第一章糖类化学
一、学习提示
1、理解糖类的概念，掌握糖类的分类及其生物学意义。
糖类（carbohydrates）是多羟基醛（或酮）及其缩聚物和衍生物的总称，主要由C、H、O三种元素组成，俗称“碳水化合物”，糖类中H、O两种元素的原子个数比不一定是2：1。根据糖类能否水解以及水解的程度可分为单糖、低聚糖（含2到10个单糖分子）、多糖和结合糖。糖类在生物体中起着重要的作用，主要有1）主要的能源物质；2）结构物质；3）能转变为其它物质如氨基酸、脂肪等；4）具有特殊的生理功能，如糖链参与细胞的识别，血型决定的物质等，因此近年来又出现糖生物学这一新的分支学科。
2、重点掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构和性质。
了解葡萄糖结构的推导过程，重点掌握葡萄糖的链状结构和环状结构（包括Fisher式和Haworth式），注意学习单糖D、L构型的确定标准、差向异构体、链状结构转变为环状结构后立体异构体数目的变化以及α-及β-异头物等内容的学习。根据物质的结构决定其性质，而性质又反映其结构的规律，注重从单糖的结构出发学习其理化性质；物理性质重点掌握旋光性以及变旋现象；化学性质从结构上理解可分为以下几种情况：一是由醛基或酮基引起的化学性质，如在弱碱溶液中的异构化作用、单糖的还原性（单糖的氧化）、单糖的还原以及生成糖脎；二是由羟基引起的化学性质如形成糖酯和糖醚、形成糖苷以及脱水作用等。
3、常见双糖如麦芽糖、异麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖、海藻糖、龙胆二糖是低聚糖内容的重点，需要从构成这些双糖的单糖单位、单糖之间的连接键和某些性质等方面重点掌握；了解其它寡糖如棉子糖（非还原性三糖）、环糊精的结构。
4、多糖分为同多糖和杂多糖，淀粉、糖原、纤维素、壳多糖右旋糖酐等同多糖是这部分的重点，应着重从其构件分子、构件分子之间的连接键和某些性质等方面进行学习，另外，要注意与双糖如麦芽糖、异麦芽糖、纤维二糖进行比较。杂多糖种类较多并且其中分子结构非常复杂，所以学习这部分内容一般要求了解，其中糖胺聚糖为重点，注意从其概念、分类及其生理功能三方面进行学习。
5、糖蛋白和蛋白聚糖属于结合糖，糖链与蛋白质之间的连接键以及糖链的生物学功能是糖蛋白的学习重点，蛋白聚糖是一类特殊糖蛋白，可形成复杂的聚集体，在生物体起着重要的作用。
二、典型题析
1．（北京师范大学2004年）支链淀粉和糖原除（）键外，尚有（）键，但糖原的分支程度比支链淀粉（）；而纤维素是由（）连接而成的。
解析：本题考点：重要的均一多糖淀粉、糖原、纤维素的组成与结构。
多糖分为均一多糖（或同多糖）和不均一多糖（或杂多糖）两类，其中均一多糖中淀粉、糖原、纤维素以及几丁质（或壳多糖）是许多院校常常涉及的考点，这几种多糖要从它们的构件分子（或基本组成单位）、构件分子之间的连接键和某些性质这三方面把握。
答案：α-1，4糖苷键；α-1，6糖苷键；大；β-1，4糖苷键
2．（华中农业大学2001年）生物体内常见的双糖有（）、（）、（）和（）。
解析：本题考点：生物体内常见的双糖。
双糖是低聚糖（或寡糖）中最重要类别，目前已知的双糖有140多种，在生物体内常见的也不少。其中蔗糖广泛地存在于光合植物中，乳糖则主要存在于哺乳动物乳汁中，麦芽糖则主要是作用淀粉和其他葡聚糖的酶促降解产物（次生寡糖）存在，但已证实在植物中有容量不大的从头合成的游离麦芽糖库；α,α-海藻糖则广泛地分布于藻类、真菌、地衣和节肢动物中；别外，纤维二糖、龙胆二糖等也是常见的双糖；从知识点而言，上述这几种常见双
糖的单糖单位及其之间的连接键也是应该掌握的内容。
答案：蔗糖；乳糖；麦芽糖；α,α-海藻糖
3．（清华大学2002年）植物细胞壁的主要成分是（），细菌细胞壁骨架的主要成分是（），是壳的主要成分是（）
解析：本题考点：结构多糖
多糖在生物体中的起重要作用，其中之一是可以作为生物体的结构成分，纤维素是植物细胞壁（包括某些真菌和细胞菌）的结构多糖，是它们细胞壁的主要成分；壳多糖（或几丁质）是大多数真菌和一些藻类的一种成分，但主要还是存在于无脊椎动物中，它是很多节肢动物和软体动物外骨骼的主要结构物质；肽聚糖是一种杂多糖，为细菌细胞壁的主要组成成分。
答案：纤维素；肽聚糖；壳多糖（或几丁质）
4．（中国海洋大学2004）糖蛋白中寡糖链的还原端与多肽链氨基酸残基以多种形式共价连接，形成的连接键称为糖肽键，主要有两种类型，分别为（）和（）。
解析：本题考点：糖肽键的类型
糖蛋白中寡糖链的还原端与多肽链氨基酸残基以多种形式共价连接，形成的连接键称为糖肽键，主要有N-糖肽键和O-糖肽键，具体地包括以下几种类型：
（1）以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸的羟基为连接点，形成-O-糖肽键；
（2）以天冬酰胺的酰胺基、N-末端氨基酸的α-氨基以及赖氨酸的ω-氨基为连接点，形成-N-糖肽键；
（3）以天冬氨酸或谷氨酸的游离羧基为连接点，形成酯糖苷键型；
（4）以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键；
（5）以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
答案：N-糖肽键；O-糖肽键
5．（山东大学1999年）单糖与强酸共热脱水而生成（）类化合物，后者与α-萘酚可生成紫色物，此为糖类的共同显色反应，称为（）反应。
解析：本题考点：单糖的脱水作用及有关颜色反应。
单糖是多羟基醛或多羟基酮，其化学性质可从其结构上进行理解，一类为醛基或酮基引起的化学性质，如单糖在弱碱性溶液中可发生异构化作用，单糖能被氧化剂氧化，单糖能被还原以及单糖能形成糖脎；另类为由单糖的羟基引起的化学性质，如单糖可形成糖酯与糖醚，异头碳上的羟基即半缩醛羟基或半缩酮羟基（又称为苷羟基）可形成糖苷，单糖还可与无机酸发生脱水反应，比如Seliwanoff试验，Bial试验，Molisch反应等。
答案：糠醛；Molisch。
6．（南京师范大学2004）（判断题）蔗糖是还原性糖。
解析：本题考点：糖的还原性
糖的还原性是糖类重要化学性质之一，对于单糖而言，无论醛糖还是酮糖，均能被弱氧化剂（如Fehling试剂、Benedict试剂等）氧化，具有还原性，是还原性糖；对于低聚糖，要判断其是否具有还原性，从结构上主要看其有无潜在的醛基，如有则具有还原性，反之，则无还原性；在常见的寡糖中除蔗糖、α,α-海藻糖和棉子糖不具有还原性外，麦芽糖、乳糖、纤维二糖等都为还原性糖；对于多糖如淀粉、纤维素等，虽具有还原端，但由于分子量大，不具有还原性。
答案：错。
7．（山东大学1998年）（判断题）葡萄糖和甘露糖是差向异构体。
解析：本题考点：差向异构体
差向异构体是指只有一个手性碳原子的构型不同，而其余结构完全相同的非对映异构
体。葡萄糖和甘露糖是差向异构体，因为它们仅仅是第二位碳原子构型不同；此外葡萄糖与半乳糖只有第四位碳原子构型不同，因此葡萄糖与半乳糖也是差向异构体，但甘露糖和半乳糖由于第二位和第四位碳原子构型均不同，所以甘露糖和半乳糖不是差向异构体。
答案：对。
8．（中国科学院1996年）（判断题）α-淀粉酶和β-淀粉酶的区别在于α-淀粉酶水解α-1，4糖苷键，β-淀粉酶水解β-1，4糖苷键。
解析：本题考点：α-淀粉酶和β-淀粉酶的区别。
α-淀粉酶和β-淀粉酶的α-，β-用于区分两种不同的淀粉酶。α-淀粉酶是一种内切葡糖苷酶，随机作用于淀粉链内部的α-1，4糖苷键，降解直链淀粉时生成葡萄糖，少量麦芽糖和麦芽三糖；降解支链淀粉或糖原，最终产物是葡萄糖，麦芽糖、麦芽三糖和糊精。β-淀粉酶是一种外切（或端切）葡糖苷酶，专门从淀粉的非还原端开始断裂α-1，4糖苷键，逐个除去二糖单位，原来的α-连接被转型，产物是β-麦芽糖，因此该酶被称为β-淀粉酶，由于β-淀粉酶不能作用于α-1，6糖苷键，因此当它作用于支链淀粉或糖原时，只能水解分子周边的α-1，4糖苷键，形成麦芽糖和极限糊精。
