大类
药物
特点
青霉素
2S 5R 6R,代谢青霉酸，青霉噻唑基为过敏原
非奈西林、丙匹西林
苯唑西林、氯唑西林、双氯西林
氨苄西林（含氨基）、阿莫西林（含酚羟基）、哌拉西林（含哌嗪酸酮基团）、替莫西林（c-6甲基）氨苄和阿莫西林水溶液中含有磷酸盐、山梨醇、硫酸锌时，发生内环反应，生成2,5-吡嗪二酮。头孢氨苄（c-7氨基、c-3甲基）头孢羟氨苄（酚羟基）
头孢克洛（c-3含氯元子）
头孢呋辛（甲氧肟基、呋喃）头孢克肟（含乙烯基、氨基噻唑）
头孢曲松（含三嗪二酮、氨基噻唑）
头孢匹罗（含季铵基团、氨基噻唑）头孢哌酮（含哌嗪二酮、四氮唑）
克拉维酸钾（第一个用于临床的β-内酰胺
类抑制剂）舒巴坦钠、他唑巴坦
沙纳霉素、亚胺培南、美罗培南沙纳霉素第一个碳青霉烯化合物氨曲南
第一个全合成单环β-内酰胺类大环内酯类抗生素c-9肟
四环素类
四环素脱去c-6甲基和c-6羟基氨基糖苷类依替米星我国拥有自主知识产权。该类药物有氨基糖与氨基醇形成；水溶性高，有旋光性；有肾毒，听神经损害；产生钝化酶（磷酸转氨酶、核苷酸转移酶、乙酰转移酶）导致耐药。
诺氟沙星（c-1乙基、3羧4酮、7哌嗪）环丙沙星(c-1环丙、3羧4酮、7哌嗪）稳定性好
左氧氟沙星（含氧杂环）
毒副作用最小
司帕沙星（c-1环丙、3羧4酮、5氨基、7哌嗪、8氟）
t1/2达18h，光毒性，Q-T间期延长
加替沙星（c-8甲氧基）R和S异构体抗菌活性相同
为社区获得性呼吸道感染及尿路感染首选药物，Q-T间期延长磺胺类磺胺甲噁唑+甲氧苄啶=复方新诺明
抗菌增效剂
链霉素、利福平、利福喷汀、利福布汀
链霉素是第一个发现的氨基糖苷类抗生素，有三个碱性中心；利福平为酶诱导剂，作用靶点：抑制细菌DNA依赖RNA聚合酶DDRP。异烟肼、
水解生成异烟酸和游离肼，毒性较大，与铜离子或其他金属离子络合形成有色螯合物，代谢N-乙酰异烟肼，是产生肝毒性的原因异烟腙、
是异烟肼和香草醛所和生产的腙乙胺丁醇两个手性碳，三个旋光异构体，药用右旋。能与Mg2+结合，干扰细菌RNA合成。
对氨基水杨酸钠
喹诺酮类【以原核生物DNA回旋酶为作用靶点】抗结核药
药物化学综合笔记
非丙耐酸，苯氯耐酶
不可逆β-内酰胺酶抑制剂头孢菌素及半合成头孢菌素类（β-内酰胺类
+氢化噻嗪6元环）
β-内酰胺类（β-内酰胺类+四氢噻嗪5元环）
β-内酰胺类抑制剂
非经典的β-内酰胺类抗生素合成抗结核药
抗生素类抗结核药中类
耐酸半合成青霉素类耐酶半合成青霉素类广谱半合成青霉素类
磺胺甲噁唑、磺胺嘧啶（流行性脑膜炎首选）
丙磺舒（抑制有机酸排泄）、克拉维酸（β-内酰胺酶）、甲氧苄啶（嘧啶环、甲氧基）【二氢叶酸还原酶】
氧青霉烷类青霉烷砜类
碳青霉烯类单环β-内酰胺类①7-酰胺基抗菌谱决定性基团
② 7＠氢原子稳定性③3位取代基改变抗菌活性和药代动力学性质
青霉素类
①A环必须环，1乙基、环丙基，②3羧4酮抗菌不可缺少部
