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高鸿宾有机化学第四版_答案

第一章习题

(一) 用简单的文字解释下列术语：

（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）

均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离

子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道

之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传

递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间

或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)

CH 3

C OH O

(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3

C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外

电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：

(1) C

H H H H H

。。

N 。 (2) O C H

H H 。。

。。

C H H H 。。。 (3) C O H O C H H H 。。。。 (4) C H H H H H H 。。。。C C 。。 (5) C H

H H 。

。。

C 。

(6) H H 。。C O

(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。

(1) HBr 是 (2) I 2 否 (3) CCl 4 否 (4) CH 2Cl 2 是

(5) CH 3OH 是

(6) CH 3OCH 是

(四) 根据键能数据，乙烷分子(C H 3C H 3

)在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？

解：乙烷分子受热裂解时，首先断C C 鍵；

因为鍵能：C H (414k J /m o l )＞C (347k J /m o l )C 。

这个过程是一个吸热过程。

(五) H 2O 的键角为105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？

解：105°与109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性sp 3杂化。所以氧采用sp 3杂化轨道与氢原子成键。

(六) 正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚

(CH 3CH 2OCH 2CH 3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g 水，试解释之。

解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g 水)。

(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。

解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。

(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？

(1)

C H 3C O O H + H 2O H 3O + + C H 3C O O -酸碱

酸

碱

(2)

C H 3

C O O - + H C l C H 3

C O O H + C l -酸

碱酸

碱 (3) H

2O + C H 3N H 2C H 3N H 3 + O H -酸

碱酸碱

(4) H

2O + C H 3N H 2C H 3N H 3 + O H -酸

碱酸碱

(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。

(1) CH 3

C Cl CH 3CH 3

CH 3CH 3 (2) C H 3C C

C C H 3C H 3C H 3

C H 3O H O

(3)

CH 2

CH 2CH 2CH 2

C O

脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环(族)酮

(4)

HC HC CH C CH CH OCH 3 (5)

HC HC CH

C CH

CH CHO (6)

C H

C H H C H C N

芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类化合物(吡咯)

(7) CH 3C NH 2CH 3CH 3 (8) CH 3

C C H

CH 3

CH (9) C H 2C H 2

C H C H 2

O H 脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环(族)醇

(十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？

(1)

C H 2O H

(2)

C O O H

(3)

O H

(4)

O H

(5)

C O O H

(6)

COOH

(7)

C O O H

(8)

O H (9)

C O O H

解：按官能团分：

⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。按碳架分：

⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族；⑺属于杂环类化合物。

(十一) 一种醇经元素定量分析，得知C=70.4% , H=13.9%，试计算并写出实验式。

解：碳和氢的含量加起来只有84.3%，说明该化合物含氧，即O=15.7%。

687.5124.70≈==C n 1419.13≈=H n 116

.15≈=O

n ∴ 该化合物的实验式为C 6H 14O 。

(十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1% , H=7.9%；经测定相对分子质量为78。试写出该化合物的分子式。

解：6

87.51278

92.0≈=?=C n 616.61

79.0≈=?=H

n ∴该化合物的分子式为C 6H 6。

第二章饱和烃习题

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1

23456

(2) 1

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3)

(4)

101

789

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸

烷

(5)

(6)

乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

(7)

234

8910

(8)

CH 3

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷

(9)

3456

(10) (

C H 3)3C C H 2

5-异丁基螺[2.4]庚烷

新戊基

(11)

H 3C

(12)

C H 3C H 2C H 2C H 2C H C H 3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己

烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲

基己烷

CH 3C

CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3

C H 2C H 2C H C H 2C C H 3

C H 3C H 3

C H 3

C 2H 5

C H 3C C H 2C H C (C H 3

)3C H 3

C H C H 3

C H 3

2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

(5) 丁基环丙烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

C H C H 3C H 2C H 3C H C H 3

C H 3

C H 2C H 2C H 2C H 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷

1-环丙基丁烷

1-甲基-3-丁基环己

烷

(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

( I )( I I )

