专题-同分异构体-答
案
专题——同分异构体（答案）
高三班姓名
一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
二、同分异构体的类别：
异构方式形成原因示例
碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
位置异构官能团位置不同CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3
命题点1同分异构体的书写
1．烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；
摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C6H14为例说明(只写出碳骨架)：
①成直链，一条线：C―C―C―C―C―C
②摘一碳，挂中间：③往边移，不到端：
④二甲基，同邻间：
因此，C6H14有5种同分异构体。
2．具有官能团的有机物
(1) 按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构：
②位置异构：
③官能团异构：C―O―C―C―C、C―C―O―C―C 、
(2)常见的官能团异构：
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n+2只能是烷烃不存在类别异构
C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 、 H2C CH2
CH2
C n H2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡CCH
2
CH3、CH2=CHCH=CH2 、C n H2n+2O 醇、醚C2H5OH CH3OCH3
C n H2n O
醛、酮、烯醇、
环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH
CH3CH-CH2 CH2 -CHOH
O CH2
C n H2n O2
羧酸、酯、
羟基醛、羟基酮
CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3．芳香族化合物
(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：
(2)苯环上有三个取代基。
①若三个取代基相同，则有3种结构：
②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：
③若三个取代基均不相同，则有10种结构：
4．限定条件下同分异构体的书写
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
【例1】．分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：
、
【例2】．分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；
乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。
【例3】．有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：_ 。
命题点2同分异构体数目的确定
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃
有5种异构体。
(2)基元法
①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2]，则丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—
CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2种同分异构体。
②丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、
戊酸(C4H9—COOH)有4种同分异构体。
③戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、
己酸(C5H11—COOH)有8种同分异构体。
(3)先定后动法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
、
共四种。
(4)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(5)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。
如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，
故有两类“等效”氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
如分子中有2种“等效”氢原子。
【例1】．（2012全国Ⅰ卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）
A. 5种
B. 6种
C. 7种
D. 8种
【例2】．[ 2012全国Ⅰ卷38-（6）] E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1
的
是（写结构简式）。
【例3】．（2013全国Ⅰ卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有
A．15种B．28种C． 32种D．40种