化学化工与环境工程学院
教育实习教学设计方案
教学课题：苯及其同系物的化学性质
实习学校：
实习学生：
专业学号：
指导老师：
2016年1月
一．教学设计分析
1.教材分析
本课时内容选自鲁教版高中化学选修模块《有机化学基础》之主题2《烃及其衍生物的性质与应用》。据普通高中化学课程标准，《有机化学基础》作为选修模块，是考虑学生个性发展而设置，帮助学生根据兴趣爱好自己选择的一门学科，但却在学生化学学习过程中起着至关重要的作用。它旨在探讨有机化合物的组成、结构、性质及作用。学习有机化学的方法，了解有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。而苯又是有机化合物中至关重要的一类，它贯穿于整个有机化学学习的始终。
因此，通过设计本课时的教学内容，一是帮助学生在必修二对苯有简单的认识的基础上完善对苯的全面认识，使学生的认知水平再上升到一个新的层次；二是让学生学会通过实验探究苯的性质，培养学生的实验技能和科学素质。而教师则要充分利用教学资源，充分发挥信息技术的优势，为学生提供充足的信息，排除学习过程中可能遇到的困扰，从而在教学过程中起关键的引导作用。
2.教学内容分析
本课时内容共分三部分：一.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应；二是与氢气的反应；三是苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应。可以看出，此部分内容实验性较强，因此应通过激发学生对科学探究的兴趣，引导学生通过实验发现苯的化学性质，并能通过比较掌握烷烃、烯烃、炔烃的有关知识，进而帮助学生学习科学探究的基本方法，增强其自主创新精神和实践能力，形成科学的世界观。
3．学情分析及设计思路
（1）学生的认知结构
《苯的化学性质》是学生在高三时学习的内容，而此时，学生已经对化学有了清晰地认识，对于实验探究过程有了整体把握，对实验中的注意事项也已牢记在心。但是，即使掌握了基本操作技能，但动手实践能力仍需提高，并且对于复杂反应的机理和探究过程还没有成熟地认识；所以对此部分内容的教授应注重进一步提高学生的动手操作能力，引导学生进行正确严密地实验探究，进而培养学生严谨的态度。
（2）通过对必修二中苯的初步学习，学生已经掌握了苯的物理性质及能与HNO3发生取代反应的化学性质，了解了苯的分子式及结构式，知道了苯中存在介于碳碳单键及碳碳双键之间的键；通过对前面烷烃及烯烃的学习，学生已经知道了烷烃中存在碳碳单键，容易发生取代反应，而烯烃中存在碳碳双键，容易发生加成反应。以上知识为苯的化学性质的探究做了铺垫，并以此知识为基础，引导学生继续进一步探究苯的奥秘，从而对苯有整体把握，进而探究苯的同系物的性质，并为以后学习苯的衍生物做好知识准备。
（3）教学设计理念
基于以上学情，及考虑到高三学生面对的各方面压力，本课时内容将以“有机物王国之趣事”童话故事为载体，以动画形式播放，将学生引入一个轻松的学习环境中，并以一种愉悦的心情自主构建对知识的理解；考虑到学生此时思维活跃，乐于接触新奇事物，从而可在教学过程中列入化学史，从而开扩学生视野，使新知识更易植入学生头脑中；另外，学生此时正处于情感价值观形成的关键时期，教学中要充分认识这一点，有效利用图片和视频，给学生强烈的视觉及心理冲击，激发学生保护环境的责任感，使学生树立为中华民族复兴和社会进步而奋发学习的志向。
二．教学设计方案
1.教学目标
（一）知识与技能
※.掌握苯的取代反应和加成反应，及其反应时各自所需要的条件。
※.掌握苯的同系物的取代反应、加成反应和氧化反应，及其反应时各自所需要的条件。
※.掌握苯及其同系物发生化学反应时典型的化学方程式。
（二）过程与方法
※通过实验探究的方法探究苯及其同系物的化学性质，在自己动手的喜悦中掌握知识。
※通过比较的方法区别烷烃、烯烃、炔烃及苯的性质
※了解结构决定性质，性质影响用途的学习思路。
（三）情感态度价值观
※通过对苯的化学性质的研究，进一步培养实验探究能力和严谨的科学态度。
※在实验中培养节约意识和安全意识。
※通过对苯毒性的了解，提高保护环境的责任感。
2.教学重难点
（一）教学重点
（1）苯及苯的同系物的取代反应和加成反应.
