7 章
思 考 题
7.1 试说明取代苯甲酸的酸性,应遵循哪些规律?
7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。
7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。
7.4 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性(pH~3.5)条件下才有最大的速率？pH 值太大或太小有什么不好？
7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与OH －的反应和丙酸乙酯与OH －的反应相比，反应进行得非常慢，
为什么？
7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？
7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？
7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？
7.9 为什么CH 3COOH 的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？
7.10 为什么旋光性的2-甲基丁醛在碱性条件下的α-溴代反应产物为外消旋体？
解 答
7.1 答（1）邻位取代苯甲酸的酸性，均大于间位和对位异构体。
（2）间、对位上的吸电子基使苯甲酸酸性增加、供电子基使苯甲酸酸性降低。
7.2 答（1）立体因素的影响：当羰基上的两个取代基和亲核试剂体积越小，反应速度越快。
（2）电子因素的影响：反应物羰基碳原子的正电性越强，羰基进行亲核加成反应活性越大。
（3）亲核试剂的影响：亲核试剂的亲核性越强，对反应越有利。
（4）酸碱的影响：适当控制羰基化合物与亲核试剂反应的酸碱性，有利于提高反应速率。
7.3 答（1）不饱和羰基化合物，根据种类考虑可分为不饱和醛酮、不饱和羧酸、不饱和羧酸衍生物及醌。
根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如RCH=C=O ），弧立不饱和羰基化合物
（如 RCH=CH(CH 2)nC —OC 2H 5）O
，α,β-不饱和羰基化合物（RCH=CHC —CH 3O ,
（醌是一类特殊的α，β-不饱和羰基化合物如苯醌
）
7.4 答 醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应。 pH 太大，消除脱水步较慢，pH 太小，加成步骤慢。
7.5 答 叔丁基的空间位阻效应大于乙基，再者供电子效应比乙基大使羰基碳的亲电性降低，故反应慢。
7.6 答 利用醛的沸点比醇低这一特点，使反应生成的醛不断蒸发出来以免被进一步氧化。
7.7 答 缩醛在碱性条件下稳定。
7.8 答 乙酸在NaOH 条件下，形成CH 3COO -，氧负离子与羰基共轭，电子离域化的结果，降低了羰基碳的正电性，因此α-氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。
7.9 答 乙酸存在分子间氢键，故沸点比相对分子质量相近的有机物要高。
答 2-甲基丁醛在碱性条件存在下列平衡 CH 3CH 2CHCHO
3CH 2C=CH OH
3
7.10 而烯醇酸中对C=C 加溴可从平面上或下两个方向，故为外消旋体。
习 题
O O
7.1写出下列化合物的构造式。
(1) 2-丁烯醛(2) 二苯甲酮
(3) 2，2-二甲基环己酮(4) 3-(间羟基苯基)丁醛
(5) 甲醛苯腙(6) 丁酮缩氨脲
(7) 苄基丙酮(8) α-氯代丙醛
(9) 三聚甲醛(10) 对羟基苯甲醛
(11) 草酸(12) 马来酸酐
(13) 肉桂酸(14) 硬脂酸
(15) α-甲基丙烯酸甲酯(16) 邻苯二甲酸
(17) 过氧化苯甲酰(18) ε-己内酰胺
(19) 胍(20) 聚乙酸乙烯酯
7.27.2写出分子式为C6H12O的醛和酮的同分异构体，并命名。
7.37.3写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式，
并命名及指出哪些容易生成酸酐。
7.47.4写出乙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) NaBH4，在NaOH水溶液中(2) C6H5MgBr，然后加H3O+
(3) LiAlH4，然后加H2O (4) NaHSO3
(5) NaHSO3，然后加NaCN (6) 稀OH-
(7) 稀OH-，然后加热(8) H2，Pt
(9) 乙二醇，H+(10) Br2在乙酸中
(11) Ag(NH3)2OH (12) NH4OH
(13) PhNHNH2
7.57.5写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) 乙醛，稀NaOH，加热(2) 浓NaOH
(3) HCHO，浓NaOH (4) KMnO4
(5) KMnO4，H+，加热
7.67.6下列化合物中哪些在碱性溶液中会发生外消旋化。
(1) (R) -2-甲基丁醛(2) (S) -3-甲基-2-庚酮
(3) (S) -3-甲基环己酮(4) (R) -1，2，3-三苯基-1-丙酮
7.77.7写出丙酸与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) Br2，P (2) LiAlH4，然后加H2O
(3) SOCl2(4) (CH3CO)2O，加热
(5) PBr3(6) C2H5OH，H2SO4
(7) NH3，加热
7.8下列化合物中哪些能发生碘仿反应? 哪些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成? 写出反应产