答案：错。
9．（南京师范大学2001）糖是生物体维持生命活动提供能量的（B）
A次要来源；B主要来源；C唯一来源；D重要来源
解析：本题考点：糖类的生物学作用。
糖类是生物体中非常重要的一类有机化合物，在生物体中起重要作用，概括起来主要有以下几个方面：（1）作为生物体的主要能源物质，生命活动的能量约70%来自于糖类；（2）作为生物体的结构成分，如纤维素是植物细胞壁的主要成分；（3）在生物体内能转变为其它物质，如脂类、氨基酸等；（4）具有特殊的生理功能，如可作为细胞识别的信息分子等。
答案：B
10．（四川大学2000年）（多选题）有五个碳原子的糖是（D、E）
A果糖；B二羟基丙酮；C 赤藓糖；D 2-脱氧核糖；E D-木糖；F 甘露糖解析：本题考点：单糖的分类及一些常见的单糖
单糖可根据分子中含有醛基或酮基分为醛糖和酮糖，单糖也可根据含有碳原子数目的多少或碳链的长短进行分类，包括丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等，丙糖有3个碳原子，包括D-甘油醛和二羟基丙酮；丁糖含4个碳原子，D-赤藓糖和D-赤藓酮糖是其代表；戊糖含5个碳原子，自然界中常见的戊醛糖主要有2-脱氧核糖、D-核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖和少见的D-阿拉伯糖、芹菜糖，戊酮糖主要有核酮糖和木酮糖；己糖含6个碳原子，常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-果糖；庚糖含7个碳原子，主要有D-景天庚酮糖和D-甘露庚酮糖。
答案：D、E
11．（中国科学院1996年）直链淀粉遇碘呈（）
A.红色；
B.黄色；
C.紫色；
D.蓝色
解析：本题考点：淀粉特有的颜色反应。
天然淀粉包括直链淀粉和支链淀粉两种，直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色；另外糖原遇碘呈红紫色至红褐色。
答案：D
12．（华中农业大学2002年）纤维素的组成单糖和糖苷键的连接方式为（）
A.α-1→4-葡萄糖；
B. β-1→3-葡萄糖；
C. β-1→4-葡萄糖；
D. β-1→4-半乳糖
解析：本题考点：纤维素的组成和结构。
纤维素是由许多β-D-葡萄糖通过β（1→4）糖苷键连接而成的链状大分子。
答案：C
13（西南农业大学，1996年）．某α-和β-D-甘露糖平衡混合物的[α]D25为+14.5O，纯α-D-甘露糖的[α]D25为+29.3O，纯β-D-甘露糖的[α]D25为-16.3O，计算该平衡混合物中α-和β-D-甘露糖的比率。
解析：本题考点：旋光率的计算。
答：问题中的[α]D25为在25℃和Na的D线波长下，溶液中化合物的比旋。每一种糖类α、β异构体对总的比旋起的作用与其存在的浓度成正比。设α-D-甘露糖所占比率为x，则β-D-甘露糖所占比率为1－x。由题意得29.3x－16.3 (1－x)=14.5, 计算得x=0.675=67.5%, 1－x=1－0.675=0.325=32.5%.答：该平衡混合物中α-和β-D-甘露糖的比率分别为67.5%, 32.5%。
三、练习
（一）名词
1. 糖类（carbohydrates）；
2. 单糖（monosaccharides）；
3. 构象（conformation）；
4. 构型(configuration)；
5. 差向异构体（epimer）；
6. α-及β-异头物（α- or β- anomer）
7. 旋光率（specificrotation）；
8. 变旋现象（mutarotation）；
9. 糖苷及糖苷键（glycoside and glycosidic bond）；
10. 单糖的异构化作用；
11. 糖脎（phenylosazone）；
12. 单糖的衍生物；
13. NAG和NAM ；
14. 环糊精；
15. 同多糖（同聚多糖）（homopolysaccharide）；
16. 杂多糖（杂聚多糖）(heteropolysaccharide)；
17. 淀粉（starch）；
18. 糖原(glycogen) ；
19. 结合糖(glycoconjugate)；
20. 糖蛋白（glycoproteins）；
21. 蛋白聚糖（proteoglycans）；
22. 糖胺聚糖（glycosaminoglycan, GAG）；
23. 凝集素（lectin）；
24. 糖肽键（glycopeptide linkage）
(二)、判断题
1. 糖类中C、H两种元素的原子个数比均为1：2。
2. D-葡萄糖和L-葡萄糖都能被人体利用。
3. 自然界中的单糖绝大多数为D型糖。
4. 由于果糖是左旋的，因此它属于L-构型。
5. 所有的单糖均有还原性。
6. 葡萄糖含有醛基，因此和一般的醛类一样，能和希夫（Schiff）试剂反应。
7. 一切有旋光性的糖都有变旋现象。
8. 从热力学上说，葡萄糖的椅式构象比船式构象更稳定。
9. D-葡萄糖和D-果糖生成同一种糖脎。
10. D-葡萄糖在弱碱性溶液中可异构化为D-果糖和D-甘露糖。
11. 由于果糖是酮糖，因此不能与Fehling试剂或Benedict试剂发生反应。
12. 葡萄糖在强氧化剂如稀硝酸的作用下,其醛基和伯醇基均可被氧化成羧基而生成D-葡糖二酸。
13. 假尿苷中的糖苷键是通过碳碳直接相连。
14. 麦芽糖是由葡萄糖与果糖构成的双糖。
15. 糖蛋白中的糖肽连接键，是一种共价键，简称为糖肽键。
16. 淀粉、糖原与纤维素由于均有还原端，所以它们都有还原性。
17. 细菌细胞壁中的肽聚糖是一类线性多聚糖链通过小肽的广泛交联而成的巨大分子，其中氨基酸组成既有L型也有D-型的。
18. 磷壁酸属于杂多糖，是一种细菌多糖。
19. 脂多糖、糖脂、糖蛋白和蛋白聚糖都为复合糖。
20. α-葡萄糖和α-半乳糖是差向异构体。
21. 糖链的合成无模板，糖基顺序由基因编码的转移酶决定。
22. 以甘油醛构型为参照标准所确定的单糖相对构型也能表示旋光方向。
（三）、填空题
1. 糖类是（多羟基醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称）。根据其是否水解及水解的程度可分为（）、（）和（）三大类。
2. 判断单糖构型的标准是以（）为依据。
3. 常用来测定还原糖的试剂为（）试剂和（）试剂。
4. 鉴别糖的普通方法为（）试验。
5. 糖的（）和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛（或缩酮）称为糖苷。
6. 麦芽糖是由两分子（）通过（）糖苷键相连形成的双糖；异麦芽糖是由两分子（）通过（）糖苷键相连形成的双糖。
7. 蔗糖是由一分子（）和一分子（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连。
8. 乳糖是由一分子（）和一分子（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连。
9. 植物细胞壁骨架的主要成分是（），细菌细胞壁的主要成分是（），虾壳的主要成分是（）。
10. 糖原和支链淀粉结构上非常相似，构件分子均是（），它们之间的连接键有（）和（）二种糖苷键。
11. 纤维素和淀粉都是1→4连接的D-葡聚糖，但纤维素的二糖单位是（），残基间通过（）连接；而直链淀粉链的二糖单位是（），残基间通过（）连接，所以两者在物理性质上有很大差别。
