化学
选修5
知识点：有机化合物的组成与结构
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
有机物的组成、结构和种类特点、常见有机化合物的分类及组成、同分异构现象和同分异构体、同分异构体的判断与书写、烷烃的习惯命名法、系统命名法、烯烃和炔烃的命名、苯的同系物的命名
知识点总结
1、有机物的组成、结构和种类特点：
⑴溶解性，一般难溶于水，易溶于有机溶剂；
⑵绝大多数有机物都可以燃烧，其中碳燃烧生成CO2，氢燃烧生成水；
⑶有机物绝大多数都为非电解质；
⑷有机化学反应速率慢，而且产物非常复杂，一般用“→”表示化学反应方程式，表示该反应为主要反应；
⑸有机物绝大多数都为分子晶体，熔点较低。
2、常见有机化合物的分类及组成：
3、同分异构现象和同分异构体：绝大多数有机化合物都存在同分异构现象，不同类型的有机物同分异构方式有所不同。常见同分异构体的异构方式主要有以下4种情况：
⑴碳架异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，碳架异构是有机物种类繁多的最为常见的异构方式。如，正丁烷与异丁烷。烷烃只有碳架异构。
⑵官能团位置异构：有机化合物中的官能团的位置不同也会引起同分异构现象，如，CH3CH=CHCH3和 CH3CH2CH=CH2。含有官能团（包括碳碳双键、碳碳叁键）的有机物，一般都存在官能团位置异构。
⑶官能团类别异构：是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如，相同碳原子数的单烯烃和环烷烃、二烯烃与单炔烃、醛与烯醇、烯二醇与饱和一元脂肪酸、饱和一元脂肪醇与饱和烃基醚、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯、氨基酸与硝基烷之间等。
⑷空间位置异构：主要是指有机物的有关基团在有机物的分子中空间位置不同引起的异构，最为主要代表是顺反异构。
4、同分异构体的判断与书写：对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法，即首先写出最长的碳链，再依次降低主链长度，所减碳原子组成烃基作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。对于多个官能团的有机物，可以先写烷烃碳架，让一种官能团在碳架上移动，再让另一种官能团在连有官能团的碳架上再移动。
5、烷烃的命名：
系统命名规则：
⑴选含官能团最长碳链作为主链；
⑵从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号；
⑶写出有机物的名称。
烷基位序—烷基数目＋烷基名称—官能团位序—母体名称长、近、简、多、小——选最长、离最简单支链最近一端编号，等距就简，等长就多。
2，3，5-三甲基-4-乙基已烷
6、烯烃和炔烃的命名：命名规则与烷烃的命名相似，所不同的是它们都有官能团。因此，选主链、编号都应首先考虑官能团。如烯、炔的命名
①将含有双键、叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”、“某炔”
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次定位；
③用阿拉伯数字标明双键或三键位置，用“三”、“三”等表示双键或三键的个数。
7、苯的同系物的命名：根据取代基的特点命名。
8、有机化合物组成与结构的确定：研究有机化合物的一般步骤“分离、提纯→元素定量分析，确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析，确定结构式。”
常见考法
本部分知识是有机化学的基础，在高考中有机化学题目必考，本部分单独考查的几率不大，往往结合烃及其衍生物来考查有机物的结构特点、官能团的性质、同分异构体的个数判断以及书写方法。
误区提醒
1、有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。
2、原子共面或共线的规律：
规律一、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
规律二、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
规律三、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律四、若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。
【典型例题】
例．把M mol H2和N mol C2H4混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成W mol C2H6，将反应后的混合气体完全燃烧，消耗氧的物质的量为
Ａ．M+3N Ｂ． +3N Ｃ． +3N+ W Ｄ． +3N－ W
解析：解题有两个思路：
思路１：1molH2～1molC2H4～1molC2H6
所以加成反应后，混合物成份中：(M-W)molH2，(N-W)molC2H4及W mol C2H6，再用燃烧方
程式列出关系。
思路２：用始终态思想分析，无论反应中是否生成C2H6，最终产物中都是H2O和CO2，这
些氢碳可视做均来源于最初反应物。例如：2molH2，1molC生成H2O和CO2时共耗氧2mol。将1molCH4只相当于含2molH2和1molC，耗氧也是2mol，不管过程。
2H2～O2C2H4～3O2
2mol 1mol 1mol 3mol
Mmol mol Nmol 3Nmol
所以答案为：Ｂ。
知识点：烷烃与烯烃
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
甲烷的存在、用途和物理性质、甲烷的分子结构、甲烷的化学性质、同系物的定义、同系物的性质、烷烃的结构特点、烷烃的通式和通性、乙烯的来源、用途和物理性质、乙烯的分子结构、乙烯的化学性质、乙烯的实验室制法、烯烃的官能团、通式和通性
知识点总结
本知识主要包括甲烷的存在和用途、甲烷的分子结构与性质、同系物的定义与性质、烷烃的结构特点、烷烃的通式和通性、乙烯的用途和性质、乙烯的分子结构、乙烯的实
验室制法以及烯烃的官能团和通性等知识，这些知识是有机学习的基础知识，多是一些
识记性的知识。但是对于烷烃、烯烃的通式要加以理解，他们燃烧的方程式也可以用通
式来表示。另外烷烃的命名也是重要的内容，因为有机物的命名大都是以系统命名法为
基础的命名原则。
1、烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)。
2、烯烃的通式：CnH2n(n≥2)。
3、有机物的燃烧通式：
掌握此通式可以解决大部分的有机物燃烧的计算问题。
常见考法
主要考查烷烃的性质、烯烃的性质、有机物分子式的确定方法、有机物燃烧的计算等，考查形式有选择题、填空题、计算题。但是难度都不大，掌握了上述知识基本可以解决。
误区提醒
1、实验室制取乙烯时要严格控制温度，应设法使温度迅速上升到170℃。因为温度过低，在140℃时分子间脱水而生成过多的副产物乙醚(CH3－CH2－O－CH2－CH3)。
2、甲烷、乙烯等可燃性有机物点燃之前要验纯。
【典型例题】
例．下列各组物质中一定属于同系物的是：
Ａ．CH4和C2H4Ｂ．烷烃和环烷烃；
Ｃ．C2H4和C4H8Ｄ．C5H12和C2H6
解析：对于同系物而言，必须同时满足①“结构相似”②“分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相同的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差CH2原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子要４价，氢原子要满足１价。
Ａ．CH4和C2H4结构不相似，C2H4中一定有碳碳双键结构CH2=CH2，况且其组成上也不是和CH4相差CH2原子团的倍数。
Ｂ．烷烃和环烷烃，虽然化学键的类型完全相同但碳原子的骨架结构不同，烷烃完全是开链的而环烷烃一定在结构中出现闭合环状结构。况且从分子式上相差的也不是CH2原子团的倍数。
Ｃ．C2H4与C4H8组成上虽然相差２个CH2原子团，但在结构上C2H4一定有碳碳双键结构，而C4H8可以有结构，它与C2H4结构上不能称之为相似。