物。
(1) 2-戊酮(2) 丙醛
(3) 乙醇(4) 苯甲醛
(5) 3-己酮(6) 苯乙酮
(7) 2-戊醇(8) 环己酮
7.97.9将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列。
(1) CH3COCH2CH3，CH3CHO ，CF3CHO，CH3COCH=CH2
(2) ClCH2CHO，BrCH2CHO，FCH2CHO，F2CHCHO ，CH3CH2CHO ，PhCHO，
PhCOCH3
7.107.10用化学方法区别下列各组化合物。
(1)(1)苯甲醇与苯甲醛(2) 丁醛与2-丁酮
(3) 2-戊酮与3-戊酮(4) 丙酮与苯乙酮
(5) 2-丙醇与丙酮(6) 1-苯基乙醇与2-苯基乙醇
(7) 乙醇，乙醛，乙酸(8) 甲酸，乙酸，丙二酸
(9) 草酸，马来酸，丁二酸(10) 水杨酸，苯甲酸，苄基醇
(11) 乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷(12) CH3COCH2COOH，HOOCCH2COOH
(13) CH3COCH(CH3)COOC2H5，CH3COC(CH3)2COOC2H5
7.11 化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成B(C5H10O)，无旋光
性。化合物B与正丙基溴化镁反应，水解后得到C。C为互为镜象关系的两个异构体。试推测化合物A，B，C的结构。
7.12有一化合物A的分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，也可以与苯肼反应。A氧
化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。试写出A，B可能的构造式
7.13某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不发生银镜反应，在铂催化
下加氢得到醇，此醇经去水，臭氧化，水解反应后，得到两种液体，其中之一能发生银镜反应，但不发生碘仿反应; 另一种能发生碘仿反应，而不能使费林试剂还原。
试写出该化合物的构造式。
7.14化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰。其
核磁共振谱数据如下:
δ1.2 ( 3H ) 三重峰; δ3.0 ( 2H ) 四重峰; δ7.7 ( 5H ) 多重峰
试推测A的结构。
B为A的异构体，能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。其核磁共振谱数据如下:
δ2.0 ( 3H ) 单峰; δ3.5 ( 2H ) 单峰; δ7.1 ( 5H ) 多重峰
试推测B的结构。
7.15化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。A用碘的氢氧化
钠溶液处理时，得到黄色沉淀。A与托伦斯试剂不发生银镜反应。但A先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。A的核磁共振谱数据如下: δ2.1 ( 3H ) 单峰; δ2.6 ( 2H ) 多重峰; δ3.2 ( 6H ) 单峰; δ4.7 ( 1H ) 三重峰试推测A的结构。
7.16某化合物A的分子式为C12H14O2，可在碱存在下由芳醛和丙酮反应得到。红外光谱
显示A在1675 cm-1处有强的吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715 cm-1处有强的吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(C11H12O3)。B及C进一步氧化均得到酸D(C9H10O3)。将D和氢碘酸作用得到另一种酸E(C7H6O3)，E能用水蒸汽蒸馏蒸出。试推测E的结构，并写出各步反应式。
7.17由指定原料合成下列化合物。
(1)(1)乙炔，丙烯→ 4-辛酮
(2)(2)丙烯，2-戊酮→ 2，3-二甲基-2-己烯
(3)(3)乙烯，β-溴代丙醛→ 4-羟基戊醛
(4)(4)乙炔→ 丙烯酸甲酯
(5)(5)异丙醇→ α-甲基丙酸
(6)(6)甲苯→ 苯乙酸(用两种方法合成)
(7)(7)丁酸→ 乙基丙二酸
(8)(8)乙烯→ β-羟基丙酸
(9)(9)对甲氧基苯甲醛→ α-羟基对甲氧基苯乙酸
(10)(10) 乙烯→α-甲基-β-羟基戊酸
(11)(11) 乙醇，对甲氧基苯乙酮→β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯
(12)(12) 环戊酮，乙醇→β-羟基环戊烷乙酸
(13)(13) 丙酸→ 丁酸
(14)(14) 丁酸→ 丙酸
(15)(15) 丙烯→ 丁酸
7.18以甲醇，乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下列化合物。
(1) α-甲基丁酸(2) 正己酸
(3) 3-甲基己二酸(4) 1，4-环己烷二甲酸
(5) 环丙烷甲酸
7.19以甲醇，乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
(1) 2，7-辛二酮(2) 3-乙基-2-戊酮
(3)α-甲基丙酸(4) γ-戊酮酸
(5) 甲基环丁基甲酮
7.20写出下列化合物加热后生成的主要产物。
(1) α-甲基-α-羟基丙酸(2) β-羟基丁酸
(3) β-甲基-γ-羟基戊酸(4) δ-羟基戊酸
(5) 乙二酸
7.21比较下列各组化合物的酸性强弱。
(1)(1)乙酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