12. 直链淀粉遇碘呈（）色，支链淀粉遇碘呈（）色，糖原遇碘呈（）色。
13. 多糖的构象大致可分为（）、（）、（）和（）四种类型；直链淀粉的构象为（），纤维素的构象为（）。
14. 糖胺聚糖是一类含（）和（）的杂多糖，其代表性的化合物有（）、（）和（）等。
15. 在糖蛋白中，糖经常与蛋白质的（）、（）和（）残基相连。
16. 蛋白聚糖是由（）和（）共价连接形成的复合物。
17. 糖肽键的主要类型有（）、（）。
18. 血浆糖蛋白中，有运输金属离子功能的（）和（），还有参与凝血过程的（）和（）。
（四）、选择题
1.下列哪个糖是酮糖（）。
A果糖；B半乳糖；C乳糖；蔗糖
2.下列哪种糖不是戊糖（）
A.木糖；
B.木酮糖；
C.核酮糖；
D.半乳糖；
E.阿拉伯糖
3. 链状结构的葡萄糖其立体异构体的数目为（）；
A.8；
B.16；
C.32；
D.64
4. 环状结构的葡萄糖其立体异构体的数目为（）。
A.8；
B.16；
C.32；
D.64
5.下列关于葡萄糖的陈述，哪些是正确的？（）
A.由于葡萄糖分子中有醛基，所以它能与Schiff试剂起加成反应；
B.醛式葡萄糖转变成环状后就失去了还原性；
C.葡萄糖形成葡萄糖甲基苷后，仍然具有还原性；
D.葡萄糖和甘露糖是差向异构体。
6.下列糖中，其中（）为非还原性糖。
A.麦芽糖；
B.乳糖；
C.果糖；
D.蔗糖；
E.阿拉伯糖
7.下列哪种糖没有变旋现象（）
A.葡萄糖；
B.果糖；
C.蔗糖；
D.乳糖
8. Gal是哪种糖的英文缩写符号? （）
A.葡萄糖；
B.果糖；
C.甘露糖；
D.半乳糖
9.蔗糖的单糖单位是（）
A.果糖和半乳糖；
B. 葡萄糖；
C. 葡萄糖和果糖；
D. 葡萄糖和半乳糖
10.乳糖的单糖单位是（）
A.果糖；
B. 葡萄糖；
C. 葡萄糖和果糖；
D. 葡萄糖和半乳糖
11.海藻糖的单糖单位是（）
A.果糖和半乳糖；
B. 葡萄糖；
C. 葡萄糖和果糖；
D. 葡萄糖和半乳糖
12.棉子糖是（）
A.还原性二糖；
B.非还原性二糖；
C.还原性三糖；
D.非还原性三糖
13.有关环糊精的说法错误的是（）
A.一般由6、7或8个葡萄糖单位通过α-1，4-糖苷键连接而成；
B. 环糊精具有还原性；
C.广泛应用于医药、食品、化妆品等工业中；
D.研究模拟酶的材料。
14.有关淀粉的说法错误的是（）
A.淀粉是植物细胞的贮存多糖, 有直链淀粉和支链淀粉之分；
B.淀粉因为有还原端,所以有还原性；
C.直链淀粉和支链淀粉的相同之处在于其构件分子均为D-葡萄糖,并且都含有α-1，4-糖苷键；
D.直链淀粉遇碘呈蓝色,而支链淀粉遇碘呈紫色。
15.异麦芽糖可由下列哪种多糖部分水解而得？（）
A糖原；B纤维素；C直链淀粉；D 果胶
16.有关纤维素的说法错误的是（）
A.是植物细胞壁的主要成分；
B.单糖单位之间通过α-1，4-糖苷键相连；
C.由于人类缺乏纤维素酶,因此不能消化木头和植物纤维；
D.不溶于水及多种其他溶剂。
17.几丁质的单糖单位是（）
A.甘露糖；
B.磷壁酸；
C.N-乙酰氨基葡萄糖；
D.半乳糖醛酸
18.细菌肽聚糖中存在下列哪种成分（）
A. Gal；
B. NAM；
C. Man；
D. Xyl
19. 有关透明质酸的说法错误的是（）
A.是糖胺聚糖中结构最简单的一种；
B.组分有D-葡萄糖醛酸和N-乙酰葡糖胺；
C.只存在于动物组织中；
D.广泛存在于动物结缔组织的细胞外基质。
20.下列哪种组分不在肝素分子中出现（）
A. D-葡糖胺；
B. D-乙酰半乳糖胺；
C. L-艾杜糖醛酸；
D. D-葡糖醛酸
（五）计算题
1．某α-和β-D-葡萄糖平衡混合物的[α]D25为+52O，纯α-D-葡萄糖的[α]D25为+112O，纯β-D-葡萄糖的[α]D25为+19O，计算该平衡混合物中α-和β-D-葡萄糖各占多少比例？
2．竹子系热带竹禾本科植物，在最适条件下竹子生长速度达0.3m/d高，假定竹茎几乎完全由纤维素纷纷组成，纤维沿生长方向定位。计算每秒钟酶促加入生长着的纤维素链的单糖残基数目。纤维素分子中每一葡萄糖单位约长0.45nm。
（六）简答题
1. 简述糖类的概念、分类和生理功能。
2. 试写出D-葡萄糖的链状结构式以及费歇尔（Fischer）式和哈武斯(Haworth)式的环状结构（要求写1-5氧桥）。
3．如何从结构出发来理解单糖的化学性质？
4．已知D-葡萄糖溶液的旋光方向是右旋（+），是否可以预测D-阿拉伯糖溶液的旋光方向也是右旋的？
5．以下糖类各存在于所列哪一种生物材料中？
糖：纤维素，乳糖，几丁质，麦芽糖，蔗糖，肽聚糖，硫酸软骨素，透明质酸。
生物材料：牛奶，蜂蜜，麦芽，细菌细胞壁，稻草，虾壳，眼球玻璃液，软骨。
6．指出下列寡糖和多糖的单糖单位和糖苷键类型，哪些是还原糖？
麦芽糖，乳糖，蔗糖，海藻糖，纤维二糖，棉子糖，直链淀粉，支链淀粉，糖原，纤维素，几丁质，透明质酸。
7．生产中将蔗糖酶称为转化酶，因为蔗糖酶水解蔗糖时，蔗糖溶液的旋光度发生变化，由正变负。请问为什么？
8．推测下列结构所具有的意义：
（1）糖原的α-(1→4) 糖苷键及α-(1→6)糖苷键；
（2）纤维素的β- (1→4) 糖苷键，纤维素链与纤维素链之间的氢键；
（3）糖胺聚糖中存在大量的羧基和硫酸酯基团；
（4）细胞表面糖蛋白的寡糖链结构。
9．推测下列反应在细胞中的作用。
（1）肝细胞中葡萄糖醛酸与甾类物质结合；
（2）葡萄糖在进入细胞后先磷酸化。
10．糖蛋白糖链的生物学功能有哪些？
参考答案
(二)、判断题
1. 错；
2. 错；
3. 对；
4. 错；
5. 对；
6. 错；
7. 错；
8. 对；
9. 对；10. 对；11. 错；
12. 对；13. 对；14. 错；15.对；16. 错；17. 对；18. 对；19. 对；20. 对；21. 对；22. 错（三）、填空题
1.多羟基醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称；单糖，寡糖，多糖。
2.甘油醛。
3. Fehling，Benedict。
4. Molisch。
5.半缩醛羟基。
6. D-葡萄糖；α-1，4；D-葡萄糖；α-1，6。
7. D-葡萄糖，D-果糖；α,β-1，2。
8. D-葡萄糖，D-半乳糖；β-1，4。
9.纤维素；肽聚糖；壳多糖。
10.α-D-葡萄糖；α-1，4，α-1，6。
11.纤维二糖；α-1，4糖苷键；麦芽糖；β-1，4糖苷键。
12.蓝；紫；红。
13.螺旋，带状，皱折，无规卷曲；螺旋；带状。
14.己糖胺，己糖醛酸；透明质酸，肝素，硫酸软骨素。
15.丝氨酸，苏氨酸，天冬酰胺。
16.糖胺聚糖，蛋白质。
17. O-糖肽键，N-糖肽键。
18.转铁蛋白，铜蓝蛋白；凝血酶原，纤维蛋白原
（四）、选择题
1. A；
2. D ；
3. B；
4. C；
5. D；
6. D；
7. C；
8. D；
9. C；10. D；11. B；12. D；13. B；14. B；
15. A；16. B；17. C；18. B；19. C；20. B。
（五）计算题
1．答：因为每一种糖类α、β异构体对总的比旋起的作用与其存在的浓度成正比。设α-D-葡萄糖所占比率为x，则β-D-葡萄糖所占比率为1－x。由题意得112x+19 (1－x)=52, 计算得x=36%, 1－x=1－36%=64%。答：该平衡混合物中α-和β-D-甘露糖的比率分别为67.5%, 32.5%。
2．答：设每秒钟酶促加入生长着的纤维素链的单糖残基数目为x，1d相当于24×60×60=8.64×104秒，0.45nm=4.5×10－10m
由题意知：4.5×10－10m·x·8.64×104秒=0.3m
得x=7716残基/秒
（六）简答题
1. 答:（1）糖类是多羟基醛或酮及其缩聚物和某些衍生物.