（2）含αH的苯的同系物能被KMnO4氧化
（二）教学难点
苯及苯的同系物在发生化学反应时所需的条件记忆
3．教学过程
烷精灵说“现在，高中的小朋友们都已经
把我们牢记在心啦！你呢？大家了解你多
少？”
苯精灵不甘示弱，说道“在必修二的学习
中，大家就已经认识过我，所以大家对我
并不陌生……”
应，苯不能使溴水和高
锰酸钾褪色，从而推出
苯中存在介于碳碳单键
和碳碳双键之间的化学
键，凯库勒结构式
对学生产
生听觉冲
击，从而引
导他们进
行对所学
知识的反
思
知识回
顾
【提问展示】就如苯精灵所说，我们曾在
必修二的时候对苯有过简单地了解：
1.苯的物理性质：苯是一种无色、有特
殊气味、有毒的液体，密度比水小，
难溶于水，沸点为80.5℃，熔点为
5.5℃。
2.苯的化学性质：（1）燃烧
2C6H6+15O2燃烧6CO2+H2O
（2）与硝酸反应
+HO-NO2浓硫酸NO2+H20
3.凯库勒结构式
苯中含有介于碳碳单键和碳碳双键之
间的键
4.苯不能使溴水和高锰酸钾褪色
回想并回答所学知识，
跟着老师思路走
回顾总结
以前所学
的有关苯
的知识，为
本节课继
续探究做
好知识准
备
引发对
苯化学
性质的
思考
知识回顾到此为止，故事结束了吗？大家
继续欣赏【动画】烯精灵又对苯精灵说“我
不仅能燃烧，还能跟卤素单质、氢气、氢
卤酸等发生加成反应，还能发生加聚反
应，你呢?能跟硝酸发生取代反应就了不
起了吗？说说你还能发生什么反应吧！”
苯精灵“这……,我还真忘啦？谁能帮帮
我？呜呜……”
【过度提问】看来这下真把苯精灵给问
观看视频
“愿意”
通过动画
展示出苯
精灵的可
怜，同时引
发学生的
同情心及
探索的兴
趣
住啦！那大家忍心看它被兄弟姐妹们欺负吗？大家愿不愿意帮帮它呢？
探究苯及苯的同系物的化学性质【引导】我们知道物质的结构决定了其性
质，苯中含有一个特殊的键，非单键亦非
双键，而单键容易发生取代反应，双键容
易发生加成反应，那苯到底容易发生什么
样的反应呢？下面我们一起来做实验。
【总结】大家一起总结一：锥形瓶中出现
淡黄色沉淀，说明溶液中Br-和Ag+反应
生成AgBr沉淀，则说明苯与液溴反应生
成了HBr，则发生的是取代反应。
【板书】化学反应方程式是
+Br2Fe Br+HBr
以上实验说明，苯更易发生取代反应
其实，苯也易与浓硫酸发生取代反应，但
需要在加热条件下进行，
【板书】方程式如下：
+HO-SO3 SO3+H2O
【提问引导】那苯的同系物是否也能发生
取代反应呢？
【视频演示】下面，大家一起看一下甲苯
与硝酸发生反应的视频。
看完之后，大家把方程式写出来，提示：
动手实验：1．装置如图
所示，在分液漏斗中加
入苯和溴的混合液，圆
底烧瓶中加入铁屑2．在
洗气瓶里放少量四氯化
碳（或苯），在锥形瓶里
加适量AgNO3溶液
3．打开分液漏斗活塞，
反应即开始
一段时间后观察实验现
象。（其中铁粉用作催化
剂，CCl4或溴吸收液溴，
AgNO3溶液检验HBr）
现象：烧瓶中出现油状
液体，锥形瓶中出现浅
黄色沉淀
记录新知识
观看，记录，总结方程
式
考虑到溴
即容易发
生取代反
应，又易发
生加成反
应，所以取
Br为实验
原料，且帮
助学生自
己动手操
作，让学生
亲自体验
实验操作
过程，自己
提出问题。
考虑硫酸
危险性较
大，所以硫
酸与苯的
反应采取
直接教授
的方法。
让学生自
己写方程
式，提高他
们学以致
用的能力
甲苯与硝酸反应生成2，4,6三硝基甲苯，
条件是浓硫酸加热。
【引导提问】既然苯更易发生取代反应，
那它能否发生加成反应呢？
【讲解】大家打开书，看到苯与甲苯分别
与H2发生加成反应的知识，并将反应方程
式记住
【实验反思】通过以上实验，可以得出结
论：（1）苯环上的碳原子间虽然有类似于
谈谈双键的键，但苯环是一个较稳定的结
构，这使得苯环及其同系物不易发生加成
反应而易发生取代反应。
（2）由苯及其同系物跟H2发生加成
反应的难易程度，进一步说明苯环上的化
学键不是一般的碳碳单键和碳碳双键，而
是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的
键。
【过渡】到目前为止，我们已经帮助
苯精灵解决了好多问题了，那大家想不想
多帮助它一点呢？大家思考当苯环上连
有支链的时候，会不会对苯环造成影响
呢？探究还在继续，接下来我们动手做一
组实验。我们知道苯环不能使KMnO4褪色，
那苯的同系物能不能呢？
CH3+3HO-SO3
NO2
NO2 CH3+3H2O
NO2
查书思考此反应是否能
发生？发生的条件是什
么？（反应能发生，条
件是加压，加热，催化
剂）
记录并记忆
取四只试管，标为1,2,3
号，分别向试管中加入
适量的甲苯，乙苯和叔
丁基苯，观察实验现象,
记录实验结果。
现象：（1）甲苯
（2）乙苯
（3）叔丁基苯
简单易行
的实验可
以交给学
生亲自做，
而且多个
实验可以
提高学生
的观察能
力和总结
能力，从而
发现科学
的奥秘。
苯及笨的同系物 芳香烃包括苯（苯环： C6H6） 苯的同系物（通式： C6 H2n-6）稠环芳烃（高中不学） 一、苯 1.苯的表示方法： A. 化学式： C6 H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。 ( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价 键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2.苯的物理性质 ①无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④ 具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化 , 能加成 , 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生不完 全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯 层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C.取代反应 （1）溴取代 苯跟溴的反应： ①反应物：苯跟液溴 ( 不能用溴水） ②反应条件： Fe 作催化剂（写 FeBr3也可以，真正起催化作用的是 Fe3+）；温度 （该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应）
