物不易溶于水，某些有机物可以与水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等（低级醇、低级醛、低级羧酸）。苯酚常温下在水中溶解性不大。 2. 液态有机物的密度 由于多数有机物不易溶于水，依据液态有机物的密度对有机物可以进行大致分类： ⑴密度大于水：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 ⑵密度小于水：烃、酯、油脂等。 3. 有机物燃烧状况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃、四氯化碳和多数无机物不可燃）；燃烧时黑烟的多少；燃烧时的气味（如聚氯乙烯、蛋白质）等。 4. 有机物的官能团 5. 常见试剂
【深度讲解】鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行 1．（2016北京）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 下列说法不正确的是 A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来2．（2016四川）根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 3．（2015江苏）下列实验操作正确的是（） A．用玻璃棒蘸取CH3COOH溶液点在水湿润的pH试纸上，测定该溶液的pH B．中和滴定时，滴定管用所盛装的反应液润洗2～3次 C．用装置甲分液，放出水相后再从分液漏斗下口放出有机相 D．用装置乙加热分解NaHCO3固体 4．（2015广东）下列实验操作、现象和结论均正确的是（）
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 第1课时有机物的分离和提纯 目标要求 1.学会分离、提纯有机物的常规方法。2.能根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。 一、蒸馏 1．适用范围 常用于分离、提纯__________的液态有机物。 2．适用条件 (1)有机物的__________较强。 (2)有机物与杂质的沸点相差______。 3．操作要点 (1)温度计水银球应处于 ________________________________________________________________________。 (2)加素烧瓷片的目的是__________。 (3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。 二、重结晶 1．适用范围 常用于提纯______有机物。 2．适用条件 在所选的溶剂中： (1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。 三、萃取 1．萃取原理 (1)液—液萃取 利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取 用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。 2．仪器 ________、________、________。 3．萃取剂选择的条件 (1)______________________________________________________________________。 (2)______________________________________________________________________。 (3)______________________________________________________________________。 知识点1 蒸馏 1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( ) A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
浅谈有机物分离与提纯实验 高中阶段有机物的分离和提纯是学生在学习有机物时常见的一种题型,考查的是学生对所学知识的灵活应用、融会贯通,下面谈谈我对有机物分离和提纯的一些认识。 一、有机物分离、提纯的一般思路 首先应弄清是物质的分离还是物质的提纯;然后分析混合物中各组分的性质;最后判断出用什么方法进行分离或提纯。若混合物尚不能直接采用某种方法进行分离或提纯,要采用必要的措施将混合物转化为可直接用某种方法进行分离或提纯的状态。 二、有机物分离、提纯的基本要求 混合物的分离,即让混合物中的各组分各自独立开来,获得若干种具有一定纯度、有保值价值的物质。对混合物进行分离,要做到:原理正确,操作简单,少用试剂,量不减少,纯度合格。混合物的提纯,即将混合物中的杂质除去而使主要成分(非杂质)达到一定的纯度保留下来,混合物的提纯又叫做物质的净化或除杂。对混合物的提纯,要做到:原理正确,操作简单,少用试剂,(主要成分)量不减少,保护环境。或者用科学简单的方法将杂质转化为主要成分。 三、有机物分离、提纯的方法 有机物分离和提纯一般有两种方法:一是物理方法,物理方法主要是根据物质的物理性质(如熔点、沸点、密度、溶解性等)
不同,可采用蒸馏、分馏、萃取、过滤、盐析等方法进行分离;二是化学方法,化学方法一般是加入或通过某种试剂进行化学反应,使欲分离、提纯的混合物中的某个或某些组分被吸收、洗涤,生成沉淀或气体,或生成与其它物质不相溶的产物,再用物理方法进一步分离。 四、有机物分离和提成中常见的几种错误及剖析 1、用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的少量乙烯 剖析:酸性高锰酸钾溶液可以把乙烯氧化成CO2,虽然除去了乙烯,但是乙烷中又混入了CO2,因此又必须选用碱液或碱石灰去除去CO2。 正确方法;可以将混合气体通入盛溴水或盛溴的四氯化碳溶液的洗气瓶除去乙烯(乙烯与溴单质发生加成反应,乙烷不反应)。 2、用酸性KMnO4 溶液除去苯中的少量甲苯 剖析:酸性高锰酸钾溶液可以把甲苯氧化成苯甲酸,苯甲酸在苯中的溶解度远远大于在水中的溶解度,因此用酸性高锰酸钾溶液处理不能达到分离的目的。 正确方法:先用酸性高锰酸钾溶液处理,再加入稀Na OH使苯甲酸转换为苯甲酸钠进入水层,再用分液漏斗分离。 3、用滴加溴水的方法除去苯中的少量苯酚 剖析:苯酚虽然可以与溴水反应得到不溶与水的三溴苯酚,但是三溴苯酚易溶于苯,从而形成混合溶液无法分离。