(2)(2)乙酸，苯酚，三氟乙酸，氯乙酸，乙醇，丙酸，乙烯，乙炔，乙烷
(3)(3)对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，苯甲酸，苯酚，环己醇
7.22某化合物A的分子式为C7H12O4，已知其为羧酸，依次与下列试剂作用。
(1) SOCl2; (2) C2H5OH;
(3) 催化加氢(高温); (4) 与浓硫酸加热;
(5) 用高锰酸钾氧化后，得到一种二元羧酸B。将B单独加热，则生成丁酸。
试推测A的结构，并写出各步反应式。
7.23化合物A的分子式为C4H6O2。它不溶于NaOH溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水
褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。A与NaOH水溶液共热后生成乙酸钠和乙醛。另一种化合物B的分子式与A相同。B不溶于NaOH溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水褪色，且有类似乙酸乙酯的香味。但B与NaOH水溶液共热后生成甲醇和一种羧酸钠盐。此钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。试写出化合物A，B 的结构。
7.24化合物A的分子式为C5H6O3。它能与乙醇反应得到两个互为异构体的化合物B和C。
B和C分别与亚硫酰氯作用后，再加入乙醇，则均生成同一化合物D。试推测化合物A，B，C，D的结构。
7.25某酮酸A经NaBH4还原后，依次用HBr，Na2CO3和KCN处理后生成腈B。B水解
得到α-甲基戊二酸。试推测化合物A，B的结构，并写出各步反应式。
7.26某酯A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3)。B能使溴
水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又生成另一个酯C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应。把C用稀碱水解后再酸化，加热得到一个酮D(C7H14O)。D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。试推测化合物A，B，C，D的结构，并写出各步反应式。
7.27分离下列混合物。
(1)(1)丁酸和丁酸丁酯
(2)(2)苯甲醚，苯甲酸和苯酚
(3)(3)丁酸，苯酚，环己酮和丁醚
(4)(4)苯甲醇，苯甲醛和苯甲酸
(5)(5)3-戊酮，戊醛，戊醇和戊酸
(6)(6)己醛(沸点161oC)、戊醇(沸点169oC)
(7)(7)正溴丁烷、正丁醚、正丁醛
(8)(8)2-辛醇、2-辛酮、正辛酸
习题解析
7.1
7.2
7.4
7.5
7.7
7.8
7.9
7.10
解（1）与吐伦试剂共热，试管壁上形成银镜的是苯甲醛或与金属Na反应有气体放出为苯甲醇。
（2）方法同（1），也可用费林试剂（CuSO4/NaOH）加热有砖红色沉淀的是丁醛。
（3）能发生碘仿反应（I2/NaOH）的是2-戊酮。
（4）分别加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀的是丙酮，红色沉淀的是苯乙酮，再者生成的结晶能溶解于丙酮的是丙酮。
（5）与金属钠反应有气体放出是2-丙醇。
（6）能发生碘仿反应的是1-苯基乙醇。
（7）能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体的是乙酸，能发生银镜反应的是乙醛。
（8）能发生银镜反应的是甲酸。加热有气体放出的是丙二酸。
（9）加入溴水、褪色为马来酸，再加入KMnO4溶液褪色为草酸。
（10）加入FeCl3溶液呈紫色为水杨酸，加入Na2CO3溶液有气体放出为苯甲酸。
（11）加入AgNO3溶液有白色沉淀为乙酰氯，加入Na2CO3溶液有气体放出为乙酸酐。
（12）能发生碘仿反应的是CH3COCH2COOH
（13）能使能溴水褪色CH2COCH(CH3)COOC2H5
7.11
7.12
7.13
7.14
7.15
7.16
7.17
7.18
7.19 解CH 3CH 2OH KMnO 4H +CH 3COOH C 2H 5OH
H +
CH 3C OC 2H 5
O NaOC 2H 5CH 3C O OC 2H 5CH 3C CH 2O O —OC 2H 5O
(1) 2、7-辛二酮
CH 3CCH 2COC 2H 5 + BrCH 2CH 2Br + CH 3CCH 2COC 2H 5O O O
O EtONa
EtOH CH 3CCHCH 2CH 2CHCCH 3
O O COOC 2H 5COOC 2H 5
(2)3-乙基-2-戊酮
CH 3CCH 2COC 2H 5
O
O 2) CH 3CH 2Br 1) EtONa, EtOH 32C CO 2C 2H 5
CH 2CH 3
CH 2CH 5CH 3C O C C CH 2CH 3CH 2CH 3H 3C O H
稀OH -
△1) 稀OH -
2) △CH 3CCH 2CH 2CCH 3
O
O
7.20
7.21 解（1）草酸> 丙二酸> 甲酸> 乙酸> 苯酚
（2）三氟乙酸> 氯乙酸> 乙酸> 丙酸> 苯酚> 乙醇> 乙炔> 乙烷（3）对硝基苯甲酸> 间硝基苯甲酸> 苯甲酸> 苯酚> 环已醇
7.22
7.23
7.24
7.25
7.26
7.27
