第六讲有机合成题
【直击高考】
（2011江苏）17．（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是▲。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为▲和▲填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：▲。
①能与金属钠反应放出H
2
；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C
23H
18
O
3
），E是一种酯。E
的结构简式为▲。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
（1）A被空气中的O
2
氧化
（2）羟基醚键
【解析】该题以“敌草胺的合成方法”为背景，从副产物的判断、反应类型、同分异构体数目的确定、手性碳原子数确定、有机副产物的推断、有机化合物结构简式的书写和简单有机化合物的合成路线等多角度考查学生对有机化学基础知识的掌握程度和应用能力。
（2012江苏）17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A的含氧官能团为和 (填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
溶液发生显
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl
3
色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。
(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以
和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【参考答案】
(1)羟基醛基
(2)①③⑤
(3)或
(4)
(5)
（2013江苏）17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式：。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。
(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：
。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【参考答案】
17.(15分)
(1) (2) (酚)羟基酯基
(3)或
(4)
(5)
（2014江苏）17.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
答案：（1）羧基醚键
（2）
（3）①③④
（4）
（5）
（2015江苏）17.(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ.分子含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以
为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路
线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
【链接考题】
1．（15分）普鲁本辛可用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗，可通过以下方法合成：
请回答下列问题
（1）普鲁本辛中的含氧官能团为▲和▲（填名称）。
（2）A→B 的反应的化学方程式 ▲ ；
D→E 的反应类型 ▲ 。
（3）化合物X （C 8H 19NO ）的结构简式为 ▲ 。
（4）写出满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式 ▲ 。
①分子中含有两个苯环，能发生银镜反应 ②分子中有3种不同化学环境的氢
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以甲苯和乙醇为原料合成香料苯乙酸乙酯
（）的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
（1）醚键、酯基 （2）； 取代反应
（3） （4）
（5）
2. (15分)罗氟司特是用于治疗慢性阻塞性肺病的新型药物，可通过以下方法合成：
(1) 化合物C 中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2) 反应⑤中加入的试剂X 的分子式为C 5H 4N 2Cl 2，则X 的结构简式为________。 (3) 上述①～④反应中，不属于取代反应的是________(填序号)。
(4) B 的一种同分异构体满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：________。 Ⅰ. 能发生银镜反应，能与FeCl 3溶液发生显色反应； Ⅱ. 分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知：RBr ――→NH 3
△
RNH 2。根据已有知识并结合相关信息，写出以、CH 3CH 2OH
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图
示例如下：
H 2C==CH 2――→HBr
CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△
CH 3CH 2OH
(1) 醚键(1分) 醛基(1分
)
3．(15分) 有机物H 是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到。