Ｄ．C5H12与C2H6一定是同系物，结构相似——均由碳、碳单键和碳、氢单键结合，C n H2n+2系列不可能结构中存在碳碳双键或环状结构，分子组成上也相差３个CH2原子团。
答案：Ｄ。
知识点：炔烃和芳香烃
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
乙炔的分子结构、乙炔的化学性质、乙炔的实验室制法、炔烃的通式、炔烃的物理性质、炔烃的化学性质、苯的分子结构、苯的化学性质、苯的同系物的通式、苯的同系物的同分异构体、苯的同系物的化学性质、石油的分馏、石油的裂化和裂解、煤的气化、煤的液化、煤的干馏
知识点总结
本知识主要包括乙炔的分子结构、乙炔的化学性质、乙炔的实验室制法、炔烃的通式与性质，苯的分子结构与性质、苯的同系物以及同分异构体，石油的分馏、裂化和裂解，煤的气化、液化与干馏等知识，这些多是一些识记性的知识。但是对于乙炔的化学性质、乙炔的实验室制法、炔烃的性质、苯及其同系物的性质是重点内容，要深刻理解。
1、炔烃的通式：C n H2n-2(n≥2)。
2、苯的通式：C n H2n-6(n≥6)。
3、有机物的燃烧通式：
掌握此通式可以解决大部分的有机物燃烧的计算问题。
常见考法
炔烃与苯的结构特点各异，性质也有所差别，高考往往结合二者的化学性质考查，同时同分异构体的书写、有机物分子式的确定等知识考查的几率也很高。在学习时一定要抓住官能团的性质这一主线，理解有机物的化学性质。
误区提醒
1、苯的化学性质，可以概括为较易发生取代反应，不易发生加成反应，难以发生氧化反应。
【典型例题】
例1.通式为CnH2n-2的一种气态烃完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶3，则这种烃的同分异构体中属于炔烃的种类有
A.5种
B.4种
C.3种
D.2种
解析：该烃完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶3，则碳、氢原子个数比为4∶6，那么该烃的分子式为C4H6，符合炔烃的通式。炔烃有：CH≡C-CH2-CH3、CH3-C≡C-CH3，答案：D
例2.某气体是由烯烃和炔烃混合而成，经测定密度是同温同压下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是
A.混合物中一定含有乙炔
B.混合气体中一定含有乙烯
C.混合气可能由乙炔和丙烯组成
D.混合气体一定是由乙炔和乙烯组成
解析：据题意可求出混合气体的平均相对分子质量=13.5×2=27。则组成混合气体的烯烃和炔烃的相对分子质量必须有一个大于27，另一个小于27，烯烃与炔烃中相对分
子质量小于27的只有乙炔，因此混合气体中一定有乙炔，烯烃则是相对分子质量大于27的乙烯、丙烯等气体。但不能说一定是由乙炔和乙烯组成的。
答案：A、C。
知识点：卤代烃
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
溴乙烷的分子结构、溴乙烷的物理性质、溴乙烷的化学性质、卤代烃的分类、卤代烃的官能团、卤代烃的化学通性、氟氯烃（氟利昂）对环境的影响
知识点总结
本部分知识主要讲解溴乙烷的结构与性质，卤代烃的分类、官能团与化学性质，以及卤代烃对环境的影响。其中溴乙烷的化学性质是重点内容，也是考查的重点。因此要熟记溴乙烷、卤代烃的化学性质。溴乙烷与NaOH水溶液共热，
可发生反应：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr，卤代烃发生消去反应
的条件：与NaOH的醇溶液共热
常见考法
主要考查卤代烃的同分异构体，卤代烃的化学性质，往往结合有机合成来考查这一知识。考查形式多见于推断题、合成题等。
误区提醒
例析：卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。如：CH3CH2—Br + OH-(或NaOH)→ CH3—CH2—OH + Br-(或NaBr)写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷与NaHS的反应______________________________;
(2)碘甲烷与CH3COONa反应_______________________________;
(3)碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)____________。(提示：2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑)
解析：
本题只要审清题中所给信息，找出带负电荷的原子团，取代卤原子即可。原来带负电的原子团变成中性，而取代下来的卤原子成为卤离子。(1)中带负电的原子团为HS-，(2)中带负电的原子团为CH3COO-，(3)稍复杂些，先是无水乙醇与Na反应生成乙醇钠，在乙醇钠中带负电的原子团为CH3CH2O-。
所以：
(1)C2H5Br + HS- → C2H5HS + Br-
(2)CH3I + CH3COO- → CH3COOCH3 + I-
(3)2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
C2H5O- + CH3I → CH3—O—C2H5 + I-
知识点：醇和酚
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
分子式、结构式、结构简式、官能团、乙醇的化学性质、乙烯水化法、发酵法、利用生物质能将植物的秸秆等中的纤维转化为酒精、醇的定义、醇的组成和通式、醇的分类、醇的同分异构现象、醇的物理性质、醇的化学性质、醇的重要用途、醇的概念和结构特征、苯酚的物理性质、苯酚的化学性质、化学性质
知识点总结
本节主要讲述乙醇的分子式、结构式、结构简式、官能团，乙醇的化学性质，乙烯的制法，利用生物质能将植物的秸秆等中的纤维转化为酒精，醇的定义、组成和通式、分类，醇的同分异构现象，醇的物理性质、化学性质、重要用途，醇的概念和结构特征，苯酚的性质，酚类的化学性质等知识，这些知识要结合官能团里识记他们的性质。重要知识点有：
1、醇的结构特征：链烃基直接和羟基相结合。醇有多种分类方式，记住就可以了，饱和一元醇的通式C n H2n+2O，结构通式：C n H2n+1OH。
2、乙醇、甲醇都是无色透明具有特殊香味的液体，密度比水小，都是易挥发，易溶于水，但乙醇无毒而甲醇有毒。甲醇俗称“木精”。乙二醇、丙三醇都是没有颜色、粘稠、有甜味的液体，都比水重，易溶于水和酒精。两者的水溶液凝固点都较低，其中乙二醇水溶液（体积分数60％）的凝固点达到－49℃，因此可作内燃机的抗冻剂。
3、醇类的官能团为羟基－OH，其化学性质主要由羟基决定，其中氧原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏向氧原子，从而碳氧键和氢氧键易断裂，可表示为
，结构决定性质，因此醇类表现一系列相似化学性质。和活泼金属反应（Na, Mg, Al, K）；和氢卤酸（HX）发生取代反应；氧化反应；消去反应。
4、苯酚是指羟基直接和苯环相连的化合物，分子组成为C6H6O；结构或写成C6H5OH。苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温下在水中溶解度不大，
当温度高于70℃时能跟水以任意比互溶。易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
化学性质：1．弱酸性，苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。2．取代反应。3．显色反应。4．加成反应。5．氧化反应。
常见考法
醇酚含有相同的官能团——羟基，但是二者的性质不同。高考中常考醇类的化学性质，酚类的化学性质，结合有机合成考查醇类、酚类的缩聚反应等。
误区提醒
1、饱和一元醇和醚互为同分异构体，符合分子式C n H2n+2O的物质可能是醇也可能是醚。但符合通式C n H2n+1OH的则一定为醇。
2、从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原子上的碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。
3、注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。
