高二化学选修有机化学
复习提纲
HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】
《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性：
二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
酚酚羟基?OH ?OH直接与苯环
上的碳相连，受
苯环影响能微弱
电离，显弱酸
性。
1.弱酸性（比碳酸弱）
2.与浓溴水发生取代反应生成
沉淀
3.遇FeCl
3
呈紫色
4.易被氧化
5.能与H
2
加成
醛醛基HCHO
HCHO相当于两个
?CHO 1.与H
2
加成为醇（还原反应）
2.被氧化剂(O
2
、银氨溶液、
Cu(OH)
2
、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基能加
成与H
2
加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸羧基受羰基影响，
O?H能电离出
H+，
受羟基影
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的
碳氧单键，不能被H
2
加成
3.能与含?NH
2
物质缩去水生成
响不能被加
成。
酰胺(肽键)
酯酯基
HCOOCH3
（Mr：60）酯基中的碳氧
单键易断裂
1.酸性条件发生水解反应生成
羧酸和醇
2.碱性条件发生水解反应生成
羧酸盐和醇
氨基
酸RCH(NH
2
)COOH
氨基?NH
2
羧基?COOH
H
2
NCH
2
COOH
?NH
2
能以配位
键结合
H+；?COOH能部
分电离出H+
两性化合物，能形成肽键
蛋白质结构复杂不
可用通式表
示
肽键
氨基?NH
2
羧基?COOH
酶
多肽链间有四
级结构
1.两性
2.水解
3.盐析
4.变性
5.颜色反应
6.灼烧有特殊气味
糖
多数可表示
为通式：
羟基?OH
醛基?CHO
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO葡萄糖
多羟基醛或多
羟基酮或它们
1.氧化反应(还原性糖)
2.加氢还原
C n (H
2
O)
m
羰基
淀粉(C
6
H
10
O
5
)
n
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
纤维素
的缩合物 3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳
双键
酯基中的碳氧
单键易断裂；
碳碳双键能加
成
1.水解反应（皂化反应）
2. 氢化反应（硬化反应）
三、重要的有机反应及类型1．取代反应
(1) 酯化反应
(2) 水解反应
C 2H
5
Cl+H
2
O C
2
H
5
OH+HCl CH
3
COOC
2
H
5
+H
2
O
CH
3COOH+C
2
H
5
OH
（3）（4）（5）NaOH
H+
2．加成反应
（烯烃与X 2、H 2O 、
HX 、H 2）
3．消去反应
C 2H 5OH CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3?CH 2?CH 2Br+KOH CH 3?CH═CH 2+KBr+H 2O
4．氧化反应
（1）燃烧反应： 2C 2H 2+5O 2 4CO 2+2H 2O
（2）醇、醛的催化氧化：
2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O
2CH 3CHO+O 2
（3）被弱氧化剂氧化：
CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH + 2Ag↓+3NH 3 + H 2O
CH 3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH 3COONa + Cu 2O↓+ 3H 2O
（4）被强氧化剂氧化：
点
Ag
Cu
浓H 2SO 乙醇
烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化5．还原反应
（1）能与H
2
加成的反应：（烯、炔、苯环、醛基、酮）6. 聚合反应
7．中和反应
四、重要的反应
1. 能使溴水（Br
2/H
2
O）褪色的物质
① 通过加成反应使之褪色：含有、?C≡C?的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀[三溴苯酚]。）
③ 通过氧化反应使之褪色：含有-CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
（注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）
2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO
4
/H+褪色的物质
含有、-C≡C-、-OH（较慢）、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
3.
