第一章绪论
2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2
第二章有机化合物的结构本质及构性关系
1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2
第四章开链烃
1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷
(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
7.
11.
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4)
即：
CH 2=CHC +HCH
3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 2 16. (1)
(2)
(3)
17.
21
A
B
.
10．（1）CH 3-CH=CH 2
?????→?+
H /
KMnO 4CH 3COOH
（2）
CH 3-C ≡
CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3
（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2??→?
2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br
第四章 环 烃 2.
1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4
室温,避光
√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光
√溴褪色 × Ag(NH 3)2
+
√灰白色↓ × ×
1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+
×
√ 灰白色↓
C(CH3)3
CH3
(1)(2)(3)
3.
(1)
反式
CH3
Br
(3)
顺式
4.
C
H
3
B
r C
l C
l+C
l
C
l
C
O
O
H
H
3
C
O
2
N
(C
H
3
)3C C
O
O
H
(1
)(2
)(3
)
(4
)(5
)
(6
)(7
)
B
r
C
2
H
5C
2
H
5
B
r
+
C
H
3
C
O
C
H
3
(C
H
3
)2C C
H
(C
H
3
)2
B
r
(8) 1molCl2 / h, 苯/无水AlCl3
N H C O C H3
N O2
C H3
C H3
S O3H
(9)(10)
7. (2)有芳香性
10.
第六章旋光异构
6-3
2. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
7.
2
.
66
1
20
678
.
5
8
.
18
]
[20+
=
?
÷
+
=
?
=
l
c
D
α
α
第七章卤代烃
2、
C l
C l
C l
(2)
4、
第八章醇、酚、醚
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇(4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙
醇(6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
(1)
(2)
3、
4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子氢键、分子间氢键
5、
(1)
CH2I
H3CO OH
(5)(6)
HO
OCH3
H
(7)
6、
AgNO3/乙醇,室温
白↓
×
×
AgNO3/乙醇，加热
白↓
×
OH
浓硫酸,△ H3
+O,△
OH
Br2/CCl4
Br
(1)
(2)
10、
OH O Cl
A B C D
第九章醛、酮、醌
一、命名下列化合物。
（1）
CH3CHCH2CHO
33-甲基丁醛
（2）
H3C
C
H
C
CH3
CH3
O
Z-3-甲基-3-戊烯-2-酮
（3）
OHC
HO
CH3
4-甲基-2-羟基苯甲醛
（4）
CH3CCH3
N NHC6H5
丙酮苯腙
三、写出下列反应方程式。
（1）
O
HCN OH CN
H O +
OH
COOH
（2）
CH 3CH 2COCH C H MgBr CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3
O MgBr
CH 3CH 2CCH 2CH 3
3
OH
H O +
c
（3）
CH 3CH 2CHO
H 2C CH 2OH
OH CH 3CH 2CH
O
O
+
干HCl
（4）
CHO
CH 3CH 2CHO 稀NaOH
CHO
CHO OH
+△
（5）
CHO
2OH HCOO -++
（6）
CH 3CH
CHCCH3
O
4
3CH CHCHCH3
OH
2CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH
(7)
CCH 3
O CH 2CH 3
(8)
CHO
H 2NOH
C H
N OH
+
(9)
C H 2
CCH 2NaOH
CH 2COO -CH 3I ↓
+
O
(10)
HOCH 2CH 2CH 2CHO
O
OH
CH 3OH
O
OCH 3
4.完成下列合成（无机试剂可任选）
（1）由 H 2C CH 2 合成 CH 3CHCH 2CH 3Br
H 2C
CH H 2C CH 2+HBr
2.H 3O CH 3CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CH CH3CHO
CH 3CH 2MgBr
CH 3CHCH 2CH 3
Mg/干燥乙醚
（2）由HC CH 合成CH 3CH 2CHCH 3OH
HC CH
H 2O CH 3CH 2MgCl
CH 3CHO
H 2CH 3CH 2OH
2. H +3O
SOCl 2
CH 3CH 2CHCH 3
OH
CH 3CH 2Cl 2+
+
Mg/干燥乙醚
1.CH 3CH 2MgCl/干燥乙醚
（3）由CH 3CH 2CH 2OH 合成CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3O
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHO 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2
MgCl/干燥乙醚
CH 3CH 2CH 2MgCl
3+CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 22CH 3
O
干燥乙醚
1.
