专题十五:有机物组成、结构及同分异构体
[题型专练]
1．(2014·广东汕头一模，10)下列说法正确的是()
A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
D．2,3－二甲基丁烷的核磁共振氢谱中会出现两个峰
解析分子式为C2H6O的物质可能是乙醇(CH3CH2OH)也可能是甲醚(CH3OCH3)，故A错误；石油分馏得到饱和烃，裂化、裂解可得到乙烯，重整可得到苯，故B错误；苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，故C错误；2,3－二甲基丁烷中四个甲基是等效的，故D正确。
答案 D
2．下列有关说法正确的是()
A．丙烯的结构简式为CH2CHCH3
B．新戊烷的一氯代物有2种
C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
D．键线式为的有机物的分子式为C8H8
解析丙烯的结构简式应为CH2===CHCH3，A项错；新戊烷的结构简式为
，其一氯代物只有1种，B项错；CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH或CH3OCH3，二者不一定互为同系物，C项错。
答案 D
3．C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4。
下列相关叙述正确的是()
A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析甲、乙、丙应属同分异构体，A、B错误；支链越多，沸点越低，C正确；C(CH3)4的二氯代物有两种，D错误。
答案 C
4．已知乙炔(H—C≡C—H)分子中的四个原子在同一直线上。某烃结构如下：
，有关其结构的下列说法正确的是
() A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上解析苯和乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，甲烷是正四面体形结构，由此可知该有机物中所有碳原子可能在同一平面上，所有氢原子不可能在同一平面上。
答案 C
5．2013年10月，三位美国化学家因为给复杂化学体系设计了多尺度模型而荣获诺贝尔化学奖。下列模型由C、H、O中的两种或三种原子构成，有关说法错误的是()
B．模型2对应物质的官能团是羧基
C．模型2对应物质可与模型3对应的物质发生酯化反应
D．模型4对应物质可以与氯气发生加成反应
解析本题主要考查必修2中有机化合物的常见比例模型，落实课本基础知识。模型1是甲烷，甲烷的结构是空间正四面体，其二氯代物只有1种，A 错误；模型2是乙酸，其官能团是羧基，B正确；模型3是乙醇，可以与乙酸发生酯化反应，C正确；模型4是乙烯，可以与氯气发生加成反应，D正确。
答案 A
6．(2013·海南化学，9改编)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()
A．甲基丙烷B．环戊烷
C．二甲基丁烷D．二甲基丁烷
解析本题主要是对分子中等效氢原子的考查，A项分子中有2种；B项分子中有1种；C项分子中有3种；D项分子中有2种。
答案 B
7．下列叙述正确的是()
D．1 mol某烷烃完全燃烧消耗11 mol O2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑空间异构)有6种
解析CH2Cl2只有一种结构，A不正确。CH2===CHCl分子只有一种结构，而1,2－二氯乙烯分子结构有两种，
B正确。C项分子的
一氯代物有4种，错误。D项，设该烷烃的分子式为C m H2m＋2，则m＋2m＋2
4
＝11，解得m＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16。主链上有5个碳原子，剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上，这样的同分异构体有1种，也可以作为2个甲基连在主链上，这样的同分异构体有4种，所以该烷烃的同分异构体共有5种，错误。
答案 B
8．下列有机物的一氯代物只有2种的是()
解析A项有机物的一氯代物有1种；B项有机物的一氯代物有3种；C项有机物的一氯代物有2种；D项有机物的一氯代物有3种。
答案 C
9．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物，在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲可能的结构有(不考虑立体异构)()
A．8种B．14种
C．16种D．18种
解析依题意知甲为酯，水解后生成的酸和醇相对分子质量相同，故生成酸的分子式为C4H8O2，有2种同分异构体，生成的醇的分子式为C5H12O，有8种同分异构体，因此有机物甲符合题意的同分异构体共有2×8＝16种。
答案 C
10．某烷烃的相对分子质量为86，分子中含有1个—CH2—、1个和若干个—CH3，则该烷烃的一氯代物有()
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析该烃的化学式为C6H14，符合题干信息的结构简式只能是
，其一氯代物有3种。
答案 A
11．分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)()
A．5种B．9种
C．12种D．15种
解析两个取代基在苯环上分别存在邻、间、对3种位置，两个取代基有如下组合：—Cl和CH3CH2CH2—、—Cl和(CH3)2CH—、—CH2Cl和—CH2CH3、—CH3和—CH2CH2Cl、—CH3和—CHClCH3，故同分异构体共有15种，D 项正确。
答案 D
12．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()
A．5种B．6种
C．7种D．8种
解析分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11—有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。
答案 D
13．(2014·佛山质检)下列叙述正确的是(双选)()
B．氯乙烯只有一种结构，而1,2－二氯乙烯有两种结构
D．1 mol某烷烃完全燃烧消耗11 mol O2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑空间异构)有6种
解析CH2Cl2只有一种结构，A不正确。CH2===CHCl分子只有一种结构，而1,2－二氯乙烯分子结构有两种，
B正确。C项分
子的一氯代物有4种，正确。D项，设该烷烃的分子式为C m H2m＋2，则m＋2m＋2
4
＝11，解得m＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16。主链上有5个碳原子，剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上，这样的同分异构体有1种，也可以作为2个甲基连在主链上，这样的同分异构体有4种，所以该烷烃的同分异构体共有5种，错误。
答案BC
14．(2014·揭阳测试)下列说法中不正确的是(双选)()
A．甲烷分子的二氯取代物和三氯取代物的同分异构体数目相同
B．苯分子的二氯取代物和三氯取代物的同分异构体数目相同
C．分子式为C4H10O2且可与金属钠反应放出H2的有机化合物共有3种
D．分子式为C4H8O2且可与NaHCO3溶液反应放出CO2的有机化合物共有4种
解析甲烷分子的二氯取代物和三氯取代物均只有1种，A正确。苯分子的二氯取代物和三氯取代物都有3种，B正确。选项C中同分异构体有4种，示意图(图中氢原子省略)为CCOH①CCOH②、CCOH④CCOH③，C错误。
选项D中主要考虑丙基的同分异构体数目，丙基只有2种，D错。
答案CD
15．根据下列各题的要求判断物质的同分异构体的数目。
(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种。
(2)已知丁基有4种，不必试写，试判断C5H10O2与NaHCO3反应的同分异构
体有________种。
(3)C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种。
解析(1)分子式C5H12O属于醇的结构简式为C5H11OH，相当于戊烷中的一个H原子被—OH取代，而戊烷有三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3(CH3)CHCH2CH3、C(CH3)4，其等效氢原子分别是3、4、1，故其同分异构体的数目共有8种。(2)与NaHCO3反应的为羧酸，C4H9—COOH即丁基的个数。(3)由于一氯代物和七氯代物的氯原子数之和等于其C3H8的H原子数，采用换元法，C3H8的一氯代物与七氯代物的同分异构体数目相同，有2种。
答案(1)8(2)4(3)2
[对点回扣]
1．四种常见有机物基本结构单元
