生物碱(1)结构分类
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天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述(Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )提取分离四、提取分离(Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性:鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱(vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物;且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。
㈡分布(Distribution )存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱?二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸;乌头酸绿2. 成盐:柠檬酸、酒石酸(有机酸);乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
生物碱存在形式生物碱是一类含氮有机化合物,具有碱性,广泛存在于植物、动物、微生物等生物体内。
生物碱在生物体内扮演着重要的角色,包括调节生长发育、抗病防虫、药理作用等。
本文将从生物碱存在的形式入手,介绍生物碱的来源、分类、化学结构和生物活性等方面的内容。
一、生物碱的来源生物碱来源广泛,主要包括植物、动物、微生物等。
植物生物碱是最常见的一类生物碱,包括可卡因、麻黄碱、吗啡等。
动物生物碱主要存在于皮肤、毒液、肝脏、胃液等部位,如蝎毒、蛇毒等。
微生物生物碱则主要来源于真菌和细菌,如青霉素等。
二、生物碱的分类根据化学结构和生物活性等方面的差异,生物碱可以分为多种类别。
以下是一些常见的分类方法。
1.按化学结构分类生物碱根据其化学结构可分为多种类别,如吲哚生物碱、喹啉生物碱、噻唑生物碱、咖啡因生物碱等。
2.按生物活性分类生物碱根据其生物活性可分为多种类别,如毒素类生物碱、生长素类生物碱、麻醉剂类生物碱、抗生素类生物碱等。
3.按来源分类生物碱根据其来源可分为多种类别,如植物生物碱、动物生物碱、微生物生物碱等。
三、生物碱的化学结构生物碱的化学结构具有多样性,但大多数生物碱都含有一定数量的氮原子,因此具有碱性。
生物碱的分子结构中通常含有一环或多环结构,如吲哚生物碱、喹啉生物碱等。
生物碱的分子结构中通常还含有多个官能团,如羟基、甲基、乙酰基等。
四、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性,包括药理作用、调节生长发育、抗病防虫等。
以下是一些常见的生物活性。
1.药理作用生物碱中的很多物质具有药理作用,如吗啡、可卡因、阿托品等。
这些生物碱可以用于镇痛、麻醉、止咳、止泻等方面。
2.调节生长发育生物碱中的植物生物碱可以调节植物的生长发育,如生长素、赤霉素等。
这些生物碱可以促进植物生长、增加产量、改善品质等。
3.抗病防虫生物碱中的一些物质具有抗病防虫的作用,如尼古丁生物碱、蝎毒等。
这些生物碱可以用于农业生产、医学等方面。
五、生物碱的存在形式生物碱在生物体内存在多种形式,包括游离形式、结合形式等。
生物碱的定义生物碱是一类含有氮原子的天然有机化合物,通常具有碱性,常见于植物、真菌和动物体内。
它们的化学结构多样,但通常包含一个或多个氮原子,与一个或多个芳香族环或脂肪族环相连。
生物碱具有广泛的生物活性,包括抗癌、抗菌、镇痛、神经调节等作用,是药物研究和开发的重要来源之一。
生物碱的分类根据化学结构和来源,生物碱可分为多种类型。
以下是一些常见的生物碱分类。
1. 吲哚生物碱吲哚生物碱是含有吲哚环结构的生物碱,通常具有抗癌、抗病毒、抗菌等生物活性。
常见的吲哚生物碱包括紫杉醇、长春碱、阿霉素等。
2. 喹啉生物碱喹啉生物碱是含有喹啉环结构的生物碱,通常具有抗疟、抗菌、抗癌等生物活性。
常见的喹啉生物碱包括喹啉、喹诺酮类抗生素、樟脑碱等。
3. 生物碱生物碱生物碱生物碱是由植物合成的生物碱,通常具有镇痛、催眠、神经调节等生物活性。
常见的生物碱生物碱包括阿托品、可待因、麻黄碱等。
4. 茶碱类生物碱茶碱类生物碱是含有茶碱结构的生物碱,通常具有兴奋神经系统、扩张血管等生物活性。
常见的茶碱类生物碱包括咖啡因、茶碱、可可碱等。
生物碱的生物活性生物碱具有广泛的生物活性,包括抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、神经调节等作用。
以下是一些常见的生物活性。
1. 抗癌作用许多生物碱具有抗癌作用,如紫杉醇、长春碱等。
这些生物碱可以抑制癌细胞的生长和分裂,从而阻止癌症的发展。
2. 抗菌作用许多生物碱具有抗菌作用,如喹啉、喹诺酮类抗生素等。
这些生物碱可以杀死或抑制细菌的生长,从而治疗感染性疾病。
3. 抗病毒作用许多生物碱具有抗病毒作用,如黄连素、洋地黄素等。
这些生物碱可以抑制病毒的生长和复制,从而阻止病毒感染的发展。
4. 镇痛作用许多生物碱具有镇痛作用,如可待因、吗啡等。
这些生物碱可以减轻疼痛,从而改善患者的生活质量。
5. 神经调节作用许多生物碱具有神经调节作用,如阿托品、麻黄碱等。
这些生物碱可以调节神经系统的功能,从而治疗神经系统疾病。
结语生物碱是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物,是药物研究和开发的重要来源之一。
天然药物化学
生物碱
一概述二结构分类(Structure classification)
、概述(Overview)
二、结构分类
(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )
提取分离四、提取分离(Extraction and isolation)
五、结构测定(Structure determination)
十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦
片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种
10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物
及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种
植物中的生物碱大多有明显生理活性:
鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用
)——
p
麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用
长春花中的长春碱(vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用
指然产的类含氮的有机化合物
㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物;且能和酸结合生成盐
多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。
㈡分布(Distribution )
存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱?
二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸
MeO
MeO
NHCOCH 3
O
OMe
OMe
(P f i )
1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在
㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸;乌头酸绿2. 成盐:柠檬酸、酒石酸(有机酸);乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
3. 苷
类:以苷的形式存在于植物中。
4. 酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以酯式存在
甲酯形式存在。
5N 植物体中的氮氧化物约一百余种5. N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。
㈣命名规则
1.类型的命名
1类型的命名
⑴基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等;
基核的化学结构如吡啶喹啉萜类等;
来植物命如蒜科物碱等
⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。
2. 单体成分的命名
⑴以植物来源的属、种的名称命名;如一叶萩碱
⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的;如:pelletierine
㈤分类方法
1. 按植物来源分类;
如:石蒜生物碱,长春花生物碱;
如石蒜生物碱长春花生物碱2. 按化学结构分类;
2按化学结构分类
如:异喹啉生物碱、甾体生物碱;
如异喹啉物碱甾体物碱;
3. 按生源结合化学分类;
如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
生物碱
一概述(二结构分类(Structure classification)、概述(Overview)
二、结构分类(Structure classification)三理化性质(physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )四提取分离(四、提取分离(
Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)
O
N
O
N
N
N O
苦参碱
氧化苦参碱
matrine
oxymatrine
COOCH H
COOH H
3
N CH 3
OH
N CH 3
O
C 爱康宁O
ecgonine
4 5
N 2 3
6
7
喹 啉
1
8
O
N O
N O
OH
6
3
4
5
N
72
1
8
异喹啉
isoquinoline
OMe MeO
N OR CH3
H
N CH3 O H
O OMe
O
N O CH
3
O
O
O 原托品碱protopine
O
H O
N
O CH
O
O
3
O glc
N大青叶
H
靛青苷(抗病毒)
靛青苷抗病毒
板蓝根
N NH2N N O
H N
H
CH3
吴茱萸吴茱萸碱(抗肿瘤)
H
CONH CH
2
OH
N Me
Me
N
H
麦角新碱(兴奋子宫)
ergometrine
N N
MeO
H
H
OMe
H H
O CO
H 3COOC
OMe
OMe OMe
利血平(降压)
OH N
R= - CH 长春碱ٛ
N H
H
COOMe
3
R N
R=
-CHO 醛基长春碱N
OCOMe
H
R MeO
COOMe OH
Gly 1
H N
NH
Phe 2
Pro 7
H
H
NH
O
O
N
O
O
N
O
O
HN
O
Asp 3
Leu 6
H
H
HN
O
Ile 5
H
H
Phe 4
丝石竹环肽
N Me Me OMe
四甲基吡嗪(川芎嗪)
tetramethylpyrazine N
Me
Me
OH
CH 3O y y
O
Cl
O
O
CH 3O
H
MeO
N OMe
Me
N CH 3
O
OH
N
H
莲氏花烷hasubanane 间千金藤碱metaphanine
短防已碱acutumine。