第2章有机化合物的命名
重点内容
一、掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的系统命名。
（包括烯烃的顺反命名和Z\E命名）
二、环烷烃特别是桥环和螺环烷烃的系统命名。
三、含氧衍生物和胺的系统命名。
四、杂环化合物的系统命名
第3章饱和烃
重点内容
一、烷烃的结构及同分异构
二、链烷烃的构象异构的三种表示方法：
透视式、锯架式和Newman（纽曼）投影式及其之间的相互转化。
三、环烷烃的构象特别是环己烷的构象及取代环己烷的优势构象。
四、烷烃的化学性质
烷烃的自由基卤代及自由基稳定性的比较。
五、环烷烃的性质
小环（三元环和四元环）可与卤素、卤化氢等发生开环加成反应。
例题：
解：对于多取代的环己烷，其优势构象为椅式构象，取代基尽可能多的位于平伏键上，同时，大基团优先位于平伏键上。所以，上述化合物的优势构象为：
H 3C C 2H 5
CH 3
CH 3CH 3
2. 写出1-甲基-4-异丙基环己烷的两个异构体，并比较其稳定性。 解：其两个构象为反-1-甲基-4-异丙基环己烷和顺-1-甲基-4-异丙基环己烷。由于前者中两个取代基均位于平伏键，所以前者稳定。
CH(CH 3)2
H 3C
CH(CH 3)2
CH 3
反-1-甲基-4-异丙基环己烷
顺-1-甲基-4-异丙基环己烷
第四章 不饱和脂肪烃
重点内容
一、烯烃的结构及同分异构现象 二、烯烃的化学性质
1. 催化加氢反应
Ni + H 2
RCH 2CH 3
RCH=CH 2顺式加成
2、亲电加成反应（马氏加成）
R CH CH 2
X RCHCH 2X X RCHCH 3RCHCH 3RCHCH 2X RCH 2CH 2Br
自由基加成反马氏规则
H C H
制备三元环
3、硼氢化反应
B H (RCH 2CH 2)3B
RCH
CH 2
22RCH 2CH 2OH
33OH /H 2O
4、α-氢原子的反应
CH 3CH=CH 2
CH 2CH=CH 2Cl
2(气相)500~600o
C
5、氧化反应
四、炔烃的化学性质
1、催化加氢反应
C C R
R RCH 2CH 2R R R R H (顺式加氢）
(反式加氢）
2、亲电加成反应
C CH R R X
X2
2CHX2
C CH2
R
2CH3
C CH2
R
3
O
3、硼氢化反应
CH
CH CH B
3
H O
R
3
O
CH2 C
R
4、亲核加成反应（与ROH、RCOOH、HCN等）
+
+
HCN
+
CH3COOH
CH3OH
HC CH
HC CH
HC CH
CH2CH OCH3
CH2CH CN
CH2CH O CCH3
O
5、氧化反应
C CH
R
+
RCOOH + CO2
RCOOH + CO2
6、末端炔烃的酸性
RC C H NH
3
NaNH2
液氨
+RC CNa
++++
CH HC 2Ag(NH 3)2NO 3AgC 2NH 3
2NH 4NO 3NH 3
Cu(NH 3)2Cl
RC CH RC CCu
白色
棕红色
+NH 4NO 3
五、共轭二烯烃
掌握共轭效应 （π-π共轭效应、p-π共轭效应和超共轭效应） 共轭二烯烃的化学性质
1、亲电加成反应(1,2-加成和1，4-加成)
HBr
CH 2
CH CH CH 2
+
CH 2CH
CH CH 2
CH
2CH CH CH 2
1, 2-加成
1, 4-加成
2、Diels-Alder 反应（制备六元环）
CH 2CH
2
例题
1. 推测下列反应的反应机理
H 3C C H 3C
CHCH 2CH 2CH C CH 3
OH
H PO H 2O
C
CH 3CH 3
CH 3CH 3
CH 3
解：
C CH 3OH 2
CH 3CH 3
CH 3
C CH 3OH
CH 3CH 3
CH 3
（I)
C CH 3
CH 3CH 3
CH 3
（II)
2CH 3
CH 3
（III)H 3C H 3C
3
+
2. 推测下列反应的反应机理
242CH 3
OH
CH 3
CH 3CH CH 2
解：
CH 3OH
CH 3
CH 3CH CH 2
H +
CH 3OH 2
CH 3
（I)（II)
CH 3CHCH 3
-H +
3. 推导反应机理
CH 2CH 3
CH 3H
+
CH 3CH 3
CH 3
解：
CH 2CH 3
CH 3
+
CH 3CH 3
CH
3
33
33333
3
3
+
4. 推导反应机理
C CHCH 2CH 2CH 2CH H 3C H 3C
C
CH 3
CH
3H +解：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
+
CH 3CH 3C-CH CH=C
H 3H 3C
CH 33
H +
_
第5章 芳香烃
重点内容
一、共振论和共振杂化结构以及稳定共振杂化结构的判断。 二、苯环上的亲电取代反应历程
+ E +
E +
H E
-H E
慢
三、定位规律及其在合成上的应用 四、芳烃的化学性质 1、苯环上的亲电取代反应
X
NO 2SO 3H
2
R COR CH 2Cl
2、 芳烃侧链的反应
CHR 2
2
COOH ( α-H 卤代）
（α-H 氧化）
3、还原反应
NH 3(l ),C 2H 5OH
Birch （伯奇）还原
催化氢化
五、稠环芳烃及其反应 1、萘的化学性质
萘的亲电取代（氯代、硝化、磺化等）反应与苯环类似，主要进攻α-位.对于一取代萘，当取代基为第一类定位基时，新的基团进入
同环的α-位，若取代基为第二类定位基，则新的基团进入另一环的α-位。
2、氧化反应（氧化剂不同，产物不同）
O O
O O 2, V 2O 5400~500℃
邻苯二甲酸酐
3310~15℃
1,4-萘醌
O
O
六、芳香性的判断（Hückel 规则）
单环多烯烃要有芳香性，必须满足以下三个条件： (1) 成环原子共平面； (2) 环状闭合共轭体系；
(3) 环上π电子数为4n + 2 (n = 0，1，2，3……)。 例题
1. 写出下述反应的反应机理
H 3CO
CH 2COCl
CH 2=CH 2
AlCl 3H 3CO
O
解：
（I)
H 3CO
CH 2COCl
AlCl 3
H 3H 3H 3CO
CH 2O
3CO
O
2.完成下列反应
H+