( I I I )

H C H 3

C H 3

C H 3H

C H 3

C H

H 3H C H 3C H 3C H 3

C H 3

(最稳定构象)

( I V )(最不稳定构象)( I I I )

( I I )

C H 3

C H 3C H 3

H H 3

C H

C H 3

C C H 3

H 3H C H 3C H 3H

C H 3

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

C H 3H 3C C H 3

C H 3

H 3

C C H 3

C H 3

C C H 3

H 3(

最稳定构象)( I )( I I )

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)

H C l

C H

C l

C H 3

C l C H 3H H 3C

C l

(2)

C l

C H 3

H C H 3

C l

C l C H 3

C H

C l

(3)

C l

C H 3H C l H

C H 3

C l C l

H 3C

(4)

B r

C H 3

B r H

C B r

C H 3

H H 3

(5)

B r H

C H

H B r

C H 3

H B r C H 3

B r

C H 3

(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：

H H

H F C l

C l

H H H C l F

C l

H H

H C l C l

它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H C l

C l

F H H H

C l

H H H

C l

(I )

(I I )(I I )

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

(1) C H3C C l

C H3

C H C H3

C H3

(2)

C l

C H3

C H(C H3)2

(3)

C H3

H C l

C H3

(4)

CH3

H3C

CH3

(5)

CCl(CH3)2

CH3

(6)

C H3

C H3H

C l

C H3

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

C H3CH3CH

H H

(A) (B) (C)

H C H3CH

H CH3

(D) (E) (F)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。

(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷(B) 正己烷(C) 2-甲基戊烷(D) 2,2-二

甲基丁烷(E) 正癸烷

解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2) (A) 丙烷(B) 环丙烷(C) 正丁烷(D) 环丁烷(E) 环戊烷(F) 环己烷

(G) 正己烷(H) 正戊烷

解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A

(3) (A) 甲基环戊烷(B) 甲基环己烷(C) 环己烷(D) 环庚烷

解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A

(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测

各烷烃的构造，并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种(2)一元氯代产物可以有三种

(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种

解：(1) CH3C CH3

CH3

CH3(2) C

(3) C H3C H C H2C H3

C H3

(4) CH3C CH3

CH3

(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种

解： (1)

(2) C H 3

C H

(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：

123

.261=

15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。

解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3

氯代时最多的一氯代物为BrCH 2CCH 2CHCH 3CH 3CH 3

CH 3

；溴代时最多的一溴代

物为CH 3CCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3

这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。

根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH 2CH 2CH 3

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴ C H 3 ⑵ C H 3C H C H 2C H 2C H 3

⑶ CH 3CCH 2CH 3CH 3

⑷

C H 3C H C H CH 3C H 3

解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴

(十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。解：

C H 3+ B r 2

h νC H 3

B r

C H 3B r C H 3

B r

C H 2

B r ++

主要产物

反应机理：

引发： B r

h ν2 B r

增长：C H 3C H 3

B r +

C H 3

+ B r 2

C H 3B r +

… …

终止：

C H

B r

C H 3B r

B r 2

B r +B r

C H 3

C H 3C H 3

(十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：

R H + S O 2 + C l 2

R S O 2

C l + H C l 光

常温

此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R -SO 2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R -H 表示)氯磺酰化的反应机理。

解：引发：C l 2

2 C l 光

增长：R

H + C l R + H C l R + S O 2R S O 2

R S O 2 + C l 2R S O 2

C l + C l … …

终止：R S O 2

+ C l R S O 2

C l R + C l R C l C l + C l C l 2 R + R

R R

… …

第三章不饱和烃习题

用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

C H 3C H 2

C C H C H 3C H 3

C H 212

(2) 对称甲基异丙基乙烯

C H 3C H =C H C H (C H 3)2

3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯

(3) (C H 3)2C H C C C (C H 3)3

2346

(4)