分，③5氨基活性最强，④6氟7哌嗪抗菌活性增加，⑤8环氧，减少光毒性。⑥【3羧4酮极易
与金属离子钙镁铁锌形成螯合物）
链霉素、卡那霉素、阿米卡星（手性）、奈替米星、依替米星、庆大霉素
红霉素、琥乙红霉素、克拉霉素、罗红霉素、阿奇霉素盐酸四环素、土霉素、多西霉素、美他环素、米诺环素
吡嗪酰胺（含吡嗪，酰胺）前药，烟酰胺代谢产物，干扰DNA 合成，水解为吡嗪羧酸
硝酸咪康唑（二氯苯基、咪唑）、酮康唑（咪唑、哌嗪）酮康唑是第一个可以口服的咪唑类抗真菌药，生物利用度和PH值有关，可用于前列腺癌的缓解治疗。
氟康唑（双三氮唑，含氟）、伊曲康唑（双三氮唑、哌嗪）、伏立康唑（三氮唑、氟代嘧啶）伊曲康唑生物利用的和PH值有关，用于艾滋病患者隐球菌感染的长期治疗；伏立康唑的靶器官为肝脏
两性霉素B、特比萘芬（萘、炔结构）、氟胞嘧啶两性霉素B属于多烯类抗真菌抗生素，亲脂性强，水溶性低；特比萘芬是丙烯胺类抗真菌药，高亲脂性游离碱，不溶于水；氟胞嘧啶酸碱条件下可以水解生成氟尿嘧啶。
齐多夫定（叠氮基）、司他夫定（c-2,3双键）、拉米夫定（双脱氧硫代嘧啶）、扎西他滨齐多夫定胸苷类似物，对艾滋病的RNA肿瘤病毒有抑制作用，为抗逆转录酶病毒药，有骨髓抑制毒性。
阿昔洛韦、伐昔洛韦（前药）、更昔洛韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦（前药）、阿德福韦酯（前药）阿昔洛韦是第一个上市的开环核苷类抗病毒药物，只在感染细胞中发挥干扰病毒DNA合成作用；伐昔洛韦是阿昔洛韦与缬氨酸形成的酯类前体药物。更昔洛韦比阿昔洛韦多一个羟甲基侧链，副作用为WBC和BPC减少。喷昔洛韦为更昔洛韦生物电子等排衍生物。泛昔洛韦是喷昔洛韦的前体药物。阿德福韦酯是前药，无致畸、致癌、胚胎毒，已获SFDA批准治疗慢性乙肝
非核苷类抗病毒药物奈韦拉平（二氮卓并哌啶）、依法韦仑（含
炔）
奈韦拉平是专一HIV逆转录酶抑制
剂，最大问题是快速诱导的抗药
性，导致失效。依法韦仑具有强
效抗病毒活性，对耐药病毒也有
效。
蛋白酶抑制剂沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦沙奎那韦是一多肽衍生物，是第一个用于治疗HIV感染的蛋白酶抑制剂；茚地那韦是一种新型特异性蛋白酶抑制剂，不得与特非那定、阿司咪唑、三唑仑、咪达唑仑、利福平合用。奈非那韦为非肽类蛋白酶抑制剂，不得与特非那定、阿司咪唑、三唑仑、咪达唑仑、利福平合用。
其他类抗病毒药物利巴韦林（叠氮基、三氮唑）、金刚烷胺
（氨基）、金刚乙胺（乙氨基）、膦甲酸钠
、奥司他韦
利巴韦林抑制HIV早期症状，有较
强的致畸作用，大剂量有心脏损
害；金刚烷胺对A型流感病毒具有
特定抑制作用，作为预防性用药
。金刚乙胺抗A型流感病毒作用强
于金刚烷胺。膦甲酸钠是无机焦
磷酸盐的有机类似物。奥司他韦
是全碳六元环的神经氨酸酶抑制
剂，为前药，对禽流感有一定的