+(CH3)2CH=CH2( )25
AlCl3( )
KMnO4
( )
25
AlCl3
( )( )
NBS
AlCl3
( )（1）
（2）
CH2CH3
2
解：（1）
H+
+(CH3)2CH=CH2
C2H5Br
3
KMnO
C2H
5
COOH
25
AlCl
324
NBS
AlCl3
C2H5C2H5NO2
3
O2N
Br
CH3
NO2
(2)
3. 以甲苯为原料合成间氯苯甲酸。
解：本题考查的是苯环上二元取代的定位规则，应先氧化，使
邻对位定位基的甲基变为间位定位基的羧基，然后再氯代。如
直接氯代，则生成邻氯甲苯和对氯甲苯。
H
KMnO42
CH3COOH
Fe
COOH
Cl
第6章手性分子
第一部分重点内容
一、对称因素与手性判断
对称因素包括对称面和对称中心，分子中存在对称面或对称中心，该分子就有对称性，不具备手性特征，是非手性分子。
二、构型的表示方法及它们之间的相互转化
可用楔形透视式、锯架式、Newman投影式来表示对映异构体的立体结构式。
三、绝对构型R/S标记法
四、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体。
五、环状化合物的对映异构和不含手性碳的对映异构。
第二部分例题讲解
第7章卤代烃
一、卤代烃的亲核取代反应
+Nu:RNu X-
反应底物亲核试剂产物离去基团
RX
ROH
RSH
ROR'
RCN
RNH2
R'C
R I
RONO2
(
RX
二亲核取代反应历程
1、双分子亲核取代反应（S N2）
H
C
H HO+
δ-δ-
+Br-
过渡态
H
Br
HO
HO
立体化学：产物构型翻转。RX的活性：CH3>1?>2?>3?>>乙烯型。
2、单分子亲核取代反应（S N1）
H3C C
CH3
3
Br H3C C
CH3
CH
3
H3C C+
CH3
CH3
Br
δ
δ+
+ Br-
慢
+ OH-
H3C C+
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
OH
δ-
δ+
H3C C
CH3
CH3
OH
立体化学：产物外消旋化。RX的活性：3?>2?>1?>>乙烯型。
三、消除反应及E1和E2反应
1、消除反应
RCH CH 2+NaOH X
H
RCH=CH 2
C 2H 5OH
C
+ 2KOH
R C H R '
X R C C R
'
RCH=CHR'
R C C H R '
H
2、消除反应历程
1）双分子消除反应（E2）
OH
C C H H R H C
R C H H Br
H
HO
δ-
δ-
过渡态
+H 2O +Br -
C C H
H
H H
2）单分子消除反应（E1
）
C CH 3
H 3C CH 3
X
C CH 3
H 3C CH 3
+
X -
C CH 3
H 3C H 2C CH 3
H 3C CH 2+H 2O
快
四、取代反应和消除反应的竞争
1、卤代烷结构：伯卤代烷的S N 2反应较快，E2反应较慢，但随着中心碳原子上支链增多，S N 2反应速度减慢，E2反应速度加快；3 RX 以消除反应为主。
2、进攻试剂的性质：亲核试剂对E1和S N 1反应均无明显影响。试剂的亲核性大有利
于S N 2反应，试剂的碱性强有利于E2反应；
3、溶剂的极性：极性大的溶剂（如水）有利于取代反应(S N 2)，极性小的溶剂（如乙醇）有利于消除反应(E2)；
4、温度的影响：升高温度更有利于消除反应。 五、与金属的反应
+ R 'X
R 2CuLi R 'R + RCu + LiX RMgX
绝对乙醚
RX NaX
R++222
五、卤代烯烃和卤代芳烃
卤代烯烃的亲核取代反应活性
S N 1 烯丙型(苄基型) 卤代烃 > 3° RX > 2° RX > 1° RX >乙烯型(卤苯型)卤代烃 S N 2 烯丙型(苄基型) 卤代烃 > 1° RX > 2° RX > 3° RX >乙烯型(卤苯型)卤代烃 六 卤代烃的制法
卤代烃的制法包括烃的卤代、烯烃或炔烃与卤化氢或卤素的加成、醇的卤代等。
第二部分：例题讲解
1. 写出（A ）和）（B ）进行E2反应所得的产物。
H CH 3Br
CH(CH 3)2CH 3
Br
CH(CH 3)2
(A)
(B)
解：E2消除中，消除氢必须处于反位，所以B 有两个消除产物，主产物为取代较多的烯烃。 H CH 3Br
CH(CH 3)2CH 3
Br CH(CH 3)2
(A)
(B)
H CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2
+
主
次
2．比较下列消除反应的速度（在KOH 的醇溶液中）
Br
Br
Br
1)
2)CH 3CCl=CH 2
CH 3CHClCH 3CH 3CH 2CH 2Cl
(CH 3)3CCl
解：比较反应速度的快慢，可以从中间体的稳定性来比较，中间体越稳定，反应速度越快。而中间体的稳定性可以从产物的稳定性来判断（有利于产物稳定的因素，均有利于中间体的稳定）。1）消除产物分别为：苯、环己二烯和环己烯，由于共轭程度越高，体系越稳定，所以1）的反应速度为：
Br
Br
Br
1)
2)CH 3CCl=CH 2
CH 3CHClCH 3CH 3CH
2
CH 2
Cl (CH 3)3CCl
3. 化合物A 与Br 2-CCl 4溶液作用生产一个三溴化合物B 。A 很容易与NaOH 水溶液作用，生成两种同分异构体的醇C 和D 。A 与KOH 醇溶液左用，生成一种共轭二烯烃E 。将E 臭氧化还原水解后生成乙二醛（OHC-CHO ）和4-氧代戊醛（OHC-CH 2CH 2-CO-CH 3），推导A~E 的构造式。
解：本题应该先从E 出发，根据烯烃臭氧化还原水解生成产物的规律，推出E 的结构（方法：将两个羰基碳上的氧和双键去掉，然后用一个双键把两个碳连接）。
RHC CR 2O 3Zn, H 2O RCHO + RCOR
CH 3
E
O
CH
3
H
O
O
H
H
O
由于本题中的反应均不涉及碳链的改变，所以A~D 的主体结构应该均为环己烷结构。 由A 与Br 2-CCl 4溶液作用生产一个三溴化合物B ，可推出A 中有一个溴原子。由A 与KOH 醇溶液作用，发生消除反应，生成共轭二烯烃E ，可推出A 中有一个双键。A 很容易与NaOH 水溶液作用，生成两种同分异构体的醇C 和D ，说明A 中的溴取代基非常活泼，即Br 位于烯丙位上；且发生消除反应时，生成碳正离子中间体容易异构。从这些信息中，可推出Ａ的可能结构为：
