有机化学(化)试题（有机化学A）
一、完成下列各题
1、波谱学常用缩略语IR、1HNMR。请写出这些缩略语所代
表的波谱名称。
2、指出丙二烯分子中碳原子的杂化形式。
3、选择“是”或者“不是”填空
A：分子是否具有C*（不是）具有手性的必要和充分
条件；
B：手性（是）产生对映体的必要和充分条件；
C：手性（不是）旋光性的必要和充分条件。
4、设计一个分离硝基苯和苯胺混合物的实验方案。
二、完成下列反应
CH 2=CH-C ( )
CH 3-C -CH=CH 2
O
1.
2.( ) +
O
O
O
C +
Br ( )
CH 3 H
C
H CH 3
3.
4. ( )
+
COCH 2CH 2
COOH
3
5.
+
H 2O
NaOH
SN 2
( )
6. CH 3
_
_
NH 2 + ( )NHCOCH 2CH
3
__
CH 3
7. (CH 3)2C=O +
NaCN H 2SO 4
( )
8.
_CHO
( )
+ ( )
9. C 6H 5CHCH 2CH 2COOH NH 2
( ) + H 2
O
10.
H OH
HO H H
OH CHO CH 2OH
NaBH 4
( )
三、完成下列问题
1．写出吡啶、2，6-二甲基吡啶、溴代环己烷结构式并排列碱性次序。
2、写出邻硝基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二硝基苯酚结构式并排列酸性次序。
3、写出3-戊酮、正戊醛、N，N-二乙基乙酰胺的结构式并指出羰基活性最强的化合物。
4、写出1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇的结构式并指出酸性条件下最容易脱水的化合物。
5、写出正丙基自由基、异丙基自由基、烯丙基自由基的结构并排列稳定性次序。
6、命名下列三个化合物，并排列SN2反应速度。
CH 2CH 2
Cl CHCH
3
_Cl ;
Cl _C CH 3
CH 3
;
7、写出（2R ，3R ）-2，3，4-三羟基丁醛的Fischer 结构式。 8、写出溴苯、乙酰苯胺、苯磺酸的结构式并排列进行硝化反应的活性顺序。
四、 由指定原料合成
1、 由乙炔和乙醇合成3-己酮CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3
2、 由甲苯合成 C
O CH 3
NO 2
五、 推导反应机理
1、 溴与乙烯在氯化钠水溶液反应时，产物除1，2-二溴乙烷BrCH 2CH 2Br 外，还有氯溴乙烷ClCH 2CH 2Br 和 溴乙醇BrCH 2CH 2OH ，请推导反应机理。
推导此反应机理。 六、 推测结构
1、 由HNMR 数据推导化合物结构： 化合物A ：δ1.5（三重峰，3H ），δ3.5（四重峰,2H ）。A 能与NaOH 反应，生成有机气体B 和无机物NaCl 、H 2O 。推测A 、B 结构。
2、 化合物A （C 4H 6O 4）加热生成B （C 4H 4O 3）。当A 在硫酸存在下与大量甲醇反应生成C （C 6H 10O 4）。用LiAlH 4处理A ，然后水解，生成D （C 4H 10O 2）。写出A 、B 、C 、D 结构。
参考答案：三、完成下列问题
N N H3C3Cl
1.
碱性依次减弱
OH
NO2 No2OH
NO2
OH
CH3
2.
酸性依次减弱
3.CH3CH2COCH2CH3CH
3
CH2CH2CH2CHO CH3CON(CH2CH3)2正戊醛羰基活性最强。
4.HO
CH3
OH
CH3OH
CH31-甲基环己醇最易
脱水。
5.CH
3
CH2CH2CH3CHCH3CH2=CHCH2稳定性依次增强6.1-环戊基-2-氯乙烷；1-环戊基-1-氯乙烷；2-环戊基-2-氯丙烷。S N2
反应速率依次变慢。
CHO
OH
H
OH
H
CH2OH
7.
8.
Br NHCOCH3SO
3
H
硝化反应活性从乙酰苯胺、溴苯到苯磺酸依次变弱。
四、由指定原料合成
1.
HC CH Na
NaC CNa
CH3CH2OH HBr
CH3CH2Br
32C CCH
2
CH3
CH3CH2
H2O
4
CH3CH2COCH2CH2CH3
CH3
KMnO4
24CO2H
SOCl2
3
CO2H
NO
2
COCl
NO2
3
O2N
O
AlCl3
2.