【典型例题】
例、写出分子式为C5H12O的醇的同分构异构体，并分别写出不能发生氧化反应和消去反应的醇的结构简式。
解析：
根据目前所学内容可知，同分异构体分为官能团异构、碳链异构、位置异构，由于此题只写醇的异构体，故可不用考虑官能团异构；碳链异构和位置异构应先找碳链异构，5个碳原子的碳链有3种构体，分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3 之后考虑用羟基取代碳链上的氢原子的位置异构。找位置异构体要注意烃分子的对称性，下面用序号①②③……表示羟基可取代的位置。
因此C5H12O作为醇的异
构体数目为8种，其中第⑤种不能被氧化；第⑧种
不能发生消去反应。
知识点：醛和酮
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
分子组成与结构、醛基的结构特征、乙醛的化学性质、甲醛的认识、醛类的官能团、醛类的通式、醛类的化学性质、醛类的检验方法、醛的同分异构现象、丙酮和酮类
知识点总结
本部分知识主要是乙醛的分子组成与结构、乙醛的化学性质、甲醛的性质，醛类的官能团、醛基的结构特征、醛类的通式、醛类的化学性质、醛类的检验方法、醛的同分异构现象等知识，主要掌握醛类的官能团及其化学性质、检验方法，由此可以举一反三地掌握乙醛的结构特点及性质。
1、醛类的结构特征：醛基和烃基直接相连，烃基包括苯基。例如：
、苯甲醛。
2、醛的分类：按醛中含有醛基的个数、按醛中烃基是否饱和、按醛中烃基是否含有苯环。
3、甲醛、乙醛、丙酮分子式、结构简式;饱和一元醛的通式。
饱和一元醛的通式为：CnH2nO 结构通式CnH2n+1CHO
4、甲醛、乙醛、丙酮的物理性质：甲醛、乙醛、丙酮都没有颜色，具有刺激性气味，乙醛、丙酮为液体，甲醛为气体，三者都易溶于水，易挥发，同时三者都是良好的有机溶剂，甲醛俗称蚁醛，质量分数35%-40%的甲醛溶液，具有杀菌、防腐作用，称为福尔马林。
5、醛类化学性质：
(1)还原反应醛、酮中含有碳氧双键，在一定条件下和H2发生加成;但C=O和C=C 不同，C=O不能和溴水氢卤酸发生加成。
(2)氧化反应：①和银氨溶液反应(银镜反应)
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
常见考法
高考中醛类的化学性质是考查的重点内容，除了掌握醛类的化学性质以外，要结合前面所学的有机物理解有机物之间的转化关系。
误区提醒
1、含相同C原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体。
2、银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。其反应为：
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
银镜反应温度不宜过高，而且加热要均匀所以应放在热水浴中加热，温度过高生成的银镜为黑色是由于反应过快，形成的Ag↓太粗糙。
3、氢氧化铜悬浊液要新配制的，配制时NaOH要稍过量（一般是将CuSO4）溶液，滴加到NaOH溶液中；加热时要加热到沸腾。
【典型例题】
例析：两种饱和一元醛A、B的混合液1.02g，与足量的银氨溶液反应后，析出4.32g银。若B比A分子中多一个碳原子，求A、B的分子式。
解析：
设A的分子式为C n H2n O，混合液中含有A的物质的量为x，则A的分子量为(14n+16)，B比A分子中多一个碳原子，B的分子量为(14n+30)。反应后生成银物质
的量：n==0.04mol。
根据关系式：醛2Ag
1mol2mol
y0.04mol
y=0.02mol，求得醛总的物质的量为0.02mol
根据质量可列方程：
(14n+16)x+(14n+30)(0.02-x)=1.02
整理得：0.04n－0.06=2x
讨论：当n=1时x
当n=2时x=0.01
当n=3时x=0.03>0.02（不合题意）
由此可以判断A为C2H4O；B为C3H6O。
知识点：羧酸和酯
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
乙酸的分子结构、乙酸的化学性质、乙酸的制法、羧酸的分类、羧酸的命名、通式和通性、甲酸的结构和性质、常见高级脂肪酸的结构和性质、苯甲酸的结构和性质、乙二酸的结构和性质、分子结构、水解反应、实验室制取乙酸乙酯、酯类的概念、酯的分类、羧酸酯的通式、酯的命名、酯的化学性质
知识点总结
羧酸和酯是重要的有机化合物，与生命活动密切相关。掌握这些知识是深化理解有机化合物知识的延伸。主要包含乙酸的分子结构、乙酸的化学性质、乙酸的制法、羧酸的分类、羧酸的命名通式和通性、几种常见羧酸的结构和性质、甲酸的结构和性质、苯甲酸的结构和性质
乙二酸的结构和性质、乙酸乙酯的分子结构和化学性质、实验室制取乙酸乙酯、酯类的概念、酯的分类、羧酸酯的通式、酯的命名、酯的化学性质等知识。还是要依据官能团决定了有机化合物的性质，运用官能团理解有机物的性质。重点掌握羧酸与酯的结构与性质。
1、乙酸的分子式：C2H4O2 结构简式：，简写为CH3COOH，
官能团：(羧基)，乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。熔点：16.6℃，沸点：117.9℃。无水乙酸又称冰醋酸。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。
乙酸含有的羧基官能团决定乙酸的主要化学性质：酸性、酯化反应。
2、羧酸：在分子里烃基跟羧基直接相连接的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2。
3、羧酸的分类：按羧基的数目：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸;根据分子里的烃基是否饱和：饱和羧酸、不饱和羧酸;按烃基不同：脂肪酸、芳香酸;按C原子数目：低级脂肪酸、高级脂肪酸。
4、羧酸的同分异构现象：羧酸的同分异构现象较普遍，羧酸既存在同类的同分异构体，也存在羧酸与酯的同分异构体。
5、羧酸的化学性质：由于羧酸的分子里都含有羧基，羧基是羧酸的官能团，它决定着羧酸的主要化学特性，所以羧酸的主要化学性质有：酸的通性，酯化反应。
6、酯的结构特征：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。酯的特征结构是-COO-，羧酸酯的一般通式为RCOOR′由饱和一元醇和饱和一元酸酯化反应得到的酯，可以用通式CmH2m+1COOCnH2n+1(或CnH2nO2)表示。与饱和一元羧酸为同分异构体。
7、酯的物理性质：低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中，酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
8、酯的同分异构现象：酯的同分异构现象一般要比其他的烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂，除酯类产生同分异构体外，酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体。如C4H8O2的一部分同分异构体：CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、
CH3CH2COOCH3
9、酯的化学性质：乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。
常见考法
羧酸的化学性质是学习羧酸的重点，也是高考的热点。主要结合醇来考查酯化反应，有机合成的主要步骤，而酯类的性质往往结合新合成的物质来考查。
误区提醒
1、乙酸具有酸的通性，酸的通性包括：
a、酸溶液能与酸碱指示剂作用;
b、跟活泼金属起反应，通常生成盐和氢气;
c、能跟某些金属氧化物起反应，生成盐和水;
d、能跟某些盐起反应，生成另一种酸和另一种盐;
e、跟碱起中和反应，生成盐和水。
2、乙酸是一种弱酸，但比碳酸的酸性强：
a、乙酸在水溶液中电离时仅是部分乙酸分子电离，而不是全部乙酸分子都电离。写乙酸在水溶液中电离的方程式时要用
而不用“===”;
b、CH3COOH能与NaHCO3、Na2CO3反应生成盐和CO2、H2O。