CH 3
Br
A3
CH 3
Br
A1
A2
CH 3
Br
A3
CH 3
Br CH 3
HO
CH 3
Br
A1
A2
CH
3
CH 3
OH H 3C
OH
C1
D1
CH 3
CH 3
OH H 3C
OH
C2
D2
--
--OH -
从上面的方程式中，可看出A1和A2与NaOH 水溶液作用，可生成两种同分异构体的醇，而A3只能生成一种醇。所以A 的结构应为A1或A2。B 的结构为
CH 3
Br B1
B2
CH 3
Br Br Br
Br
第8章红外光谱和紫外光谱
第一部分：重点内容
一、常见官能团的特征吸收峰
二、红外光谱的应用
1、用于测定分子中的官能团是否存在；
2、对简单分子的结构进行推测；
2、判断烯和苯的取代情况。
三、紫外光谱中不同跃迁引起的吸收带（R带、K带和B带）；紫外光谱涉及的一些基本概念：红移、蓝移、发色团、助色团、摩尔消光系数、增色效应和减色效应。
四、紫外光谱的应用
1. 根据化合物在近紫外区吸收带的位置，估计可能存在的官能团结构。
2. 提供分子中发色系统和共轭程度的信息。
3. 检验杂质的存在。
第9章核磁共振谱
一、基本概念
化学位移、耦合常数、自旋偶合-裂分、核等价、峰面积、峰型、各向异性效应
二、核磁共振的应用
核磁共振是鉴定有机化合物结构重要的工具之一，核磁共振谱图可提供如下结构信息：
1）峰组数反映分子中不等性质子的种类，同时初步判断分子的对称性；
2）峰面积（积分面积）反映各种不等性质子的比例；
3）化学位移反映质子在分子中的化学环境；
4）信号裂分（峰型）反映相邻质子的数目、类型及相互位置。
三、核磁谱图解析的一般步骤：
1）按照化学位移位置，把谱图中的吸收峰分为不同的组（注意扣除溶剂峰），并根据各自的化学位移值推断所代表的质子类型；
2）根据各组峰的积分面积或积分曲线高度，计算吸收峰所含质子的比例。若总质子数已知，或有某一吸收峰代表确定的质子数，可求出各组峰所含质子数；
3）根据吸收峰的峰形和偶合常数，确定各组峰之间的关系，进一步推出在分子中的相对位置。亦可以根据峰的裂分形状、数目判断与之偶合的等同质子数目；
4）综合以上分析结果，推断分子结构或结构片断。
第10章质谱
一、质谱的应用
1.确定物质的分子量
2.利用高分辨质谱或者利用同位素峰的丰度比数据，确定分子式，计算化合物不饱和度。
第二部分：例题解析
1.某化合物分子式为C5H10O，IR显示3400cm-1附近有宽强吸收，1640cm-1有一中等强度吸收峰。1HNMR；5.70（t，J=7Hz，1H），4.15（d，J=7Hz，2H），3.83（宽峰，1H），1.70（s，3H），1.63（s，3H）。请给出该化合物的结构。（浙江大学2004年考研题）
解：进行波谱分析时，如果分子式已给，先计算不饱和度Ω = 1 + n4 + (n3 - n1)/2 式中n4为化合物中四价原子数目（常为碳原子数），n3为化合物中三价原子数目（常为氮原子数），n1为化合物中一价原子数目（常为氢或卤原子数）。本题中不饱和度为1，表明分子中可能有双键或环存在。
IR显示3400cm-1附近有宽强吸收，同时3.83（宽峰，1H），这两个信息表明分子中存在-ＯＨ。1640cm-1有一中等强度吸收峰，表明分子中－Ｃ＝Ｃ－，这与一个饱和度相符，结合5.70（t，J=7Hz，1H），表明分子中存在－ＣＨ＝Ｃ－。双键中的质子裂分为三重峰，根据n +1规律，表明-CH-应与-CH2-相连，即-CH2CH=C-，这与信息4.15（d，J=7Hz，2H）相符。偶合常数相同，也进一步证实了上述推断。化学位移为4.15，表明-CH2-应与HO-相连即：。从1.70（s，3H）和1.63（s，3H）可推出，有两个甲基与季碳相连，目标分子及核
磁指认为：
CH
C
H3C
H3C
2
OH
5.70，1H）
4.15（d，2H）
3.83（宽峰，1H）1.70（s，3H）
1.63（s，3H）
2. 某一麻醉药样品G,分子式为C13H20N2O2，其IR在1700cm-1有强吸收，H NMRδ1.05
(三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)，4.35(三重峰，2H)，6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到两个化合物，其中之一为对氨基苯甲酸。（复旦大学1992年考研题）
解：先计算不饱和度Ω = 1 + n4 + (n3 - n1)/2 = 1+13 +（2-20）/2=5。说明分子中含有苯环，这与产物之一为对氨基苯甲酸相符。
从6.5-7.8(多重峰，4H)和用碱水解得到对氨基苯甲酸这两个信息可推出苯环为对位二取代，
分子应为酯，存在如下片段：H 2N
O O
化学位移4.2的峰应为氨基上质子的信
号。
化学位移在4.35的质子，其所连的碳原子应与氧相连，且该碳原子的邻位原子上带有两个质子，根据以上分析，可推出片段-OCH 2-。
从2.75(三重峰，2H) 可推出-CH 2-，根据n+1规律，该碳原子的邻位原子上带有两个质子。 从δ1.05 (三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)可推出存在如下对称结构：X CH 2CH 3H 3CH 2C 式中，X 应为C 原子或N 原子。进一步根据碳原子个数，可确定X 为N 原子，该片段应为-N(CH 2CH 3)2。
将以上片段组合，可得出该目标化合物的结构为：
H 2N
O
O CH 2CH 2N
CH 2CH 3CH 2CH 3
将题中所给数据与化合物结构进行比较验证，证明结构无误。
3. 某化合物(A)C 4H 7ClO 2，其核磁共振有a 、b 、c 三组峰，a 在δ = 1.25处有一个三重峰，在3.95处有一个单峰， c 在