⑴有机物A 中的含氧官能团的名称为 ▲ 。 ⑵由C 转化为D 的反应类型为 ▲ 。
⑶反应⑦除了得到有机物H 外还得到HBr ，试剂X 的结构简式为 ▲ 。
⑷步骤⑤可得到副产品有机物J ，有机物J 和有机物F 互为同分异构体，写出有机物J 的结构简式： ▲ （任写一种）。
⑦ Br 2 光照 ② DMF 试剂X
A B D E F G H
Br 2/H 2O ① HCHO/HCl ⑤ H 2/Pd-C ⑥ MgO H 2/Pd-C ④ MgO C 环醚 H 2O ③ OH COOC 2H 5Br O
H Br Br OH Br O
H Br
O O OH O H O O OH O H O O Cl OH O H O O OH
O
H O O
OH
O H COOC 2H 5OH O H COOC 2H 5Br
Br
H 2C―CH 2
浓硫酸 170℃ Br 2
Br Br
CH 3CH 2OH H 2C ＝CH 2 ⑸E 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．可以发生银镜反应，且能够与NaHCO 3反应产生CO 2；
Ⅱ．是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢。 写出该同分异构体的结构简式： ▲ 。
⑹已知：直接与苯环相连的卤素原子难以与NaOH 水溶液发生取代反应。根据已有知识并结
合相关信息，写出以
OH
Br
、HCHO 为原料制备
OH
CH 2OOCH
合成路线流程图(无机试剂
任用)。合成路线流程图示例如下：
⑴ （酚）羟基、酯基 ⑵ 取代反应
⑶Br
⑷
⑸O OHC
C OH O
或
4．（12分）莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下：
（1）写出化合物B 中含氧官能团的名称： ▲ 和 ▲ 。
（2）试剂X 是一溴代烃，其结构简式为 ▲ ；在上述七步反应中，属于消去反
OH
HO
O
O Cl COOH
OOCH
①NaOH 水溶液△
②H +
OH
Br
Br
Cl OH
Br
OH H 2/Pd
-C
Mg O OH
OH
△
O 2/催化剂 HCHO OH
CH 2OOCH
应的是 ▲ （填序号）。
（3）写出反应⑤的化学方程式： ▲ 。 （4）C 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种； Ⅱ. 既能发生银镜反应又能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2。 写出该同分异构体的一种结构简式： ▲ 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
OH
为原料制备O
的合成路线流
程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3
NaOH 溶液
CH COOH
（15分）
（1）醚键、醛基（每空1分，共2分） （2）CH 2=CHCH 2Br （2分）；⑥（2分）
（3）
OCH 3
CH 3O
OH
CH 2CH=CH 2
2CH 2Cl
2CH=CH 2+ ClCH 2CH 2Cl + NaOH
+ NaCl +H 2O
（2分）
（4）C
CHO
CH 3
CH 3
C
COOH
CH 3CH 3
或
（2分）
（5）
OH
H 2
OH
Br 2CCl 4
Br Br
K 2CO 3
Br
O
叔丁醇钾O
或
NaOH 25
（每步1分，共5分）
综合测试题（七） 一、根据结构式命名或按名称写出结构式 1. H 2C CHCH 2CHC 3 CH 2. CH 3 CH 2COOH H H 3C 3. NO 2 Cl SO 3H 4. O OCH 3 HO HO HO OH 5. COOH H OH COOH HO H 6. CH 3CH 2O N CH 3CH 2CH 3 7. α-甲基吡咯 8. 邻苯二甲酸酐 9. (E)-2-丁烯醛 10. 丁二酰亚胺 二、选择题 1. 吗啡的分子结构式为 该分子有（ ）个手性中心，理论上有（ ）种立体异构体。 A. 5，32 B. 4，16 C. 3，8 D. 2，4 E. 没有 2. 下列化合物进行亲核加成反应的活性由高到低的顺序为（ ）。 ① H C O H ② H C O OC 2H 5 ③ CH 3CHO ④ H 3C C O CH 3 A. ②④①③ B. ①③②④ C. ④③②① D. ①③④② E. ②③④① 3. 化合物①～④发生亲电加成反应由易到难的顺序为（ ）。 ① H 2C CH 2 ② C H CH 2 H 3 C ③ C H C H H 3C CH 3 ④ HC CH A. ③②④① B. ③②①④ C. ②③④① D. ④③②① E. ①③②④ 4. DNA 分子中，不存在的碱基是（ ）。 A. 腺嘌呤 B. 鸟嘌呤 C. 胞嘧啶 D. 尿嘧啶 E. 胸腺嘧啶 5. 角鲨烯占鱼肝油的90%以上，在人皮肤的油中占1/4以上，已知它是合成胆甾醇的前体，写出标号为6,10,14,18处C=C 的Z/E 构型是（ ）。 A. ZZEE B. EEEE C. EZZE D. ZEEZ E. ZEEE 6. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 A. CH 2CH 2 B. CH 3CHCHCH 3CH 3 C. CH 3CHCH 2CH 2 CH 3 D. CH 3CCH 2CH 3 CH 3 E. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 2 7. 构型为S 的化合物是（ ）。 A. HO CH 2OH H COOH B. CH 3 H 2 C. HO C 2H 5 H CH 3 D. CHO 2OH E. Cl OH H CH 2OH 8. 最易发生亲核取代反应（按S N 1反应）的是（ ）。
