高中化学所有有机化学的官能团性质,反应类型,引入官能团,反应条件
一、卤基(卤原子):水解也称取代(氢氧化钠溶液),消去(氢氧化钠醇溶液)
酚羟基:显色(Fecl3)
羧基:与醇发生酯化(浓硫酸加热)还原(+H2)中与
醇羟基:酯化,取代,消去
CC双键与叁建:加成,聚合反应(加聚)
羰基:银镜
酯基:水解(生成醇与羧酸)
苯基:加成,取代,磺化,硝化
都能发生氧化反应(+O2点燃)
同时带羟基与羧基的化合物还能发生缩聚
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。
加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应:一种或多种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢),因而生成不饱与化合物的反应。
氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
还原反应:有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应:醇与酸起作用生成酯与水的反应。
水解反应:化合物与水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
1、氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下就是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)
乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这就是总方程式)
乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2
2、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。
甲烷与氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 )
苯与液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯与浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
→Na2CO3+CH4(条件就是CaO 加热)
实验室制甲烷CH3COONa+NaOH
3 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。
乙烯与溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯与水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯与氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯与氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙炔与溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔与氯化氢两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔与氢气两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
苯与氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
4、聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。
乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2 C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
5 消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢),因而生成不饱与化合物的反应
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (
6、酯化反应:醇与酸起作用生成酯与水的反应。
→CH3COOC2H5+H2O
乙醇与乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH
7、水解反应:化合物与水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
①卤代烃水解生成醇。如:
②酯水解生成羧酸(羧酸盐)与醇。如:
乙酸乙酯的水解:
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)
→(CH3CH2)2Ca+H2O
→(CH3COO)2Mg+H2 乙酸与氧化钙2CH3COOH+CaO
乙酸与镁Mg+2CH3COOH
→CH3COONa+CH3CH2OH
8、乙酸与氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH
↑
→2CH3COONa+H2O+CO2
乙酸与碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH
甲醛与新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛与新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温)
二、烯烃
就是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱与烃。烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质
通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应:
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
2) 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其她原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3) 聚合反应:
2、乙烯的实验室制法
↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
(1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2
(2)发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法:排水集气法。 (4)注意事项: ①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的就是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但就是催化剂、吸水剂,也就是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后
生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。
乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,就是最简单的炔烃。化学式C2H2
分子结构:分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
化学性质: (1)氧化反应: a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CH≡CH+H2 → CH2＝CH2
与H2的加成两步反应:C2H2+H2→C2H4 C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
(3)由于乙炔与乙烯都就是不饱与烃,所以化学性质基本相似。金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀、
1、卤化烃:官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱与烃
2、醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱与烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3、醛:官能团,醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸,能被加氢还原成醇
4、酚,官能团,酚羟基具有酸性,能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化
5、羧酸,官能团,羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应
6、酯,官能团,酯基能发生水解得到酸与醇
→Na2CO3+CH4 (条件就是CaO 加热)
物质的制取:实验室制甲烷CH3COONa+NaOH
实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
工业制取乙醇: C2H4+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙醛的制取乙炔水化法:C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压)
乙烯氧化法:2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热)
乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热)
乙酸的制取乙醛氧化为乙酸 :2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂与加温)
加聚反应: 乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
1氧化反应: 甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点
燃)
乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)
乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2
乙醛的催化氧化: CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)
2取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷与氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。)
苯与浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如:
酚与浓溴水的取代。如:
烷烃与卤素单质在光照下的取代。如:
酯化反应。酸与醇在浓硫酸作用下生成酯与水的反应,其实质就是羧基与羟基生成酯基与水的反应。如:
3水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如:
②酯水解生成羧酸(羧酸盐)与醇。如:
乙酸乙酯的水解:
条件为无机酸式碱)
CH3COOC2H5+H2O
→CH3COOH+C2H5OH(
4加成反应。不饱与的碳原子跟其她原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯与溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯与水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯与氯化氢CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯与氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙炔与溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔与氯化氢
两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔与氢气两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
苯与氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
5、消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱与(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
条件为催化剂浓硫酸 140℃)
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (
不就是很完全,但就是基本可以完成了。
羟基氧化成醛与酮,醛可以进一步氧化成羧酸,而酮不行,羧基与羟基可以酯化反应成酯,酯与醚都可以水解,烷烃可以发生取代反应变成,烯烃也可以加成变成卤代烃,卤代烃可发生消去反应变成烯烃,也可以水解变成醇。苯可以取代不能加成。主要官能团就这些了吧。
1。卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱与烃
2。醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应, 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇
4。酚,官能团,酚羟基
具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化
5。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸), 能与钠反应得到氢气 ,不能被还原成醛(注意就是“不能”), 能与醇发生酯化反应
6。酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸与醇官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1.决定有机物的种类有机物的分类依据有组成、碳链、官能团与同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表瞧出来。烃的分类法:烃的衍生物的分类法:
2.产生官能团的位置异构与种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构与官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构就是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键
及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛与酮,相同碳原子数的羧酸与酯,都就是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异
构。
3.决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上就是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这就是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这就是醛类较特征的反应;但这不就是醛类物质所特有的,而就是醛基所特有的,因此,凡就是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4.影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
①醇、苯酚与羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;
C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。苯酚还可以与碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
②醛与酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它
所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙
酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
5.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键与相邻碳原子的碳
氢键上;醇的酯化就是羟基中的O —H键断裂,取代则就是C—O键断裂;加聚反应就是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定就是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。羟基氧化成醛与酮,醛可以进一步氧化成羧酸,而酮不行,羧基与羟基可以酯化反应成酯,酯与醚都可以水解,烷烃可以发生取代反应变成,烯烃也可
以加成变成卤代烃,卤代烃可发生消去反应变成烯烃,也可以水解变成醇。苯可以取代不能加成。
化学：2.1有机化学反应类型教案
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有机化学反应类型教学案 课标研读： 1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读： 1、了解加成、取代和消去反应； 2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。 教材分析： 有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2（必修）》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析： 通过对《化学2（必修）》第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。 教学策略： 1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划： 第一课时：有机化学反应的主要类型 第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时：典型题目训练，落实知识 导学提纲： 第一课时 课堂引入： 写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反 应：； 丙烯通入溴的四氯化碳溶 液：； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列 的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