4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(B)C 5H 10O ，其核磁共振有a 、b 二组峰， a 在δ = 1.05处有一个三重峰，b 在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。请写出A 和B 的结构式，并写出各峰的归属。（青岛科技大学2010年考研试题） 解：首先计算不饱和度，A 和B 的不饱和度均为1。另外，A 与B 分别在1730cm-1区域和700cm-1区域有强吸收，说明这两个分子中均存在羰基。且A 应为酯类，B 应为酮或醛类 对于分子A ，在其核磁谱图上有三组峰，说明除羰基碳外，余下的三个碳原子上均有氢原子。b 组峰的化学位移为3.95，且为单峰，说明这个碳原子两边与季碳（酯基）和氯原子相连，
结合分子式，可推出分子中存在如下片段
C O
O CH 2Cl 。另外两组峰，分别为三重峰四
重峰，且c 的化学位移为4.21， 说明质子所属的碳原子应与氧相连，从以上条件，可推出
分子中存在如下片段CH 3
CH 2
O-。A 的结构应为：O O CH 2Cl H 3CH 2C a
b c
对于分子B ，在核磁谱图上只有两组峰，而分子中除去羰基碳外，还有四个碳，所以分子中
应存在对称结构。核磁谱图中有一个三重峰和一个四重峰，可推测存在如下片段CH 3CH 2-，
结合对称结构和分子中存在羰基，可得出B 的结构应为：a b CH 3CH 22CH 3O
。
第11章 醇和醚
第一部分 重点内容 一、醇的卤代
ROH
HX(可发生重排）
RX
无重排
二、醇的脱水反应
24RCH 2CH 2RCH 2CH 2OCH 2CH 2R
24170 ℃
RCH=CH 2
三、醇的酸性 R-OH +Na
R-ONa
+
21H
四、醇的氧化反应
RCH 2OH RCHO RCOOH
KMnO 4+H 2SO 4[O]
22724
R 2CHOH
KMnO 4+H 2SO 422724
R2CO
Sarrett （沙瑞特）试剂和Jones （琼斯）试剂可将伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，且分子中如有双键、叁键时，不受氧化影响） 五、邻二醇的特殊反应
1、邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化 RCH OH CHR'OH
H 5I O 6H 2O
RCHO R'CHO
+
2、频哪醇重排
R
C CH 3C CH 3R'OH OH
H 2SO 4或HCl
R C C CH 3R'O
CH 3
六、醇的制备
醇的制备方法有烯烃水合法、烯烃的羟汞化-脱汞反应、烯烃硼氢化—氧化反应、卤代
烃水解、羰基化合物的还原等方法来制备。也可通过格氏试剂来制备。
RCH2OH(增加一个碳的伯醇）
RCH2CH2OH(增加两个碳的伯醇）
RCHOH
R'
(仲醇）
RCOH
R'
(叔醇）
R''
七、醚键的化学性质
1、醚键的断裂
CH
R R'HBr CH
R R'+R''Br
81 %
2、环氧丙烷的开环
HX CH
2
CH R
CH32OCH3
OH
九、醚的制法
1
、醇的脱水
ROR
ROH
2、Williamson合成法──卤代烷（一般用伯卤代烃）与醇金属作用
RONa+R'X ROR'NaX
3、环氧乙烷类化合物的制备
PhCO3
H
22
O
Ca(OH)2
O
第二部分例题讲解
1. 写出下列反应的反应机理
(1) OH OH 3.下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能, 考研有机化学综合复习 2.解释下列现象： （1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低? （3） 在化合物（A ）和（8）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的 -OH 却处在a 键上，为什么? 1写岀下列反应的主要产物: (1). (CH 3)3CCH 2OH H 2SO 4 ⑵. O H O H H + (CH 3)2C —C(CH 3)2_ ⑺. H 2SO 4 ⑷. OH NaBr,H 2SO 4 HBr ---- ? (6). OH PCC ------- CH 2CI 2 HO ------- H C 2H 5 CH 3 PBr 3 acetone IQ CH 2OH CH 2OCH 3 CH 2OCH 3 CH 2OH CH 2OH CH 2OCH 3 b.p. 197 U C 125七 84 °C （2）下列醇的氧化（A ）比 (B ) 快？ (3). (5). (i )C 2H 5MgBr （2此。 （1 OH (A) (B) OH MnO ? ------ A MnO 2 (A) (B) CH 写出反应的产 物。
4. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理 5. 醋酸苯酯在AICI 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮: 为什么在低温时（25C ）以生成对位异构体为主，高温时（165C ）以生成邻位 7.推测下列反应的机理： (1). CVC ( C 6H 5) 2 'OH OH ⑵.(C 6H 5)2C_C(CH 3)2 OH OH 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么? 8. RCOOCAr a 型和RCOOCF 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧 键断裂。请写出CH s COOCPh 在酸催化下的水解反应机理。 9.光学活性物质（I ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。 10?观察下列的反应系列: CH 3 I C 6H 5CH 2CHCOOH (S) ( + ) 1) SOCI 2 2) N H 3 Bl",OH CH 3 I C 6H 5CH 2CHNH 2 (-) 根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ? OH COCH (1). (2). (3) . (4) . (5) .