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO 3发生加成反应？哪些能被Fehling 试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？
⑴CH3CH2CHO ⑵CH 3CH 23OH
⑶CH 3CH 2CH 2OH ⑷C 6H 53OH ⑸C 6H 53O
⑹C 6H 5CHO ⑺
O
CH 3
⑻CH 3CHO ⑼
H 3C
CHO
⑽CH 3COCH(CH 3)2
⑾(CH 3)3COH ⑿CH 3COCH 2COCH 3
碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。 ⑵⑷⑸⑻⑽⑿
NaHSO 3：醛和脂肪族甲基酮。 ⑴⑹⑺⑻⑼⑽⑿
Fehling 试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。 ⑴⑻⑼
羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。
⑴⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑿
10、分子式为C 6H 12O 的化合物A ，可与羟胺反应，但不与T ollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化加氢得到分子式为C 6H 14O 的化合物B;B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C 6H 12的化合物C;C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E;D 能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。 C 6H 12O Ω=[(6*2+2)-12]/2=1
可与羟胺反应，但不与T ollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基，脂肪族链状非甲基酮。 催化加氢得到分子式为C 6H 14O 的化合物B: C 6H 14O Ω=0 B 为饱和链状脂肪族仲醇。 B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C 6H 12的化合物C ：C 为烯烃。 C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E:D 和E 为醛酮。 D 能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D 为甲基酮
E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E 为超过2个碳原子的醛。 D 和E 分别为：
D
H 3C
H 3C
O
O
CH 2CH 3
E
则A 、B 、C 为
CH 3CH 23)2
O
CH 3CH 2CHCH(CH 3)2
OH
CH 3CH 2CH
C(CH 3)2
A
B
C
各步反应如下：
A
CH 3CH 23)2
O
H 3C
H 3C
O
CH 3CH 2CHO
B
D
CH 3CH 23)2
OH
D
H 3C
H 3C
O
+
H 2SO 4
CH 3CH 2COO -CH 3CH 2COO -
C
CH 3CH 2CH
C(CH 3)2
CH 3CH 23)2
NOH
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 23)2
OH
CHI 3
3
2E
I 2/OH -+
E
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1. (1) 2,5-二甲基庚酸(4) 3-羟甲基苯甲酸(8) 乙酸-2-羧基苯酯(乙酰水酸)
(9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯）(11) 5-羟基-1-萘乙酸
3．(1) 三氯乙酸> 醋酸> 碳酸> 苯酚
C
O
O
H
C
O
O
H
C
O
C
O
O
C
H
O C
O
O
(7)
C
H
3C
H
C
H
2C
O
C
l
C
H
3
C
O
O
C
H
(C
H
3)2
O
H
C
O
O
N
a C
H
3C
H
2C
O
O
N
H
4C
H
3C
H
2C
O
N
H
2
(C
H
3)2C C
C
H
2O
H
(2)
4.(1)(3)
(4)(5)
(6)
C
H
3
C C
H
C
O
O
C
2
H
5
B
rB
r
O
H
C
H
3
C
O
O
H
+C
H
3
C
H
O C
C
H C
H
C
O
O
H
O
(8
)(9
)(1
)
(1
1
)(1
2
)
C
O
O
H
C
H
2
O C
C
H
3
O
C
H
3
C
H
2
C N
H
2
O
5. (1)
8、
H
B
r C
H
3
C
H
C
H
3
B
r
N
a
C
N C
H
3
C
H
C
H
3
C
N
H
2
O
/H
+
(C
H
3
)2C
H
C
O
O
H
C
H
3
C
H
2
C
H
2
O
H
H
2
S
O
4C
H
3
C
H C
H
2
C
2
H
5
O
H
(2
)
10、
苯甲醇
苯甲酸
苯酚
NaOH
Et2O
干燥，除醚
水相
苯甲醇
苯甲酸钠
苯酚钠
CO2
干燥，除醚
水相
苯酚
苯甲酸钠HCl
H O O C C H 2
C C O O H O O O H 2/N i H O O C C H 2
C H C O O H C H 3
C H 2H O O C C H C C O O H C H 3H O O C C H C C O O H C H 3
H O O C C H C C O O C 2H 5C H 3
C 2H 5O O C C H C C O O H C H 3
+
C 2H 5
O H
O O
O
H O O C C H 2
C C O O H C H 2
C 2H 5
O H H O O C C H 2C C O O C 2H 5C H 2
C 2H 5O O C C H 2
C C O O H C H 2
+