第十一章 认识碳氢化合物的多样性 知识梳理——第三节 苯和芳香烃 考纲要求： 1． 知道苯的物理性质 2． 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。 3． 理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道 水浴加热及作用) 4． 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同 系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。 5． 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 知识梳理： 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道 它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： CH 。 (碳碳或碳氢)键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm 3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性) 3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O 2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化. B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进 C C C C C C H H H H H
课后作业(十六) [基础巩固] 一、苯的分子结构 1．下列关于苯的说法正确的是() A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，78 g苯中含有的碳碳双键数为3N A C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同 [解析]苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。 [答案] D 2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是() A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体 B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯 C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上 D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质 [解析]A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。 [答案] C
二、苯的性质 3．下列说法不正确的是() A．通过对比苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键 C．甲烷分子是空间正四面体形，苯分子是平面形 D．苯不能与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，故苯为饱和烃[解析]苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮，有浓烟，甲烷含碳量较低，燃烧时火焰为浅蓝色；苯分子中若有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；甲烷分子中4个H原子构成正四面体，C原子位于中心；苯分子中12个原子都在同一平面上。苯分子式为C6H6，为高度不饱和烃。 [答案] D 4．下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是() ①浓硝酸②溴水③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液⑤氧气 A．①⑤B．②④C．②③⑤ D．③④⑤ [解析]①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。 [答案] A 5．下列反应中，不属于取代反应的是() ①在催化剂存在下苯与溴反应制取溴苯②苯与浓硝酸、浓硫酸
苯的结构与化学性质教案 Prepared on 24 November 2020
第二节芳香烃 第一课时苯的结构与化学性质 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2、了解芳香烃的概念。 【过程与方法】 1、通过“苯宝宝表情包”激发学生对苯的好奇、学习热情，并从中引出“苯的 物理性质”； 2、以“问题”促思考，引导学生进行“交流与讨论”认识苯的结构特征及证明方 法； 3、用“探究实验”和观察“实验视频”，掌握苯的主要化学性质。 4、通过对苯的结构、化学性质的探究培养学生观察、思维、逻辑推理和实验探究能力。 【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。 二、教学重点 重点：苯的分子结构与化学性质，关键是正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。 三、教学难点 难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。苯的主要化学性质是难加成、难氧化、易取代。 四、教学过程 ★第一课时苯的结构与化学性质
催化剂 【引入】在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的有机物属于芳香烃。近期网络上流行这样一组“苯宝宝表情包”，大家可以来看一下，我们的苯宝宝是不是很神气呢 这里的苯就是最简单、最基本的芳香烃，大家回顾一下它的物理性质。 1、苯的物理性质 特殊气味（装修时用苯和甲醛作溶剂），水苯ρρ<（强调），且苯不溶于水（常见的萃取剂），苯与水混合时应漂浮在水面上。 2、苯的分子结构 【学生活动】由学生板书分子式、结构简式、最简式 分子式：C 6H 6 结构简式： 或 最简式：CH （与乙炔最简式相同） 【过渡】苯的结构简式可以写成单双键交替的形式，苯是否含有双键呢同学们知道双键可以使高锰酸钾和溴水退色，苯可以吗 【实验视频】实验证明苯不能使高锰酸钾退色，不与溴水加成。 【教师讲解】教师展示分子模型，讲解原因 由于历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构。 苯结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。 3、苯的化学性质（重点） 【过渡】结构决定性质，苯的这种特殊结构会有哪些化学性质呢 （1）可燃性（请同学们回忆一下燃烧现象） 燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。 原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 （2）取代反应 A 、卤代反应 + Br 2 → + HBr ；