五、推导反应机理
Br2Br
Br+
C C
H
H H
H
Br H
BrCH2CH2Br
ClCH2CH2Br BrCH
2
CH2OH
1.
六、推测结构
1.
A CH 3CH 2Cl; B. CH 2=CH 2
2COOH
CH 2COOH C H 2C H 2C
C O 2.
A
B
O C.
CH 2CO 2CH 3
CH 2CO 2CH 3 D.
2CH 2OH
CH 2CH 2OH
有机化学（化）A 参考答案
三、完成下列问题
N N H 3C
3
Cl
1.碱性依次减弱
OH
NO 2
No 2
OH
NO 2
OH
CH 32.
酸性依次减弱
3.
CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CON(CH 2CH 3)2
正戊醛羰基活性最强。
4.
HO
CH 3
OH
CH 3
OH
CH 3 1-甲基环己醇最易
脱水。
5.CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 2=CHCH 2 稳定性依次增强
6.
1-环戊基-2-氯乙烷； 1-环戊基-1-氯乙烷； 2-环戊基-2-氯丙烷。S N 2反应速率依次变慢。
CHO
OH
H
OH
H
CH2OH 7.
8.
Br NHCOCH3SO
3
H
硝化反应活性从乙酰苯胺、溴苯到苯磺酸依次变弱。
四、由指定原料合成1.
HC CH Na
NaC CNa
CH3CH2OH HBr
CH3CH2Br
32C CCH
2
CH3
CH3CH2
H2O
4
CH3CH2COCH2CH2CH3
CH3
KMnO4
24CO2H
SOCl2
3
CO2H
NO
2
COCl
NO2
CH3
C
O2N
O
AlCl3
2.
五、推导反应机理
Br 2Br
+C C H H
Br
H
BrCH 2CH 2Br
ClCH 2CH 2Br
BrCH 2CH 2OH
1.
六、推测结构
1.
A CH 3
CH 2Cl; B. CH 2=CH 2
CH 2COOH
CH
2COOH C H 2C H 2C
C 2.
A
B
O C.
2CO 2CH 3
CH 2CO 2CH 3 D.
CH 2CH 2OH
CH 2CH 2OH
有机化学(化)试题（有机化学B ）
一、 完成下列问题
1、 写出酮羰基和烯烃双键红外光谱吸收范围。
2、 写出底物共轭碱单分子消除机理、单分子消除机理、双分
子消除机理、单分子亲核取代机理、和双分子亲核取代机理的英语缩写。
3、 选择“是”或者“不是”填空
A ：分子是否具有C*（ ）具有手性的必要和充分条件；
B ：手性（ ）产生对映体的必要和充分条件；
C ：手性（ ）旋光性的必要充分条件。
4、 写出三种不同鉴别试剂，分别用于鉴别丁醛、正溴丁烷和
苯酚。
二、 成下列反应
CH 2=CH-C ( )
CH 3-CH=CH 2
O
1.
2.( ) +
O
O
O
C + Br ( )
CH 3 H
C
H CH 3
3.
CH 3
H
H
Br
NaOH O
H 2
( )
6. CH 3
_
_
NH 2 + ( )NHCOCH 2CH
3
__ CH 3
7. (CH 3)2C=O +
NaCN H 2SO 4
( )
8.