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
《有机化学》复习提纲 第一章绪论 熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。 第二章烷烃 熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的SP3杂化；Newman投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。 第三章烯烃 熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；SP2杂化；σ键和π键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，α-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。理解亲电加成反应历程。 第四章炔烃和二烯烃 熟练掌握炔烃的分子结构和命名；SP杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。 第五章脂环烃 熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键与直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。 第六章第七章芳香烃和非苯芳香烃 熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应）；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应用；非苯芳烃及休克尔规则。稠环芳烃的命名；萘的性质。 第八章立体化学 熟练掌握物质的旋光性与分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。 第九章卤代烃 熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，与金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（S N1及S N2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。 第十章醇、酚、醚 熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。 第十二章醛、酮
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
有机化学综合训练习题集 河南工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写 2012年8月10日
一、选择题 1. 根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是 A. 光照下甲苯与氯气反应 B. 丁二烯与HCl反应 C. 丙酮与HCN的反应 D. 过氧化物存在下丙烯与HBr反应 2. 常温下能使溴水褪色的是 A. 乙酸 B. 正丁醛 C. 乙苯 D. 环丙烷 3. 烯烃与溴化氢加成符合规则 A. Saytzeff B. Hoffmann C. Clemmensen D. Markovnikov 4. 下列化合物中，m.p最高的是 A. 正己烷 B. 2－甲基戊烷 C. 2，2－二甲基丁烷 D. 环己烷 5. 下列化合物沸点最高的是 A. 正丁烷 B. 3-甲基己烷 C. 正己烷 D. 2-甲基戊烷 6. 下列化合物酸性最强的是 A. 乙醇 B. 乙酸 C. 水 D. 乙酸乙酯 7. 下列化合物中，酰化能力最强的是 A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3COOC2H5 D. CH3CONH2 8. 下列化合物中，酸性最强的是 A. 乙醇 B. 水 C. 乙醚 D. 乙炔 9. 环己酮经NaBH4还原，再经脱水后与KMnO4反应的产物是 A. 环己烷 B. 环己醇 C. 环己烯 D. 己二酸 10. 在水溶液中，碱性最强的是 A. 氨 B. 甲胺 C. 苯胺 D. 乙酰苯胺 11. 下列化合物中，与Lucas试剂反应最快 A. 异丙醇 B. 正丁醇 C. 烯丙醇 D. 丙烯醇 12. 下列化合物中，烯醇式含量最高的是 A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 丙酮 D. 2，4-戊二酮 13. 能够发生碘仿反应的是 A. 甲醛 B. 乙醇 C. 3-戊酮 D. 苯甲醛 14. Grignard试剂可以在中制备
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题3分，共48分） 1．下列说法中不正确的是 ( ) A. 维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广乙醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放量 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 尼龙、棉花、天然橡胶、ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质 2．下列有机物的命名正确的是（ ） A 、 3-甲基-2-乙基戊烷 B 、 (CH 3)3CCH 2CH( C 2H 5)CH 3 2，2-二甲基-4-乙基戊烷 C 、 邻甲基苯酚 D 、 2-甲基-3-戊炔 3、 下列叙述正确的是（ ） A ．