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机计算题 1．在一定的温度、压强下，向100mL CH4和Ar的混合气体中通入400mL O2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460 mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为() A．1:4 B．1:3 C．1:2 D．1:1 2．将0.2 mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通入盛有0.5 L 2 mol/L的NaOH溶液中，生成的碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3，则该烷烃为() A．丁烷B．乙烷C．甲烷D．丙烷 3．同温、同压下，某气态烃1体积最多能和2体积HCl气体发生加成反应，加成产物0.5mol，最多和4mol Cl2发生取代，则该气态烃是() A．CH2===CH2B．CH2===CH—CH3 C．CH2===CH—CH===CH2D．CH3CH===CH—CH3 4．某气态烃和气态单烯烃组成的混合气体在同温同压下对氢气的相对密度为13，取标准状况下此混合气体4.48L 通入足量溴水中，溴水增重 2.8g，此两种烃是 () A．甲烷和丙烯B．乙烷和2－丁烯 C．甲烷和2－甲基丙烯D．乙烯和1－丁烯 5．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所 得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量 的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是() ①一定有乙烯②一定有甲烷③一定有丙烷④一定没有乙烷⑤可能有甲烷⑥可能有乙炔 A．②⑤⑥B．②⑥C．②④D．②③ 6．将a mol氢气和b mol 乙烯混合，在一定条件下使它们部分反应生成c mol 乙烷，将反应后的混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为() A．(3b＋0.5a) mol B．(4b＋0.5a) mol C．(3b＋1.5a) mol D．无法判断 7．某温度和压强下，由3种炔烃(分子中只含一个C≡C)组成的混合气体4g与足量的H2充分反应加成后生成4.4g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有() A．异丁烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷8．某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成后产物分子上
有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-1 醇和酚 一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。 讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式：C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式？ (3)分子结构：相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。 讲解：插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。 设问：饱和m 元脂肪醇的通式？ 讲解：C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别 按 烃 基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇 例如：
CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法：甲丙醚甲异丙醚乙醚 例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水(B)二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 (C)甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇(D)油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质： 乙醇为无色液体，有特殊香味，比水轻，易挥发(78.8℃)，与水混溶。 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。 讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品(？)。 乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。 读书：P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解：相似(分子极性或原子团)相溶，水分子与醇分子的羟基形成氢键。
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学典型计算题 1.取标准情况下CH4和过量的O2混合气体840mL点燃,将燃烧后的气体用碱石灰吸收,碱石灰增重0.600g,计算: (1)碱石灰吸收后所剩气体的体积(标准状况下)? (2)原混合气体中CH4跟O2的体积比. 2.室温时，20ml某气态烃与过量氧气混合，将完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL，将剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40mL.求该气态烃的分子式。 3.A是由C H或C H O元素组成的有机物，取0.01molA 在1.456L（标准状况）氧气中燃烧，燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重0.54g ，再在通过浓硫酸后的气体中点燃Mg条（足量），生成总质量为5.16g 的黑白两种物质，且黑色生成物与白色生成物的物质的量比为1：4，求A的分子式。