与Na反应的有机物： -OH、-COOH
与NaOH反应的有机物：酚羟基、?COOH，加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na
2CO
3
反应的有机物：酚羟基反应生成酚钠和NaHCO
3
； -COOH反应放出CO
2
气体。
与NaHCO
3反应的有机物：?COOH放出CO
2
气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质：
(1) Al、Al
2O
3
、Al(OH)
3
(2) 弱酸的酸式盐，如NaHCO
3
、NaHS等等
(3) 弱酸弱碱盐，如CH
3COONH
4
、(NH
4
)
2
S等等
(4) 氨基酸，蛋白质（有呈酸性的?COOH和呈碱性的?NH
2
，故蛋白质仍能与碱和酸反应。）
5. 银镜反应的有机物：
(1) 发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
(2)定量关系：-CHO + 2Ag(NH
3)
2
OH～2Ag HCHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH～4Ag
6. 与新制Cu(OH)
2
悬浊液（斐林试剂）的反应
(1) 有机物：甲酸、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
(2) 定量关系：?CHO + 2Cu(OH)
2～Cu
2
O HCHO + 4Cu(OH)
2
～2Cu
2
O
7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类。
HX + NaOH
══ NaX + H
2
O
(H)RCOOH + NaOH ══
(H)RCOONa + H
2
O
或
8. 遇FeCl
3
溶液显紫色的是：酚类化合物。
9. 遇I
2
显蓝色的是：淀粉。
10. 遇浓硝酸显黄色的是：含苯环的天然蛋白质。
五、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
(1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：
+ O
2
→羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。
(2) 消去反应：脱去?X（或?OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br 相邻碳原子
上没有H ，所以不能发生消去反应。
(3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
2．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
(1) CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O （分子内脱水）
2CH 3CH 2OH CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O （分子间脱水）
(2) CH 3-CH 2-CH 2Cl+NaOH CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）
CH 3-CH 2-CH 2Cl+NaOH CH 3-CH=CH 2+NaCl+H 2O （消去）
(3) 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
3．有机官能团的相互影响
（1）链烃基对其他官能团的影响
①酸性 HCOOH ＞CH 3COOH ＞ CH 3CH 2COOH
②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 H O
乙醇
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液
褪色
（3）羟基对其他官能团的影响
羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受—OH的影响，
苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了
六、典型有机物间的转化关系
（1）单一官能团
（2）双官能团
（3）常见物质
（4）芳香族
七、有机物的结构
1、同系物的判断规律
）
(1) 一差（分子组成差若干个CH
2
(2) 两同（同通式，同结构）
(3) 三注意
①必为同一类物质；
②结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；
③同系物间物性不同化性相似。
2、同分异构体的种类
(1) 碳链异构 (2) 位置异构 (3) 官能团异构（类别异构）
常见的类别异构
组成通式 可能的类别 典型实例
C n H 2n 烯烃、环烷烃
CH 2=CHCH 3与
C n H 2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH 2CH 3与CH 2=CHCH=CH 2
C n H 2n+2O 饱和一元醇、醚 C 2H 5OH 与CH 3OCH 3
CnH 2n O
醛、酮、烯醇、环
醚、环醇
CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与
C n H 2n O 2 羧酸、酯、羟基醛 CH 3COOH 、HCOOCH 3与HO —CH 3—CHO
C n H 2n-6O
酚、芳香醇、芳香
与
3、同分异构体的书写规律
(1) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
(2) 按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构
的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
(3) 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，
同时要注意哪些是与前面重复的。
（4）顺反异构的判断：
有机分子中含碳碳双键，且每个双键碳原子所连的两个基团都不相同时，就存在顺反异构现象
八、有机物的鉴别
1.有机物物理性质：
①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷
②易溶于水：低碳的醇、醛、酸
③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C
2H
5
－O－C
2
H
5
、CH
3
COOC
2
H
5
④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C
2H
5
－O－C
2
H
5
、CH
3
COOC
2
H
5
）
⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯
酚
⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH
3COOC
2
H
5
、CH
3
CH
2
OH
2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
有机推断中的知识归纳
有机推断的关键是确定突破口。
有机物推断的突破点。
1.从谱图中获得信息：
①红外谱图：从谱图中获得有关有机物中的化学键、官能团的信息
②核磁共振氢谱图：氢在碳架上的位置及数目（由几组峰判断几类氢原子，峰面积判断H 原子数）
2. 从物质的特征性质突破
常见的实验现象与相应的结构：
(1)? 遇溴的CCl
4
溶液褪色：碳碳双键、碳碳三键
(2)? 遇FeCl
3溶液显紫色：酚羟基
(3)? 遇石蕊试液显红色：羧基
(4)? 与Na反应产生H
2
：羟基或羧基
(5)? 与Na
2CO
3
或NaHCO
3
溶液反应产生CO
2
：羧基
(6)? 与Na
2CO
3
溶液反应但无CO
2
气体放出：酚羟基
（7）发生银镜反应、新制的Cu(OH)
2
悬浊液共热产生红色沉淀：含有醛基
（9）常温下能溶解Cu(OH)
2
：含羧基
3. 从反应的特征条件突破
（1）NaOH 水溶液，发生卤代烃酯的水解反应
（2）NaOH 的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应
(3)浓硫酸、加热，发生以下反应：醇消去酯化成醚硝化纤维素水解
(4)溴水或溴的CCl
4
溶液发生加成反应
(5)氢气加入催化剂（Pt或Ni），加热，发生不饱和键的加成反应
(6)稀硫酸加热，发生酯类、淀粉的水解反应
(7)氧气（Cu或Ag做催化剂）加热，或氧化铜加热，发生醇催化氧化反应
（8氧气或新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，发生醛催化氧化反应