OH 和OH 分子组成相差一个—CH 2—，因此是同系物关系 B ．和 均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物 C ．分子式为C 4H 8的有机物可能存在4个C —C 单键 D ．分子式为C 2H 6O 的红外光谱图上发现有C-H 键和C-O 键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式一定为C 2H 5-OH 4、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是（ ） A 、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B 、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C 、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D 、苯酚能与NaOH 溶液反应，而乙醇不能 5、利用下图所示的有机物X 可生产S －诱抗素Y 。下列说法正确的是（ ）。 CH 3 CH 3－CH －CH －CH 3 CH 2 CH 3 2 CH 3 3 CH 3－CH －C C －CH 3
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
xx 年高考化学复习有机综合题集锦 1、中国是《日内瓦协定书》的缔约国，一贯反对使用化学武器，反对任何形式的化学 武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且具有强催泪作用的化学毒剂，它的结构式为： （1）苯氯乙酮分子中，在同一平面内的碳原子最多有 个。 （2）苯氯乙酮不可能发生的化学反应是 （用序号填充）。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．水解反应 D ．分解反应 E ．消去反应 F ．硝化反应 （3）与苯氯乙酮互为同分异构体，分子中无甲基，在一定条件下可以和新制氢氧化 铜反应产生红色沉淀，符合上述条件的芳香族化合物有 种。 （4）苯氯乙酮的一种同分异构体有如下转化关系： 请写出：①B 的结构简式 ，试剂Z 为 。 ②写出实现下列转化的化学方程式： C→D 。 A + E → F 。 2．(14分)Ⅰ、下图是某药物中间体的结构示意图： 已知 R —CHOH —CH 2OH R —(C=O)—COOH 一定条件 Cl — —CHBrCH 2Br C Cl — —CH 2CHO 试剂X A B 浓硫酸，△ 试剂Z 试剂W D 一定条件 E Cl — —(C=O)—COOH (C=O)—CH 2Cl
观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et 示 ；该药物中间体分子的化学式为 。 Ⅱ、已知： 有机物A 是一种镇痛解热药品，其结构简式为： （1）B 、D 的关系是 （填序号）； a ．同种物质 b ．互为同系物 c ．互为同分异构体 （2）写出反应②的化学方程式，注明反应类型： ， ； （3）1molA 在氢氧化钠溶液中水解，最多消耗氢氧化钠 mol ； （4）能与FeCl 3溶液发生显色反应，且属于酯类的C 的同分异构体有多种，写出其中 一种的结构简式 。 ②+③→④ 3．莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的重要中间体，其分子式为C 7H 10O 5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO 3反应时产生的气体体积不等。以下是以莽草酸为原料的一种合成路线（部分反应条件已省略）。 CH 3—C —NH 2 + H 2O CH 3—C —OH + NH 3 H + O O 催化加氢 乙酸、乙酸酐 一定条件 脱水 莽草酸 A （含1个六元碳环） B （含六元环和五元环） C （遇FeCl 3显紫色） D （有香味的油状物） H 2 ① 浓硫酸/－H 2O ② 乙醇/浓硫酸 ④ －H 2O ③
有机化学综合检测题 一、选择题（本题包括8小题，每小题3分，共24分。每小题只有一个选项符合题意。） 1．近来来我国许多城市禁止汽车使用含铅汽油，其主要原因是（） A.提高汽油燃烧效率 B. 降低汽油成本 C. 避免铅污染大气 D.铅资源短缺 2．已知天然气的主要成分CH4是一种会产生温室效应的气体，等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应前者大。下面是有关天然气的几种叙述：①天然气与煤、柴油相比是较洁净的能源；②等质量的CH4和CO4产生的温室效应也是前者大；③燃烧天然气也是酸雨的成因之一。其中正确的是( )A．①②③ B.只有① C.①和② D．只有③ 3．下列对于淀粉和纤维素的叙述中，正确的是( ) A．互为同分异构体 B．化学性质完全相同 C．碳、氢、氧元素的质量比完全相同 D．结构相同4．用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应用 ( ) A.盐酸 B.FeCl3溶液 C.溴水 D.四氯化碳 5．下列各组化合物中，不论二者以任何比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是( ) A、CH4、C2H6 B、C2H6、C3H6 C、C2H4、C3H6 D、C2H4、C3H4 6．将质量相同的下列羧酸完全酯化时，需用乙醇质量最多的是( ) A.蚁酸 B.乙酸 C.丙酸 D.草酸 7．烃分子中若含有双键、叁键或环，则分子就不饱和，具有一定的“不饱和度”，其数值可表示为：不饱和度(Ω)＝双键数+叁踺数× 2+环数，例如CH＝CH Ω=2. | | 2－CH2 则有机物的不饱和度为（ ） 、5 B、6 C、7 D、8 8．