3、乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异：羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小。
知识点：油脂、糖类、蛋白质和核酸
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
油脂的组成和结构、油脂的物理性质、油脂的化学性质、油脂的主要用途、工业上生产肥皂的过程、酯和油脂的比较、糖类的组成、存在、定义、分类和转化、葡萄糖和果糖的存在、结构及物理性质、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的制法和用途、果糖的还原性、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素、糖类水解产物的检验、淀粉水解程度的判断、氨基酸的分子结构和重要的α-氨基酸、氨基酸的化学性质、蛋白质的组成、存在和用途、蛋白质的性质、酶的定义、酶的催化作用的特点、核酸的化学组成、 RNA 、 DNA
知识点总结
本节主要讲述与生命活动有关的化学物质，主要包含：油脂的组成和结构、油脂的性质、油脂的主要用途、工业上生产肥皂的过程、酯和油脂的比较、糖类的相关知识、葡萄糖和果糖的性质、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的制法和用途、果糖的还原性、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素、糖类水解产物的检验、淀粉水解程度的判断、氨基酸的分子结构和重要的α-氨基酸、氨基酸的化学性质、蛋白质的组成和用途、蛋白质的性质、酶的定义、酶的催化作用的特点、核酸的化学组成、RNA、DNA等知识。这些知识主要都是些识记性的知识，重点掌握：油脂的性质、酯和油脂的比较、葡萄糖的化学性质、糖类水解产物的检验、淀粉水解程度的判断、氨基酸的化学性质、蛋白质的性质。
1、油脂的化学性质：由于油脂是酯类，具有酯的性质，可以发生水解。若油脂中含有不饱和烃基，则还兼有烯烃的一些性质。
（1）油脂的氢化(还原反应)
（2）油脂的水解：跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下，（如有酸或碱或高温水蒸气存在），油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。
酸性条件下的水解——制高级脂肪酸和甘油
碱性条件下的水解(皂化反应)——制肥皂和甘油
2、酯与脂的区别：
①酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称；如甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸纤维等均属于酯类。从结构上看，酯是含有酯基的一类化合物。而油脂指动物体内和植物体内的油脂；动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪，植物油脂呈液态，一般称为油；油和脂肪统称为油脂，它们属于酯类。从化学意义上说油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯。因而它是酯类中特殊的一类。
②油脂和其他酯在结构上不尽相同，使之在性质及用途上也有区别。
3、油和脂肪的比较：
4、葡萄糖：(最重要的、最简单的单糖)
①葡萄糖的结构：分子式C6H12O6；实验式CH2O；结构式：结构简式
CH2OH(CHOH)4CHO。特点：葡萄糖结构中含有-OH和-CHO，应该具有-OH和-CHO 的性质，葡萄糖是多羟基醛。
②物理性质：无色晶体，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于酒精，不溶于乙醚，存在于甜味水果、蜂蜜、人体血液中。
③化学性质：葡萄糖分子中含醛基，能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等)氧化生成葡萄糖酸；能加氢还原为己六醇。葡萄糖分子中有五个醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，还具有醇的其它性质，如与活泼金属反应、消去反应。葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，放出热量。葡萄糖在酶的作用下，发酵生成乙醇。
a、还原性：能发生银镜反应和与Cu(OH)2反应；
b、加成反应：与H2加成生成己六醇；
c、酯化反应：与酸发生酯化反应，例如与乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯；
d、发酵反应(制酒精)：C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑
e、生理氧化：糖是生命活动中的重要能源，机体所需能量的70％是食物中的糖所提供的。人体每日所摄入的淀粉类食物(占食物的大部分)，最终分解为葡萄糖，然后被吸收进入血液循环。
5、氨基酸都是白色晶体，熔点高，易溶于水，难溶于有机溶剂。氨基酸的化学性质：（氨基酸结构中含有官能团-COOH和-NH2，既有酸性又有碱性）。①氨基酸的两性：既与酸反应，又与碱反应；②成肽反应。
6、蛋白质的性质：
①蛋白质的胶体性质：
②两性：因为有-NH2和-COOH
③水解：在酸、碱或酶作用下天然蛋白质水解产物为多种α-氨基酸。
④盐析：少量的某些盐能促进蛋白质溶解，大量的浓盐溶液使蛋白质的溶解度降低在溶液中使之凝聚而从溶液中析出，这种作用叫盐析。
⑤变性：在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物如甲醛、酒精、苯甲酸等作用下，均能使蛋白质变性。变性属化学过程，不可逆。蛋白质变性后不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。利用变性可进行消毒，但也能引起中毒。
⑥颜色反应：具有苯环的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。
⑦灼烧气味：产生烧焦羽毛气味，常用此性质鉴别丝、毛织物等。
常见考法
结合本知识的特性，主要以选择题的形式考查上述基础知识，计算也是结合上述物质的化学性质来考查的简单计算，题目的难度很低，只要掌握上述知识就能应对。误区提醒
1、蛋白质的分离与提纯：常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。应该注意将盐析与蛋白质的变性凝结相区别，当蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下发生性质改变而凝结起来，这种凝结叫变性，不可逆，不能再使它们恢复为原来的蛋白质。
2、蛋白质的鉴别方法：
①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色;
②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物);
【典型例题】
例析：下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A、油脂属于酯类
B、油脂没有固定的熔沸点
C、油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D、油脂都不能使溴水褪色
解析：
从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以选项A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔沸点，所以选项B也正确。油酸甘油酯与溴加成可使溴水褪色，所以选项D不正确。答案：D
知识点：高分子化合物
概述
所属知识点：
[有机化学]
包含次级知识点：
有机高分子化合物的概念和表示方法、有机高分子化合物的结构、分类和基本性质、加成聚合反应、由单体推加聚聚合物的方法、高分子化学物的缩合聚合反应、塑料的成分和分类、聚乙烯、纤维的分类、六大纶的性能和重要用途、橡胶的特性、复合材料的含义、优异的性能
知识点总结