有机专题五——有机反应类型 1．取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应 2．加成反应
(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 (2)能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应 3．加聚反应 (1)定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征： ①是含C＝C双键或叁键物质的性质。 ②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。
(3)能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。 (4)典型反应 4．缩聚反应* (1)定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。 (2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应
5．加聚反应与缩聚反应的区别 (1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。 (2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。 (4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。 (5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。
高中有机化学中各种官能团得性质 1。卤化烃:官能团，卤原子在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱得醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱与烃?2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）?3。醛:官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇?4。酚,官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化?５。羧酸,官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6.酯，官能团,酯基能发生水解得到酸与醇 醇、酚：羟基（—ＯH）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以与NaOH 反应生成水，与Nａ2CO3反应生成ＮａＨCO3,二者都可以与金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应,可以与斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基. 酮：羰基(〉C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基（-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水,与NａHCＯ３、Na2CO３反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基（—NO2）； 胺：氨基(－NH2）、弱碱性 烯烃:双键（〉C＝C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-) 加成反应 醚：醚键(－O—）可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基（－SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(—CN) 酯：酯（－ＣOO—）水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不就是官能团，但在芳香烃中,苯基（C6H5—）具有官能团得性质.苯基就是过去得提法，现在都不认为苯基就是官能团
有机化学10种反应类型 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。 分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： （3）注：环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。
3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物,几乎均可磺化）。如： 4、羧酸和醇的酯化反应 5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。如： 6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。如： 7、醇与卤化氢（H X）的反应。如： 8、羧酸或醇的分子间脱水。如:
二、加成反应 定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。 在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2（X为C l、B r、I）、H X、H2O、H C N等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。 说明：i．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。i i．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。i i i．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、和氢气加成 2、和卤素加成 3、和卤化氢加成 4、和水加成 三、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如：H2O、H X等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应。 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： i．是连有一O H(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；i i．是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。1、醇的消去反应
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应
有机化学反应类型全总结 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团 所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多,中学化学中主要有下面几类： 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如: 3.磺化反应苯、苯的衍生物,几乎均可磺化.如: ) 4. (1) （2 5. 6. 7. 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应 叫加成反 等小分子 . 说明： 1 2 3 1.和氢气加成. 2.和卤素加成 3.和卤化氢加成 4.和水加成 三、消去反应 O、HX等）而定义：有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H 2 生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子； (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.
1.醇的消去反应.如： 2.卤代烃的消去反应.如： 四、聚合反应 定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如: 2.缩聚反应 单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应. 1. 3. （1） （2） （3） （4） 4.的反应： （1）烯烃、二烯烃、炔烃，含有的油脂都能使 （2 （2）.如：5.），醛 含有或的不饱和化合物及含有 八、酸碱反应 九、显色反应 1.苯酚溶液跟FeCl 3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl 3 在水溶液里反应，生成络离子而显紫色. 2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色 因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色. 4.蛋白质(分子结构中含有苯环),跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应,生成黄 色的硝基化合物. 十、与Na反应 醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反
★取代反应 烷：CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯：苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯：苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化，硫化，水解等 ★加成反应 烯：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯：苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇：CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃，其它醇不用记) ★水解反应（取代反应）
卤代烃：CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯：CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇：2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛：2CH3CHO+O2→(催化剂；△)2CH3CHO 烯：2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷：2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛：CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时：HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成：醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
有机化学反应类型全总结一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类： 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 。 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:
3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如: ; (邻、对位产物为主) 4. 酯化反应 (1)羧酸和醇的反应.如: （2）无机含氧酸和醇的反应.如: 5.水解反应: 卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如: ， 6. 与活泼金属的反应: 醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:
， 7.醇与卤化氢（HX）的反应.如： 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应 定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应. 如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等. 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1.和氢气加成. — 2.和卤素加成
3.; 4.和卤化氢加成 5.和水加成 三、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子； — (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子. 1.醇的消去反应.如： 2.卤代烃的消去反应.如： 四、聚合反应 定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. ! 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如:
一. 教学内容： 专题一重要有机化学反应类型 1. 取代反应 ①定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ②能发生取代反应的物质：、苯、、苯酚、甲苯 ③典型反应 2. 加成反应 ①定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。 ②能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。 ③典型反应 （水溶液）（溴水褪色） （制取塑料用） （1，2加成） （1，4加成） （工业制乙醇） 3. 加聚反应 ①本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。 特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比相同。 ②能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。 ③典型反应
塑料 天然橡胶 4. 缩聚反应 ①定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等） 的反应。 ②特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。 ③能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。 ④典型反应 （的确良） 5. 消去反应 ①定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和 （双键或叁键）化合物的反应。 ②能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。 ③典型反应 6. 脱水反应
①本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。 ②能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。 ③典型反应 （乙酸酐） （）（） （） （三磷酸）
高中有机化学反应类型小结 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下： 一、取代反应 定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。 （2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。 （3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 （4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例： （1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 （2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应 定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。 典例： （1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。 （2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。 注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。 四、聚合反应 定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。 1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。 典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。 2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。 典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。