有两种不同的原子团-X、-Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目 是（） A.10种 B.9种 C.6种 D.4种 二、选择题（本题包括12小题，每小题4分，共48分。每小题有1--2个选项符合题意。）9．下列各组物质一定是同系物的是（） A.符合通式(CH2)n O2的酯 B.甲酸和醋酸 C.正丁烷和异戊烷 D.硬脂酸和油酸 10．萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法， (Ⅱ)式可称为2一硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( ) (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) A.2，6一二甲基萘 B.1，4一二甲基萘 C.4，7一二甲基萘 D.1，6一二甲基萘11．下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是 A、CH3－CH＝C－CH3＋Br2??→ | CH3 B、CH2＝CH－CH2－CH3＋HCl ? ???→ 催化剂 C、CH3－CH＝CH2＋H2O?????→ 催化剂 加热，加压 D、n CH2＝CH2＋n CH2＝CH－CH3 ? ???→ 催化剂 12．由一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况)，在足量氧气中充分燃烧后，生成气体先通过足量浓硫酸．再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液增重26.4g，则原混合气体中乙烷的物质的量为( ) 33 C C C(CH) ≡－ 2 5 2 NO 3 3 CH
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：： 阅卷教师：成绩： 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. + CO 2CH 3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2=CH C CH 3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg CH 3COC1
Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系
有机物综合练习 1 一卤代烃RX 与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下： 2RX+2Na ?→? R —R+2NaX 试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、钠主要原料，制取 2、以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备 的各步反应方程式 （必要的无机试剂自选） 3、工业上用甲苯生产对—羟 基苯甲酸乙酯（ ，一种常用的 化妆品防霉剂）其生产过程如图所示（反应条件及某些试剂和产物未全部注明）： 据上图填写下列空白： （1）有机物A 的结构简式___________，B 的结构简式___________。 O CH 2 H 2C O C CH 2 CH A CH OH CH OCH 3 COOC 2H 5 B C Cl 2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH 3I C 2H 5 OH HI HO COOC 2H 5
（ 2）反应④属于____________，反应⑥属于_________（选填下面选项的编号）。 A 、取代反应 B 、加成反应 C 、消去反应 D 、氧化反应 E 、缩合反应 （3）在合成路线中，设计反应③和⑥这二步的目的是______________________。 4、现通过以下步骤由 制取 ，其合成流程如下： (1)从左到右依次填写每步所属 的反应类型是(a.取代 b.加成 c.消去反应，只填字 母) 。 (2)写出A →B 反应所需的试剂和条件 。 (3)写出这两步反应的化学方程式 。 5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件A 是_________ (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是 ______________________ Cl — —Cl Cl Cl
有机化学综合测试题人 卫版精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
综合测试题（一） 一、 命名下列化合物（包括构型标记） 1. H 3C Br CH 2CH 3 H 2. N CON(CH 2CH 3)2 3. HO C CH 2OH H H 2C O P OH OH O 4. CH 3COOCH(CH 3)2 5. C H CHO C 6H 5 H 6. CH 3OCH 2CH 3 7. COOH H Cl COOH HO H 9. O H 3C O 10. NO 2 SO 3H 二、 写出下列化合物的结构式 1. 草酰乙酸 2. 硬脂酸 3. 尿嘧啶 4. 溴乙烷的最稳定构象（Newman 投影式） 5. α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 6.（R ）-半胱氨酸 7. 水杨酸甲酯 8. 2，3-二巯基丙醇 9. 乙酰胆固醇 10. γ-谷胱甘肽 三、 完成下列反应式 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8 9.