3 2 4 2 高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯 一、有机物的鉴别 1. 有机物物理性质 ： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C 2H 5－O －C 2H 5 、CH 3COOC 2H 5 ④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C 2H 5－O －C 2H 5 、CH 3COOC 2H 5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH 3COOC 2H 5 、CH 3CH 2OH 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3. 银镜反应的实验 (1)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]的配制：向一定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件碱性、水浴加热若在酸性条件下有 Ag(NH ) + + 坏。 OH ? + 3H + ══ Ag+ + 2NH + + H O 而被破 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4. 与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴几滴 2%的 CuSO 4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中常温时无变化加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH 2＝CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？ 气体依次通过无水CuSO 4→品红溶液→饱和Fe 2(SO 4)3 溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl 4 溶液/酸性 KMnO 4 溶液（检验水）（检验 SO 2）（除去 SO 2）（确认 SO 2 已除尽）（检验 CO 2）（检验 CH 2＝CH 2）
【关键字】高中 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 第1课时有机化合物的分离、提纯 [学习目标定位] 熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。 1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。 (1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。 (2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。 (3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法： ①饱和食盐水和沙子过滤； ②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶； ③水和汽油的混合物分液； ④从碘水中提取碘萃取。 2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有 (1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 (2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化为BaSO4沉淀。 (3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。 探究点一含有杂质的工业乙醇的蒸馏 1．蒸馏原理 (1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。
zhengliu 蒸馏(卷名：化学) distillation 利用液体混合物中各组分挥发性的不同，而将它们分离的方法和过程。将该液体部分地变成蒸气。在所生成的蒸气中的易挥发组分含量比原液中高；而在剩余的液体中则难挥发组分的含量较高。将蒸气冷凝后，则易挥发组分富集在冷凝液中。这样，可将液体混合物中各组分部分地或全部分离。 用简单的蒸馏技术，一般只能做到部分分离。为了达到完全分离，就要进行多次的重复蒸馏，在每一次重复中各组分都可得到进一步的纯化。如果将这种多次蒸馏在一个装置（如分馏柱）中进行时，就叫做分馏，可以分离沸点相近的组分。 简史古代的炼丹术、炼金术和酿造中都应用了蒸馏，如中国宋代吴冨所著的《丹房须知》(1163)中就画有较完整的蒸馏器。16世纪中叶德意志化学家J.R.格劳贝尔用蒸馏法制取了较纯的硝酸和盐酸。 蒸馏方法除简单蒸馏和分馏外，其他方法还有： 减压蒸馏有些物质的沸点很高或者高温时会分解，就要在减压下蒸馏，因为沸点随着压力的减小而降低。当真空度很高时，称为真空蒸馏。 水汽蒸馏用于能随水汽挥发，但冷凝时又不与水互溶的物质，如硝基苯。 共沸蒸馏一种分离共沸混合物的蒸馏方法。通常加入一种挥发性较高的组分，使与其中的一个组分生成沸点更低的新的共沸混合物蒸出，而与另一个组分分离。 萃取蒸馏一种分离共沸混合物的方法。加入的是一种难挥发的组分，与共沸混合物的一个组分选择性地结合，使另一组分蒸出。 等温蒸馏将挥发性的酸与高纯水放在一个大的密闭器（如干燥器）中，让酸自然挥发被水吸收，至平衡时为止，所得酸的纯度极高。 亚沸点蒸馏一种平稳的蒸馏方法。用红外线加热液体表面以防止剧烈沸腾，避免了由于生成气溶胶而将难挥发性杂质带入馏分中。制得的酸杂质降至 10-9水平，可用于痕量和超痕量分析。 应用和展望在近代分析化学中，蒸馏法除了用于提纯试剂之外，还是微量和痕量分析中的分离和预富集的重要手段。许多金属卤化物，如氟化硅、四氯化锗、四氯化锡、三氯化锑等都可用蒸馏法分离富集。生物材料中的微量氟可用类似等温蒸馏的方法，使生成氟化氢后被氢氧化钠溶液吸收而富集；低沸点的硼酸三甲酯或三乙酯用于分离和富集纳克量的硼。