有机化学专题复习讲义 专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质 （1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。 （2）大多数有机物是非电解质，不易导电。 （3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。 （4）大多数有机物易燃，受热易分解。 二、有机物的命名 1、烃基 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别 电性化学性质 根带电荷稳定，能独立存在 基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。 （1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。 （2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。 （3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内
第一章 烷烃 1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 (CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2 CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2 CH(CH 3)CH(CH 3)2 2CH 2CH 2CH 3 (1) (2)(3) (4)(5) (6) (CH 3)3CCH 2CHCH 3)2 CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CHCH(CH 2CH 3)2 C(CH 3)3CH(CH 3)2 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的构造式 （1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br 5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？ H 3C Cl H CH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl H CH 3H 3C H H 3C H C 2H 5 CH 3H H C 2H 5 H C 2H 5 H 3 25 3 2H 53C 2H H 33 H 3 (1) (2) (3)(4) H 3 H 32CH 32H 5 3 2H 5H C (5)(6) 6． 比较下列化合物指定性质的高低 （1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷 （2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷 （3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D 甲基 33 3 3A B C （4）燃烧焓： 7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题3分，共48分） 1．下列说法中不正确的是 ( ) A. 维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广乙醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放量 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 尼龙、棉花、天然橡胶、ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质 2．下列有机物的命名正确的是（ ） A 、 3-甲基-2-乙基戊烷 B 、 (CH 3)3CCH 2CH( C 2H 5)CH 3 2，2-二甲基-4-乙基戊烷 C 、 邻甲基苯酚 D 、 2-甲基-3-戊炔 3、 下列叙述正确的是（ ） A ．OH 和OH 分子组成相差一个—CH 2—，因此是同系物关系 B ．和 均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物 C ．分子式为C 4H 8的有机物可能存在4个C —C 单键 D ．分子式为C 2H 6O 的红外光谱图上发现有C-H 键和C-O 键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式一定为C 2H 5-OH 4、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是（ ） A 、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B 、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C 、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D 、苯酚能与NaOH 溶液反应，而乙醇不能 5、利用下图所示的有机物X 可生产S －诱抗素Y 。下列说法正确的是（ ）。 CH 3 CH 3－CH －CH －CH 3 CH 2 CH 3 2 CH 3 3 CH 3－CH －C C －CH 3
高考化学专题有机化学复习 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应. ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应. ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解. （3）典型反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质. （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；
④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； ⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等.说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应. （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 3．加聚反应 （1）定义： 通过加成聚合反应形成高分子化合物. （2）特征：①是含C=C双键物质的性质.②生成物只有高分子化合物.
第一章 认识有机化合物 1、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 有机化合物 脂环化合物：如?， 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 例题1按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。 CH 3CH 2CH 2COOH __________； OH O H ___________； C 2H 5 ____________C O O C 2H 5H ________________ COOH __________ 练习1：下列物质中，不属于卤代烃的是( ) A.氯乙烯 B.溴苯 C.四氯化碳 D.硝基苯 练习2：下列物质中不属于有机物的是（ ） A.氰化钠（NaCN ） B.醋酸（CH 3COOH ） C.乙炔 D.碳化硅（SiC ）
练习3：某有机物分子式C 16H 23Cl 3O 2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为 Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习4：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰 菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O CN O A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 2、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个；②碳原子间的成键方式：C —C 、C=C 、C ≡C ；③碳链：直线型、支链型、环状型等④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题2某烃结构式如下：－C ≡C －CH ＝CH －CH 3，有关其结构说法正确的是（ ） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习5：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空 调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（ ） A ．有4种 B ．有3种 C ．有2种 D ．只有1种 练习 6：现有如下有机物：1．乙烷 2．乙烯 3．乙炔 4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长 由大到小排列顺序正确的是 （ ） A ．1>4>2>3 B ．4>1>2>3 C ．3>2>1>4 D ．2>4>3>1 （三）同分异构现象及同分异构体的书写 有机化合物的同分异构现象主要种类： a 碳链异构：，， b 官能团异构：和； CH 2=CH —CH=CH 2和CH 3—CH 2—C ≡CH c 位置异构：CH 3—CH 2—C ≡CH 和CH 3—C ≡C —CH 3 d 对映异构：（D —甘油醛）和（L —甘油醛） 例题3：下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（ ） A ．丙烷 B ．丁烷 C ．异丁烷 D ．新戊烷 练习 7：丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