疗效。
盐酸小檗碱
小檗碱以三种形式存在：季胺碱
式-N+、醇式-OH、醛式-CHO，以
季胺碱式最稳定,口服吸收差，生
物利用度低，具有毒性低，副作
用小及应用广特点，有阻断α受
体和抗心律失常作用。
盐酸林可霉素
由链霉菌发酵产生的抗生素，替
代青霉素过敏患者。
盐酸克林霉素
为林可霉素c-7羟基R被氯R取代的
半合成衍生物，金黄色葡萄球菌
骨髓炎首选治疗药物。
磷霉素结构是最小的抗生素
抗真菌药物
核苷类抗病毒药物非开环核苷类抗病毒药物【主要治疗艾滋病】
其他类
三氮唑类
咪唑类
【主要治疗艾滋病，机制;水解断裂苯丙氨酸-脯氨酸和酪氨酸-脯氨酸的肽键】
【主要治疗艾滋病，机制;抑制HIV-1复制】
开环核苷抗病毒药物
甲硝唑
为硝基咪唑类化合物，代谢产物是2-羟甲基甲硝唑和硝基咪唑乙酸，有芳香性硝基化合物一般反应。
替硝唑
甲硝唑的羟基为乙磺酰基取代奥硝唑（氯甲基）
奥硝唑结构式含有一个羟基的手性碳，左旋体在抗厌氧菌效果与奥硝唑相当，不良反应显著降低，右旋体又产生神经毒性，目前左奥硝唑已在我国上市。利奈唑胺（吗啉环、恶唑烷酮）
是恶唑烷酮类合成抗菌药，干扰蛋白质合成的起始阶段，用于多重耐药G+杆菌感染
枸橼酸哌嗪
阻断蛔虫虫体神经肌肉接头处胆碱受体
左旋咪唑（咪唑、噻唑）、阿苯达唑（苯并咪唑）、甲苯达唑
左旋咪唑为四咪唑的S构型异构体，影响虫体肌肉的无氧代谢，虫体肌肉麻痹后排出，还有调节免疫作用。阿苯达唑在体内代谢为亚砜类或砜类抑制寄生虫对葡萄糖的吸收，阻碍ATP的产生，有致畸和胚胎毒。甲苯咪唑有显著
的杀灭幼虫、抑制虫卵发育的作
用。只有C晶型有效。塞嘧啶抑制胆碱酯酶阿米太尔，三苯双脒川楝素、氯硝柳胺
氯硝柳胺还具有杀灭钉螺及血吸
虫的尾蚴、毛蚴作用
奎宁
奎宁含有两个碱基，喹啉环和喹核碱的两个氮原子，与疟原虫的DNA结合形成复合物，抑制DNA的复制和RNA的转录，从而抑制疟原虫的蛋白质合成。四个手性碳3R 4S 8S 9R ,光学异构体奎尼丁（3R 4S 8R 9S),是钠通道阻滞剂，比奎宁有更大对心脏的副作用和降血压作用。日用量＞1g可产生金鸡纳反应，奎宁可抑制或杀灭间日疟、三日疟及恶性疟原虫的红内期。
磷酸喹啉、磷酸伯氨喹
磷酸喹啉为4-氨基喹啉类药物，影响疟原虫DNA复制，RNA转录和蛋白质合成，有一个手性碳，它的d,l及dl异构体的活性相同，但
d异构体较l异构体对脯乳动物毒性低。磷酸伯氨喹为8-氨基喹啉类药物，防止疟疾复发和传播的防疟药物。
乙胺嘧啶为二氢叶酸还原酶抑制剂，干扰疟原虫叶酸代谢，作为病因性预
防药，长期大量用会出现叶酸缺
乏，给予亚叶酸钙改善骨髓造血功能。
青蒿素（羰基）、蒿甲醚（甲氧基）、蒿乙
醚（乙氧基）、青蒿琥酯（琥珀酸）
代谢产物均为二氢青蒿素，其中
青蒿琥酯用于抢救脑疟和危重昏
迷疟疾患者
抗肿瘤药
其他抗感染药
抗寄生虫药
抗疟药
青蒿素类
2.4-二氨基嘧啶类
氨基喹啉类
喹啉醇类3、嘧啶类：2、咪唑类：