_CHO
NaOH
( )
+ ( )
4. ( ) +
COCH 2CH 2COOH 3
三、选择正确答案
1．不具芳香性的是
S N CH
3
N
N
H
N
A: ; B: ; C:
2．SN2反应速率次序
A: C6H5Br > C6H5CH2Br > C6H5CHBrCH3
B: C6H5CH2Br > C6H5CHBrCH3 > C6H5Br
C: C6H5CHBrCH3 > C6H5CH2Br > C6H5Br
3．下式构象是：A：β-D-（+）-葡萄糖；
B：β-D-（-）-果糖
C：β-D-（+）-半乳糖
4．碱性由强到弱的次序
A：苯；B：乙酰苯胺；C：苯胺
5．酸性由强到弱的次序
A：乙酸；B：氯乙酸；C：氯乙醇
6．羰基活性由强到弱的次序
A：乙酰氯；B：乙酸；C：乙酸乙酯
7． 沸点由高到低的次序
A ：乙二醇；
B ：乙醇；
C ：丙三醇 8． 同时含有SP 和SP 2杂化的化合物是 A ：丙烯； B ：丁二烯； C ：丙二烯
四，由指定原料合成
1、 由乙炔和乙醇合成3-己酮CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3
2、 由甲苯合成
C
O CH 3
NO 2
五、推导反应机理
1、溴与乙烯在氯化钠水溶液反应时，产物除1，2-二溴乙烷BrCH 2CH 2Br 外，还有氯溴乙烷和 溴乙醇，请推导反应机理。
六、推测结构
11、由HNMR 数据推导化合物结构： 化合物A ：δ1.5（三重峰，3H ），δ3.5（四重峰,2H ）。A 能与NaOH 反应，生成有机气体B 和无机物NaCl 、H 2O 。推测A 、B 结构。
2、化合物A （C 4H 6O 4）加热生成B （C 4H 4O 3）。当A 在硫酸存在下与大量甲醇反应生成C （C 6H 10O 4）。用LiAlH 4处理A ，然后水解，生成D （C 4H 10O 2）。写出A 、B 、C 、D 结构。
有机化学（化）B参考答案四，由指定原料合成
1.
HC CH Na
NaC CNa
CH3CH2OH HBr
CH3CH2Br
32C CCH
2
CH3
CH3CH2
H2O
4
CH3CH2COCH2CH2CH3
CH3
KMnO4
24CO2H
SOCl2
3
CO2H
NO
2
COCl
NO2
CH3
C
O2N
O
AlCl3
2.
五、推导反应机理
Br2Br
Br+
C C
H
H H
H
Br H
BrCH2CH2Br
ClCH2CH2Br BrCH
2
CH2OH
1.
六、推测结构
1.
A CH3CH2Cl; B. CH2=CH2
2COOH
CH 2COOH C H 2C H 2C
C 2.
A
B
O
O
C.
2CO 2CH 3
CH 2CO 2CH 3 D.
2CH 2OH
CH 2CH 2OH
有机化学(化)试题（C ）
一、完成下列各题
1、 画出正丁烷沿C 2-C 3键旋转时最稳定的构象。
2、 由大到小排列正离子稳定性
CH 3
-CH-CH-CH 3
CH 3
CH 3-CH-CH
2-CH 2
3
CH
3-C-CH 2-CH 3
CH 3
3、
属于间位定位基的是：A 、甲基；B 、羧基；C 、乙酰氨基；
D 、硝基；
E 、氯
4、 由大到小排列硝化反应顺序：苯磺酸，苯，溴苯，乙苯。
5、 下列化合物没有手性的是：
CH 3
CH 3H H
Cl CH 3
OH H
COOH
COOH
H
OH H OH
6、 下列化合物具有芳香性的是
S
N CH 3
N N H
N
A: ; B: ; C:
7、 S N 2表示的反应历程是什么？写出（R ）-2-氯丁烷经S N
2 发
生水解反应所生成的化合物结构。
8、
按酸性由强到弱排列顺序；乙酸、氯乙酸、二氯乙酸。
二、完成反应
CHCH 2CH 3
HOCl
C 6H 5CHO C 6H 5-CH 2OH + C 6H 5-COONa
CH 2CH 3
Cl
Br 2, hv
( )
CH 3-CH-CH-CH 3
3( )
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
6， CH 3CH 2COCH 3 + NaSO 3H （ ）
7，
(CH 3)2CHCOOH
( )
(CH 3)2CHCH 2OH
HOCH 2CH 2Cl
( )
1、
2
、
4
、
5
、
三、由指定有机原料合成化合物
CH 3CCH 2CH 2CH 3
OH
CH
3
2，由乙醇和甲苯合成CH 3COCH 2C 6H 5。
CH
3
Br
Br
NH 2
CH 2CH
四、推导反应机理
1、
苯与正溴丙烷在三氯化铝催化下，生成正丙基苯和异丙基
苯，请推导反应机理。
2、写出链式D-（+）-葡萄糖在水溶液中转换成α-D-（+）-吡喃
葡萄糖β-D-（+）-吡喃葡萄糖的机理和哈武斯式。
五、推测结构
1、化合物分子式为C5H10O3N2，经亚硝酸处理再经酸性水解得到
α-羟基乙酸和丙氨酸，写出该化合物结构。
2、化合物A分子式为C8H14，与溴化氢反应生成B C8H15Br；
经臭氧氧化后水解生成2，7-辛二酮。写出A、B结构。3、