（2）分类：据其组成分为单糖,寡糖和多糖,除此之外还有复合糖如糖蛋白和糖脂。
（3）功能①能源物质；②结构物质；③在生物体内转变为其它物质；④作为细胞识别的信息分子。
2.答案（略）。
3．答：单糖是多羟基的醛或酮，因此其化学性质可从醛基或酮基（即羰基）以及羟基引起的化学反应来理解。由羰基参与的化学反应有（1）在弱碱中发生分子重排即异构化；（2）与苯肼或氰化氢等起加成反应，如成脎反应；（3）单糖被氧化；（4）单糖的还原。由羟基引起的化学性质：（1）成酯与成醚；（2）形成糖苷；（3）脱水反应；（4）脱氧反应；（5）氨基化反应等。
4．答：否，因为D、L是表示构型的，糖的旋光方向与其构型无关。
5．答：纤维素－稻草；乳糖－牛奶；几丁质—虾壳；麦芽糖－麦芽；蔗糖－蜂蜜；肽聚糖－细菌细胞壁；硫酸软骨素－软骨；透明质酸－眼球玻璃液。
6．麦芽糖，乳糖，蔗糖，海藻糖，纤维二糖，棉子糖，直链淀粉，支链淀粉，糖原，纤维素，几丁质，透明质酸。
答：麦芽糖（α-D-Glc-(1→4)-α/β-D-Glc），乳糖（α-D-Gal-(1→4)-α-D-Glc），蔗糖（α-D-Glc-(1→2)-D-Fru），海藻糖（α-D-Glc-(1→1)-α-D-Glc），纤维二糖（β-D-Glc-(1→4)-β-D-Glc），棉子糖(α-D-Gal-(1→6)-α-D-Glc-(1→2)-D-Fru)，直链淀粉(α-D-Glc, α-(1→4)糖苷键)，支链淀粉(α-D-Glc, α-(1→4)及α-(1→6)糖苷键)，糖原(α-D-Glc, α-(1→4)及α-(1→6)糖苷键)，纤维素(β-D-Glc, β-(1→4)糖苷键)，几丁质(N-乙酰- β-D-葡萄糖胺, β-(1→4)糖苷键)，透明质酸（葡萄糖醛酸和N-乙酰葡萄糖胺，β-1，3）。麦芽糖、乳糖、纤维二糖是还原糖。
7．答：蔗糖的[α]D20为+66.50，经水解后，由于水解产物果糖的[α]D20为－92.40,比另一水解产物葡萄糖的[α]D20+52.20的绝对值大,因此使水解液具有左旋性。
8．答：（1）糖原是动物细胞的葡萄糖的储藏形式，而葡萄糖是重要的生物燃料分子，这样储存糖原的细胞需要解决2个问题：糖原的包装和迅速调用。α-(1→4) 糖苷键使糖原葡萄糖链螺旋化，有利包装，而α-(1→6)糖苷键使糖原产生多分支结构，便于糖原动员时，糖原磷酸化酶在多位点作用，迅速提供葡萄糖。此外，α-(1→4) 糖苷键及α-(1→6)糖苷键形成的弯曲分支构象也使葡萄糖残基的羟基与水形成氢键，有利于水解酶的作用。
（2）纤维素是植物最重要的结构多糖，相邻的纤维素分子间依靠分子间氢键聚合成片成束，称为微纤维，微纤维具有极高的机械强度和抗张强度。β- (1→4) 糖苷键使纤维素分子比较伸展，有利于分子间的全面氢键缔合，产生不溶于水和抗侧向压力的结构。
（3）在生理pH环境中，大量的酸性基团所携带的负电荷间的斥力使分子长键伸展，分子间分散，分子占据的空间增加，水分子充分结合进来，使糖胺聚糖溶液具有高粘弹性。（4）细胞表面糖蛋白往往是细胞识别的标志，因此增加细胞膜糖蛋白的多样性对细胞十分重要。由于有多种单糖、糖苷键和构型可供选择，糖链可以通过O-糖肽键和N-糖肽键与蛋白质共价连接，因此糖基化是使蛋白质多样化的最好选择。
9．答：（1）葡萄糖醛酸极易溶于水，甾类物质属于脂类，不溶于水，葡萄糖醛酸与甾类物质结合增加了甾类分子的极性，有助于甾类物质的溶解和通过血液运输。
（2）磷酸化使葡萄糖带有负电荷，从而被束缚在细胞内，同时葡萄糖的磷酸化形式也是其活性形式。
10．答：（1）糖链在糖蛋白新生肽链折叠和缔合中的作用
（2）影响糖蛋白的分泌和稳定性
（3)参与分子识别和细胞识别
分子识别是生物分子的选择性相互作用, 细胞识别是细胞表面分子的相互识别
受体:位于细胞膜上,细胞质或细胞核中能与外来分子结合的生物大分子；配体:被受体识别半结合的生物活性分子。
①与血浆中老蛋白的清除有关②糖链参与精卵识别③细胞粘着
（4)糖链与糖蛋白的生物活性
①糖链与酶活性；②与激素活性；③与免疫球蛋白（5）与血型物质决定有关
（6）与凝集素有关，凝集素的本质为糖蛋白。
第六章糖代 糖(carbohydrates)即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮及其衍生物或多聚物。 根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类： 单糖：葡萄糖（G）、果糖（F），半乳糖（Gal），核糖 双糖：麦芽糖（G-G），蔗糖（G-F），乳糖（G-Gal） 多糖：淀粉，糖原（Gn），纤维素 结合糖: 糖脂，糖蛋白 其中一些多糖的生理功能如下： 淀粉：植物中养分的储存形式 糖原：动物体葡萄糖的储存形式 纤维素：作为植物的骨架 一、糖的生理功能 1. 氧化供能 2. 机体重要的碳源 3. 参与组成机体组织结构，调节细胞信息传递，形成生物活性物质，构成具有生理功能的糖蛋白。 二、糖代概况——分解、储存、合成
各种组织细胞 门静脉 肠粘膜上皮细胞 体循环 小肠肠腔 三、糖的消化吸收 食物中糖的存在形式以淀粉为主。 1.消化 消化部位：主要在小肠，少量在口腔。 消化过程：口腔 胃 肠腔 肠黏膜上皮细胞刷状缘 吸收部位：小肠上段 吸收形式：单糖 吸收机制：依赖Na+依赖型葡萄糖转运体（SGLT ）转运。 2.吸收 吸收途径： SGLT 肝脏
过程 四、糖的无氧分解 第一阶段：糖酵解 第二阶段：乳酸生成 反应部位：胞液 产能方式：底物水平磷酸化 净生成ATP 数量：2×2-2= 2ATP E1 E2 E3 调节：糖无氧酵解代途径的调节主要是通过各种变构剂对三个关键酶进行变构 调节。 E1:己糖激酶 E2: 6-磷酸果糖激酶-1 E3: 丙酮酸激酶 NAD + 乳 酸 NADH+H +
第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环 生理意义： 五、糖的有氧氧化 1、反应过程 ○1糖酵解途径（同糖酵解，略） ②丙酮酸进入线粒体，氧化脱羧为乙酰CoA (acetyl CoA)。 总反应式: 关键酶 调节方式 ? 糖无氧氧化最主要的生理意义在于迅速提供能量，这对肌收缩更为重要。 ? 是某些细胞在氧供应正常情况下的重要供能途径。 ① 无线粒体的细胞，如：红细胞 ② 代谢活跃的细胞，如：白细胞、骨髓细胞 第一阶段：糖酵解途径 G （Gn ） 丙酮酸 乙酰CoA ATP ADP 胞液 线粒体 丙酮酸 乙酰CoA NAD + , HSCoA CO 2 , NADH + H + 丙酮酸脱氢酶复合体
第一章糖类化学 一：填空题 1.糖类是具有________________结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为________________、 ________________和________________三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 6.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 7.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和 ________________两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。 9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 10.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和 ________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 11.直链淀粉的构象为________________,纤维素的构象为________________。 12.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉 中含量最丰富的糖是________________。 13.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有 ________________、________________和________________等。 14.肽聚糖的基本结构是以________________与________________组成的多糖链为骨干,并与 ________________肽连接而成的杂多糖。 15.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 16.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 17.自然界较重要的乙酰氨基糖有________________、________________和________________。 18.鉴别糖的普通方法为________________试验。 19.脂多糖一般由________________、________________和________________三部分组成。 20.糖肽的主要连接键有________________和________________。 21.直链淀粉遇碘呈________________色，支链淀粉遇碘呈________________色，糖原遇碘呈 ________________色。 二：是非题 1.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 2.[ ]人体不仅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 3.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4.[ ]糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]由于酮类无还原性,所以酮糖亦无还原性。 7.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 8.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。