大气中的氯化氢可用生成挥发的CrO2Cl2测定。不易挥发的金属也可转变成挥发性化合物，如铂与钯及一些难挥发金属，可与1，1，1，5，5，5－六氟－4－硫戊－2－酮生成挥发性的配位化合物而用于这些元素的分析、分离。因此，今后蒸馏方法除了改进装置提高分离效率外，寻找新型的挥发性化合物，以提高分离的选择性和使之适合于微量物质之定量分离，将是微量和痕量分析化学的研究课题之一。 参考书目 J.M.米勒著，叶明吕等译:《化学分析中的分离方法》，上海科学技术出版社，上海，1981。(https://www.doczj.com/doc/af16324303.html,ler，Methods in Chemical Analysis，Wiley，New York，1975.) 王应玮 shenghua 升华(卷名：化学) sublimation 固态物质不经液态直接转变成气态的现象，可作为一种应用固 -气平衡进行分离的方法。有些物质(如碘)在固态时就有较高的蒸气压，因此受热后不经熔化就可直接变为蒸气，冷凝时又复成为固体（见彩图）。固体物质的蒸气压与外压相等时的温度，称为该物质的升华点。在升华点时，不但在晶体表面，而且在其内部也发生了升华，作用很剧烈，易将杂质带入升华产物中。为了使升华只发生在固体表面，通常总是在低于升华点的温度下进行，此时固体的蒸气压低于外压。
有机化学物质分离提纯实验一、单选题 5．下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙烷中少量的乙烯；催化剂加热条件下通入H2； ②除去溴苯中的溴，氢氧化钠溶液洗涤，分液； ③除去工业酒精中的水，足量生石灰，蒸馏； ④除去乙炔气体中的H2S杂质；CuSO4溶液，洗气； ⑤提纯苯甲酸；加热溶解、趁热过滤；冷却结晶、过滤、'洗涤、干燥；
A. ①②③④ B. ②③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①③④⑤ 6．下列用水就能鉴别的一组物质是 A. 己烯、甲醇、溴苯 B. 苯、己烷、四氯化碳 C. 硝基苯、丙醇、四氯化碳 D. 溴苯、乙醇、乙酸 9．已知： 利用如图装置用正丁醇合成正丁醛相关数据如表： 下列说法中，不正确的是 A. 为防止产物进一步氧化，应将酸化的溶液逐滴加入正丁醇中 B. 当温度计1示数为～，温度计2示数在左右时，收集产物 C. 反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D. 向获得的粗正丁醛中加入氢氧化钠后再蒸馏，可进一步除去粗产品中的正丁醇杂质10．用下列装置完成相关实验，不合理的是 A. 用a 趁热过滤提纯苯甲酸b B. 用b制备并检验乙烯 C. c是由96%的工业酒精制取无水乙醇 D. 用d分离硝基苯与水 11．只用括号内指定试剂不能鉴别的一组试剂是 A. 乙酸、乙醇、乙醛、乙酸乙酯(新制Cu(OH)2悬浊液)
B. 苯、甲苯、甲醛溶液、苯酚溶液(酸性KMnO4溶液) C. 甲苯、1-已烯、溴苯、乙酸(溴水) D. 硝基苯、苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、乙醇钠溶液 (盐酸) 12．以下实验能获得成功的是（） A. 用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙块 B. 将乙烷与溴水混合光照制溴乙烷 C. 苯和硝基苯的混合物采用分液的方法分离 D. 可用CCl4萃取碘水中的碘 13．下列除杂操作正确的是（） 14．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水 C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和水，苯和水，已烷和水 15．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 A. 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B. 在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 C. 用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 D. 在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 17．鉴别乙醇、苯和CCl4最简单的方法是（） A. 加酸性高锰酸钾溶液后振荡，静置 B. 与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热 C. 加蒸馏水后震荡静置 D. 加硝酸银溶液后振荡静置 18．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是 A. 溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B. 苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C. 过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D. 冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 19．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是 A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 直馏汽油和苯 D. 硝基苯和水 20．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃)和CH3COOH(易溶于水，沸点为117.9 ℃)分离的最合适方法是A. 蒸馏 B. 加入Na2CO3溶液后，通过萃取的方法分离 C. 加入烧碱溶液之后蒸馏出乙醛，再加入浓硫酸，蒸馏出乙酸 D. 和Na反应后进行分离 21．21．现有三组混合液体：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液，②乙醇和己醇，③碘化钠和单质碘的水溶液。分离以上混合液的正确方法依次是 A. 蒸馏、萃取、分液 B. 分液、萃取、蒸馏 C. 分液、蒸馏、萃取 D. 萃取、蒸馏、分液