2．常见有机物结构的表示方法
有机结构中的两点辨析
(1)有机物分子中存在C、N等结构，则分子中所有原子不可能都在同一平面
上。碳碳单键可以旋转，而碳碳双键和碳碳三键则不能旋转。
(2)高分子化合物常有两种结构：线型结构呈长链状，如聚乙烯，受热软化，
可反复塑制，为热塑性塑料；体型结构呈网状，如酚醛塑料，加工成型后变为不熔状态，为热固性塑料。
4．“四同”之间的区别
(1)一取代产物种数的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上
的氢原子等效；处于对称位置上的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种、—C4H9有四种。例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物种数的判断
定一移二法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。
关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y
09-16年有机化学同分异构体专练姓名 （1）化合物Q相对分子质量为86，碳的质量分数为0.558，氢为0.07，其余为氧。 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_______、________、______、__________； Q的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为______________。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应. （3）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A 的结构简式是____________，名称是____________ 链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：________________________。 C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C的结构简式为 ____________________。（4）某分子名称为间甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中 属于酯类的、含有苯环、能与新制取的氢氧化铜反应、核磁共振氢谱表明分子中苯环上有四种氢同分异构体有 （5）H属于氨基酸，与的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上 的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：__________。 （6）含有苯环，且与对苯二甲醛互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式： （7）写出分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有种其中核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3:1的是 （8）的同系物X比其摩尔质量少14，X的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。 X的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出X的这种同分异构体的结构简式 （9）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。 ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（10）写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO物质的所有同分异构体的结构简式：
苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。
3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可
同分异构体学案 【练1】符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）种，所有物质的结构简式是。 a．相对分子质量是86 b．与CH2=CHCOOH互为同系物 【练2】与C9H10O5 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有_________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式：_________、_________。 ①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 1 mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分 别是1 mol、4 mol。 【练3】苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的C9H12O的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 【练4】C4H6O2 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。 【练5】与H3C H2 C C H2 H2 C C CHO O含有相同官能团，分子结构中含有两个—CH 3 ，一个 CH2 的同分 异构体有_______________种。写出核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。 【练6】若将NaOH溶于CH3 CH(OH)CH2OH后再与CH3 CH(Br)CH2 Br混合加热，反应生成的有机产物最多有种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑）、。 【练7】C9H8O2的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。 【练8】C13H18O的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是。
有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是：. B。 3．定一移二法 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。 例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
高三化学《同分异构体专题复习》 一、同分异构体定义：具有相同分子式．．．而结构不同．．．．的化合物．．．，互为同分异构体。 1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH 2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH 2 原子团 CH 4与CH 3CH （CH 3）CH 3 CH 3COOH 、HCOOH 同分异 构体 具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 与 同素异形体 同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O 2与O 3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数 不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 146 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机．．化合．．物．与．无机．．化合．．物．之间，只要符合 分子式相同，结构不同即可，如NH 4CNO 和CO(NH 2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 C n H 2n+2O 醇 醚 C 2H 5OH 与 CH 3OCH 3；
C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） 三、同分异构体的书写： （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体： 写出丙基（—C3H7）的结构简式：。 写出丁基（—C4H9）的结构简式： 。（三）芳香族化合物的同分异构体： 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________； 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或 ________________。 （四）酯的同分异构体的书写 1、写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。 2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。 四、高考中同分异构体考查体验 1、(理综山东卷)