高分子化合物在现代的生活中有重要的应用，为我们的现代生活奠定了物质基础。而高分子化合物也是有机物的一种具体的应用。本节主要知识为：有机高分子化合物的结构、分类和基本性质、加成聚合反应、由单体推加聚聚合物的方法、高分子化学物的缩合聚合反应、塑料的成分和分类、聚乙烯、纤维的分类、六大纶的性能和重要用途、橡胶的特性、复合材料的含义及其优异的性能等，而在高考中加聚反应是往年的热点。
1、高分子化合物与低分子化合物的区别：相对分子质量的大小不同；基本结构不同；物理、化学性质不同。
2、高分子化合物的性质：
①溶解性：线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；而体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解，只有一定程度的胀大。
②热塑性和热固性：加热到一定温度范围，开始软化，然后再开始熔化成可流动的液体，冷却后，又成为固体——热塑性（如聚乙烯）；加工成型后受热不再熔化，叫热固性（如电木）。
③强度：高分子材料强度一般比较大。
④电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业是上。
⑤特性：有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；但也有些高分子材料具有易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等缺点。
3、加成聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量较大的高分子的反应叫加成聚合反应，也称加聚反应。
加聚反应的特点：①单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。②发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
4、缩合聚合反应：单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（水、氨等分子）的反应，称为缩合聚合反应，也称缩聚反应，是形成高分子化合物的重要类型。
缩聚反应的特点：缩聚反应的单体往往是具有双官能团或多官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成；所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
5、“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。
6、橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，合成橡胶是以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的。合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。但是合成材料的快速发展与大量应用，其废弃物的急剧增加带来了环境污染，一些塑料制品所带来的“白色污染”尤为严重。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。
常见考法
本知识可以说是有机合成物质的应用，往往结合有机合成问题来考查，主要运用有机物官能团的性质来理解高分子材料的合成途径，主要是加聚反应与缩聚反应的反应原理与区别。
误区提醒
1、加聚反应与缩聚反应的区别与联系：
2、由高聚物推单体的方法：
①判断聚合类型：若链节上都是C原子，一般是加聚反应得到的产物;若链节上含有酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)、羰基等基时，都是缩聚反应的产物。
②若是加聚产物：凡链节的主链只有两个C碳原子(无其它原子)的高聚物其合成单体必为一种，将两半链闭合即可。
③若是缩聚反应：
a、凡链节为结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羧基上加羟基，即得高聚物单体。
b、凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体必为两种;在亚氨基上加氢，羧基上加羟基即得高聚物单体。
c、凡链节中间(不在端上)含有酯基结构的高聚物，其合成单体必为两种，从
中断开，羧基加上羟基，氧原子加氢原子即得高聚物单体
1、影响高分子化合物熔点、密度的因素：
a、高分子链越长、相对分子质量越大、分子间的作用力越大，熔点、密度越高。
b、链与链之间越密、链之间的作用力越大，熔点、密度越高。
【典型例题】
例析：下列对有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A、有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B、有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂
C、对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D、高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
解析：
本题考查有机高分子化合物基本概念的判断。有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两部分，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备得到，加聚和缩聚是聚合反应的两种类型。对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，却没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干相同的链节重复组成的。
答案：BC
知识点：有机化学反应与有机合成
有机化学基础入门 一、有机物概述 1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物； ②熔沸点较低，易气化； ③一般可燃； ④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电； ⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。 3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足： 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如： 4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式，有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2； C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键
结构简式能体现结构，但 省略了一些键 ①仅．能省略单键，双键、三键均 不可省略；②单键中仅横着的键 可省略，竖着的键不能省略；③ 碳氢键均可省略；④支链（即竖 直方向的键）写在上下左右均 可，且无区别 键线式用线表示键，省 略碳氢原子 ①仅．碳和氢可以省略；②每个转 角和端点均表示碳原子，但若 端点写出了其它原子，则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子，键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数；② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如： 6．取代基与官能团 （1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：
高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B
3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