10. 四、 选择题 果糖的糖脎和下列化合物中（ ）的糖脎是同一物质。 A. D- 甘露糖 B. L-葡萄糖 C. D-半乳糖 D. D-核糖 2.下列化合物中，碱性最强的是（ ）。 A. 乙胺 B. 苯胺 C. 胆碱 D. 尿素 3.下列化合物中，最容易发生水解反应的是（ ）。 A. H 3C C O NH 2 B. H 3C C Cl O C. CH 3COOC 2H 5 D. (CH 3CO)2O 4.在常温下，最容易与硝酸银的乙醇溶液发生反应的化合物是（ ）。 A. 2-溴-2-戊烯 B. 3-溴-2-戊烯 C. 5-溴-2-戊烯 D. 4-溴-2-戊烯 5.下列化合物中，酸性最强的是（ ）。 A. 甘氨酸 B.赖氨酸 C. 半胱氨酸 D. 谷氨酸 6. 下列化合物中，可用于重金属离子中毒的解毒剂是（ ）。 A. H 3C CH 3 O B. H 3CH 2C S CH 2CH 3 C. CH 3CH 2SH D. NaOOCHC SH CHCOONa SH 7. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是（ ）。 A. 异丙醇 B. 1-丙醇 戊醇 D. 丙醛 8. 下列化合物中，能形成稳定烯醇式结构的是（ ）。 A. HOOC H 2C COOH B. H 2C CHCHO OH OH C. H 3C C CH(COOC 2H 5)2O D. H 3C C CH 3 CH 3COOC 2H 5 O 9. 下列化合物中，不能发生缩二脲反应的是（ ）。 A. H 2C CHCONHCH 2CONHCHCOOH NH 2 OH CH 3 B. HO CH 2CHCONHCHCOOH NH 2 C H 2 C. H 2N C C NH 2O O D. H 2N H N C NH 2 O O 10.能将仲丁醇、叔丁醇和正丁醇一一加以鉴别的试剂是（ ）。 A. 无水ZnCl 2+浓H 2SO 4 B. K 2Cr 2O 7+ H 2SO 4 C. I 2+NaOH D. 浓H 2SO 4 11. 下列化合物中，沸点最高的是（ ）。 A. 甲酸 B. 乙醇 C. 二甲胺 D. 丙烷 12. 下列化合物中，存在对映异构（旋光异构）的是（ ）。
综合练习题（Ⅲ） 一、命名或写出下列化合物的结构式。（每小题1.5分，共15分） 1. (E)-2-庚烯-4-炔； 2. (R)-乳酸（用Fischer 投影式表示）； 3. 胆碱 4. 3-环己烯酮； 5. N-甲基-N-乙基苯甲酰胺； 6. COOH NO 2 CH 3 10. 9. 8.7. Cl OH N N OH Br Cl CH 3CCH 2C O O OC 2H 5 二、选择题。（将正确的答案填在下列表格中，每小题2分，共30分） 1．乙烯分子中碳原子杂化轨道的几何形状为 ( ) A. 正四面体 B. 平面三角形 C. 直线形 D. 八面体 2. 正丁烷的优势构象为（ ） A. Me H H Me H H B. Me H H H H Me H H H M eH M e C H H H H D M eM e 3. 下列碳正离子的稳定性最强的是（ ） C. D.A.CH 3CHCH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3 CH 23 CH 2=CHCCH 3 CH 3 B.4. 下列化合物与HBr 发生亲电加成反应活性最高的是（ ） A. CH 2=CHCH 3 B. CHCl=C(CH 3)2 C. (CH 3)2C=C(CH 3)2 D. CH 3CH=CCl 2 5．顺式-1-甲基-2-异丙基环己烷最稳定的构象是（ ） A B C D CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 CH(CH 3)2 CH(CH 3)2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 6．下列化合物不具有芳香性的是（ ） A. - B. N C. + D. O 7. 下列化合物苯环上亲电取代反应活性最强的是（ ）
四、合成题 1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 CN Cl Cl 4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br Br Br
5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH 6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇 7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 3 9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 10、以苯为原料合成：COOH OH
11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔 12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl 13、以苯为原料合成： Cl OH CH3 14、以环己醇为原料合成：Cl Cl
15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯 16、以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成： 18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成 20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 合成题解答 1 . O CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O O 2 . O CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2 HgSO,H SO,H2O CH3CCH2CH=CH2 O CH=CHCH=CH2 O CH3─C─CHCH2CH=CH2 CH3 O O O