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
高考化学同分异构体的知识点 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一 定相同。如：H 3PO 4 与H 2 SO 4 、C 2 H 6 O与CH 2 O 2 的相对分子质量相同，但分子式不同。 最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH 3COOH、HCOOCH 3 、C 6 H 12 O 6 的最简式相同，但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如： CH 3CH 2 OH和CH 3 OCH 3 、CH 3 CH 2 CHO和CH 3 COCH 3 等。 ③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在 于某些不同类有机物中，如：CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）CH 3 、C（CH 3 ） 4；CH 3 COOH、HCOOCH 3 。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH 2 ) 2 与 NH 4 OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
确定有机物同分异构体的方法——等效氢法 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：
《有机化合物的同分异构体》专题训练 1．链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则： ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构)： 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)， 则C的结构简式为。 2．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 3．已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中无甲基； 。 ⑵若分子结构中有一个甲基，其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为： 。 4．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物，且苯环上的一元取代物只有一种； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg； ④遇到FeCl3溶液显紫色； ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7．已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体，若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上，回答下列问题： ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色，且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式：。 8．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。
烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体： 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点： 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置： C─C─c －C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”： C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C
C─C─C─C─C (邻位) (7) ││ C C C─C─C─C─C (间位) (8) ││ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) ││ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H, R─C─H R─C─R’[─C─] O R—R’都是烷烃，所以要推出醛和酮的同分异构体，只要醛酮的分子中去掉‖基， [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基，便得所有同分异构体 [—C—] 例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体： O ‖H H H 去掉[—C—] ││2 │1 C4H8O——————H—C—.C—C─H ││3 │ H H H 键（1）上加羰基： O ‖（丁醛） CH2─CH2─CH2─CH
同分异构体练习 1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃 共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个 —CH— “—CH3”,两个“—CH2—”和一个“”它的可能结构为 A. 6种 B. 5种 C.4种 D.3种 3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O 生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 5、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)既能发生银镜,又能发生酯化反应________ _____ (2)既能发生银镜,又能发生水解反应_________________ __ (3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应______________ _____ (4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 6、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 7、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出 现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 9、有机物有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构 简式 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应 c．能与Br2(CCl4)发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 核心素养微专题 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程 2.常见条件与结构关系 3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 【思维建模】 【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共
含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称, 则结构简式为、。 答案: 【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。 提示: 1.某有机物Q的分子式为C4H8O2, ①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则