C H 3C H C H 2

C H C C H C H 3

C H =C H C H 3

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

C=C

CH 3CH 3

↑ (2) ↑

C =C

C H 3C l

C H 2C H 3

↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

C=C

Br Cl

↑

(4) ↑C =C C H 2C H 2C H 3

C H 3C H (C H 3)2

H ↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

(Z)-3-异基-2-己烯

(二) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以

改正，并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

C=C CH 3H

CH 3H

CH 3

C H 2=C H C H 2C H 3

顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH 3C=CHBr CH 3

C H 3C H 2C =C H C H 3

C H 2C H 3

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异

构)

(三) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) C H 3C H 2C =C H 2 + H C l C

H 3

C H 3C H 2C C H 3

C H 3C l

(2) C

F 3C H =C

H 2 + H C l C F 3C H 2C H 2

C l δ

δ- (3) (

C H 3)2C =C H 2 + B r 2N a C l

水溶液

(C H 3)2C C H 2

B r B r

(C H 3)2C C H 2C l

B r

(C H 3)2C C H 2O H B r

B r

(C H 3)2C C H

B r - o r

C l - o r H 2

O a 方式空间障碍小，产物占优

解释：

(4) C H 3C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H 2

C C H O H

H (1) 1/2(B H 3)2

(2) H 2O 2

, O H

- (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

C H 3+ C l 2 + H 2O C H 3

O H

C l

C H 3

C l

O H

(6)

C H 3

H 3

O H C H 3C H 3

(1) 1/2(B H 3)2

(2) H 2O 2

, O H - (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

C H 3

C H

2C l 2500 C

(A )

(B )

C H 3

C H 2C l H B r

O O R C H 3

C H 2B r C l (8) (C H 3)2C H C C H H B r

过量

(C H 3)2C H C C H 3B r

B r

(9) C H 3C H 2C C H + H 2O H g S O 4

H 2S O 4

C H 3C H 2C C H 3O

(10) C O O H + C H 3

C O O H K M n O 4

C H =C H C H 3

(11)

(1) O 3(2) H 2

O ,

Z n

(12)

B r + B r 2

300 C

(13)

r + N a C C H

(14)

C =C C 6H 5

C 6H 5H

H C H 3C O 3

C C O H C 6H 5

C 6H 5 (五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A )(B )

(C )

解：(A )(B )(C )

K M n O 4

B r 2

C C l 4

褪色

褪色x

褪色

(2) (A )(B )(C )C H 3

(C 2H 5)2C =C H C H 3C H 3(C H 2)4

C C H

解：(A )(B )

(C )

B r 2

C C l 4

褪色褪色

A g (N H 3)2N O 3

银镜

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A)

C =C

C H (C H 3)2C H 3

， (B)

C =C

C H (C H 3)2H

C H 3

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)

CH 3

， (B)

CH 3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。

(3) (A) ， (B) ， (C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)

， (B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。

(5) (A) ， (B)

， (C)

解：(C)最稳定。

(6) (A)

CH 3 ， (B)

CH 2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1) C H 3C H C H 3C l 3C C H C H 3(C H 3)3C (A )(B )(C )

(2) (C H 3)2C H C H 2C H 2(C H 3)2C C H 2C H 3(C H 3)2C H C H C H 3(A )(B )(C )

解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) CH 3CH 2CH 2 (2) (C H 3)2C H C H C H 3 (3) (C H 3)3C C H C H 3 (4) CH 3

解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：

(1) CH 3CHCH 3 (2) (C H 3)2C C H 2C H 3 (3) (C H 3)2C C H (C H 3

)2 (4) CH 3 (九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理： (1) C H =C H 2

H B r

C H 2C H 3B r

解：

C H =C H 2

C H 2C H 3B r

+C H 2C H 3

B r

-C H C H 3H

(2)

C H 3

O H

H H (1) 1/2(B H 3)2(2) H 2O 2

, O H -

解：

C H 3B H 2

1/2(B H 3)2

C H 3

B C H 3

CH 3

H H 3 H 2O 2 , OH -

(3)

C H 3

B r

C H 3

H B r R O O R

解：该反应为自由基加成反应：

引发： R O O R 2 R O h ν o r ?