第二章糖类化学 一、单项选择题 1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A.蛋白质 B.核酸 C.水 D.糖类 E.脂类 2.以下哪个是碳水化合物？ A.二羟丙酮 B.甘油 C.类固醇 C.乳酸 D.腺嘌呤 3.以下哪个单糖最小？ A.半乳糖 B.甘油醛 C.果糖 D.核糖 E.脱氧核糖 4.以下哪个单糖是酮糖？ A.半乳糖 B.果糖 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 5.自然界中最丰富的单糖是 A.半乳糖 B.核糖 C.葡萄糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 6.以下哪个含有果糖 A.淀粉 B.肝素 C.乳糖 D.麦芽糖 E.蔗糖 7.单糖分子至少含几个碳原子？ A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 8.以下哪个是不含手性碳原子的单糖？ A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？ A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 10.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？A.1 B.2C.3 D.4E.5 11.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？ A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 12.在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？ A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.乳糖 D.麦芽糖 E.脱氧核糖 13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？ A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 14.以下哪种分子结构中有呋喃环结构？ A.胆固醇 B.核酸 C.前列腺素 D.乳糖 E.组氨酸 15.在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？ A.二羟丙酮 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 16.以下哪种单糖的构象最稳定？ A.α-吡喃葡萄糖 B.α-吡喃果糖 C.α-呋喃果糖 D.β-吡喃葡萄糖 E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是 A.α-吡喃半乳糖 B.α-呋喃半乳糖 C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖 D.β-吡喃半乳糖 E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是 A.α-吡喃核糖 B.α-呋喃核糖 C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖 D.β-吡喃核糖 E.β-呋喃核糖 19.以下哪个不是还原糖？ A.果糖 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟
糖代谢 一、多糖的代谢 1.淀粉 凡能催化淀粉分子及片段中α- 葡萄糖苷键水解的酶，统称淀粉酶（amylase）。 主要可以分为α-淀粉酶、β-淀粉酶、γ-淀粉酶、和异淀粉酶4类。 (一)α-淀粉酶 又称液化酶、淀粉-1，4-糊精酶 1）作用机制 内切酶，从淀粉分子内部随机切断α-1，4糖苷键，不能水解α-1，6-糖苷键及与非还原性末端相连的α-1，4-糖苷键。 2）水解产物 直链淀粉 大部分直链糊精、少量麦芽糖与葡萄糖 支链淀粉 大部分分支糊精、少量麦芽糖与葡萄糖，底物分子越大，水解效率越高。 (二)β-淀粉酶 又叫淀粉-1，4-麦芽糖苷酶。 1）作用机制 外切酶,从淀粉分子的非还原性末端，依次切割α-1，4-糖苷键，生成β-型的麦芽糖；作用于支链淀粉时，遇到分支点即停止作用，剩下的大分子糊精称为β-极限糊精。 2）β-淀粉酶水解产物 支链淀粉 β-麦芽糖和β-极限糊精。 直链淀粉 β-麦芽糖。 (三)γ-淀粉酶 又称糖化酶、葡萄糖淀粉酶。 1）作用方式 它是一种外切酶。从淀粉分子的非还原性末端，依次切割α-1，4-葡萄糖苷键，产生β-葡萄糖。遇α-1，6和α-1，3-糖苷键时也可缓慢水解。 2) 产物 葡萄糖。 (四)异淀粉酶 又叫脱支酶、淀粉-1，6-葡萄糖苷酶。 1）作用方式 专一性水解支链淀粉或糖原的α-1，6-糖苷键，异淀粉酶对直链淀粉不作用。 2）产物 生成长短不一的直链淀粉(糊精)。 3）现象 碘反应蓝色加深 2.糖原 （一）糖原分解 糖原的降解需要三种酶，即糖原脱支酶，磷酸葡糖变位酶和糖原磷酸化酶。 （1）糖原磷酸化酶
该酶从糖原的非还原性末端以此切下葡萄糖残基，降解后的产物为1-磷酸葡萄糖。 （2）磷酸葡糖变位酶 糖原在糖原磷酸化酶的作用下降解产生1-磷酸葡糖。1-磷酸葡萄糖必须转化为6-磷酸葡糖后方可进入糖酵解进行分解。1-磷酸葡糖到6-磷酸葡糖的转化是由磷酸葡糖变位酶催化完成的。 （3）糖原脱支酶 该酶水解糖原的α-1，6-糖苷键，切下糖原分支。糖原脱支酶具有转移酶和葡糖甘酶两种活性。在糖原脱支酶分解有分支的糖原时，首先转移酶活性使其3个葡萄糖残基从分支处转移到附近的非还原性末端，在那里它们以α-1，4-葡萄糖苷键重新连接的单个葡萄糖残基，在葡萄糖苷酶的作用下被切下，以游离的葡萄糖形式释放。 补充： 1.糖原磷酸化只催化1，4-糖苷键的磷酸解，实际上磷酸化酶的作用只到 糖原的分支点前4个葡萄糖残基处即不能再继续进行催化，这时候就 需要糖原脱支酶。磷酸吡哆醛是磷酸化酶的必需辅助因子。 2.糖原的降解采用磷酸解而不是水解，具有重要的生物意义。 （1）磷酸解使降解下来的葡萄糖分子带上磷酸基团，葡萄糖-1-磷
第一章糖类单元自测题 （一）名词解释 1、单糖， 2、还原糖， 3、不对称碳原子， 4、α-及β-异头物， 5、蛋白聚糖， 6、糖脎， 7、改性淀粉， 8、复合多糖，9、糖蛋白，10．糖胺聚糖 （二）填空题 1、判断一个糖的D-型和L-型是以碳原子上羟基的位置作依据。 2、糖苷是指糖的和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 3、蔗糖是由一分子和一分子组成，它们之间通过糖苷键相连。 4、麦芽糖是由两分子组成，它们之间通过糖苷键相连。 5、乳糖是由一分子和一分子组成，它们之间通过糖苷键相连。 6、纤维素是由组成，它们之间通过糖昔键相连。 7、多糖的构象大致可分为、、和四种类型，决定其构象的主要因素是。 8、直链淀粉的构象为，纤维素的构象为。 9、人血液中含量最丰富的糖是，肝脏中含量最丰富的糖是，肌肉中含量最丰富的糖是。 10、糖胺聚糖是一类含和的杂多糖，其代表性化合物有、和等。 11、肽聚糖的基本结构是以与组成的多糖链为骨于，并与肽连接而成的杂多糖。 12、常用定量测定还原糖的试剂为试剂和试剂。 13、蛋白聚糖是由和共价结合形成的复合物。 14、自然界较重要的乙酰氨基糖有、和。 15、鉴别糖的普通方法为试验。 16、脂多糖一般由、和三部分组成。 17、糖肽的主要连接键有和。 18、直链淀粉遇碘呈色，支链淀粉遇碘呈色。 （三）选择题 1、单选题（下列各题均有五个备选答案，试从其中选出一个） （1）环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为( ) (A)4 (B)3 (C)16 （D）32 （E）64 （2）右图的结构式代表哪种糖?( ) (A)α-D-吡喃葡萄糖 (B)β-D-吡喃葡萄糖 (C)α-D-呋喃葡萄糖 (D)β-L-呋喃葡萄糖 (E)α-D-呋喃果糖 （3）、下列哪种糖不能生成糖脎?( ) (A)葡萄糖(B)果糖(C)蔗糖(D)乳糖(E)麦芽糖 （4）下图所示的结构式代表哪种糖胺聚糖?( ) (A)几丁质(壳多糖) (B)硫酸软骨素(C)肝素(D)透明质酸(E)硫酸角质素 （5）、下列物质中哪种不是糖胺聚糖?( ) (A)果胶(B)硫酸软骨素(C)透明质酸(D)肝素(E)硫酸黏液素 （6）糖胺聚糖中不含硫的是( ) (A)透明质酸(B)硫酸软骨素(C)硫酸皮肤素(D)硫酸角质素(E)肝素 （7）下图的结构式代表哪种糖?( )