综合测试题(三) 一、命名下列化合物或写结构式： SO 3H CH 3 CH 3CHCH ≡CHCHCH 3 CH 2CH 3NHCOCH 3 HO 123 CH 3 5 6 4 O O O C C HOOCCH 2CH(OH)CH 2COOH 7．R-半胱氨酸 8． 顺-1,2-环己二醇的优势构象（用构象式表示） 9．N,N —二乙基苯胺 10．β-D-呋喃核糖（Haworth 式） 11．β-吡啶甲酰胺 12．间-硝基苯甲醚 二、选择题 （一） A 型题 13．能与酸性高锰酸钾溶液反应生成HOOC(CH 2)3COCH 3的是（ ） CH 3 CH 3 (CH 3)2C CHCH 2CH 3 CH 2CHCH 2CH=C(CH 3)2 A B C D 14．下列化合物的溶液不能与溴水反应的是（ ） A D-果糖 B D-核糖 C 胆固醇 D 甘油三油酸酯 15．下列化合物受热脱水产物为环酮的是（ ） A CH 2CH 2COOH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH 2OH B C D COOH COOH COOH COOH 16．下列化合物中既能与NaHSO 3反应析出结晶，又能与FeCl 3显色的是（ ） CH 3CCH 2CH 3 CH 3CCH 2CCH 3 A B C D OH COOH OH COCH 3 17．下列试剂能与糖类化合物发生显色反应的是（ ） A FeCl 3溶液 B 水合茚三酮溶液 C α-萘酚/浓H 2SO 4 （Molisch 试剂） D 稀CuSO 4/OH -溶液
18．下列化合物中既能与HCN 加成，又能发生碘仿反应的是（ ） A 苯乙酮 B 丙醛 C 丙酮酸 D 异丙醇 19．环丙二羧酸X 无旋光性，加热后脱羧得到环丙烷甲酸，则X 的结构为（ ） COOH COOH CH 2COOH CH 2COOH COOH COOH HOOC HOOC D C B A 20．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ） A ． Tollens 试剂 B ． Fehling 试剂 C ． NaOH + I 2溶液 D ． HNO 2溶液 21．下列化合物受热生成交酯的是（ ） A ．1-羟基环戊基甲酸； B ．γ-氨基己酸； C ．β-环戊酮甲酸； D ．己二酸 22．有关丙二烯分子叙述中正确的是（ ） A ．分子中存在π-π共轭效应； B ．分子中所有原子共平面； C ．分子中存在对称因素，故无光学异构体； D ．分子中所有的碳原子都为sp 2杂化。 23．化合物A 的分子式为C 5H 8，可以吸收两分子溴，但不能与硝酸银的氨溶液反应。A 与KMnO 4 / H + 反应生成化合物B （C 3H 4O 3）和放出二氧化碳，由此可知A 是（ ） A ．2–甲基–1,3–丁二烯； B ．环戊烯； C ．2–戊炔； D ．1,3–戊二烯； 24．下列化合物为消旋体的是（ ） A C B D CHO Cl HOOC COOH CH 2=CHCHOHCH=CHCH 3 CH 2OH CH 2OH OH OH H H 25．下面描述的反应机制不属于自由基反应的是（ ） A ．环戊烷高温下与氯气的反应； B ．甲苯在FeCl 3存在下与氯气的反应； C ．环己烯在光照下与溴的反应； D ．丙烯在过氧化物存在下与HBr 的反应； 26．下列碳正离子的稳定性顺序为（ ）
有机化学综合复习题及解答 1．写出下列反应的主要产物： (1). (CH 3)3CCH 2O H H S O (2). (CH 3)2C C(CH 3)2 O H O H + (3). O H H S O (4). H NaB r,H S O (5). O H HB r (6). H P CC CH 2Cl 2 (7). CH 3 C 2H 5HO H P B r ac etone (8). 2 CH 3(9). 3 3 H S O A (1)O 3 (2)Zn,H 2O B (10). 3 3 125(2)H 3O + H 3 3H IO (11). 解答： (CH 3)2C CHCH 3 (1). (2). (3). CH 3CC(CH 3)3 O (4). CH 3(CH 2)3CH 2B r B r (5). (6). CH 3(CH 2)5CHO H B r CH 3 C 2H 5 (7). (8)5H 3 . 3+ antiom er 3 H 3C O H CHCH CH 2 CH 3(9). (10). CH 3C(CH 2)4 CCH 3 O O (11).3 3 A B 3 3 2．解释下列现象： （1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
CH2OH CH2OH CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OH b.p.197C 1258（2）下列醇的氧化（A）比（B）快？ O H O H 2 2 O O (A) (B) （3）在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？ (A)OH (B) O O OH 解答：2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。 （2）从产物看，反应（A）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B）没有这样的共轭体系。另外，新制的MnO2特别适用于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。 （3）分子（A）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。分子（B）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。 O H O O O H (A)(B) 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。 3 3 OH O H (1)(2)(3)(4) 解答：高碘酸氧化邻二醇类化合物是可能是通过环状高碘酸酯进行的，二羟基必须处于顺式才能满足氧化反应的立体化学要求。因此（2）和（3）不能被高碘酸氧化，（1）和（4）的氧化产物如下：O O O O (1)(4) 4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。 (1).(2).(3). C(C6H5)2 O H OH (C6H5)2C C(CH3)2 OH OH OH OH 解答：该重排反应即是频哪醇重排，反应机理为：羟基质子化；脱水生成碳正离子；重排；失去质子得到酮。本题的关键点在于要考虑脱去哪一个羟基能生成较稳定的碳正离子。 （1）的反应机理为：
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%，则A 的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH 2 O,则A的分子式为。 例题3：某羧酸酯的分子式为C 18H 26 O 5 ，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该 羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中： C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H 2 的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO 3 反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2 。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可 以消耗______molBr 2 ，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO 2, 最多可以消耗______mol H 2 和_________mol Br 2 。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称 ．．是，1mol香兰素最 多可与 molH 2 发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，_____mol Ag(NH 3) 2 OH, ______mol H 2 . 考点3：反应类型的判断
北京中医药大学远程教育学院 有机化学各章习题 第一章 绪论 一、 指出下列化合物所含官能团的名称 CHCH 3CH 3CH 1. 双键 CH 3CH 2Cl 2. 卤基 CH 3 CH 3CH OH 3. 羟基 2 氨基 5.CH 3CH 3CCH 3O 羰基 CH 3O C H 6. 醛基 CH 3CH 2C O OH 7. 羧基 NO 2 8. 硝基 CH 3CH 2CH 3O 9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基 二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论， 写出下列分子式的各种可能结构式 CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24. 4. 第二章 烷烃 一、 命名下列化合物 (CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷 1. O=C=O 2. 3.