人教化学选修 5 课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节 P6 1 A 、 D 2 D 3（1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节 P11 4共价单键双键三键(CH3) 4 5.第2个和第六个，化学式略第三节 P15 2. （ 1） 3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节 P23 1.重结晶 （ 1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （ 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C 10HNO 348 C 20 H NO3. HOCH 2 CHOH 8216242 部分复习题参考答案P25 4. （ 1） 2， 3， 4， 5- 四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （ 3）1， 4- 二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5.（1）2030 1（2）5 6% 第二单元习题参考答案第一节 P36 4. 5.没有。因为顺 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。第二节 P 40 1.4 ， 2.B
3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰 酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰 酸钾酸性溶液可鉴别己烷、 1 己烯和邻二甲苯。 4略 第三节 P43 1A、 D 2略 3略 复习题参考答案P45 2.B、D 3.B 4.D 5.A、C 6.A ＝CHCl 或 CH3CH=CH2 CH3C≡ CH8. C2H6C2H2 CO2 9. 2- 甲基 -2- 戊烯10. 14 L 6 L11. 2.3 t12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节 P551． C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子 之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4． C6H6O OH 第二节 P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
选修5 有机化学基础知识整理 1. 有机化合物分类及主要官能团 链状化合物（脂肪化合物） （1）按碳链连接方式不同 脂环化合物 环状化合物 芳香化合物 （2）按含有官能团不同：烷烃（C －C 、链状）烯烃（C ＝C ）炔烃（C ≡C ）苯 及其同系物（一个苯环、支链为烷基）芳香族化合物（含有苯环）卤代烃（含C 、H 、X 或C 、X ）醇（－OH ）醛（－CHO ）酮（－CO －）羧酸（－COOH ）酯（－COO －）糖（羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物）蛋白质（含有肽键） 2. 有机化合物的成键特点 （1） 碳原子可以成四个共价键 （2） 碳原子和碳原子一不同的方式连接 （3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接 3. 有机化合物通式 4. 有机化合物命名（烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃） 命名步骤： （1）选主链（包含官能团最长的碳链） （2）编号（离支链最近的一端开始编号，如两端一样要满足支链序数之和最小） （3）写名称：支链序号－支链个数+支链名称+主链名称 5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团
6.五同（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质） 7.有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）
8. 有机化合物官能团的引入 （C －C 、C=C 、－X(卤素原子)、－OH 、－CHO 或羰基、－COOH 、－COOR 、高分 9. 常用的化学计算的定量关系 -CHO ～2Ag 、-CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O 、-OH ～Na ～0.5H 2 、-COOH ～Na ～0.5H 2 C=C~H 2、C ≡C~H 2、苯环~3H 2 10. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、
苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
人教版高中化学选修5《有机化学基础》精品教学设计 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 教学目标 【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 2、掌握有机化合物的分类依据和原则。 【过程与方法】 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 【情感、态度与价值观】 通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。 教学重点: 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法 教学难点: 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类 教学过程 【引入】师：通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 我们先来了解有机物的分类。 【板书】第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 师：有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 【板书】一、按碳的骨架分类 链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） 有机化合物 脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 【板书】二、按官能团分类 表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃 双键
选修五有机化学基础全册章节练习 第一节有机化合物的分类（1） 班级学号姓名 1．第一位人工合成有机物的化学家是（）A．门捷列夫B．维勒C．拉瓦锡D．牛顿 2．下列物质属于有机物的是（）A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO） C．尿素（NH2CONH2）D．碳化硅（SiC） 3．有机化学的研究领域是（） ①有机物的组成②有机物的结构、性质③有机合成④有机物应用 A．①②③④B．①②③C．②③④D．①②④ 4．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（）A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃 5．下列关于官能团的判断中说法错误的是（）A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH） C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键 6．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是（）A．－OH B．C C C．C＝C D．C－C 7．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（）A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯 8．与乙烯是同系物的是（）A．甲烷B．乙烷C．丙烯D．戊烯 9．下列原子或原子团，不属于官能团的是( ) A．OH—B．—NO2 C．—SO3H D．—Cl 10．四氯化碳按官能团分类应该属于（）A．烷烃B．烯烃C．卤代烃D．羧酸 11．化合物的－COOH中的－OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（）A．HCOF B．CCl4 C．COCl2D．CH2ClCOOH 12．近年来，有机化学研究中理论方法和实验方法相结合所取得的成绩非常特出。例如，有机化学家可以根据需要设计药物分子及功能材料等。最简单的分子设计，可以通过选取某个作为机体，然后把上原来由所占据的位置，换成具有所期望的某种性质的的方法来实现。 13．有机化合物从结构上有二种分类方法：一是按照来分类；二是按反映有机化合物特性的来分类。 14．按碳的骨架分类 状化合物，如：；