芳香烃的复习——苯和苯的同系物 一. 苯的结构与性质 1、苯的结构 （1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。 （2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。 2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧 （1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）苯的取代反应（卤代、硝化等） ①卤代 ②硝化 （2）苯的加成反应（H 2也属还原反应） 二. 苯的性质实验 1、 （1）反应 （2）装置 （3）注意点 ①长导管作用：导气、冷凝、回流 ②吸收HBr 的导管不能伸入水中，防止倒吸 2、 （1）反应 （ 2）装置 （3）注意点 ①加药顺序：浓HNO 3←滴浓H 2SO 4←滴苯 ②水浴加热(低于100℃的加热，且用温度计 于水中控温度50-60℃，沸水浴例外) ★【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。 3．苯的用途 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。 4、烷、乙烯和苯的比较 Br +HBr Fe + 3H 2 催化剂 H 2H 2或 2 +H 2O 2 浓硫酸 50℃-60℃ Br +HBr Fe +H 2O 2
三. 苯的同系物的性质 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。 （1）氧化反应： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）甲苯性质（易取代、难加成） 四.烃的来源及其应用 1、链烃来源——石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯） （1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C 5～C 11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。 （2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH 4C 2H 2+3H 2 （3） 酸性KMnO 4 R COOH Fe +HBr CH 3 ② + Br 2 (液溴) Br CH 3 Br CH 3 或 ③ —NO 2 +3H 2O CH 3 浓硫酸 +3HO-NO 2（浓） CH 3 O 2N — NO 2 催 CH 3 ④ + 3H 2 CH 3 光照 + HBr CH 3 ① + Br 2 (液溴) CH 2Br
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： ；最简式：CH 。 (碳碳或碳氢)键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生 不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与 乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 （1）溴取代 苯跟溴的反应： ①反应物：苯跟液溴(不能用溴水） ②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温 度（该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应） C C C C C C H H H H H
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 (第三课时苯的结构、物理性质和用途) 【明确学习目标】 1.明确苯的结构。（学习重难点） 2.知道苯的物理性质和用途。 课前预习案 【知识回顾】 乙烯使溴水褪色发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生反应。【新课预习】 一、苯的物理性质 色、气味液体，密度比水，溶于水，毒，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点： 5.5℃，若用冷却，可凝结成色体。 二、苯的分子结构 分子式结构式结构简式空间构型碳碳键 介于____________之间的独 特的键 三、.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应 ①现象：，。化学方程式。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液______。 (2)苯的取代反应 ①与液Br2反应:在或催化作用下，化学方程式__________________溴苯是一种色状，密度比水，溶于水的液体。 ②与HNO3反应(硝化反应):在浓H2SO4作用下，苯在时与浓硝酸反应，化学方程式为_______________________________________；硝基苯是一种色状液体，有气味，毒，密度比水，溶于水。 (3)苯与氢气的加成反应 在镍作催化剂的条件下反应，化学方程式为_____________________。 四、苯的发现及用途 (1)____是第一个研究苯的科学家，德国化学家________确定了苯环的结构。 (2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的__________。 【预习中的疑难问题】 一、【实验探究1】苯分子的结构 1．苯的分子式为C6H6，远没有到达饱和。德国化学家凯库勒在苯分子结 构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在，那么苯分子中存在单双建交替 的结构吗？ 实验内容与步骤实验现象实验结论
苯及笨的同系物 一、 苯 1.芳香烃包括：苯与苯的同系物 2苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6 , 结构式： ; 结构简式： 或 最简式：CH 。(碳碳或碳氢) 键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键（单双建）。 3.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 4.苯的化学性质——难氧化，可加成，易取代 A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 B.取代反应 催化剂由于溴是液态非金属,氧化性较强,在常温下就能和铁反应,生成三溴化铁。在实验室可以看到,将铁粉放入溴水中,很快就发生反应而比溴氧化性更强的氯气常温下却不能和铁反应,需要点燃或者加热这是因为物质在液态,分子间更容易发生化学反应,把溴变成溴蒸汽,常温反而不能和铁反应了至于苯和溴反应中的三溴化铁,是做为催化剂存在的,不参与反应,不用它,苯和溴不能发生反应苯和溴反应,加三溴化铁效果一样. (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂 (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 C C C C C C H H H H H