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2 5. 3-甲基-5-乙基辛烷 (CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷 CH 3CH 10.CH 2CH 3 CH CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3 3-甲基-4-异丙基庚烷 二、 写出下列化合物的系统名称 1. 2. 3. 丙烷 丁烷 异丁烷 4. 5. 6. 2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷 2. 2，3—二甲基丁烷
有机化学专题复习一有机物命名 一. 重点、难点 1. 掌握有机物的基本知识和命名方法 2. 重点是常见类型物质的命名或根据命名判断结构简式 二. 具体内容 （一）烷烃命名 1. 普通命名法：（1—10个碳） 普通命名法：正、异、新 2.系统命名法： （1）选主链：最长原则和最多原则 （2）编号：最近、最简、最小原则 （3）写名称： （二）烯烃、炔烃的命名 1. 命名方法（找和烷烃命名的不同点） （1）选主链：最长、最多原则的前提： （2）编号：最近、最简、最小原则的前提： （3）写名称的不同点： 2. 二烯烃的命名方法：两个碳碳双键表示合并为_____烯，并标明位号。 （三）苯的同系物的命名 1. 烷基苯，将作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯” 2. 烯基苯或炔基苯，将______作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔” 3. 两个取代基，用____________来表示取代基在苯环上的位置。 4. 三个取代基，用___________来表示。 5. 较复杂的苯衍生物，把_______当作母体，苯环当作取代基。 （四）醇和卤代烃、醛、羧酸的命名（规律为含_____的有机物命名的基本原则）1. （1）定主链： （2）编号： 2. 醇字加在烷基名称的_____，卤代烃的卤字加在烷基名称的______。 3. 多元醇命名，选择带羟基____的碳链为主链，______写在醇字前面。 4. 不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。 5. 醚：先写出与氧相联的两个_____的名称，再加上____字。 （五）酯的命名 1. 根据相应的____和_____来命名，称“某酸某酯”。 【典型例题】 [例1] 下列烷烃命名正确的是（） A. 2—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2，2，3—三甲基戊烷 C. 2，2—二甲基—3—乙基丁烷 D. 3，4，4—三甲基戊烷
第一章绪论 第二章立体化学 1、费歇尔投影式书写原则 连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键，垂直线代表纸面后方。 2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念（区别和联系） 3、R/S构型标记法 第四章烷烃和环烷烃 一、烷烃 1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写） 2、化学性质①稳定性 ②卤代反应（自由基的反应）链引发——链增长——链终止 二、环烷烃 1、化学性质取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间） 2、构象环己烷的构象：椅式和船式（书写<两种>椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象） 第五章烯烃和炔烃 一、烯烃 1、顺反异构及其命名 2、化学性质①亲电加成反应 （1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物 （2）与卤化氢的加成反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF 不对称加成（马氏规则）正碳离子的稳定性诱导效应 （3）与硫酸加成_______________________________________________________________ 生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加成不对称加成也遵循马氏规则
（4）与水加成在酸催化下（如磷酸或硫酸）与水加成生成醇 ②催化加氢常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂主要生成顺式加成产物取代基增多空间位阻增大越不利于加成 ③自由基加成反应 （1）过氧化物存在下加溴化氢只有溴化氢反马氏规则 （2）烯烃的自由基聚合反应 ④氧化反应 （1）高锰酸钾氧化酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色MnO2沉淀） （2）臭氧氧化最终生成醛或酮以及过氧化氢 （3）环氧化反应烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物 二、共轭烯烃 1、共轭效应 2、性质何时1,2加成、何时1，4加成 三、炔烃 1、化学性质 ①酸性与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应
有机化学基础综合测试题 满分1０0分,考试时间9０分钟。 一、选择题(本题包括1５小题，每小题3分，共４5分,每小题有一个或两个答案正确) 1.下列物质中,不能使酸性ＫMnＯ 4 溶液褪色的是( ) ①乙烯②乙烷③乙苯④乙炔⑤二氧化硫⑥甲苯⑦苯⑧异戊二烯 A．②③⑥ B．②③⑤⑥⑦⑧ C.②⑤⑦ ??Ｄ.②⑦ 2.下列说法中,正确的是（ ) Ａ．芳香烃的分子通式是C n H 2n-６ (n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 Ｃ.苯和甲苯都不能使酸性KMnO 4 溶液褪色 Ｄ.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 3.下列叙述正确的是( ) A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上 B．甲苯分子中７个碳原子都在同一平面上 Ｃ．乙烷分子中碳原子和全部氢原子都在同一平面上 Ｄ．2-丁烯分子中4个碳原子有可能在同一条直线上 4.总质量一定时,不论以任何比例混合,完全燃烧生成CO 2与H 2 O的量为定值的是（) Ａ.和C 2Ｈ 4 B.C 2 Ｈ 4 和C 3 H 6 C．CH 2Ｏ和C 2 H 4 O 2 D.C 3 H 8 Ｏ和Ｃ 2 H 6 O 5.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应：①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚来 合成乙二酸乙二酯的正确顺序是( ) A．①⑤②③④ ?Ｂ．①②③④⑤ C.②③⑤①④ ?D.②③⑤①⑥ 6.某烯烃CH 2=CH—C(CＨ 3 ) 3 的名称叫“３,3-二甲基－１-丁烯”。该烯烃跟氢气催化加氢后所得到 的产物的名称叫( ) A．３,３－二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C．１,1,１-三甲基丙烷 D.1,１-二甲基丁烷 7.①丁烷②2－甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确 的是( ) A．①>②>③＞④＞⑤ B．⑤>④＞③>②＞① C．③＞④＞⑤>①＞② Ｄ.②>①＞⑤>④>③ 8.将1mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.５ mol CO 2 ,另一份与足量钠反应生成 5.６L H 2 (标准状况)。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是( ) C.CH 3CＨ ２ ＣH 2 OH Ｄ.CH ３ＣH 2 OＨ 9. 1 moｌ在合适条件下与NaOH反应,最多消耗NａOH的物质的量为