高中选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃（CH3Cl）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）Al类 （2）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 （3）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 （4）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH 4 + + H 2 O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
选修5《有机化学基础》知识难点 一、选择题（每小题有1～2正确选项） 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是（） A．质谱B．红外光谱C．紫外光谱D．核磁共振谱 2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH有多少种化学环境的氢原子（） A．6 B．5 C．4 D．3 3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂 化状态一致的是（） A．CH 3C*H 2 CH 3 B．C*H 2 ＝CHCH 3 C．CH 2 ＝C*HCH 3 D．CH 2 ＝CHC*H 3 4、有关乙炔分子中的化学键描述不正确的是（） A．两个碳原子采用sp杂化方式 B．两个碳原子采用sp2杂化方式 C．每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道形成π键 D．两个碳原子形成两个π键 5、有关苯分子中的化学键描述正确的是（） A．每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成大π键B．每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 C．碳原子的三个sp2杂化轨道与其它形成三个σ键 D．碳原子的未参加杂化的2p轨道与其它形成σ键
6、下列物质中存在顺反异构体的是 ( ) A. 2－氯丙烯 B. 丙烯 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯 7、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C －H 键、O －H 键、C －O 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 （ ） A ．CH 3CH 2OCH 3 B ．CH 3CH （OH)CH 3 C ．CH 3CH 2CH 2OH D ．CH 3CH 2CH 2O 8、已知化合物B 3N 3H 6（硼氮苯）与苯的分子结构相似，分别为 则硼氮苯的二氯取代物（B 3N 3H 4C l2）的同分异构体的数目为 ( ) A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 9、分子式C 4H 8O 2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A 和B 。将A 氧化最终可得C ，且B 和C 为同系物。若C 可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为( ) A ．HCOOCH 2CH 2CH 3 B ．CH 3COOCH 2CH 3 C ．CH 3CH 2COOCH 3 D ．HCOOCH （CH 3）2 10、下列两种物质不属于同分异构体的是（ ） A.葡萄糖 果糖 B.蔗糖 麦芽糖 C.正丁烷 异丁烷 D .淀粉 纤维素 11、某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数比为2：1，则该物质可能是（ ）。 ①CH 4 ②C 2H 4 ③C 2H 5OH ④CH 3OH A 、②③ B 、①④ C 、①③ D 、②④ 12、将0.1mol 两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L （标况）CO 2和3.6g 水，对于组成判断正确的是（ ） A ．一定有甲烷 B ．一定有乙烯 C ．一定没有甲烷 D ．一定没有乙烷 二、填空题 1、一家制药公司首次在网站 物的合成路线。截止日期为 年4 月 H H B N B N B N H H H H H H H H H H
海南万宁中学06-07学年度高二化学万宁中学 选修5有机化学基础测试题（附答案） 相对原子质量：H —1 C —12 O —16 N －14 一、选择题（每题有只有1个正确答案，每题3分，共60分） 1、下列对于淀粉和纤维素的叙述中，正确的是( ) A.互为同分异构体 B.化学性质完全相同 C.碳、氢、氧元素的质量比完全相同 D.结构相同 2、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A 、（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 3 B 、（CH 3CH 2）2CHCH 3 C 、（CH 3）2CHCH （CH 3）2 D 、（CH 3）3CCH 2CH 3 3、误食铜、铅或汞中毒后，应采取的急救措施是 A ． 服用大量的葡萄糖水 B.服用大量的牛奶 C.服用大量的食盐水 D.用服适量的食醋 4、下列原料或制品中，若出现破损不可以进行修补的是（ ） A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座 C.自行车内胎 D.聚乙烯塑料膜 5、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 6、α-氨基乙酸和另一种氨基酸反应生成二肽的分子式为C 7H 12N 2O 5，则另一种氨基酸为（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 7、足球运动员在比赛中腿部受伤时常喷洒一种液体物质，使受伤的部位皮肤表面温度骤然下降，减轻运动员的痛感。这种物质是（ ） A.碘酒 B.酒精 C.氯乙烷 D.氟里昂 8、与CH 2=CH 2→CH 2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是( ) A 、CH 3CHO →C 2H 5OH B 、C 2H 5Cl →CH 2=CH 2 C 、 D 、CH 3COOH →CH 3COOC 2H 5 9、烃分子中若含有双键、叁键或环，则分子就不饱和，具有一定的“不饱和度”，其数值可表示为：不饱和度(Ω)＝双键数+叁踺数× 2+环数，例如 的 Ω=2. 则有机物 的不饱和度为（ ） A.5 B.6 C.7 D.8 33C C C(CH )≡－－