4.有机物A是烃的含氧有机物，在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气的2倍。1.38gA完全燃烧后，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g。若将燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08g。取4.6gA与足量的金属Na反应，在标准状况下生成1.68L氢气，A与Na2CO3溶液混合不反应，求A 的结构简式。 5.由一种气态烷烃与一种气态烯烃组成的混合气体，它对氦气的相对密度为6，将1体积混合气与4体积氧气再混合，然后装入密闭容器中，用电火花点燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持在120℃，测得容器内压强比反应前增加，则该混合气体可能由 __________组成，若增加4％，则由__________气体组成。 6.某有机化合物A对氢气的相对密度为29，燃烧该有机物2.9g，生成3.36L二氧化碳气体。 1.求该有机化合物的分子式。 2.取0.58g该有机物与足量银氨溶液反应，析出金属2.16g。写出该化合物的结构简式。
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
方程式通式 ＣＸＨＹ ＋（ｘ＋ 4y ）Ｏ２ →ｘＣＯ２＋ 2y Ｈ２Ｏ ＣＸＨＹＯz ＋(x+24z y -) Ｏ２ →ｘＣＯ２＋2 y Ｈ２Ｏ 注意 1、有机物的状态：一般地，常温C 1—C 4气态； C 5—C 8液态(新戊烷C 5常温气态， 标况液态)； C 9以上固态(不严格) 1、有机物完全燃烧时的耗氧量 【引例】完全燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，需要O 2最多的是（ B ） A. 乙酸乙酯 CH 3COOC 2H 5 B. 异丁烷 CH(CH 3)3 C. 乙醇 C 2H 5OH D. 葡萄糖 C 6H 12O 6 ①等物质的量的烃C X H Y 完全燃烧时，耗氧量决定于的ｘ＋ 4 y 值，此值越大，耗氧量越多； ②等物质的量的烃的含氧衍生物C X H Y O Z 完全燃烧耗氧量决定于的x+24z y -值，此值越大，耗氧量越多； 【注】C X H Y 和C X H Y O Z 混搭比较——把衍生物C X H Y O Z 分子式写成残基·不耗氧的 CO 2 · H 2O 后,剩余残基再跟烃C X H Y 比较。如比较乙烯C 2H 4和乳酸C 3H 6O 3,后者就可写成 C 2H 4?1CO 2?1H 2O ，故等物质的量的二者耗氧量相同。 【练习】燃烧等物质的量的下列各组物质，耗氧量不相同的是( B ) A ．乙烷CH 3CH 3与丙酸C 2H 5COOH B ．乙烯CH 2=CH 2与乙二醇CH 2OH CH 2OH C ．乙炔HC ≡CH 与乙醛CH 3CHO D ．乙炔HC ≡CH 与乙二醇CH 2OH CH 2OH 【引例】等质量的下列烃完全燃烧生成CO 2和H 2O 时，耗氧量最多的是（ A ） A ．C 2H 6 B ． C 3H 8 C ．C 4H 10 D ．C 5H 12 ③等质量的烃CxHy 完全燃烧时，耗氧量决定于x y 的值，此值越大，耗氧量越多； ④等质量的烃的含氧衍生物CxHyOz 完全燃烧时，先化成 Cx Hy ?mCO2?nH2O 的形式，耗 氧量决定于 ' 'x y 的值，此值越大，耗氧量越多；
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
方程式通式 ＣＸＨＹ ＋（ｘ＋ 4y ）Ｏ２ →ｘＣＯ２＋ 2y Ｈ２Ｏ ＣＸＨＹＯz ＋(x+2 4z y ) Ｏ２ →ｘＣＯ２＋2y Ｈ２Ｏ 注意 1、有机物的状态：一般地，常温C 1—C 4气态； C 5—C 8液态(新戊烷C 5常温气态， 标况液态)； C 9以上固态(不严格) 1、有机物完全燃烧时的耗氧量 【引例】完全燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，需要O 2最多的是（ B ） A. 乙酸乙酯 CH 3COOC 2H 5 B. 异丁烷 CH(CH 3)3 C. 乙醇 C 2H 5OH D. 葡萄糖 C 6H 12O 6 ①等物质的量的烃C X H Y 完全燃烧时，耗氧
量决定于的ｘ＋ 4y 值，此值越大，耗氧量 越多； ②等物质的量的烃的含氧衍生物C X H Y O Z 完全燃烧耗氧量决定于的x+2 4z y 值，此值越大，耗氧量越多； 【注】C X H Y 和C X H Y O Z 混搭比较——把衍生物C X H Y O Z 分子式写成残基·不耗氧的 CO 2 · H 2O 后,剩余残基再跟烃C X H Y 比较。如比较乙烯C 2H 4和乳酸C 3H 6O 3,后者就可写成 C 2H 41CO 21H 2O ，故等物质的量的二者耗氧量相同。 【练习】燃烧等物质的量的下列各组物质，耗氧量不相同的是( B ) A ．乙烷CH 3CH 3与丙酸C 2H 5COOH B ．乙烯CH 2=CH 2与乙二醇CH 2OH CH 2OH C ．乙炔HC ≡CH 与乙醛CH 3CHO D ．乙炔HC ≡CH 与乙二醇CH 2OH CH 2OH