同分异构体专题 1、分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 2、3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（） A.3种 B.4种 C.5 种 D.6种 3、下列各组物质不属于同分异构体的是（） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 4、工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体化合物，其分子中苯环上的一氯取代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol H，则该传热载体化合物的结构简式是（） 2 5、已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有（） A.1种 B.2种 C.3 种 D.4种 6、一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如右 图所示，将该有机物适量的氯气混合后光照，生成 的卤代烃的种类共有（） A．2 B．4C．5 D．6 7、某有机物A的化学式为C6H12O2，已知A～E有如 图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有（）
A．2种 B．3种 C．4 种 D．5种 8、维生素E在国外被称之为“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型，其结构简式如下所示。互为同分异构体的是（） 注：其中R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2。 A．αβB．βγC．γδD．αδ 9、有机化合物可表示为 某有机物的多种同分异构体中，属于芳香醇同分异构体的一共有 A．6种B．5种C．4种D．3种 10、某烯烃A，分子式为C8H16，A在一定条件下被氧化只生成一种 物质B，B能使石蕊试液变红。已知： 则符合上述条件的烃A有（）种（不考虑顺反异构）。 A、2 B、3 C、4 D、5 11、与互为同分异构体的芳香族化合物有（） A．2种B．3种 C．4种 D．5种
第三章有机化合物的同分异构现象 【教学重点】 顺反异构、光学异构。 【教学难点】 光学异构。 【教学基本内容】 构造异构（碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构）；顺反异构和Z/E命名法；光学异构（手性和对称性、透视式和Fischer投影式、D/L、R/S标记法、含多个手性碳原子的光学异构）。 Ⅰ目的要求 有机化合物的结构理论，以及它对化合物性质和反应的决定性作用，是有机化学研究的三大任务之一，也是难点之一。以往，这部分内容分散在教材有关章节中，本教材将其集中，设专章并置于化合物各章之前介绍，旨在以结构和反应理论为核心，并以此为主线构建有机化学。这有利于学生系统掌握有机结构理论，并在其指导下理解有机化合物的性质和反应，着实有些“一通百通”的感觉。学生在学习本章之前，最好先复习无机化学中已学过的结构知识，继而着重从价键理论和分子轨道理论解释有机分子的结构，同时对有机分子中的电子效应和活性中间体的结构与稳定性作简单介绍。因此，本章要求学生： ①掌握有机结构的价键理论(包括杂化理论和共振论)、分子轨道理论。并能够用上述理论解释各类化合物分子骨架和官能团的成键状态。 ②掌握构象异构、构型异构、对映异构等立体化学的有关概念和知识。其中重点掌握环己烷及取代环己烷的构象、烯烃和脂环化合物的顺反异构，对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光度、比旋光度、外消旋体、内消旋体的概念，以及菲舍尔投影式和投影规则、对映异构体的命名。 ③掌握电子效应。 ④了解活性中间体的结构与稳定性的关系。 Ⅱ教学内容 一、掌握价键理论的以下要点 1、原子轨道 原子由原子核和电子组成，原子和居中心，占空间较小，核外电子运动服从量子力学中用能量束描述的波动方程式，其运动状态就叫原子轨道，可以用波函数来表示。由量子力学测不准原则可知，不可能同时准确定测定一个电子的位置和能量，只能知道电子在某一位置或具有某种速度(即能量)的几率，该几率与φ2成正比；电子出现几率最大的地方好比一块“电子云”，电子云的形状和大小也就是原子轨道的形状和大小，不同能量的电子占据不同能量、不同形状和大小的原子轨道。原子核外电子的分布遵循以下三条原则：①电子要尽可能占据能量最低的轨道，即能量最低原理；②每个轨道上不能容纳两个完全相同的电子，如成对的电子处在同一轨道上时，它们的自旋方向只能是相反的，此原理称为Pauli不相容原
专题：同分异构体 【学习目标】 1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能准确判断同分异构体及其种类的多少。 2．能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧． 【典型例题】 ［例１］1．下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（）A．CH2O2 B．CH2Cl2C．C7H8O D．C2H5NO2 ［例２］分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 （1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。 （2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。 （3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为。 方法归纳： （1）同分异构体的判断方法 ①化学式相同是前提条件，②结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同； c.官能团种类不同。 （2）同分异构体的书写技巧 ①先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑官能团的种类异构。 【课堂练习】 1．下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（） A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤ 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：据此，判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子在同一平面上）的异构体数目是( ) A．4 B．5 C．6 D．7 3．蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H 原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（） A．2 B．3 C．4 D．5 4．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（） (1)(2)(3)(4) A．(1)(2) Ｂ．(2)(3) Ｃ．(3)(4) Ｄ．(2)(4) 5．分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为（） A．7和1 B．8和2 C．42和3 D．56和5
高考化学一轮复习专题《同分异构体》 概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围化合物化合物单质原子 限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差n 个CH2原子团结构不同性质不同中子数不同 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端； ③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3 种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体 。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、 羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为 若把—Cl 换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 【例4】某有机物与H2按1：1 物质的量之比 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2 加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C 键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C 之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C 或C—H 键之间插入一