3. Cl Cl CN CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2 =CHCN CN Cl Cl Cl CN 4. NBS Br Br Br Br 2Br OH CCl 4 6. H 2O 2 Cl C 2H 5OH O s O 4 KOH 7、 Na (CH 2)4hv C 2H 5CH 3 CO 3CH Br Br 2COOH CH 3 O 8. Na C 2H 5O 25CH CH 3
综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式 1. CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH2CH3 2. CH3 H H OH 3. CH3COCH2COOH 4. COOH NH2 H 3 (标出R/S构型) 5. CHCH=CHCHO 6. (E)-3-甲基-2-己稀 7. 2-丙基甲苯8. N-甲基苯胺 9. 3-己稀-2-酮10. β-D-吡喃葡萄糖 二、填空题 1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。 2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO 4 /H+试剂的反应式： 3. 写出甲苯分别与Br 3+FeBr 3 和KMnO 4 /H+试剂的反应式： 4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。 5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。 6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式： 7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构： ；草酰乙酸受热易发生反应。 8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和 彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。 9. 丙氨酸(PI=溶于纯水中，其PH所在范围为。 三、选择题 （一）单选题 1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。 A. CH 3CH 2 CHO B. CH 3 CH=CH 2 C. CH 3 CH 2 OH D. OH
2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。 A. CH 3CH 2 CHO B. CH 2 =CHCHO C. CH 3CH 2 CH 2 OH D. HOOCCH 2 COOH 3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。 A. CH 3CH=CHCH 3 B. (CH 3 ) 2 C=CHCH 3 C. CH 2=CHCH=CH 2 D. CH 3 CH=CHCHO 4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。 A. 甲烷 B. 甲醇 C. 乙醚 D. 乙酸 5. 下列化合物中，酸性最强的是（）。 A. 丁酸 B. 丁醇 C. 2-羟基丁酸 D. 丁醛 6. 下列化合物中，碱性最强的是（）。 A. 乙胺 B. 苯胺 C. 二乙胺 D. N-乙基苯胺 7. 下列化合物中，不属于酮体的是（）。 A. 丙酮 B. 丁酸 C. β-羟基丁酸 D. β-丁酮酸 8. 下列化合物中，可发生银镜反应的是（）。 A. 丙烷 B. 丙醇 C. 丙醛 D. 丙酮 9. 下列化合物中，熔点最高的是（）。 A. 丙酸 B. 丙酮 C. 乙醚 D. 甘氨酸 10. 在稀碱液中能发生羟醛缩合反应的是（）。 A. 甲醛 B. 丙醛 C. 苯甲醛 D. 丙酸 11. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）。 A. 1-丙醇 B. 2-丙醇 C. 丙醛 D. 3-戊酮 12. 加热能脱羧的二元酸是（）。 A. 丙二酸 B. 丁烯二酸 C. 戊二酸 D. 邻苯二甲酸 13. 下列化合物中，与亚硝酸反应有黄色油状物生成的是（）。 A. 苯胺 B. N-甲基苯胺 C. 苄胺 D. N,N-二甲基苯胺 14. 具有变旋光现象的葡萄糖衍生物是（）。 A. 葡萄糖酸 B. 葡萄糖二酸 C. 葡萄糖醛酸 D. 甲基葡萄糖苷 15. 下列化合物中，不能水解的是（）。 A. 油脂 B. 神经磷脂 C. 甲基葡萄糖苷 D. 胆固醇 16. 下列二糖不具有还原性的是（）。 A. 蔗糖 B. 乳糖 C. 麦芽糖 D. 纤维二糖 17. 鉴定氨基酸常用的试剂是（）。 A. Schiff试剂 B. Benedict试剂 C. 茚三酮溶液 D. Molisch试剂 18. 谷氨酸在纯水中带负电荷，其pI可能是（）。 A. B. 9.40 C. D. 19. 根据下列油脂的皂化值，平均相对分子质量最小的油脂是（）。 A. 猪油（195～203） B. 奶油（210～230） C. 牛油（190～200） D. 豆油（189～195） （二）多选题 1. 关于“必须脂肪酸”的描述正确的是（）。 A. “必须脂肪酸”是含有奇数个碳原子的不饱和酸 B. “必须脂肪酸”是含有偶数个碳原子的不饱和一元酸