有机实验整理 实验1：甲烷的取代反应 1.实验原理： 2.实验现象： 3.对比试验：分析条件（光照）对反应的影响 4.习题：某化学兴趣小组通过在实验室中模拟甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的过程，其设计的模拟装置如下 （1）B装置有三种功能：①干燥气体；②均匀混合气体；③ （2）设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应≥ （3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是。 （4）反应开始后，在C装置中的主要现象为。
在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式。 （5）E装置中干燥管的作用是。 E装置中除盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.过滤法 D.结晶法 （6）该实验装置存在明显的缺陷是。 实验2：石蜡油的分解实验 注意点：温度不能过高，防止倒吸，检验试剂高锰酸钾浓度要小一些 1.实验原理：C16H34 C8H18+C8H16 2.实验现象： 3. 实验3：乙炔的制备和性质实验 实验4：苯的性质实验 实验5：苯与甲苯的性质比较
实验6：溴乙烷的取代和消去 实验7：乙醇和金属钠的反应 实验8：乙醇的催化氧化 实验9：乙醇与重铬酸钾的反应 实验10：乙醇的酯化反应 实验11：乙醇的消去反应 实验12：苯酚的酸性 实验13：苯酚的卤化反应 实验14：乙醛的氧化反应 实验15：乙酸、碳酸和苯酚酸性的比较实验16：葡萄糖的性质 实验17：蔗糖的水解 实验18：淀粉的水解 实验19：蛋白质的性质 实验20：酚醛树脂的制备和性质 实验21：几种材料的性质 实验22：工业酒精的蒸馏 实验23：苯甲酸的重结晶 选修五 第一部分：演示实验 1、P17。含有杂质的工业乙醇的蒸馏：
有机化学基础 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理复习题 第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 第二节芳香烃 第三节卤代烃 归纳与整理复习题 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第二节醛 第三节羧酸酯 第四节有机合成 归纳与整理复习题 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节油脂 第二节糖类 第三节蛋白质和核酸 归纳与整理复习题 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节功能高分子材料 归纳与整理复习题 结束语——有机化学与可持续发展 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 ．． 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
说明 本书根据教育部制订的《普通高中化学课程标准（实验）》和人民教育出版社、课程教材研究所化学课程教材研究开发中心编著的《普通高中课程标准实验教科书有机化学基础（选修5）》的内容和要求编写的，供使用该书的高中化学教师教学时参考。 全书按教科书的章节顺序编排，每章包括本章说明、教学建议和教学资源三个部分。 本章说明是按章编写的，包括教学目标、内容分析和课时建议。教学目标指出本章在知识与技能、过程与方法和情感态度与价值观等方面所要达到的目标要求；内容分析从地位和功能、内容的选择与呈现以及内容结构等方面对全章内容做出分析；课时建议则是建议本章的教学课时。 教学建议是分节编写的，包括教学设计、活动建议、问题交流和习题参考答案。教学设计对各节的内容特点、重点和难点等作了较详细的分析，并提供了一些教学方案供参考。活动建议是对“科学探究”“实验”等学生活动提出具体的指导和建议。问题交流是对“学与问”“思考与交流”等栏目所涉及的有关问题给予解答或提示。习题参考答案则是对各节后的习题和每章的复习题给予解答或提示。 教学资源是按章编写的，主要编入一些与本章内容有关的教学资料、疑难问题解答，以及联系实际、新的科技信息和化学史等内容，以帮助教师更好地理解教科书，并在教学时参考。 由于时间仓促，本书的内容难免有不妥之处，希望广大教师和教学研究人员提出意见和建议，以便修订改进。 本书编写者：杜宝山、王磊、李俊、孙京、刘斌、姚驰、丁激扬（按编写顺序） 本书审定者：李文鼎、王晶 责任编辑：李俊 责任绘图：李宏庆、张傲冰 人民教育出版社课程教材研究所 化学课程教材研究开发中心 2005年1月
第一章认识有机化合物 本章说明 一、教学目标 1认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法，并体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。2进一步认识有机化合物的成键特点；通过有机化合物常见的同分异构现象（碳链异构、位置异构、官能团异构）的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。 3初步学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）。 4初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法（蒸馏法与重结晶法）。知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。 二、内容分析 1地位与功能 本章是在学生已具备了有机化学初步知识的基础上，概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法。进而，让学生初步了解研究有机化合物的步骤和方法，从中体验研究或生产有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程。 有机化合物的分类、结构特点和命名是学生学习后续章节的基础；研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。 2内容的选择与呈现 在学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机化合物代表物的结构与性质的基础上，本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法。在分类表中增加了卤代烃、酚、醚、醛、酮、酯等各类有机化合物的官能团及其代表物。其中，酮类化合物是课程标准不要求的内容，将其列入表中是为了在后续课程中理解酮糖──果糖的结构特点。 有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。 数目庞大的有机化合物，需要有专有的名称与之一一对应。所以，有机化合物的命名原则是学习、交流和研究有机化学必备的工具。通过本章的学习，应掌握有机化合物的习惯命名法（即普通命名法）与系统命名法。学会应用命名原则命名简单的烃类化合物──烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等，并了解烃类化合物的命名是有机化合物命名的基础。 至今，从天然产物中发现及人工合成的有机化合物已逾2 000多万种，而新的化合物仍在不断地发现与合成。这些新化合物发现或合成，及分子结构的确定需要经过一定的步骤和方法。研究一个有机化合物，不论这个有机化合物是天然存在的，还是人工合成的，第一步就是通过分离、提纯，得到纯净的有机化合物。分离、提纯有机化合物是正确测定其元素组成和结构的基础，是进行现代物理方法测试前必须要做好的准备工作。随着科学技术的进步与发展，分离、提纯的方法也逐渐增多。我们仅介绍最常用的基本方法──蒸馏法和重结晶法，并初步学会这两个最基本的实验操作。蒸馏可用于液体有机化合物的提纯；重结晶可用于固体物质的提纯。色谱法既适用于液体有机化合物，也适用于可溶性固体有机化合物的分离提纯，按课程标准此法不作要求，仅作为知识扩展，供学生课外活动参考。研究有机化合物的第二步是将分离后得到的纯净有机化合物，利用元素分析仪进行元素组成的定量分析。了解燃烧分析法的基本原理，即通过定量测定有机化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的无机化合物，给出该未知有机物组成元素的质量分数，求出组成该分子的各元素原子的整数比──即实验式。第三步是测定未知物的相对分子质量，给出分子式。测定相对分子质量的