第二章糖类 提要 一、定义 糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡 喃糖、糖苷、手性 二、结构 1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型 半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。 3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平 键。 三、反应 1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。 2.与碱：弱碱互变，强碱分解。 3.氧化：三种产物。 4.还原：葡萄糖生成山梨醇。 5.酯化 6.成苷：有α和β两种糖苷键。 7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。 四、衍生物 氨基糖、糖醛酸、糖苷 五、寡糖 蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构 六、多糖 淀粉、糖原、纤维素的结构 粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解 七、计算 比旋计算，注意单位。 第一节概述 一、糖的命名 糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。 由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。 实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。 二、糖的分类 根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。也可分为：结合糖和衍生糖。 单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。 寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。 多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成， 又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。 糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚 多糖。如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。 由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。 1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。 在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。(2)以葡萄糖形式存在于体液中。细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。(3)存在于多种含糖生物分子中。糖作为组成成分直接参与多种生物分子的构成。如:DNA分子中含脱氧核糖，RNA和各种活性核苷酸(ATP、许多辅酶)含有核糖，糖蛋白和糖脂中有各种复杂的糖结构。 2.功能糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负着细胞和生物分子相互识别的作用。 糖在人体中的主要作用:(1)作为能源物质。一般情况下，人体所需能量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用
各种组织细胞 体循环小肠肠腔 第六章糖代谢 糖(carbohydrates)即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮及其衍生物或多聚物。 根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类： 单糖：葡萄糖（G ）、果糖（F ），半乳糖（Gal ），核糖 双糖：麦芽糖（G-G ），蔗糖（G-F ），乳糖（G-Gal ） 多糖：淀粉，糖原（Gn ），纤维素 结合糖: 糖脂 ，糖蛋白 其中一些多糖的生理功能如下： 淀粉：植物中养分的储存形式 糖原：动物体内葡萄糖的储存形式 纤维素：作为植物的骨架 一、糖的生理功能 1. 氧化供能 2. 机体重要的碳源 3. 参与组成机体组织结构，调节细胞信息传递，形成生物活性物质，构成具有生理功能的糖蛋白。 二、糖代谢概况——分解、储存、合成 三、糖的消化吸收 食物中糖的存在形式以淀粉为主。 1.消化消化部位：主要在小肠，少量在口腔。 消化过程：口腔 胃肠腔肠黏膜上皮细胞刷状缘 吸收部位：小肠上段 吸收形式：单糖 吸收机制：依赖Na+依赖型葡萄糖转运体（SGLT ）转运。 2.吸收吸收途径：
第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环 第四阶段：氧化磷酸化 CO 2 NADH+FADH 2 H 2 O [O] TAC 循环 ATP ADP 变 五、糖的有氧氧化 1、反应过程 -1 NAD + 乳 酸 NADH+H + 调节方式 ① 别构调节 ② 共价修饰调 第一阶段：糖酵解途径 G （Gn ） 丙酮酸乙酰CoA 胞液 线粒体
○1糖酵解途径（同糖酵解，略） ②丙酮酸进入线粒体，氧化脱羧为乙酰CoA (acetyl CoA)。 总反应式: ③乙酰CoA 进入柠檬酸循环及氧化磷酸化生成ATP 概述：三羧酸循环(Tricarboxylic acid Cycle, TAC )也称为柠檬酸循环或 Krebs 循环，这是因为循环反应中第一个中间产物是含三个羧基的柠檬酸。它由一连串反应组成。 反应部位：所有的反应均在线粒体(mitochondria)中进行。 涉及反应和物质：经过一轮循环，乙酰CoA 的2个碳原子被氧化成CO 2；在循 环中有1次底物水平磷酸化，可生成1分子ATP ；有4次脱氢反应，氢的接受体分别为NAD +或FAD ，生成3分子NADH+H+和1分子FADH2。 总反应式：1乙酰CoA + 3NAD + + FAD + GDP + Pi + 2H 2O2CO 2 + 3（NADH+H + ） + FADH 2 + CoA + GTP 特点：整个循环反应为不可逆反应 生理意义：1. 柠檬酸循环是三大营养物质分解产能的共同通路 。 2. 柠檬酸循环是糖、脂肪、氨基酸代谢联系的枢纽。 丙酮酸乙酰CoA + + 丙酮酸脱氢酶复合体
糖习题 1．下列无还原性的糖是（B ） A．麦芽糖 B．蔗糖 C．木糖 D．果糖 2．下列单糖中属于酮糖的是（A ） A．果糖 B．核糖 C．甘露糖 D．半乳糖 3．淀粉中的糖苷键主要为（ A ） A．α型 B.γ型 C.β型 D．X型 4．构成纤维素的糖苷键为（ C ） A．α型 B.γ型 C.β型 D．X型 5．下列无变旋现象的糖是（B ） A．麦芽糖 B．蔗糖 C．甘露糖 D．半乳糖 6．糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的键称（A ） A．糖肽键 B．肽键 C．二硫键 D．3,5-磷酸二酯键 7．乳糖的糖苷键类型为（B ） A．α-1,4糖苷键 B．β-1,4糖苷键 C．β-1,6糖苷键 D．α-1,6糖苷键8．糖类的生理功能不包含（A ） A．主要的储能形式 B．蛋白聚糖和糖蛋白的组成成分 C．构成细胞膜的组成成分 D．提供能量 9．麦芽糖的糖苷键类型为（A ） A．α-1,4糖苷键 B．β-1,4糖苷键 C．β-1,6糖苷键 D．α-1,6糖苷键10．纤维二糖的糖苷键类型为（B ） A．α-1,4糖苷键 B．β-1,4糖苷键 C．β-1,6糖苷键 D．α-1,6糖苷键二、填空题 1．构成纤维素的的基本单位为纤维二糖，其糖苷键为β类型。 2．双糖的重要代表为：纤维二糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖等。 3．蔗糖水解产生的单糖是果糖和葡萄糖。 4．糖是含多羟基醛或酮化合物及其衍生物和缩聚物的总称。根据糖类物质是否水解及其水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖和多糖。 5．单糖的构型有 D 、 L 两种，它是与最简单的单糖之一甘油醛的构型相比较而确定