+ H B r R

O R O H + B r

增长： C

H 3B r

C H 3

+ B r

+ H B r

B r

C H 3

B r

H 3+ B r

… …

终止：略。

(4)

(C H 3)2C =C H C H 2C H C H =C H 2

C H 3

+C H 3

C H 3

解：(C H 3)2C C H 2C H 2C H C H =C H 2C H 3

C H 3)2C =C H C H 2C H C H =C H 2C H 3

(箭头所指方向为电子云的

流动方向!)

C H 3

C H 3- H

+C H 3

C H 3

分子内

亲电加成

(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：(1) C H 2=C H C H 2

C C H H C l

H g C l 2

C H 3C H C H 2

C C H C l

双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化

的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C ＞C C

(2) C H 2=C H C H 2C C H H 2

L i n d l a r

C H 2=C H C H 2C H =C H 2 解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂

的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3) C H 2

=C H C H 2

C C H

C 2H 5

O H K O H

C H 2=C H C H 2C =C H 2O C 2H 5

解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，

导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp 2

杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

(4)

C H 2=C H C H 2

C C H C 6H 5C O 3

C H 2C C H 2

C H C H 2O

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。

(5)

C H 3C O 3

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

(6) (

C H 3)3CC H =C H 2浓 H I

C H 3

CC HC H 3C H 3

I C H 3

解释：重排， C +稳定性：3°C +

＞2°C +

(十二) 写出下列反应物的构造式：

(1) C

2H 42C O 2 +

2H 2O K M n O 4

, H +H 2

C H 2=C H 2 (2) C 6H 12

(1) K M n O 4 , O H -, H 2

O (2) H

+(C H 3)2C H C O

O H + C H 3

C O O H C H 3C H C H =C H C H 3

C H 3

(3) C 6H 12

(1) K M n O 4 , O H -, H 2

O (2)

+(C H 3)2C O + C 2H 5

C O O H (C H 3)2C =C H C H 2C H 3 (4) C 6H 10

(1) K M n O 4 , O

H -, H 2

O (2) H

+2C H 3C H 2

C O O H C H 3C H 2C C C H 2C H 3 (5) K M n O 4

, H +H 2

O C

8H 12(C H 3)2C O + H O O C C H 2C H

2C O O H + C O 2 + H 2O

(C H 3)2C =C H C H 2C H 2C H =C H 2

(6) A g N O 3

N H 4

O H 2H 2

, P t C

7H 12C H 3C H 2

C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3

C 7H 11

A g

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2

C C H

(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa 的近似值：ROH 为16，NH 3为34，RC ≡CH 为25，H 2O 为15.7)

(1) 强酸弱

酸强碱

弱碱R

C C H + N a N H 2R C C N a + N H 3

所以，该反应能够发生。 (2) R C C H + R O N a R C C N a + R O H 强酸

弱酸

所以，该反应不能发生。

(3) 强酸

弱酸

C H 3C C H + N a O H C H 3C C N a + H 2O

所以，该反应不能发生。

(4) 强酸

弱酸

O H + N a O H R O N a + H 2O

所以，该反应不能发生。

(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔 → 戊烷

解：C H 3C H 2C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3N i

H 2

(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯

解：C H 3C H 2C C C H 2C H 3C H 3C H 2C =C C H 2C H 3H H (o r P -2)

l i n d l a r

H 2

(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯

解：C H 3C H 2C H 2C C C H 3C H 3C H 2C H 2

C =C H C H 3

H N a

N H 3

(l ) (4) (C H 3)2C H C H 2C H =C H 2(C H 3)2C H C H 2C H 2C H 2

O H 解：(1) B 2H 6

(2) H 2O 2

, O H -(

C H 3)2C H C H 2C H =C H 2(C H 3)2C H C H 2C H 2C H 2O H

(十五) 完成下列转变(不限一步)：

(1) C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r 解：C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r H B r