①药品取用顺序：HNO3―、H2SO4―、苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。 而不能将硝酸加入硫酸中。（与稀释浓硫酸同理）②用水浴加热a、过热促使苯的挥发、 硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一 般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装 置。 ②所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是 副反应得到的多硝基苯等。 A.加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2) B.苯的用途: 二、苯的同系物——烷基苯 1.常见苯的同系物的结构简式: 判断传统的一氯代物从邻位（旁边的），间位（隔一个 c），对位这几个位置进行分析 甲苯 对二甲苯 A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一
本文部分内容来自网络整理，本司不为其真实性负责，如有异议或侵权请及时联系，本司将立即删除！ == 本文为word格式，下载后可方便编辑和修改！ == 高中化学苯知识点总结 苯一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性 的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。接下来要给大家分享的是高中化学 苯知识点总结，欢迎大家的借鉴阅读！ 高中化学苯知识点化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间 发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳碳双键，而是 一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。 取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代， 生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可 以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第 二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。 卤代反应 苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X- 与催化剂结合。 以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈 微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4
苯 【助学】 本课精华： 1. 有机物的密度与溶解性规律 2. 有机物相对分子质量和分子式的计算方法 3. 苯与溴取代反应实验设计 4. 除掉溴苯中溴的方法 【学前诊断】 1．下列关于苯的性质的叙述，不正确的是 A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴水发生取代反应 D．苯分子不具有典型的双键，不容易发生加成反应难度：易
2．绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转化为产物，不产生副产品，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中（反应均在一定条件下进行），原子经济性最好的是 A. +C2H5Cl→ —C2H5+HCl B. +C2H5OH → —C2H5+H2O C. +CH2=CH2 → —C2H5 D. —CHBrCH3→ —CH=CH2 +HBr 难度：中 3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，下列可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色；②苯分子中碳原子的距离均相 等； ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲 苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴发生取代反应，但不因加成反应而 使溴水褪色。 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 难度：难 【典例精析】 1．下列液体混合物中可以用分液漏斗进行分离，且操作时水从分液漏斗的下口流出来的 一组是 A．苯和水 B．酒精和水 C．溴苯和水 D．硝基苯和水 难度：易 2．2.1 mol
与H2或溴水充分反应消耗H2或Br2的量分别是 A．4 mol，1 mol B．1 mol，2 mol C．3 mol，2 mol D．3.5 mol，2 mol 难度：中 3．下列反应中，属于加成反应的是 A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近 无色 C.乙烯使溴水褪色 D.甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失 难度：中 4．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式；苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 ； （2）烷烃中脱去2 mol H形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯（ ）脱去2 mol H变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯（填稳定或不稳定）。 （3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）； a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。 难度：难
专题苯及苯的同系物知 识点归纳 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式： (碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 （1）溴取代 C C C C C C H H H H H
