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高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯
一、有机物的鉴别
1. 有机物物理性质 ：
①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸
③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C 2H 5－O －C 2H 5 、CH 3COOC 2H 5
④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C 2H 5－O －C 2H 5 、CH 3COOC 2H 5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH 3COOC 2H 5 、CH 3CH 2OH
取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3. 银镜反应的实验
(1)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]的配制：向一定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(2) 反应条件碱性、水浴加热若在酸性条件下有 Ag(NH ) + + 坏。
OH ? + 3H + ══ Ag+ + 2NH + + H O 而被破
(3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4. 与新制氢氧化铜的反应
(1) 斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴几滴 2%的 CuSO 4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象：
若有机物只有官能团醛基则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中常温时无变化加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH 2＝CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？
气体依次通过无水CuSO 4→品红溶液→饱和Fe 2(SO 4)3 溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl 4 溶液/酸性
KMnO 4 溶液（检验水）（检验 SO 2）（除去 SO 2）（确认 SO 2 已除尽）（检验 CO 2）（检验 CH 2＝CH 2）
7.如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）
取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚，溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
8.烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）
(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中，加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：?CHO + Br2 + H2O →?COOH + 2HBr 而使溴水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂）
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
2.能够检验苯酚存在的特征反应是（）
①苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应
A.①④
B.②③
C.③④
D.②④
3．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（）
A.金属钠
B.生石灰
C.熟石灰
D.无水硫酸铜
4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）
A.溴乙烷和乙醇
B.丙醇和乙二醇
C.溴苯和水
D.甘油和水
5．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠
⑤通入过量的CO2气体⑥加入足量的NaOH 溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入浓H2SO4与NaBr 晶体共热。下列步骤中最合理的是（）
A.④⑤③
B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤②
D.⑧②⑤③
6．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（）
A.苯和甲苯
B.1-己烯和二甲苯
C.苯和1-己烯
D.已烷和苯
7．实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（）
A.溴水和石蕊溶液
B.氢氧化钠溶液和溴水
C.溴水和高锰酸钾溶液
D.高锰酸钾溶液和硫酸
8．下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（）
A.苯、酒精、硝基苯
B.食盐、烧碱、硝酸铵
C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末
D.氧化铜、二氧化锰、活性炭
10．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
11．下列物质：①乙烷②苯③聚乙烯④聚氯乙烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧3-甲基-1- 戊烯，其中能使KMnO4酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反应而褪色的是（）
A.③④⑤⑦
B.③⑤⑦⑧
C.⑤⑧
D.④⑤⑦
12．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（）
A.二甲苯
B.三溴乙烷
C.二氯甲烷
D.己烯
拓展：写出上述物质的同分异构体的结构简式。
13．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（）
①硝基苯和水②四氯化碳和苯③苯和环己烷④苯和水
A.①④
B.②③
C.①②
D.③④ 14．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%的NaOH 溶液洗。正确的操作顺序是（）
A.①②③④
B.④②③①
C.②④③①
D.④①②③
15．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的方法是（）
A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B.滴加AgNO3溶液，再加稀HNO3呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH 溶液共热，然后加稀HNO3呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
16．氯仿（CHCl3）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（COCl2）：2CHCl3+O2??光→2COCl2+2HCl，为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（）
A.烧碱溶液
B.溴水
C.AgNO3溶液
D.KI 淀粉试剂
17．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是（）
①加AgNO3溶液②加NaOH 溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤
B.②④⑤③
C.②③⑤①
D.②①⑤③
18．某学生做乙醛还原的实验，取1 mol·L-1 的硫酸铜溶液2 mL 和0.4 mol·L-1 的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（）A.氢氧化钠量不够 B.硫酸铜量不够
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
19．仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4 种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）A.银氨溶液 B.新制的氢氧化铜 C.溴水 D.氢氧化钠溶液
20．区别乙醛、苯、溴最好选用的是（）
A.水
B.烧碱溶液
C.AgNO3溶液
D.新制Cu（OH）2
21．现有3 组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液，②乙醇和丁醇，③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）
A.分液、萃取、蒸馏
B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取
D.蒸馏、萃取、分液
22．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（）
23．A.加入新制的Cu（OH）2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
23．除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）
A.催化加氢
B.通入足量溴水中
C.点燃
D.通入足量KMnO4酸性溶液中
1．某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。
（1）检验分子中醛基的方法是反应，化学方程式为。（2）检验分子中碳碳双键的方法是，化学反应方程式为。
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？。
3.鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时，只能用一种试剂，该试剂是。加入该试剂振荡、静置片刻，各试剂中的现象分别是苯中；苯酚中；硝酸银溶液中；四氯化碳中；碘化钾溶液中。
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At the end, Xiao Bian gives you a passage. Minand once said, "people who learn to learn are very happy people.". In every wonderful life, learning is an eternal theme. As a professional clerical and teaching position, I understand the importance of continuous learning, "life is diligent, nothing can be gained", only continuous learning can achieve better self. Only by constantly learning and mastering the latest relevant knowledge, can employees from all walks of life keep up with the pace of enterprise development and innovate to meet the needs of the market. This document is also edited by my studio professionals, there may be errors in the document, if there are errors, please correct, thank you!