H 2O 2

有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：

P315 第八章波谱习题一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λmax =290nm(κ=15)处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。解：(A)的结构为： CH 3 C H O (B)的结构为： CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物： (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1；无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰；双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1；双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰； (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰。 (4) (A) (B) 解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动；三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基烷烷环己烷解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

有机化学课后习题答案(高教四版)第六章

第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案：解：⑴ （手性） ⑵（无手性）

⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

汪小兰有机化学(第四版)作业答案教程文件

第一章第二章第三章

第四章

第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体

答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章

《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)

第五章芳烃芳香性思考题 P152 习题写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。解： CH 3 CH 3CH 3 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题命名下列各化合物或基：解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H

(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 2 3 (5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O

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目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

有机化学高鸿宾第四版答案

一、命名或写出结构式 1. C C H 2CH 2OH H CH 3CH 2 2. OH 3 顺-3-己烯-1-醇对甲氧基苯酚 3. CH 3CH 2 O CH 23CH 3 4. N H Br COOH 乙基异丁基醚 4-溴-吡咯-2-甲酸 5. 6. CH 323C 2H 5O 4-硝基苯甲醇 4-甲基-2-己酮 7. [C 6H 5CH 2N(CH 3)3]+OH - 8. O 3 氢氧化三甲基苄铵 4-甲基环己酮 9. N CHO 10. γ-吡啶甲醛乙丙酸酐 11. C O C O CH 3 12. 3-甲基邻苯二甲酸酐反-3,4-二甲基-3-己烯醛 13. Br 2CH 3 N(CH 3)2 14. Cl OH NO 2 3-乙基-4-溴-N ，N-二甲苯胺 2-硝基-4-氯苯酚 15. O 16. [C 2H 5N(CH 3)3]+Br - α-呋喃甲酸溴化三甲基乙基铵

17. β-萘胺 18. 对氨基-N,N-二甲苯胺 NH 2 19. 对苯二甲酸二乙酯 20. 乙二醇二甲醚 C 2H 5OOC COOC 2H 5 CH 3OCH 2CH 2OCH 3 二、完成反应式 1. CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH Cl 3CHCOOCH 2CH 3 Cl 2. HOCH 2CHCH 2O O 3. O O NaOH,H 2O O -Na + O -Na + O 4. C O C O O CH 2OH CH 2OH 5. CH 3C(CH 2)4COC 2H 5 O O O C O 3 6. NH (1)2molCH 3I 2? N CH 3CH 3 7. 8. + HIO 4OH OH CHO 9. 10. CH 3 CH 3CH CH 2OCH 2CH 3 OH

有机化学第四版习题解答

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写第二章烷烃和环烷烃习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷（2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷（3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷（4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷（5）乙基环丙烷（6）2-环丙基丁烷（7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷（9）5-异丁基螺[2.4]庚烷（10）新戊基（11）2′-甲基环丙基（12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式：（2）的透视式：（3）的透视式： Cl H CH 3H 3C Cl H CH 3 CH 3 Cl Cl H H CH 3Cl Cl CH 3 H H （4）的投影式：（5）的投影式： Br Br CH 3H H H 3C Br Br CH 3 CH 3 H H （五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式；对应的投影式依次分别如下： Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F H H H H H H H H H ( )( )( )1 2 3 验证如下：

