高中有机化学方程式总结
一、烃 1.甲烷
烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应
一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl
二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2
CH 2Cl 2+HCl
三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl
2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2CH 2Br —CH 2Br
与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3
与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH
（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2n 3.乙炔
乙炔的制取：CaC 2+2H 2O
HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC ≡CH+Br 2
HC=CH
CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl
（3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡CH 4.苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应
苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
点燃
光
光
光
光
浓硫酸 170℃ 高温
催
化剂 △
2－CH 2
点燃
图2 乙炔的制取
催化剂 △
Br
2—CH
Cl
CH=CH
点燃
①苯与溴反应
（溴苯）
②硝化反应 +HO —NO 2 +H 2O （硝基苯） （3）加成反应
（环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
6.溴乙烷：（1）取代反应
点燃
+Br +HBr Br 浓H 2SO 4 60℃
—NO 2 +3H CH 3
| +3HNO 3 浓硫酸
O 2N — CH 3 | —NO 2
| NO 2
+3H 2O
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+H 2O C 2H 5—OH+HBr （2）消去反应 溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O
7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH+O 2
2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。 2C 2H 5OH
C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚） 8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO 2反应：
+CO 2+H 2O +NaHCO 3
（2）取代反应
+3Br 2↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH
（2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。有关制备的方程式： Ag +
+NH 3·H 2O===AgOH ↓++
4NH
AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]+
+OH -+2H 2O 乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 10.乙酸
醇 △
催化剂
△
浓硫酸 140℃ —OH +H 2O ONa —ONa OH
—OH
—Br
Br — OH
| Br | O || 催化剂
△
O || 催化剂
△
△
△
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO -+H +
（2）酯化反应
CH 3—C —OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （1）水解反应
CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH
（2）中和反应
CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH 附加：烃的衍生物的转化
高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）
O
||
卤代烃 R —X
醇 R —OH 醛 R —CHO 羧酸 RCOOH
酯RCOOR ’
水解 酯化 氧化
还原
氧化 酯化 水解
不饱和烃 加
成 消
去
消去
加成
浓硫酸 △ 无机酸
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反应