高中化学苯知识点 苯(Benzene, C6H6)一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。下面我给你分享，欢迎阅读。 化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。 取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。 卤代反应 苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程： FeBr3+Br-——FeBr4 PhH+Br+FeBr4-——PhBr+FeBr3+HBr 反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。 在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。 硝化反应 苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---PhNO2+H2O 硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。 磺化反应 用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H——△—PhSO3H+H2O 苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的
苯 教学过程 〖引导阅读〗：课本P61 一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较 〖学与问〗：1、按照苯的结构式，你们认为苯可能有哪些成键特点？ 2、如何设计实验证明你的猜想是成立的？ 〖实验探究〗：1、苯与溴水 2、苯与酸性高锰酸钾 〖讨论提升〗：苯的结构简式用哪种形式表示更为合理 〖科学史话〗：阅读课本P63 对学生进行科学探究精神教育 二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较 2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应 3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应 〖思维拓展〗：甲苯与液溴的取代反应 【典型例题】 例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 溶液褪色 D.苯不能使溴水或酸性KMnO 4 解析：如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生取代反应，使酸性高锰酸钾褪色，且其一溴代物、对位二溴代物、邻二溴代物无同分异构体都无同分异构体，所以选：D 例2、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。 答案：C 例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是 （1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是； （2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是； （3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是； （4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。 解析：不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯；在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯；见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4(浓) 50～60℃ 苯及笨的同系物 一、 苯 1.芳香烃包括：苯与苯的同系物 2苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH 。(碳碳或碳氢) 键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键（单双建）。 3.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 4.苯的化学性质——难氧化，可加成，易取代 A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 B.取代反应 催化剂由于溴是液态非金属,氧化性较强,在常温下就能和铁反应,生成三溴化铁。在实验室可以看到,将铁粉放入溴水中,很快就发生反应而比溴氧化性更强的氯气常温下却不能和铁反应,需要点燃或者加热这是因为物质在液态,分子间更容易发生化学反应,把溴变成溴蒸汽,常温反而不能和铁反应了至于苯和溴反应中的三溴化铁,是做为催化剂存在的,不参与反应,不用它,苯和溴不能发生反应苯和溴反应,加三溴化铁效果一样. (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂 (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 C C C C C C H H H H H + Br 2→ Br + HBr Fe
① 药品取用顺序：HNO 3―、H 2SO 4―、苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。 而不能将硝酸加入硫酸中。（与稀释浓硫酸同理）②用水浴加热a 、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。 ② 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。 A. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2) B. 苯的用途: 二、 苯的同系物——烷基苯 1. 常见苯的同系物的结构简式: 判断传统的一氯代物从邻位（旁边的），间位（隔一个c ），对位这几个位置进行分析 甲苯 对二甲苯 A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一