的。 6．直链淀粉由葡萄糖通过α-1,4 糖苷键连接而成。而支链淀粉除含此键外，还含有α-1,6 糖苷键。 7．多糖是由许多单糖分子通过糖苷键相连而成的大分子物质。 8．单糖与浓酸和α-奈酚反应能显红色，这一鉴定糖的反应叫 Molish 反应。9．单糖直链构型由离羰基最远的手性碳原子的排布决定，环状构型由决定直链构型的手性碳原子和异头碳羟基二者的排布来决定。 10．淀粉水解过程中产生一系列分子大小不等的复杂多糖，依次为淀粉糊精（与碘成蓝色），继而生成红色糊精（与碘成红色），再生成低分子质量的无色糊精（与碘不显色），以至麦芽糖，最终生成葡萄糖。 11．蔗糖水解产生的单糖是果糖和葡萄糖，其糖苷键为β-1,2 类型。12．α-淀粉酶和β–淀粉酶只能水解淀粉的α-1,4 ，所以不能够使支链淀粉完全水解。13．己糖的优势构型是 D 型，优势构象是椅式。 三、判断题 1．糖原、淀粉和纤维素都有一个还原端，所以他们都具有还原性。非还原端更多（－）2．果糖是左旋的，因此它属于L-构型。没有因果关系（－）3．具有旋光性的物质不一定有变旋性，而具有变旋性的物质一定有旋光性。（＋）4．糖的变旋现象是指糖溶液放置后，旋光方向由右旋变为左旋，或从左旋变为右旋。旋光度的改变（－）5．纤维素和淀粉的基本组成单位都是葡萄糖，所以理化性质相同。糖苷键类型不同 （－）6．糖的变旋现象是由于糖在溶液中发生了化学变化。成环时异头碳羟基的空间取向有变化 （－）7．从热力学上来讲，葡萄糖的船式构象比椅式更稳定。（－）8．乳糖也即葡萄糖α-1,4-半乳糖苷，麦芽糖也即葡萄糖β-1,4-葡萄糖苷。反了（－）9．具有旋光性的物质一定有变旋性，具有变旋性的物质也一定有旋光性。（－）10．淀粉具有还原性，可与斐林试剂发生反应。（－）11．动物体内储存的多糖类物质为糖原。（＋）12．蔗糖没有还原性，不能发生氧化还原反应。（＋）
糖代谢练习题 第一部分填空 1、TCA循环中有两次脱羧反应，分别是由____异柠檬酸脱氢酶____和___α- 酮戊二酸脱氢酶_____催化。 2、在糖酵解中提供高能磷酸基团，使ADP磷酸化成ATP的高能化合物是___1、3二磷酸甘油酸________ 和________磷酸烯醇式丙酮酸________ 3、糖酵解途径中的两个底物水平磷酸化反应分别由_____磷酸甘油酸激酶 ________ 和______丙酮酸激酶_______ 催化。 4、三羧酸循环在细胞____线粒体_______进行；糖酵解在细胞___细胞质（或胞液）________进行。 5、一次三羧酸循环可有____4____次脱氢过程和_____1___次底物水平磷酸化过程。 6、每一轮三羧酸循环可以产生____1个_____分子GTP，____3个_____分子NADH和____1个_____分子FADH2。 7、丙酮酸还原为乳酸，反应中的NADH＋H+来自的氧化。 8、糖酵解在细胞内的中进行,该途径是将转变为,同时生成的一系列酶促反应。 9、许多非糖物质如______，______，以及某些氨基酸等能在肝脏中转变为糖原，称为___________ 10、线粒体内部的ATP是通过载体，以方式运出去的。 11、1分子葡萄糖经糖酵解代谢途径转化为_________分子乳酸净生成_________
分子ATP。
12、糖酵解在细胞_________中进行，该途径能将_________转变为丙酮酸。 13、三羧酸循环脱下的_________通过呼吸链氧化生成_________的同时还产生ATP。 14、糖酵解过程中有3 个不可逆的酶促反应，这些酶是__________、 ___________ 和_____________。 15、由非糖物质生成葡萄糖或糖元的作用，称为__________作用。 16、糖是人和动物的主要物质，它通过而放出大量，以满足生命活动的需要。 17、lmol 葡萄糖氧化生成CO2和H2O时，净生成__________mol ATP。 18、三羧酸循环的第一步反应产物是___________。 19、蔗糖是由一分子和一分子组成，它们之间通过 糖苷键相连。 1、异柠檬酸脱氢酶，α-酮戊二酸脱氢酶 2、1、3二磷酸甘油酸，磷酸烯醇式丙酮酸 3、磷酸甘油酸激酶，丙酮酸激酶 4、线粒体，细胞质（或胞液） 5、4，1 6、1个，3个，1个 7、3-磷酸甘油醛 8、细胞质，葡萄糖，丙酮酸，ATP和NADH 9、甘油，丙酮酸，糖原异生作用10、腺苷酸，交换11、2，2 12、浆，葡萄糖13、氢，水14、己糖激酶，磷酸果糖激酶，丙酮酸激酶
第一章糖 一、糖的概念 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。 据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。 还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。 最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 二、糖的种类 根据糖的结构单元数目多少分为： （1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。 （2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖) 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 三、糖类的生物学功能 (1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 (2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 (3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 (4) 细胞间识别和生物分子间的识别。 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
2 红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 第一节单糖 一、单糖的结构 1、单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 图2 最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用D，L表示。 以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L 型。 差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。 链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方， 2、单糖的环状结构 在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C 就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为α-型及β-型头异构体。 环状结构一般用Havorth结构式表示：
课外练习题 一、名词解释 1、寡糖； 2、多糖； 3、结合糖； 4、糖蛋白； 5、蛋白聚糖； 6、变旋现象； 二、填空 1、糖根据其聚合度分为（）、（）和（）； 2、糖根据其组成可分为（）、（）、（）和（）； 3、单糖有（）和（）两种类型；单糖可根据其含（）多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖； 4、所有的醛糖都是由（）衍生而来，所有的酮糖都是由（）衍生而来； 5、单糖由直链结构变成环状结构后，（）成为新的手性中心，产生两个非对映异构体，手性碳原子上（）基向下的为异头物； 6、还原性双糖有游离的（），具有（）、（）现象等； 7、重要的磷酸糖有（）、（）和（）等； 8、构成DNA的（）的脱氧位置在第2位碳原子； 9、甘油、肌醇和核醇等均是（）； 10、多糖按其组成分类分为（）、（）、（）和（）； 11、较重要的多糖有（）、（）、（）和（）等； 12、重要的粘多糖有（）、（）和（）等； 13、单糖分子除（）外都含有不对称碳原子； 14、单糖分子的D-型和L-型由离（）最远的不对称碳原子上的（）方向来确定的，分子不对称的化合物具有旋光性； 15、单糖有（）结构和（）结构，它们实际上是同分异构体； 16、重要的双糖有（）、（）和（）； 17、直链淀粉遇碘呈（）色，支链淀粉遇碘呈（）色，糖原遇碘呈（）色； 18、糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多（）组成，它们之间通过（）和（）两种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉（）、（）和（）； 19、纤维素是由（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连； 20、人血液中含量最丰富的糖是（），肝脏中含量最丰富的糖是（），肌肉中含量最丰富的糖是（）。
第一章糖类化学 ●第一节糖类化学概论 ●第二节单糖 ●第三节寡糖 ●第四节多糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、糖类概念： ●1、曾用的概念——碳水化合物： ●通式Cn(H2O)m ●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ●2、糖类的现代概念： 糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4 ● 非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3 ● ●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P， ●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。 ●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。