有机综合题及其解法 第一题 （07天津）（19分）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。 ⑴.A的分子式为___________。 ⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： _________________________________________________________________________。 已知： A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下： ⑶.写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。 ⑷.写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。 ⑸.写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。 ⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。 第二题 （07四川）28．( 12 分）有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题： ( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。 （2 ) B 的结构简式是：_____________________________________。 ( 3 ) B 不能发生的反应是________________________（填写序号） ①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应 ( 4 ）己知： 以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B 的各步反应的化学方程式。
5.合成题 5-1 .以环己醇为原料合成： 1,2,3 —三溴环己烷。 NBS H 2OH O 为原料合成 2,6 —庚二酮。 CH 3 OH + H Br )H OH OH O III O + CO 2 5-6 .以 5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。 5-2 ?从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-4 .以 5-5 .由 5-7 ?由 5-9 .由1 —甲基环己烷合成：反一 2—甲基环己醇。 1,2 —二甲基环戊醇为原料合成 5-3 .由1—氯环戊烷为原料合成：顺— 1,2 —环戊二 醇。 HO H CH 3 ⑴ 03 + CH 3CH 2COCI A? 3 + Brz^O CH 2CH 2CH 3 NBS Br Br Br B 「 C 2H 5OH KOH O s O 4 H 2O 2 O CH 3 (2)Zn/H 2O CH3C(C H 2)3CC H 3 Br 竺OH KOH C 2H 5OH Cl KOH 1 —甲基环己烷为原料合成： CHCO(CH )4COOH CHn C 2H 5O Na Br 3 H 3导 hv CH 3 H 2O 2/OH OH H 3PO 4 CO CH 2CH 3-Zn-Hg 浓HCI CH 3 器04. CH 3CO(CH 2)4COOH ?OH 害 CH3 - Br 2 hv 浓 H 2SO 4 KMnO 4 厂 也OH :_「CH 2 ? 1-溴环戊烷为原料合成：反- 2-溴环戊醇。 〈加3』^0＜器32^叫0 一 hv — Br C 2H 5OH — 5-10 .以环戊烷为原料合成：反— 1,2 —环戊二醇。 .(1)CF 3CO 3H (2) H 3O H;C =c CH 3 5-11以苯及G 以下有机物为原料合成： C e H 5" H 浓 H 2SO 4 HBr CH 3CHCH 3 - 一 CH 3CH=CH 2 R OO R ” CH 3CH 2CH 2Br OH 一 Br C 2H 5OH ? B 2H 6 CH 3C H CH 3 NaOH* CH 3 CH =CH 2 H 2O 2 OH ” CH 3C H 2CH 2 OH Br 沁評 5/…“36曾嘗九曾沁尸 CCH3
综合练习题 一、写出下列化合物的名称或结构式 11．甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（哈沃斯式） 12. Phe-Tyr-Cys 13. N-溴邻苯二甲酰亚胺 14. 水杨酸甲酯 二、选择题 （一）A 型题 15. 解热镇痛药“阿司匹林”的结构式是（ ）。 CH 2OCCl O O CH 3 H CH 3H COOH N O O CH 3 NH NH O O O C 2H 5C 6H 5 H 2N COOC 2H 5 NH O CH 3 O HO C CH 2OH O OH S N HOOC HOCH 2 1. 2. 3. 4.5. 6. 7.8. 10. 9.
16. 磺胺类药物的基本结构为（ ）。 17. 卤代烷分子内脱去卤化氢所得烯烃，双键位置遵守（ ）规则。 A. 休克尔 B. 扎依采夫 C. 马氏 D. 定位 18. 顺十氢萘和反十氢萘之间（ ） A. 两者的环具有不同的构象 B.两者是构象异构体 C. 两者的稠合方式相同 D.两者均以椅式构象稠合 19.下列化合物与Lucas 试剂发生亲核取代反应，最先发生反应的是（ ）。 20.下列哪一个化合物α-H 最活泼（ ）。 A.CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3 CH 2CH 2OH C.CH 2CH （OH ）CH 3 D. HO CH 2CH 2CH 3 A. B.C. D. CH 3CHO CH 3COOCH 2CH 3CH 3CONHCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3 A. B. COOC 2H 5OH COOC 2H 5 HO C. D. COOH OCOCH 3 COONa OH A. B. SO 2NH 2 H 2N CH 2SH NH 2 C. D.COONH 2SH COONa H 2N
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是
A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是