课题名称:苯的结构与性质 【教学目标】 1.知识与技能： （1）了解并掌握苯的物理性质； （2）学习并掌握苯的结构和化学性质； （3）理解苯的结构和化学性质之间的关系。 2.过程与方法： （1）通过观看视频，探究实验的过程，让学生更好地掌握本节知识内容； （2）学会认识物质物理性质的一般方法和科学探究的基本方法； （3）培养学生的观察、逻辑推理能力。 3.情感态度与价值观： 认识结构决定性质，性质反映结构的辨证关系； 【教学重点】苯的结构和化学性质。 【教学难点】苯的取代反应与加成反应。 【教学方法】观看视频，讲授，总结。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图 [导入]现在开始上课。苯在我们的生活中可以说用途十分广泛，大家请看图片。（放图片）第一张图片是苯板，在建筑内外起保温作用的；第二张图片是药物，说明苯可以作 观看 四氯化碳和苯 无色的 有特殊气味 通过苯在生活中的应用， 激发学生的学习兴趣。 根据已经学习过的知识， 来说明苯的用途，让学生
为药物的原材料；第三张图片是油漆，说明苯可以用来做油漆的原材料。而第一章萃取的时候我们用什么来萃取的？ 没错，这又说明苯可以作为萃取剂来使用。那么，今天就让我们一起来学习苯的知识。[板书]苯的结构与性质 一.苯的物理性质： [讲解]首先，我们来学习一下苯的物理性质。大家做过了萃取实验，萃取时大家看到苯是什么颜色的？气味呢？那它能溶于水吗？那苯在水的哪一层？那说明苯的密度比水大还是小？大家能够闻到苯的气味说明什么？ 大家总结得很好，我还要告诉大家苯的熔沸点低，熔点是5.5℃，沸点是80.1℃，如果用冰冷却的话，能够凝结成无色晶体，而且我还要告诉大家，苯是有毒的，能够致癌，所以大家使用苯的时候要格外的小心，以免造成人身伤害。 [板书]（接在物理性质后面）无色的、有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，易挥发，有毒。 [引入]苯是法拉第第一个发现并分离出来 不能 上层 小 苯容易挥发 计算 苯的分子式为：C 6 H 6 苯的相对分子质量：2× 39=78 苯分子中碳原子个数： 78×92.3%÷12=6 分子中氢原子个数：78 ×7.7%÷1=6 所以苯的分子式为： C 6 H 6 恐怕不行，因为结构不 确定。 如果苯是烯烃的话，6 个碳应该有12个氢，但 是苯只有6个氢，那说 明苯是高度不饱和的。 根据所学的知识写苯的 结构。 观看视频。 印象深刻。 通过萃取实验的例子，让 学生自己总结苯的物理性 质，锻炼学生总结和发现 的能力。 通过化学历史故事，来引 导学生推出苯的化学式， 既让学生感觉有趣，又学 习到了化学知识。 根据已学的知识去推测苯 的结构，让学生感受苯的 结构的出现是不容易的， 感受到科研的艰辛。 通过实验说明苯不含有双 键或者三键，让学生知道， 只用理论，不联系实际是 不行的。 根据凯库勒的故事，既吸 引学生的注意力，又让学 生们知道，科研的研究也 是有偶然性的，但是偶然 之间又有必然性的，同时 根据化学历史故事，激励
第二课时苯 —————————————————————————————————————— [课标要求] 1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。 1．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。 2．必记三反应： 苯的分子结构 1．组成与结构 (1)苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 [特别提醒]
苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构。 1．苯能使溴水层褪色，能否说明苯分子结构中含有碳碳双键？ 提示：不能；原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，而不是苯与溴发生化学反应。 2．苯的结构简式为或，苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？ 提示：不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。 3．苯分子为平面形分子，若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯 ()，溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上？ 提示：处于同一平面上。 1．苯分子结构的特殊性归纳 2．苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃(×) (2)苯分子中6个碳碳键完全相同(√) (3)苯分子中各原子不在同一平面上(×) (4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键(×) 2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有() ①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能与溴水反应。 A．①②③B．②③④ C．①③④D．全部 解析：选B本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的，即只有一种，因而①不可作为本题所要求 的证据；同样苯分子若是单、双键交替结构，则邻位二元取代物和是不同的，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，如②所述，因而假设不成立，苯分子不是单、双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，③④可以说明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。 [方法技巧] 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 (1)苯分子是平面正六边形结构。 (2)苯分子中所有碳碳键完全相同。 (3)苯的邻位二元取代物只有一种。 (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。 苯的性质与用途