大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
实用标准 文档大全高考化学专题复习——有机化学 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应。 ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。 ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。 （3）典型反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 实用标准 文档大全 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HOCH2CH 3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、 C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成； ④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； 实用标准 文档大全⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。 说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。 （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
综合测试题（二） 一．命名下列各化合物或写出结构式． 1． 2． CH 3CH 2CHCHCH 3 CH 3 CH 2CH 3 3． 4． （标出R/S 构型） 5． 6．E-3-甲基-2-已烯 7．2-丙基甲苯 8．N-甲基苯胺 9．3-已烯-2-酮 10．β-D-吡喃葡萄糖 二．填空 1．已烷中碳原子的杂化形式是 ，其碳链在空间呈现出 状排布。 2．写出1-甲基环已烯分别与HBr 和KMnO 4/H +试剂的反应式： ； 。 3．写出甲苯分别与Br 2+FeBr 3和KMnO 4/H +试剂的反应式： ； 。 4．甲苯在化学性质上表现为芳香性,芳香性化合物具有 的特殊结构. 5．甲酚是三种位置异构体的混合物，写出对位异构体的结构式 。甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为 、 ，其中对氧化剂稳定的是 。 6．邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其结构式为 ；分别写出水杨酸与乙酐，水杨酸与甲醇在浓H 2SO 4存在下的反应式： ； CH 3H H OH CH 3COCH 2COOH COOH 3H NH 2CH 3CH CHCHO
。7．丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有较稳定的烯醇型异构体，写出其烯醇型结构： ,草酰乙酸受热易发生反应. 8. 卵磷脂组成中有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们主要通过、两种结合键彼此结合.在生理pH值下，卵磷脂主要以形式存在。9．丙氨酸（pI =6.02）溶于纯水中，其pH值所在范围为。 三．选择题(1—20题为单选题;20—30题为多选题) 1．下列化合物中只有σ键的是（） A、CH3CH2CHO B、CH3CH＝CH2 OH C、CH3CH2OH D、 2．含有2种官能团的化合物是（） A、CH3CH2CHO B、CH2＝CHCHO C、CH3CH2CH2OH D、HOOCCH2COOH 3．下列化合物中不具顺反异构的是（） A、CH3CH=CHCH3 B、（CH3）2C=CHCH3 C、CH2=CHCH=CH2 D、CH3CH=CHCHO 4．下列化合物中能被酸性高锰酸钾氧化的有（） A、甲烷 B、甲醇 C、乙醚 D、乙酸 5．下列化合物中酸性最强的是（） A、丁酸 B、丁醇 C、2-羟基丁酸 D、丁醛 6．下列化合物中碱性最强的是（） A、乙胺 B、苯胺 C、二乙胺 D、N-乙基苯胺 7．下列化合物中不属于酮体的是（） A、丙酮 B、丁酸 C、β-羟基丁酸 D、β-丁酮酸
有机化学综合复习题集（附答案） 1．写出下列反应的主要产物： (1).(CH 3)3CCH 2OH (2). (CH 3)2C 3)OH OH + (3). OH (4). (5). OH (6). OH 22 (7). CH 3 C 2H 5HO H PBr (8). OCHCH 2 CH 3(9). 3 3 A ()O (2)Zn,H 2O B (10). 3 3125(2)H 3O 33H IO (11). 2．解释下列现象： （1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ CH 2OH CH 2OH CH 2OCH 3CH 2OCH 3 CH 2OCH 3CH 2OH b.p. C （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？ OH OH 2 2 O O (A) (B) 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。 3 3 OH OH (1) (2) (3) (4)
4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。 (1). (2). (3). C(C 6H 5)2 OH OH (C 6H 5)2C C(CH 3)2 OH OH OH 5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮： OCOCH 3 AlCl 2 OH COCH 3 OH COCH 3 + 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 7．推测下列反应的机理： (1). (2). (3). (4). O H + OH (5). OCH 2CH CH 2 HBr O 11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰，但3000 cm -1以上无吸收峰，在1740 cm -1有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。 19．（1）14CH 3CH=CH 2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H 2C=CHC 14H 2Br ？解释其原因。 （2）下列化合物与HBr 进行亲电加成反应，请指出它们的相对活性： （a ）H 2C=CHCH 2CH 3 （b ）CH 3CH=CHCH 3 （c ）H 2C=CHCH=CH 2 （d ）CH 3CH=CHCH=CH 2 （e ）H 2C=C(CH 3)-C(CH 3)=CH 2 （3）如果你想测定一个直立键Br 和一个平伏键Br 在S N 2取代反应中的相对速度，你能否用以下化合物作对比： （1）顺和反-1-甲基-4-溴环己烷 （2）顺和反-1-叔丁基-4-溴环己烷 （4）画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象： （1）顺-1-氯-2-溴环己烷 （2）反-1-氯-4-碘环己烷 （3）顺-1，3-二羟基环己烷 （4）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （5）反-1，3-二羟基环己烷