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
1、【引例】完全燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，需要O2最多的是（） A. 乙酸乙酯CH3COOC2H5 B. 异丁烷CH(CH3)3 C. 乙醇C2H5OH D. 葡萄糖C6H12O6 2、【练习】燃烧等物质的量的下列各组物质，耗氧量不相同的是() A．乙烷CH3CH3与丙酸C2H5COOH B．乙烯CH2=CH2与乙二醇CH2OH CH2OH C．乙炔HC≡CH与乙醛CH3CHO D．乙炔HC≡CH与乙二醇CH2OH CH2OH 3、【引例】等质量的下列烃完全燃烧生成CO2和H2O时，耗氧量最多的是（） A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12 4、【练习】等质量下列各类烃：1. 苯 2. C7H8 3. C4H10 4. 丙烷，分别完全燃烧时，其耗氧量由小到大的顺序排列的是（） A、1234 B、4321 C、2134 D、3412 —————— 5、【引例】完全燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，产水量最多的是（），产CO2最多的是( ) A. 乙酸乙酯CH3COOC2H5 B. 异丁烷CH(CH3)3 C. 乙醇C2H5OH D. 葡萄糖C6H12O6 6、【引例】等质量的下列烃完全燃烧生成CO2和H2O时，产水量最多的是（），产CO2最多的是（） A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12 7、【例】1g甲醛HCHO，1g乙酸CH3COOH，1g乳酸CH3CHCOOH，1g葡萄糖C6H12O6 ii、最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，不仅耗O2量为定值，产水量为定值，产CO2量也为定值； 8、【例】下列各组物质中，不管他们以何种比例混合，只要总质量一定，耗氧量不变的是（） A、乙炔HC≡CH和苯 B、乙烯和丙烷 C、乙烷和丁烷 D、甲烷和乙炔 E、环己烷和1-丁烯 9、【例】下列各组物质中，不管他们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产水量一定的是（） A、C6H4和C2H4O3 B、C12H8和乙酸
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
有机化学计算题 一、有机物分子式、结构式的确定中的计算 【基本步骤】有机物分子式、结构式的确定步骤可按如下路线进行： 【方法指导】其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法（又称摩尔比法）、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等。 1．实验式的确定： 实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子（通过实验确定），实验式又叫最简式。 ①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C 、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)==______ ②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O), 则N(C):N(H)==__________ 2．确定相对分子质量的方法： ①M==m/n(M表示摩尔质量m表示质量n表示物质的量) ②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的单位） ③已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M’）在相同状况下的相对密度D：则Mr==M’* D (阿伏伽德罗定律的推论) ④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，X(A)、X(B)分别表示A B 物质的物质的量分数或体积分数） ⑤根据化学方程式计算确定。 3.有机物分子式的确定： ①直接法：密度（相对密度）→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式 ②最简式法： 最简式为CaHbOc，则分子式为（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr 为相对分子质量）. ③余数法： a)用烃的相对分子质量除14，视商和余数。M(Cx Hy)/M(CH2)==M/14==A…… 若余2，为烷烃；若除尽,为烯烃或环烷烃；若差2，为炔烃或二烯烃；若差为6，为苯或其同系物。其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃） b)若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。 即M/12==x…余，分子式为CxHy ④方程式法：利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。 ⑤平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。 ⑥通式法：根据有机物的通式，结合反应方程式计算确定。 4.结构式的确定：通过有机物的性质分析判断其结构
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O