5、三萜类和酚类
4、苯咪类1、哌嗪类
美法仑、环磷酰胺（前药）、异环磷酰胺（前药，单氯）
美法仑烷基化部分是β-氯乙胺，载体部分L-苯丙氨酸部分，其对映体有更高的活性，是细胞周期非特异性药物，在碱性水中易溶，有茚三酮显色反应和氨基酸两性性质。环磷酰胺在体外对肿瘤无效，进入体内代谢发挥作用。水解生成去甲氮芥，有膀胱毒性（丙烯醛有关）。异环磷酰胺代谢生成单氯乙基环磷酰胺，有神经毒性，与尿路保护剂（美司纳）一起使用降低毒性。卡莫司汀、司莫司汀
卡莫司汀具有β-氯乙胺亚硝基脲结构单元，适用于脑瘤
塞替派（前药，氮杂环丙基）
塞替派是替派的前药，治疗膀胱癌首选。
白消安白消安是双功能烷化剂，水解生
成丁二醇，治疗慢性粒细胞间是
白血病。
顺铂（Pt/两Cl)、奥沙利铂(Pt/草根酸）
顺铂供药用的是甘露醇和氯化钠冷冻干粉，治疗睾丸癌和卵巢癌
一线药物；奥沙利铂为草酸根1R.2R环己二胺合铂。
尿嘧啶【氟尿嘧啶、去氧氟尿苷（前药）、卡莫氟（前药）】胞嘧啶【阿糖胞苷、吉西他滨、卡培他滨（前药）】氟尿嘧啶治疗实体肿瘤，去氧氟
尿苷、卡莫氟、卡培他滨均为为氟尿嘧啶前药；阿糖胞苷是非急性淋巴细胞性白血病首选药物，吉西他滨属于细胞周期性特异性
抗肿瘤药
巯嘌呤（巯基）、氟达拉滨
巯嘌呤为黄嘌呤6位巯基取代；氟
达拉滨是阿糖胞苷2-氟代衍生物甲氨喋呤（喋呤酸）、亚叶酸钙、雷替曲塞
、培美曲塞
甲氨喋呤是二氢叶酸还原酶抑制剂，用于急性白血病；亚叶酸钙用于甲氨喋啶过量的解救，抗贫
血；雷替曲塞新一代水溶性胸苷
酸合成酶抑制剂，晚期直肠癌、结肠癌一线药物；培美曲塞具有多靶点抑制作用抗肿瘤药物。多柔比星、柔红霉素、表柔比星、米托蒽醌
多柔比星有共轭蒽醌结构，有酸碱两性，此类药物均有骨髓抑制
和心脏毒性，以米托蒽醌心脏毒性最小。
喜树碱类
羟喜树碱、盐酸伊立替康（前药）、盐酸拓扑替康、
鬼臼生物碱依托泊苷、依托泊苷磷酸酯（前药）、替尼泊苷替尼泊苷是小细胞肺癌化疗和脑瘤首选药物。
长春碱类硫酸长春碱、硫酸长春新碱、硫酸长春地辛、酒石酸长春瑞滨长春碱类能与微管蛋白结合，阻止癌细胞分裂。
紫杉烷类
紫杉醇、多西他赛紫杉烷类通过诱导和促使微管蛋
白聚合成微管，抗有丝分裂，导
致细胞死亡。
甲磺酸伊马替尼、吉非替尼、厄洛替尼、索拉非尼甲磺酸伊马替尼抑制费城染色体的Bcr-Abl酪氨酸激酶，代谢产物N-去甲基哌嗪衍生物，在体外其药效与原药相似。吉非替尼为第
一个选择性表皮生长因子受体酪氨酸激酶EGFR-TK抑制剂。厄洛
替尼唯一被证实对晚期非小细胞肺癌具有抑制作用；索拉非尼是一种口服新型作用于多个激酶靶点的抗肿瘤药物。
硼替佐米（硼酸B-OH）
第一个用于临床的蛋白酶体抑制
剂
乙撑亚胺类
亚硝基脲类（β-氯乙胺+亚硝
基脲）
氮芥类
抗代谢药物
叶酸类抗代谢物
嘌呤类抗代谢物
嘧啶类抗代谢物
金属配合物类
磺酸酯类及多元卤醇类
蛋白激酶抑制剂
蛋白酶体抑制剂