●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成： ●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成； ●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链：支链、直链多糖； ●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等； 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。 如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性（生物学功能） ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 ●植物界最多：约占干重的85~90%， ●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●（2）动物直接或间接从植物获取能量 ●（3）糖类是人类最主要的能量来源 ●（4）糖类也是结构成分 ●（5）糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节
糖代谢知识要点 (一)糖酵解途径: 糖酵解途径中,葡萄糖在一系列酶的催化下,经10 步反应降解为2 分子丙酮酸,同时产生2 分子NADH+H+与2 分子ATP。主要步骤为:(1)葡萄糖磷酸化形成二磷酸果糖;(2)二磷酸果糖分解成为磷酸甘油醛与磷酸二羟丙酮,二者可以互变;(3)磷酸甘油醛脱去2H 及磷酸变成丙酮酸, 脱去的2H 被NAD+所接受,形成NADH+H+。 (二)丙酮酸的去路: (1)有氧条件下,丙酮酸进入线粒体氧化脱羧转变为乙酰辅酶A,同时产生1 分子NADH+H+。乙酰辅酶 A 进入三羧酸循环,最后氧化为CO2 与H2O。 (2)在厌氧条件下,可生成乳酸与乙醇。同时NAD+得到再生,使酵解过程持续进行。 (三)三羧酸循环: 在线粒体基质中,丙酮酸氧化脱羧生成的乙酰辅酶A,再与草酰乙酸缩合成柠檬酸,进入三羧酸循环。柠檬酸经脱水加水转变成异柠檬酸,异柠檬酸经连续两次脱羧与脱羧生成琥珀酰CoA;琥珀酰CoA 发生底物水平磷酸化产生1 分子GTP 与琥珀酸;琥珀酸再脱氢,加水及再脱氢作用依次变成延胡索酸,苹果酸及循环开始的草酰乙酸。三羧酸循环每循环一次放出2 分子CO2,产生3 分子NADH+H+,与一分子FADH2。 (四)磷酸戊糖途径: 在胞质中,在磷酸戊糖途径中磷酸葡萄糖经氧化阶段与非氧化阶段被氧化分解为 CO2,同时产生NADPH + H+。其主要过程就是G-6-P 脱氧生成6-磷酸葡萄糖酸,再脱氢,脱羧生成核酮糖-5-磷酸。6 分子核酮糖-5-磷酸经转酮反应与转醛反应生成5 分子6-磷酸葡萄糖。中间产 物甘油醛-3-磷酸,果糖-6-磷酸与糖酵解相衔接;核糖-5-磷酸就是合成核酸的原料,4-磷酸赤藓糖参 与芳香族氨基酸的合成;NADPH+H+提供各种合成代谢所需要的还原力。 (五)糖异生作用: 非糖物质如丙酮酸,草酰乙酸与乳酸等在一系列酶的作用下合成糖的过程,称为糖异生作用。糖异生作用不就是糖酵解的逆反应,因为要克服糖酵解的三个不可逆反应,且反应过程就是在线粒体与细 胞液中进行的。2 分子乳酸经糖异生转变为1 分子葡萄糖需消耗4 分子ATP 与2 分子GTP。 (六)糖原与淀粉的降解与生物合成 糖原磷酸化酶与脱枝酶就是糖元降解过程的主要酶类,糖原磷酸化酶作用于糖原的直链部分,从 糖原的非还原端分解末端葡萄糖残基,生成1- 磷酸葡萄糖与少一个葡萄糖分子的糖原,脱枝酶就是具有双重功能的酶,一种起转移葡萄糖残基作用的酶,称糖基转移酶。另一种就是水解葡萄糖α-1,6-糖苷键作用的酶,称糖原脱枝酶,又称α-1,6-糖苷酶。 淀粉则在α-淀粉酶、β-淀粉酶、葡萄糖淀粉酶、α-1,6-糖苷酶的作用下淀粉切断成分子量较小的糊精、麦芽糖或葡萄糖。 在蔗糖与多糖合成代谢中糖核苷酸起重要作用,糖核苷酸就是单糖与核苷酸通过磷酸酯键结合所形成的化合物。在植物体中主要以UDPG 为葡萄糖供体,由蔗糖磷酸合酶催化蔗糖的合成;淀粉的合成以ADPG 或UDPG 为葡萄糖供体,小分子寡糖引物为葡萄糖受体,淀粉合酶催化直链淀粉合成,Q 酶催化分枝淀粉合成。 糖代谢中有很多变构酶可以调节代谢的速度。酵解途径中的调控酶就是己糖激酶,6-磷酸果糖激酶与丙酮酸激酶,其中6-磷酸果糖激酶就是关键反应的限速酶;三羧酸反应的调控酶就是柠檬酸合酶,柠檬酸脱氢酶与α-酮戊二酸脱氢酶,柠檬酸合酶就是关键的限速酶。糖异生作用的调控酶有丙酮酸羧激酶,二磷酸果糖磷酸酯酶,6-磷酸葡萄糖酶。 磷酸戊糖途径的调控酶就是6-磷酸葡萄糖脱氢酶;它们受可逆共价修饰、变构调控及能荷的调控。二、习题
糖代谢 （一）名词解释： 1．糖异生 (glycogenolysis) 2．Q酶 (Q-enzyme) 3．乳酸循环 (lactate cycle) 4．发酵 (fermentation) 5 6 7 8 9 10 11 1． 2． 3． 4． 5． 6． （三）填空题 1．α淀粉酶和β–淀粉酶只能水解淀粉的_________键，所以不能够使支链淀粉完全水解。2．1分子葡萄糖转化为2分子乳酸净生成______________分子ATP 3．糖酵解过程中有3个不可逆的酶促反应，这些酶是__________、 ____________ 和_____________。 4．糖酵解抑制剂碘乙酸主要作用于___________酶。
5．调节三羧酸循环最主要的酶是____________、__________ _、______________。 6．2分子乳酸异升为葡萄糖要消耗_________ATP。 7．丙酮酸还原为乳酸，反应中的NADH来自于________的氧化。 8．延胡索酸在________________酶作用下，可生成苹果酸，该酶属于EC分类中的_________酶类。 9 磷酸戊糖途径可分为______阶段，分别称为_________和_______，其中两种脱氢酶是 _______和_________，它们的辅酶是_______。 11 12 13酶 14 15 16 17和 18 19．参与α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶为___________，_______________，_______________，_______________和_______________。 20．在磷酸戊糖途径中催化由酮糖向醛糖转移二碳单位的酶为_____________，其辅酶为______________；催化由酮糖向醛糖转移三碳单位的酶为___________。 21．α–酮戊二酸脱氢酶系包括3种酶，它们是__________，____________，_____________。22．催化丙酮酸生成磷酸烯醇式丙酮酸的酶是__________，它需要______________和
第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 （寡糖只写Haworth投影式） 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖20.槐三糖 投影式如下： 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖
9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖
16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖
二、名词解释 1. 1C和C1构象式 2.N和A构象式 3.1C4和4C1构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖 9.Molish反应10.还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12. 酶解反应 13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳 17.前手性碳18.Bio-gel P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析： 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。 6、相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 9、Molish反应：糖在浓H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。 10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。 11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。 12、酶解反应：酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。 13、β-消除反应：在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。根据两个消去基团的相对位置分类，若在同一个碳原子上，称为1,1消除或者α-消除。如果