COOCO.因你而专业. 可圈可点https://www.doczj.com/doc/ad6777364.html, web 试卷生成系统谢谢使用 一、选择题 （每空？ 分，共？ 分） 1、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是 （ ） A ．苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子活泼了 B ．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了 C ．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了 D ．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了 2、下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ） ① CH 3 ② CH=CH 2 ③ NO 2 ④OH ⑤ ⑥CH —CH 3 A ．③④ B ．②⑤ C ．①②⑤⑥ D ．②③④⑤⑥ 3、某有机物其结构简式如右图 关于该有机物，下列叙述不正确的是 （ ） A ．能与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应 B ．能使溴水褪色 C ．一定条件下，能发生加聚反应 D ．一定条件下，能发生取代反应 4、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（ ） A ．CH 3CH 3 和I 2 B ．CH 2=CH 2和HCl C ．CH 2=CH 2和Cl 2 D ．CH 3CH 3和HCl 5、下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） A ．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇 B ．由甲苯硝化制TNT ；由甲苯制苯甲酸 C ．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯与溴水制1,2 -二溴丙烷 D ．由乙醇制乙醛；由乙醛制乙酸 6、某苯的同系物，其苯环上只有一个取代基，当苯环上的一个氢原子被氯取代时，可能的结构有12种，则该苯的同系物的分子式 为 （ ） A ．C 8H 10 B ． C 9H 12 C ．C 10H 14 D ．C 11H 16
苯及同系物的化学性质 芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。 主要化性示意图 R 亲电取代氧化 (定位规律) α－H 卤代 一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应） 苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。 （一）卤代 例如： + Cl 2 o Cl + HCl CH 3 +Cl 铁粉或 FeCl 3 CH 3 CH 3 + Cl 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。 （2）硝化 例如： +H 2O +HNO 3NO 2 浓H 2SO 4 +HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4 NO 2NO 2 发烟 HNO 3+ +HNO 330o C CH 3 浓H 2SO 4 CH 32 CH 32 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如： H 2SO ++3H H 2O + +H 2SO 4 CH 3 CH 3 SO 3H CH 3 3H 2479%CH 3 CH 3 SO 3H o （常用于合成） 注： 1、甲苯高温磺化主要进入对位； 2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。 （4）傅-克反应 ①烷基化 例如： +RCl 3 R +CH 3CH 2 CH 2Cl + 3)2 CH 2CH 2CH 3 （主） 注： 1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排； 2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行； 3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。 4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）： + CH 3CH=CH 2 H 2SO 4 CH(CH 3)2 解：CH 3CH=CH 2H + CH 3CH 2CH 3+ ，…… + CH 3CHCH 2 H 2SO 4 CH(CH 3)2 解： CH 3CHCH 3 H + CH 3CH 2CH 3 +CH 3CHCH 3 2 + -H 2O ，……
高中化学教案苯的结构 Final revision on November 26, 2020
课题名称:苯的结构与性质
[导入并板书]那么接下来我们就开始研究苯的化学性质。 三.苯的化学性质： 1.苯与氧气的反应： [观看视频]首先请大家观看视频，并总结苯与氧气反应的现象。 [讲解]大家看到了哪些现象？ 回答得很好，那如何用化学方程式来表示一下？ 好，写得非常好，请回。 接着我们来看一看苯的取代反应。 [板书]2.苯的取代反应： a.苯与溴的反应： b.苯与硝酸的反应： [观看视频]现在我们来看一段视频。 [讲解]大家通过刚才的视频能够总结出哪些实验现象？ 好，大家总结得很好。我来替大家再总结一下。苯在铁作催化剂的条件下，与溴反应，产物为褐色，且密度比水大。但是老师需要强调一下，在里面真正起催化最用的实际上是FeBr 3 ，产物应该是无色的，那为什么会是褐色的呢原因在于里面溶有溴，我要告诉大家产物是溴苯。我们要得到纯的溴苯应该怎么做大家可以往分液的角度去想。 回答得很好。 [板书] （无色液体，密度比水大） 再来说一说苯与硝酸的反应，刚才大家总结得也非常好，苯在浓硫酸的作用下，生成了无色淡黄色油状不溶于水，密度比水大的液体，我还要告诉大家，这个产物具有苦杏仁味，而产物应该是无色液体，为什么呢？因为溶有硝酸，让产物显淡黄色。这个反应的产物叫做硝基苯。 注意—NO 2，叫做硝基，而NO 2 -叫做亚硝酸 根离子，希望大家注意区分。 [看ppt]大家请看ppt，这就是苯与硝酸的
反应装置图，根据图我们要注意，水浴加热的温度要控制在50~60℃之间，如果温度过高，苯容易被炭化，变黑，而且硝酸容易挥发，温度过高会挥发掉；浓硫酸的作用是催化剂；这个反应要先加浓硝酸再加浓硫酸，否则溶液使溶液的温度升高太多，使硝酸挥发。混合均匀后，冷却到 50~60℃，再加入苯，否则苯容易被炭化。[板书] （无色不溶于水，密度大于水，有苦杏仁味） 注意事项： ①水浴加热的温度控制在50~60℃之间； ②浓硫酸的作用是催化剂； ③先加浓硝酸再加浓硫酸，混合均匀 后，冷却到50~60℃后，再加入 苯。 [导入]苯虽然不像烯烃那样有典型的碳碳双键，但是在特定条件下，仍能发生加成反应。 [板书]3.苯的加成反应： Ni +3H 2 △ [强调]在镍做催化剂的条件下，苯和氢气可以发生加成反应，生成环己烷。需要注意的是，含有一个苯环的化合物，像甲苯、二甲苯，都可以发生上面的反应。[总结]我们来总结一下我们今天所学的内容，首先是苯的物理性质，大家一定要记住。接着是苯的化学式和结构式，两种结构式，记哪一种都可以。最后是苯的化学性质，苯的取代和加成反应，注意反应条件和产物的状态，同时也要牢记苯和硝酸反应的实验的注意事项。 [做题]我们来看一道题，来巩固我们今天所学的知识。 下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（） A.将苯与酸性高锰酸钾混合