肿瘤生物学机制药物
植物药
抗肿瘤天然药物及半合成衍生物
抗肿瘤抗生素
烷化剂（与生物大分子发生共价键，使其丧失
活性或DNA分子断裂）
抗雌激素药物
Cl枸橼酸他莫昔芬、枸橼酸托瑞米芬
他莫昔芬为三苯乙烯类抗雌激素药物，药用顺式几何异构体，代谢产物N-脱甲基他莫昔芬和4-羟基他莫昔芬，均有活性，对光不稳定，光解产物为E型异构体和两种异构体合成的菲，靶器官是乳腺，为晚期乳腺癌一线药物。芳香酶抑制剂
来曲唑（三氮唑）、阿那曲唑
来曲唑抑制芳香酶，降低雌激素水平，对全身各系统及靶器官没有潜在毒性，主要治疗绝经后晚期乳腺癌；阿那曲唑为一种强效、选择性非甾体类芳香酶抑制剂。
氟他胺（三氟、甲基）
非甾体类抗雄激素药物，除抗雄激素作用外，无其他任何激素样作用。代谢产物2-羟基氟他胺。
苯二氮卓类【作用于GABA受体药物】
地西泮、奥沙西泮（含羟基）、硝西泮（含硝基）、三唑仑、艾司唑仑（6苯8氯）、阿普唑仑、咪达唑仑（含氟）、依替唑仑（噻吩环）
【3位羟基降低毒性，1,5,7位影响活性，1和2拼入三氮唑，4和5位拼入含氧恶唑环增加稳定性】
地西泮水解开环位置1,2位或4,5（可逆性水解）位。奥沙西泮为地西泮代谢产物，C-3位为手性中心，右旋体强，水解水解生成2-苯甲酰胺-4-氯苯胺，有重氮化反应。硝西泮无成瘾性，婴儿痉挛适用。三唑仑属于精一类，是三唑环与苯并二氮卓环并合，阿普唑仑用于各种焦虑症。咪达唑仑引起遗忘作用，用于术前镇静等。依替唑仑噻吩环取代三唑仑类衍生物中的苯环得到，作用强于地西泮3-5倍。
非苯二氮卓类
唑吡坦（含咪唑）、佐匹克隆、扎来普隆、丁螺环酮唑吡坦为咪唑并吡啶类镇静药。佐匹克隆属于吡咯烷酮类化合
物，异构体艾司佐匹克隆。扎来普隆含有吡唑并嘧啶的杂环。丁螺环酮是第一个非苯二氮卓类抗焦虑药，代谢产物6-羟基丁螺环酮有强活性，5-羟基丁螺环酮无活性。巴比妥类苯巴比妥（精二，5乙基5苯基丙二酰脲）
有内酰胺-内酰亚胺互变异构，形成烯醇化合物，弱酸性，溶于氢氧化钠，与酸性药物接触或吸收空气CO2可析出苯巴比妥沉淀，分子中有酰胺基，具有水解性，PH 升高，水解加速，故以粉针剂供药用，需鲜配制。5位取代基氧化是巴比妥类药物代谢的主要途径。有耐受性和依赖性，且有中枢神经不良反应，血液系统损害，用于癫痫大发作。
巴比妥类同型物苯妥英钠、硝苯妥英、乙琥胺、扑米酮
苯妥英钠以钠盐形式，分子中有酰胺结构，具水解性，故以粉针剂供药用，需鲜配制，苯妥英钠有饱和动力学特点，可产生代谢减慢，从而产生毒性，最好能进行血药浓度监测，按照个体差异给药，用于癫痫大发作首选药物，亦可治疗三叉神经痛和洋地黄引起的心律不齐。不良反应;神经、造血、内分泌（牙龈增生）等。硝苯妥英是苯妥英钠的前药。乙琥胺是丁二酰亚胺中效果最好的药物，主要治疗癫痫小发作首选。扑米酮代谢为活性产物苯基乙基丙二酰胺和苯巴比妥，但非前体药物。
乙琥胺
唑吡坦
雌激素拮抗剂
激素类
雄激素拮抗剂
镇静催眠药及抗焦虑药