把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下： Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F H H H H H H H H H H H H H H H ( )( )( )( )( )a b c d e 各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。 (十三 )题答案：自由基稳定性由大到小是： CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 ....( )( )( )( )34 21 第三章不饱和烃：烯烃和炔烃习题解答（二）用Z ，E-标记法命名下列各化合物（答案）：（1）（E ）-2，3-二氯-2-丁烯（2）（Z ）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯（3）（Z ）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯（4）（Z ）-3-异丙基-2-己烯（四）完成下列反应式（答案）：

高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲

有机化学复习提纲配套教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）

第一章绪论 1、有机化合物的定义。 2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。 3、诱导效应的概念。 4、酸碱的概念。第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 1、烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。 2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。 3、取代环已烷的稳定构象。 4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。 5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。 6、脂环烃的取代反应。 7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。 8、取代环丙烷的开环加成规律。 9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。第三章不饱和烃：烯烃和炔烃 1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。 2、π键的特性。 3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。 4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。 5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。 6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大） 7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。 8、烯烃亲电加成反应机理。 9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。 10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。） 11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。 12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。 13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。 14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。 15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88） 16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。 17、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。 18、烯烃的环氧化反应。

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

P315 第八章波谱习题一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λ max =290nm(κ =15) 处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。解：(A)的结构为：CH 3 C H O (B)的结构为： CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物： (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1 ；无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰；双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1；双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1 。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1 。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H ) 峰； (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C – H ) 峰。 (4) (A) (B) 解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1 苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动；三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

有机化学高鸿宾第四版答案第六章立体化学

第六章立体化学 (一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳： ClCHCH 33*ClCHCHCHCHCCHCHCHCHCHCHClCHCCH23223233323 Cl *)，2-(C甲基-1-氯丁烷氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷2**)有手性碳原子：-3-氯丁烷(C(C)，2-甲基32CHClCl3 **CHCHCHCH)CH(CHClCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 3432332333222CCCHCH333* CHCHCHCHCHCHCCHCHCHCClCHCHCHCH33233233223ClCHClClCH22 (二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1)具有手性碳原子的炔烃CH ；106．是OH (羧酸的通式(2)具有手性碳原子的羧酸C2105 CHCOOH)。 2n+1n**CHCHCHCHC CHCOOHCHCH2323(2) (1) 解：CH CH33 投影(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 式表明它们的构型。CHCHCHCH3223HHCHCH和解： 33CHCHCHCHCHCH322232CHCH CHCH3232HCH HCH和33)CH(CH)CH(CH2323) (HC加氢后生成相应的饱和烃。是一个具有旋光性的不饱和烃，四126HC不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？

126CHCHCHCH3322HCHHCH HC生成的饱和烃无旋光不饱和烃是或解：，33126CH=CHCH=CH22性。(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点(2) 熔点(3) 相对密度(4) 比旋光度(5) 折射率(6) 溶解度(7) 构型相同；(6)、(5)、(3)、(2)、(1) 解：大小相同，方向相反；(4) (7)构型互为对映异构体。COOH Fischer() 投影式中，哪个是同乳酸六下列一样的？HOHCH3 OHCHCH33(1) (2) (3) (4) HCOOHOHCOOHHOHCHCOOHH3COOH CHHO3H解：(1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。提示： ①在Fischer投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。 ②在Fischer投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型； CH3Fischer) SR(HBr投影式是七型还是型？下列各结构式，哪CHCH32些同上面这个投影式是同一化合物？BrHCH CH52H3(4) (2) (1) (3) HCHBrCH523HCHCHBr33HCH3CHH3HHBr (4)

有机化学第四版 20章全 (高鸿宾著) 课后答案

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷 2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 1 2 3456 71 2 3 4 51 2 3 45 6 10 1 23 4 56 789 1 2 3 41 2 34 5 6789101 2 3 456 7 8 9 CH 31 2 3456 7 (CH 3)3CCH 2 H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： CH 3C CHCH 3 CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3 2CH C(CH 3)3 CH 3 3 CH 3 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 ( I )( II )( III ) CH 3 3 CH 3 3 3 CH 33 CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II )

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